哥哥杰基在成年后回忆说：“迈克尔极具天赋，五岁时就俨然一副小歌手的样子，只要我们看见别的歌手有什么新的舞姿，他很快就学会了。”
凯瑟琳也曾回忆说：“最令人惊讶的是，那时他还很小，并没有经常到外面去玩，但他却会跳出许多种舞步，说实话，我也不知道他是从哪儿学来的，也许只有他自己知道。”
1964年夏天，杰克逊五兄弟乐队举办了一次非业余性质的慈善专场演出，为当地一家名为“马戏团”的平价商场大甩卖作促销。在演出过程中，乐队增加了风琴手兰笛、兰赛弗以及鼓手约翰尼·杰克逊。
演出结束后，杰基说：“观众们为演出热情欢呼，迈克尔让他们都目瞪口呆。他是大家瞩目的焦点，他就是明星，当时我们就看出来了。”
1967年，杰克逊五兄弟乐队在芝加哥盛宴剧场给魔堂公司的格拉迪丝·莱特和匹普乐队作伴唱。那一次演出，兄弟五人在彩排过程中给格拉迪丝留下了极其深刻的印象，并安排了几位魔堂公司的首脑出席了当晚的演出。但是他们几人对杰克逊兄弟的表演并不感兴趣，杰克逊五兄弟最终只好栖身于一个叫做“猪小肠”的剧场里表演。那是遍布美国的一个专门让黑人天才亮相的非正式剧场。在那样的周末专场中，杰克逊五兄弟为堪萨斯市、克利夫兰、华盛顿、费城、圣路易、波士顿等内地都市的观众表演。在一段时间过后，他们的演技日趋成熟，演出任务也日益繁重。那一时期，这种转场演出给杰克逊兄弟带来的教益是任何东西都无法比拟的。
同年12月，杰克逊兄弟开始为众多明星做伴唱，包括奥·杰、杰姬·威尔逊、格拉迪丝·莱特与埃斯雷兄弟、匹普乐队、“诱惑”乐队和詹姆士·布朗。在演出的空闲时间，当杰基、杰曼、泰托和马龙跑到后台玩闹的时候，迈克尔总是喜欢站在舞台一侧，自顾自地欣赏着台上那些大牌歌手们的表演，试图从他们身上汲取更多的经验。
迈克尔在当时最大的愿望就是进军纽约，到纽约哈莱姆区最著名的阿波罗剧院演出。阿波罗剧院之所以令迈克尔向往，是由于当时许多成功歌星都是从那里起步的。假如在阿波罗剧院能够获得成功的话，接踵而来的就是各种经纪人、出版界的老板和唱片公司的大亨们前来签约。
1968年是杰克逊五兄弟乐队自踏入演艺界以来的一个转折之年。在3月的一次演出中，杰克逊五兄弟乐队在阿波罗剧院轻松取胜，而且赢得了全场起立喝彩。
当杰克逊五兄弟乐队在台上演唱的时候，约瑟夫在台下结识了一位年轻的律师兼音乐协会职员理查德·阿隆斯，两人在一起很快便谈拢了一笔生意。在以后将近10年的时间里，理查德·阿隆斯以他在演艺界丰富的经验，将带领杰克逊五兄弟在艺术天地里驰骋，包揽了从谈判到签约在内的众多事务，而约瑟夫则是充当孩子们发言人的角色。
由于约瑟夫的严格管教，加上孩子们平时的刻苦磨炼，没过多久，杰克逊五兄弟在阿波罗剧院的演出便受到观众的热烈欢迎。五兄弟演出的成功，不仅给这个家庭带来了巨大的欢乐，也使“杰克逊五兄弟”这个乐队的名字从此变得更加响亮起来。
此时，约瑟夫更加急不可待地想让五个儿子拿到一个唱片合同。求贤若渴的作词兼制作人戈登·凯斯让他的钢铁唱片公司同杰克逊兄弟们签订了合同。第一次在客厅里观看杰克逊五兄弟彩排后，戈登·凯斯就看出迈克尔的明星潜质。事后，他回忆说：“在他们开始演唱之前，迈克尔走到泰托的吉他和放大器之间的那条绳子的前面，一跃而过，简直就像个超人一样。”
1968年春天，钢铁唱片公司出版了杰克逊五兄弟第一张单曲唱片《大男孩》。这张唱片的反响相当不错，出版不久便成为一支小小的热门歌曲。此时，约瑟夫越来越感觉自己家中的几个孩子犹如一块未经雕琢的璞玉，而且如果有名家提点的话，必将大放异彩，所以他决定主动出击。
随后，杰克逊五兄弟乐队又回到了阿波罗剧场——这一次是作为受雇的乐队。在有一次演出的观众中，他们遇到了一位电视访谈节目的星探，该节目由彬彬有礼的英国人大卫·弗罗斯特主持，而且非常受欢迎。这位星探向大卫·弗罗斯特的策划人做了报告。一个星期后，该节目的一位制片人给加里市的约瑟夫打了电话，问他是否愿意让杰克逊五兄弟乐队在大卫·弗罗斯特的访谈节目中作电视网上的首次演出。
约瑟夫把这个好消息告诉了孩子们，他们异常兴奋。在接下来的时间里，为在全国电视网上首场演出，几个孩子开始着了魔似的排练。
他们眼看着去制作节目的日子一天一天地临近，于是便开始收拾去纽约的行装。这时约瑟夫突然向他们宣布说，去电视公司制作节目的计划取消了。杰克逊五兄弟被这突如其来的改变给震懵了，甚至都快哭出声来。看到孩子们一个个沮丧的表情，约瑟夫赶紧解释说，计划之所以改变是由于魔堂唱片公司发来了邀请，这是加入唱片公司的绝好机会。
当时在美国，由黑人创办的唱片公司只有为数不多的几家。作为其中的佼佼者，贝瑞·戈迪的魔堂唱片公司拥有非常高的声望和雄厚的实力。
1968年7月23日，杰克逊五兄弟乐队在底特律一曲接一曲地演唱，10位魔堂公司的首脑同时在纸上奋笔疾书。
几位首脑试听结束后，一位摄影师取出为他们拍下的胶片。其中一位拉尔夫·赛尔泽告诉约瑟夫，要等到戈迪有机会看过试听影片后才能给他回话。
约瑟夫和杰克逊五兄弟再一次失望了，他们以为又一次失败了，于是将乐器收进小客车回家。就在他们离开后的几个小时，戈迪就看了试听影片，并命赛尔泽立即起草合约。在戈迪看来，迈克尔简直是个天才明星，其星光之路挡都挡不住，走到哪里都会大放光彩。当时魔堂公司正准备搬迁，戈迪想将公司总部迁往洛杉矶，公司需要补充新鲜血液，而迈克尔和他的兄长们正是最合适的人选。
约瑟夫一家在焦虑不安中度过了一个周末，尤其是几个孩子，他们每天都眼巴巴地盼望着魔堂公司的电话能够打来，然而铃声每次响起，却总是让他们失望。几天后，魔堂公司的电话终于来了，赛尔泽告诉约瑟夫，老板想与杰克逊五兄弟乐队立即签订合同。7月26日，约瑟夫和儿子们来到位于底特律西大街的魔堂公司总部。原先面无表情的赛尔泽这次热情洋溢，他递给约瑟夫一份魔堂公司合约，约瑟夫来不及细看，便毫不犹豫地代表孩子们在合约上签了字。
合约签订后，杰克逊五兄弟乐队就开始了紧张的工作，他们在魔堂公司的录音棚里每天工作12小时。然而，8个月过后，他们仍旧没能写出贝瑞·戈迪要求的歌曲。戈迪有些担心，心想：“这样下去五兄弟很难有什么作为，我的心血也就白费了。”他吩咐杰克逊一家收拾行装，搬到洛杉矶，这样他可以直接参与他们的音乐制作。约瑟夫带着儿子们走了，但他跟戈迪一样谨慎，他只是把杰克逊五兄弟带到了洛杉矶，而把凯瑟琳、拉托亚、珍妮以及最小的儿子兰迪一起留在了加里市。他的计划是如果实在混不出个名堂，也好有个退路。
1969年8月9日，杰克逊五兄弟在父亲的带领下来到洛杉矶。对他们而言，这里简直是一个乐园，尤其是在迈克尔看来，他觉得就像是一场美梦。
然而，远离故乡和家人对于几个年幼的孩子来说毕竟不是一件简单的事。为了解决生活上的困难，杰克逊五兄弟分别住在老板贝瑞·戈迪和大明星戴安娜·萝丝的家中。同时，戈迪还派专人照顾他们的生活与学习。魔堂公司的精心安排和同事们无微不至的关怀，使杰克逊五兄弟渐渐忘却了远离家乡的不适应感。
在当时那种全新的环境下，戴安娜·萝丝对五兄弟的成长倾注了大量的心血，对待他们就像对待自己的孩子一样，特别是对年龄最小，当时还不满11岁的迈克尔，更是给予了特别的照顾。那时，萝丝已经是全美知名的歌星了，而且在魔堂公司担当了极为重要的角色。在杰克逊五兄弟抵达洛杉矶后不久，萝丝便在自己家中为他们举办了一个规模巨大的私人晚会。萝丝以她自己的影响力，邀请了许多艺术界和新闻界的朋友。在晚会上，萝丝把杰克逊五兄弟一一介绍给在场的各界名流。
1969年10月18日，在ABC《好莱坞王宫》的节目中，作为特邀主持人的萝丝，向全国观众介绍了杰克逊五兄弟乐队。在那次节目中，美国人首次听到了魔堂公司为五兄弟精心打造的《我想你回来》那富有感染力的曲调以及迈克尔·杰克逊那由衷的歌唱“呵，宝贝，再给我一次机会……让我重回到你心上！”一贯善于标新立异的美国人不禁为之倾倒。
《我想你回来》这张单曲唱片在当年11月份发行，在短短的6个星期的时间里，其销量就达到了200万张，势不可挡地排到了流行音乐排行榜的榜首。
同年，在圣诞节来临之际，魔堂公司推出了杰克逊五兄弟乐队的首张专辑。
1970年2月，杰克逊五兄弟推出《ABC》，短短6个星期便荣登榜首，将甲壳虫的老歌《别管它》挤出第一位，而且非常畅销，250万张唱片销售一空，并荣获该年度格莱美最优秀流行歌曲奖。
同年5月，甲壳虫乐队再次被杰克逊五兄弟乐队击败，他们的《长长的弯路》被杰克逊五兄弟《你积蓄的爱》挤出首位。
随后不久，杰克逊五兄弟又推出了《我会在那儿》，该唱片刚出版时销路并不好，然而到了该年8月，这张唱片出人意料地骤登榜首。杰克逊五兄弟的前四张唱片全部荣登榜首——这对任何乐队来讲都是前所未有的。
当日历快翻到20世纪70年代的时候，迈克尔·杰克逊和他背后所代表的黑人音乐已经“准备好了”——不再只是城市贫穷的黑人社区的消遣品，而是成为即将真正影响乐坛，与白人音乐分庭抗礼，并最终改变整个娱乐产业的明星了。
1971年1月31日，杰克逊五兄弟在离开印第安纳州一年半以后，带着成功的喜悦，回到了他们的家乡加里市。那时，五兄弟中，杰基19岁、泰托17岁、杰曼16岁、马隆13岁，迈克尔则只有12岁。他们个个显得生龙活虎，意气风发。
加里市市长亲自陪同五兄弟回到了他们曾生活过的杰克逊大街2300号那所简陋的寓所，在旧居前面，一条醒目的横幅上面写着“杰克逊五兄弟，欢迎你们回归故里”。当他们乘坐的礼车抵达到老房子的时候，受到了无数老邻居的欢迎。人们将屋子塞得满满当当，在从前往往不肯多看五兄弟一眼的人此时都趴在窗外欲看清楚这兄弟几个。
加里市市长为了颂扬五兄弟所做出的辉煌业绩以及给加里市带来的荣誉，市长海琪瑞还宣布，把杰克逊一家故居前的杰克逊大街重新命名为“杰克逊五兄弟大街”，并将该市的最高荣誉——金钥匙奖颁给了他们。
当天晚上，杰克逊五兄弟在舞台上表演了一段精彩的节目，这更使加里市的市民确信杰克逊家的孩子们确实非同凡响！他们指挥25名随从搭起了豪华的舞台布景，安装了重达一吨的各种设备，然后登台一展歌喉，唱的是他们的拿手劲作。加里市众多父老乡亲出席了杰克逊五兄弟的音乐会，他们为加里市有如此人才感到无比自豪。
那时，杰克逊五兄弟在音乐界的成就已经今非昔比了，他们受到越来越多人的重视。1971年夏天，ABC电视公司邀请五兄弟前去制作了一个特别节目，取名为“重返印第安纳”。该节目被安排在ABC公司由艾尔·沙利文主持的《黄金时段》娱乐节目播出。这个节目在美国电视节目中具有广泛的影响力，几乎美国的所有明星都曾上过ABC的这个节目。
在节目中，艾尔·沙利文介绍说：“诸位，这就是来自印第安纳加里市的杰克逊五兄弟……他们带给我们的将是几首很轰动的歌，这些歌的唱片每张都销量过百万，每一首歌都棒极了……”镜头一点点拉近五兄弟，震撼人心的鼓点响起，演播场上观众在忘情欢叫，泰托、杰曼、杰基和马龙边舞边奏围成了一个半圆，矮了半截的少年迈克尔上身穿着华丽的短衫，下身则穿着一条挺括的喇叭裤，手持话筒，开始边唱边跳。他那天才的嗓音、奇妙的舞步和着动人的旋律，让观众疯狂，征服了每一颗心。此后，杰克逊五兄弟成了电视台的常客，许多著名的娱乐节目不断地邀请他们演出。
杰克逊五兄弟的迅速窜红引起新闻界的广泛关注。所有的全国性报刊，如《纽约时报》、《生活》、《新闻周刊》、《时代周刊》等，当然还有最著名的流行音乐杂志《滚石》，都大量报道杰克逊五兄弟的精彩表演，以及杰克逊一家从贫苦到发迹的故事。
在那一时期，“垮掉的一代”与各种颓废派艺术给流行乐坛带来的冲击是巨大的，听众需要清新而富有生活情趣的作品。
在当时，“杰克逊五兄弟”的名声已经超越了美国国界，传遍了世界各地。1972年11月，他们开始了国际性巡回演出。他们的首场演出是非常激动人心的，在伦敦的阿尔伯特大厅，他们向英国女王伊丽莎白二世献演。这是具有历史性意义的一次演出，因为“杰克逊五兄弟”是为英国王室表演的最年轻的流行乐队之一。同时，他们还前往“披头士乐队”的老家利物浦演出，并一举打破“披头士乐队”的观众人数纪录。
杰克逊五兄弟乐队在伦敦的雅典娜女神剧院的演出也是空前轰动，座无虚席。那次的演出他们还专门请了著名歌星埃尔顿·约翰，由他来打头阵。那时候，歌迷对他们的狂热也是令人难以想象的。飞机在伦敦希思罗机场着陆后，将近一万名狂呼乱叫的年轻歌迷蜂拥而上，机场警卫试图挡住他们，但徒劳无功，他们很难挡住狂热歌迷的热情。在杰克逊五兄弟试图走到等候轿车前面的时候，他们被歌迷包围了。混乱的人群扯破了他们的衬衫，一把把揪掉他们的头发，有些狂热的歌迷甚至偷走了他们的鞋子。然而，最恐怖的是歌迷伸手去扯迈克尔颈上的围巾，差点把他给勒死，幸好一个司机眼疾手快，推开人群，把迈克尔几乎是头冲里扔进了汽车。
在当时，杰克逊五兄弟音乐会的门票在欧洲大陆各地，不管是在意大利、西德还是法国，每场都是一售而空。
在亚洲地区，杰克逊五兄弟去了印度、日本等地，所到之处也引起了极大的轰动。他们参加了日本东京一年一度的音乐节，还到大阪和广岛等地的音乐厅演出，演出日程安排得满满的。
杰克逊五兄弟在结束了日本之行后，他的下一站准备去澳大利亚。澳大利亚的土著派出代表欢迎他们，而且专门为五兄弟举行传统的野餐以示恭敬。这些土著将杰克逊五兄弟视为大洋彼岸的兄弟。
在巡回演出中，最令杰克逊五兄弟难忘的还是非洲大陆的体验。他们生为黑人，这还是他们平生第一次来到祖先生活的地方。此时，他们才深刻地体会到一种文化根源的涵义，而且也正是由于这种文化渊源对他们的音乐产生了直接的影响。迈克尔·杰克逊在当时也颇有感触，他认为，就艺术而言，黑人是世界上最有天赋的人。他到了非洲之后，就更加确信无疑了。有时简直是不可思议，非洲人的拍子和节奏太绝妙了……迈克尔在那时才真正知道鼓是从哪里来的，他认为黑人不应该忘记非洲是他们的老祖宗，也是音乐的老祖宗。
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