崇祯七年十月,明将贺人龙围李自成于陇州。困急之下,李自成派高杰假装向贺人龙约降。不久,贺人龙的军使与高杰来往密切,似乎假戏成真,所有这一切让李自成疑窦顿起。同时,高杰一次偶然到军资仓库去支粮米,为邢氏的姿色所倾倒,一见钟情。邢氏本是良家女子,被李自成抢到军中,并不真的归心,她也爱上了高大魁梧的高杰。
在邢氏的劝说下,又因为担心李自成知道后会引来杀身之祸,高杰于崇祯八年带着邢氏及一帮兵士投降了明将贺人龙,被授予游击之职。
高杰后来多次参加了对农民军的追剿,累功升任总兵。顺治元年初,大顺军渡河东征,明朝武将大批归附,高杰因为自认为对李自成有"夺妻之恨",不敢投降,于是率部由陕西经山西、河南怀庆一直逃到山东。高部进入山东时,见地方百姓对明朝廷已失去信心,都在盼望大顺军早日到来,高部将领竟然冒充为大顺军取得粮饷。
康熙年间金乡知县沈渊记载了当地的一件掌故:"犹忆闻之老者,谓当崇祯甲申三月有号翻天鹞子者,高杰麾下将也。挟逃兵数千人假名'闯王安民',兵薄金乡城。方是时,寇贼充斥,金乡官民守城,城门昼夜闭,而见贼言如此,喜其安民,方谋牛酒迎劳,且遥问安民何如?贼且作宣诏状,有'禁掳、禁杀,敢违者斩无赦'诸语,彼军士则狂走如骛,汹汹不可遏,守者方疑之。"
高杰在夺路狂奔之际,派使者到寿州同凤阳总督马士英联系。马士英得知他部下有兵三万、马骡九千,立即回信招揽:"将军以身许国,当带砺共之。"同时让高杰部屯驻徐州,听从自己节制。高杰赴寿州谒见马士英后回镇徐州,不久就由于太监卢九德的穿针引线,成了"定策"元勋。
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