1905年罗斯福与埃莉诺结婚以后，埃莉诺一直坚持做一位贤妻良母，10年间为罗斯福生养了6个子女。1913年，埃莉诺怀孕期间身体欠佳，经人介绍，埃莉诺请了漂亮的露西来做自己的秘书。随后不久，埃莉诺就发现罗斯福和露西之间关系暧昧。一次，埃莉诺在整理丈夫物品时发现了一封露西写给罗斯福的情书。盛怒之下，埃莉诺辞退了露西，并因为丈夫的行为而与其过起分居生活。罗斯福一度还打算与埃莉诺离婚，但在权衡政治得失和罗斯福母亲的强大压力下，他被迫暂时割舍露西。1920年露西嫁给了一位富翁。
但罗斯福对露西一直念念不忘，两人常有书信往来。在一封露西写给罗斯福的信中，露西称他为“可怜的爱人”，并对罗斯福分手的决定表示理解。罗斯福后来对一位密友说：“这份地下爱情真苦，可也真甜。”
当选美国总统后，罗斯福还特意安排露西来参观总统的就职典礼。在被迫与露西“分手”后，罗斯福与埃莉诺俨然成了同床异梦的政治伴侣。他曾经对埃莉诺说：“你是我的第一夫人，我们可以讨论一切问题，但除去感情问题。”不久，罗斯福又开始追求他的女秘书玛格丽特·莱汉德。
玛格丽特是罗斯福的秘书，也是他在身边待得最久的秘书。1921年罗斯福双腿瘫痪后，玛格丽特就一直侍奉左右。有一天，罗斯福突然向玛格丽特表达爱意并希望她能够接受，仰慕罗斯福的玛格丽特答应了。他们这段地下情持续了20年之久，罗斯福对玛格丽特也爱护有加。担任总统后，他从不在玛格丽特面前摆谱。罗斯福常对玛格丽特说，玛格丽特、他和家中的小狗法拉是他的“第二个家庭”。
罗斯福的第三任情人是一位欧洲公主。1941年10月，躲避战乱的挪威玛塔公主来到美国，就住在白宫附近。玛塔公主对罗斯福很着迷，曾多次到白宫拜访他。一来二往，罗斯福将她发展成为他的第三任地下情人，不过这段感情持续时间并不长，因为罗斯福在晚年又和第一任情人露西重燃旧情，他频频约会露西，似乎要弥补多年来对她的冷落。在罗斯福生命最后的日子里，露西一直陪伴在他的身边，直到罗斯福安详地在她的怀中离开人世。
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