古人有云“三十而立”，戴笠却是三十起步。由此，戴笠一进黄埔，想的就是如何“一步登天”。
一日，戴笠对同学王孔安、徐亮这么说：“我们都年龄大了，二十六七岁、三十岁了。如果与二十左右的同学一样，从见习官干起，一步一步干到排长、连长，何时能出头？应该想个办法。”
王、徐问，有什么办法？戴答曰，这就是接近总司令，争取在他那儿工作，哪怕背盒子枪，那我们也就有办法。
王、徐一听，取笑道，你初来乍到，就想接近校长，是否有点异想天开？
戴笠报考黄埔前，曾在一次牌局上对杜月笙说起自己的打算，当时在场的时任中山大学校长的戴季陶一听就说，那还不容易？我替你写封介绍信。但戴季陶这所谓的介绍信并没有内容，只是一个空信封；上面写着：蒋校长中正敬启，弟戴季陶拜托。
不过，戴笠手里虽有戴季陶的介绍信，要见蒋介石却并不容易。
当年蒋介石住在黄埔岛上的一幢别墅里，光警卫就有好几道。但江山乡间传说，戴笠竟晃着那个空信封就混进了第一道岗，接着不知施出了怎样的手段，又让后来的几道警卫放行，而最后那道警卫正好由胡宗南担任，胡戴早就相识，私交甚好，所以就让他顺利地闯进了蒋的办公室。
当时，蒋介石正在看文件，一见戴笠进门，甚是困惑；而戴笠将随带的手枪放在地上，单膝下跪，抱拳高声说道：“学生戴雨农，愿终身追随校长，赴汤蹈火，万死不辞。”然后侧立于一旁。
蒋介石在上海与戴笠有过几面之交，此时却一脸严肃，嗯了一声，便让胡宗南送戴笠回去。虽说这一次戴笠并没有引起蒋介石多大好感，却也增强了蒋对他的印象。
1927年，广州“七·一五”事变，黄埔军校20位中共党员突然被捕，并遭杀害，事后得知，这是戴笠向“清党”委员胡靖安提供的“情报”；之后，戴笠也被调任总司令部机要秘书兼特务组长的胡靖安增补为上尉组员，终于得以接近蒋介石。
但不久，蒋介石因“宁汉分裂”，引咎下野。特务组十名组员护送蒋介石在上海高昌庙码头上船。蒋介石上了船后，其他人多已离去，戴笠却悄悄返回轮船，私下对蒋介石说，“校长去日本不可不明白本国军政实况，故请你给我一联络本，以便随时向你禀报。”对此，蒋介石很是赞许，便给了他一本密码本，自此，也对戴笠另眼相看。
江山县城西有一座西山，西山上有一座鸡公山，极像一只大公鸡，栩栩如生，惟妙惟肖。1929年浙赣铁路开通不久，戴笠便搭乘火车回江山。但那天火车开到西山下，突然慢了下来，好像有气无力，不但爬不动了，似乎还在往后退。随从将此事告诉戴笠，戴笠走到窗口看了一眼，略一沉吟，便掏出左轮手枪，对准鸡公山的“鸡冠”部位“啪啪”开了两枪，而枪击之后，火车居然哐当哐当喘着粗气爬上去了。事后民间传说，火车像一条蜈蚣，公鸡是喜欢吃蜈蚣的，蜈蚣看到公鸡自然爬不动了。而戴笠那两枪却把公鸡镇住了，所以火车自然就开上去了。
抗战初期，戴笠将上海的肇和中学迁到江山保安附近的三卿口。经费由军统局拨发，戴笠出任校董事长，日常事务委托军统浙江站站长毛万里兼管。1944年初，戴笠陪梅乐斯到江山，毛万里得知后，立即到肇和中学迎接。当时正在上体育课，戴笠看见学生跑步穿的都是家里做的布鞋，极为不满，便对毛万里大发雷霆，骂得毛低头称是，见到这一幕的江山人讲，当时毛万里头上滴下的汗滴如桐子一般。从此学生一上体育课，一律穿的都是自制的草鞋了。
戴笠睡眠很少，他规定：每晨七时以后，至夜二时以前，紧要公文须送他批阅。对此，梅乐斯回忆说：“我曾与戴氏相处数年，戴氏每晨六时即起床，到深夜二时始睡眠，经常都是如此。”而跟随戴笠最久的副官郭斌和侍从贾金南则说：“戴先生是一最易侍候的人，他没有官气，能体恤部属，不计较礼数，偶有差错，亦不深责。但同时又是一最难侍候的人，他时刻都在动，没有固定作息时间。有时已命备膳，他不待用膳，忽然匆匆外出，无人知他将往何处。有时已经就寝，他又忽然披衣坐起，振笔疾书，亦无人能知他所写何事。”
戴笠从不赴外宴，如没有人共餐，饮食便更为简单。有人说这是他患有鼻蓄脓症，很多食物必须禁忌。但戴笠每次回江山，却总要宴请地方尊长，而被请者最后无不酩酊大醉，都说春风的酒量真是无人匹敌，他敬你三杯，你不能不喝，但他一圈下来，数十杯还毫无醉意，你总不能不回敬吧，但这一回敬，春风无事，倒把自己给灌倒了。对于戴笠的酒量，中美合作所美方参谋长贝利乐上校也深有同感，1944年圣诞节之夜，重庆中美合作所举行联欢晚宴，招待各国驻华使节，席间戴笠频频举杯，畅怀痛饮，看得贝利乐目瞪口呆，连声感叹说：“我看到戴先生连喝160杯黄酒，仅有稍稍醉意，发表长篇讲话也不失言，真是不可思议！”
戴笠回江山，每次都要买些土特产回去送人，一次，他一下子买了上千只金华火腿，除了馈送部属，还送给何应钦400只，送给蒋介石4只。有人问他为何这样送？戴答曰：何总长是有人情往来的，校长是自己吃的。
戴笠目光严厉，常令人不寒而栗。杜月笙之女杜美如曾回忆说：“我知道戴伯伯是抗战胜利以后，他偶尔来看我父亲。哎哟，一个电话打来了，所有的人都得关起门来，待在屋里不能出来。有一天他问：你的女儿怎么样？我父亲把我叫出去了。我看见他，我真是抖啊，他那两个眼睛，眼珠子都是黑的，像水一样的，好像一看就看到后脑勺，很害怕的。他杀气好重。后来，我叫他一声戴伯伯。他说你好吗，你在哪里念书呀？他就问这些话。然后，我说了一声‘我很好’就赶紧跑开了”……但戴笠回江山，却从不用目光直视别人，与人照面时，总是先露笑容，再打招呼，尽量将自己的目光变得柔和，让别人忘记他的身份。
这里有一个故事。
1941年，戴笠一次回江山，带着礼物去拜访毛倪，以答谢他当年救命之恩。聊天之间，戴笠特别问起了毛倪有没有被人欺负。
毛倪当时开了一间纸作坊，说：“我一个老实人，谁会欺负我呀，峡口每五天一墟我都要去赶，只是纸行老板看我是外地人，别人是结现成账的，最多赊一墟的账，我有时却几墟赶下来还没结到。”
戴笠沉思片刻，问道：“毛倪叔，峡口最大的纸行老板是谁？”
毛倪答曰：“松毛兔！”
“松毛兔”是上世纪四十年代的峡口首富，在江山名头很是响亮。他不但在当地开设有洋布行、盐庄、纸行、百货店，而且生意还横跨上海、福建、江苏等省。
一听此说，戴笠便笑着说：“呵呵！那好，毛倪叔，明天我就请你到‘松毛兔’家里吃饭，记住啊，一定要去。”毛倪当然连连答应。
次日，天下起了毛毛细雨，毛倪是老实巴交的山里人，所以他还像往常赶墟一样，身披簑衣，头戴箬笠，脚穿草鞋出了门。保安到峡口有十几公里路，等到毛倪走到“松毛兔”家时，已经是吃饭时间了。
“松毛兔”家大门口，站着两个身材比较高大的年轻人，毛倪看看不认识，也不打招呼，埋头就往里走。谁知被那两个年轻人伸手挡住了，打着官腔说：“站住，里面有贵客，你到别的人家去吧。”这两人是戴笠的勤务兵，因为在戴老板的老家，说话还算讲究分寸。
毛倪一听，知道他们把自己当作要饭的了，也懒得作解释，一面用力往门里面挤，一面大声嚷嚷：“今天我就是要在这家吃饭，今天我就是要在这家吃饭。”
勤务兵听到这个“要饭的”如此一说，心里发毛：莫非此人真与戴老板沾亲带故？于是一人挡住毛倪，另一位赶紧进去通报。
戴笠一听，一拍后脑勺说：“啊呀，我怎地把这事给忘了，他是我的一位长辈，我马上去接他，我马上去接他。”说完，连忙起身往外走。被宴请的客人也呼啦一下起来，跟随着戴笠走到大门口。
戴笠一见毛倪，便伸出双手将对方的手紧紧攥住，连声说，“毛倪叔，你真守信用，难得，难得。”说着就将毛倪径自带到上座，并扶好凳子请他入座，其他人见状，便纷纷调整了原来的位置。
宴席开始，客套完毕，只见戴笠端起满满的一碗绍兴黄酒，站起来对毛倪说：“毛倪叔，第一碗酒我先敬你，我在家里的时候你对我这么照顾，我借花献佛，敬你一碗。”说完仰面朝天一饮而尽。
接着戴笠又端起第二碗酒，说：“大家别看我的毛倪叔穿得简单随便，在国难当头，他这么一把年纪，还能够自食其力，真的很不简单，我再敬一碗。”
第一碗，毛倪也干了的，但第二碗时，戴笠却将毛倪的碗按住，连连说“你随意你随意”。
第三碗又斟满了，戴笠说了一句“我还得敬毛倪叔一碗！”却将眼光沉沉地扫向众人：“我常常告诫我的同志，做人要忠义礼智信，我最看不起的就是不讲信用的人；毛倪叔是个老实人，听说他平时很是守信，哪个纸行缺货，只要捎个话去，他都会按时送货上门，毛倪叔了不起！但有些纸行——”说到这里，戴笠顿了一顿，放缓口气说：“却总在拖欠他钱款……”说罢，又来了个一口闷。
在座者见戴笠如此对待毛倪，自然将毛倪当作头号贵宾，纷纷上来敬酒，而戴笠在旁就一个劲儿替毛倪夹菜。酒足饭饱，戴笠用汽车将毛倪送回家。毛倪虽已喝得稀里糊涂，但心里老是嘀咕：这个春风，就让我来喝了场酒，却没替我把事情办好。
第二天正好又是一个墟日，毛倪便照例挑着纸担来到峡口，谁料他还没到集市口，就被一个纸行老板拦下了，点头哈腰地说：“毛先生对不起，我把前个墟日赊的账和你结一下。”接着，许多纸行老板也迎了上来，不是说也是来跟毛倪结账的，就是希望毛倪以后将纸都挑到他的纸行，并承诺决不赊账……
毛倪从下街走到上街又从上街走到下街，一路过来，“毛先生”、“毛倪公”、“毛倪叔”把两只耳朵都灌满了，从此，毛倪再也没有被哪个纸行赊过账。
戴笠效忠蒋介石，世人皆知。其中最典型的，当然就是“西安事变”时，戴笠竟置自己的生死而不顾，陪同宋美龄赴西安谈判。对此，江山也有两个传闻。
一是在戴笠决定赴西安时，自知恐怕不能生还，行前曾向母亲蓝氏道别，说了许多模棱两可的安慰话，然后跪下叩了三个头，才告别离去；据说，从不掉眼泪的他，那天居然眼睛有点湿润……
二是谈判成功，张学良送蒋介石回南京，在蒋氏夫妇登上飞机之后，戴笠便侧身对张学良说了一句，“汉卿，你先请！”这句话，真可说是既不失礼数，也暗藏玄机；所以，有人说，这或许是戴笠怕张学良临时改变主意，从而使蒋的“安返南京”充满变数，于是才用这“汉卿先请”使张学良一时不便推却，果然登机，从此长期落入戴的掌控。
戴笠的心机由此可见一斑。
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