韩愈诗集中的联句，除《石鼎》和《晚秋郾城夜会》两首外，都是和孟郊搭档的。这不仅由于两人友谊的深厚，也因为诗风有相近处。韩愈在《荐士》中称孟郊诗“横空盘硬语，妥帖力排奡”，其实也是夫子自道。刘邠《中山诗话》：“东野与退之联句诗，宏壮博丽，若出一手。王深父（王回）云：退之容有润色也。”吕本中《童蒙诗训》，记黄庭坚语：“退之安能润色东野，若东野润色退之，即有此理也。”朱翌《猗觉寮杂记》卷上，认为不但经过韩愈润色，恐皆出韩手，并以《答孟郊》观之，如“弱拒喜张臂，猛拏闲缩爪。见倒谁肯扶，从嗔我须咬”，便说：“则联句皆退之作无疑也。”这不符事实，因为韩诗中只是泛论作文技巧，和联句无关，而且此诗当作于贞元十四年，当时韩、孟还不曾有联句的活动。
韩、孟联句的方式，各篇不同，《斗鸡》是先为每人两句，然后增为每人四句，也有每人首尾皆两句，有一首《城南联句》最为别致，也是他们独创：
竹影金琐碎。（郊）泉音玉淙琤。
瑠璃剪木叶。（愈）翡翠开园英。
流滑随仄步。（郊）搜寻得深行。
遥岑出寸碧。（愈）远目增双明。
乾檖纷拄地。（郊）化虫枯挶茎。
全诗一百五十四韵，三百零八字，每两句都用对仗。此处只举十句。
按照通常的惯例，起首二句是一个作者所作，即是以成双开始。这首诗却是孟郊先作一单句，韩愈作第二第三两句，孟郊再作第四第五两句，如此轮流下去，最后韩愈又以一单句结束。这叫跨句联法。临到第二人时，必须先对好第一句，然后再作第二联上句，让对方来对，即既要对别人，又要给别人来对，比起过去的成双出句来，难度更大了。联句并非始自韩、孟，但这种跨句联却是他们首创的。后来陆龟蒙、皮日休、嵩起的《报恩南池联句》也用这种法式。
联句都很冗长，内容上实在没有多大意思，只能偶一为之，韩、孟虽皆高手，这些联句，却是雕虫小技，但其中有一首《莎栅联句》，却值得一读：
冰溪时咽绝，风栎方轩举。（愈）
此处不断肠，定知无断处。（郊）
这首诗是元和五年（810）冬作。莎栅为山谷名，冰溪指谷水。旧注说在河南永宁县西，出莎岭，东流入昌谷。
这首联句，只有二十字，格调高古，语言凝练，不失为唐人绝句中的精致之作。钱仲联《韩昌黎诗系年集释》：“此当是东野失子时所为，故有断肠之语。”这固然是推测，却可备一说。
孟郊的《游子吟》，是一首万口传诵的名篇，作诗时他自己年已五十，而犹惓惓于三春之晖，故将其母裴氏迎至溧上。不料至元和三年，他的三个儿子都在几天内死去，时年五十八。他的《老恨》诗说：“无子抄文字，老吟多飘零。有时吐向床，枕席不解听。”其晚景之凄凉可见。
孟郊失子后，曾作《悼幼子》一首：
一闭黄蒿门，不闻白日事。生气散成风，枯骸化为地。负我十年恩，欠尔千行泪。洒之北原上，不待秋风至。
这个十岁的幼子，还不是他最小一个儿子。“负我十年恩，欠尔千行泪”，恩指抚育之恩，却用了“负”字，即倍见沉痛。
又有《杏殇》九首，前有小序：“杏殇，花乳也。霜剪而落，因悲昔婴，故作是诗。”这是以花苞遭霜殒落比喻婴儿夭折。今录三首：
冻手莫弄珠，弄珠珠易飞。惊霜莫剪春，剪春无光辉。零落小花乳，烂斑昔婴衣。拾之不盈把，日暮空悲归。
儿生月不明，儿死月始光。儿月两相夺，儿命果不长。如何此英英，亦为吊苍苍。甘为堕地尘，不为末世芳。
哭此不成春，泪痕三四班。失芳蝶既狂，失子老亦孱。且无生生力，自有死死颜。灵凤不衔诉，谁为叩天关？
白居易也曾丧子，故有“天下何人不哭儿”语。世间一等文章，往往成就于骨肉至情上，因为是用涕泪写成的。苏轼不爱孟郊诗，主要因东坡爱痛快，对东野的愁苦辛寒之音不合他的性格，但他又承认孟郊“诗从肺腑出，出辄愁肺腑。有如黄河鱼，出膏以自煮”。王建《哭孟东野》云：“老松临死不生枝，东野先生早哭儿。但是洛阳城里客，家传一首《杏殇》诗。”可见他的《杏殇》诗感人之深广。
葛立方《韵语阳秋》卷十：“孟东野连产三子，不数日皆失之。韩退之尝有诗，假天命以宽其忧。三人者（另指白居易、元稹）皆人豪，而不能忘情如此，信知割爱为难也。”文中说的韩退之尝有诗，即指《孟东野失子》：
失子将何尤，吾将尤上天。女（汝）实主下人，与夺一何偏？彼于女何有，乃令蕃且延。此独何罪辜，生死旬日间？上呼无时闻，滴地泪到泉。地祇为之悲，瑟缩久不安。乃呼大灵龟，骑云款天门。（下略）
数日之间，连丧三子，而且从此绝后，对孟郊自是极大的打击。韩愈也知道普通慰唁之言，绝不能消除孟郊的怆痛，又因《杏殇》中有“灵凤不衔诉，谁为叩天关”语，因而假借神话化的设想，驱使大灵龟往天上去责问，为什么对下民如此厚薄不均？上天说，天地人三者是不相关的，我只管日月星辰，如今连日月星辰也管不住了。接下来譬慰说：有子与无子，祸福利害皆未能作为依据，“有子且勿喜，无子固勿叹”。大灵龟回来，闯进孟郊梦境，将上天之言再三告诉孟郊，意思是天命如此，孟郊也收悲为喜。
这样的诗，如果写给交情不深的人，就显得孟浪冒失，人家或许会生气，但韩、孟是“忘形交”，韩愈便有把握这样写，也符合孟诗的原意，实在也是无可奈何的办法。自然，这同时又反映韩愈好奇的创作习惯。
总之，无论联句或慰唁，都表现了韩、孟友情的深挚真切。
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