梁漱溟曾说过这样一段话：说到我交友，可以分为两个阶段，头一个段落为我二三十岁时所交的朋友，差不多没有一个不比我年纪大的，如张难先、林宰平、伍庸伯、熊十力诸先生，都比我大十岁或二十岁，他们对我可算是忘年交，我看他们都是师友之间的。不同年龄的人其趣味不同，而竟能成为很好的朋友，这是不容易的。后一段落的朋友，多半都比我小几岁，他们以我为中心，而形成一个朋友团体，一直到现在还一起共学、共事（按：讲此话时约在1933年，共事指自1924年辞去北大教职开始自己的教育、社会改造实验）。
梁漱溟认为，林宰平、伍庸伯、熊十力几位先生是亦师亦友，但他们却不自认为师，只认为友。
梁漱溟认为：朋友相交，大概在趣味上相投才能成为真正的朋友。必有志趣相投才有结合的可能。志趣相投，即志同道合，即有志于人生向上的人。
1985年，梁漱溟曾撰文《纪念林宰平先生》，此时梁因年龄、身体原因已停止著文、写日记，但为了纪念朋友情谊，他仍然努力写了数百字。文日：“闽侯林宰平先生讳志钧，是我衷心尊敬膺服的一位长者。当我奉教于先生之始，年二十四岁，而今为此文既九十又二矣……先生长于我十四岁，学识渊博，顾乃留意于小子……亦仰望于林公，然与公之交往都是由公主动……伍、熊两君虽年长于我六七岁不等，然比于先生（林）仍少六七岁。此证先生在人品学识上取友结交之虚怀。”
梁启超与梁漱溟初次会面，亦是由林宰平先生引荐的。1920年的某一天，梁漱溟、蒋方震（百里）、梁思成由林宰平引见到梁宅，这是梁漱溟第一次见到梁启超。
在美国学者艾恺采访梁漱溟的记录中，梁曾谈到林宰平与梁启超的关系，谈话中说：林先生这个人，人品最高了。他好像是人不大留意，好像不大出名似的，其实呢，他最为梁启超所佩服……（梁启超）临死，把自己一大箱著作、手稿，嘱咐自己的儿女交给林先生，要林先生审订，哪个要的，哪个不必要的，都由林先生决定……他把所有的东西，以及没有出版的东西，乃至未写完的东西，一大箱都交给林先生，由林先生审订，最后出了《饮冰室合集》……他要拉林先生到他的党里头，林先生也一度参加，但是时间很短，他就脱离了，尽管跟梁任公还是很好的朋友，他说你这个搞法，我不行，我不跟你一块搞……林先生是这样一个人，洁身自好，他一生干净极了，在政治上、在社会上他是这样一个人。所以梁任公佩服他，敬重他，把身后的事情交给林先生……从这个地方可以看出林先生的价值，这个价值了不起。
梁培恕回忆：“我只见过林先生一次，不幸正是在伍先生殡仪上。林先生走进灵堂，但见他的衣着极其爽利干净，衣着干净不难，难在于神情的干净浑然一体。他掀开布幕目注棺木，眼泪和哭声像夏天的雷雨一样迸发，不到数分钟便收住，转身和别人谈话又像没有哭过，这和我们在葬仪上所习见的号啕或欷歔不止全然不同，致使我一时觉得特别。为什么是这样呢？自那时以至今天，数十年间多次忆起林先生吊丧的表现。友情是人人都会有的，友情所由生不尽同。因修养深浅怎样面对死亡又不同。我还惊讶于自己当时有过的刹那间的不适应感。怎么说呢？这之间认识和涵养跟不上。”
林宰平与熊十力相识，是因梁漱溟介绍的。林、熊亦成为相交数十年的好友。林宰平逝世后，熊写挽联：德备清和，先生既圣；学穷今古，当世几人。
1919年，经林宰平介绍，梁漱溟结识了伍观淇（庸伯），伍在梁家问梁漱溟佛法。梁后来回忆：“第一次见面谈话，殊不投契。然而我实心服其人之真切不苟，断断不肯放过，屡次访他，卒成至交。”
伍庸伯在梁漱溟心目中占有很重要的位置。这不仅仅是因伍是梁的媒人，还因为“他是一个脚踏实地做人的一个人”，梁漱溟认为自己有…个重大责任，这“就是替伍先生，把他的学问、为人，我要介绍给世界，给后人。伍先生这个人，就我看来，我认为是一个纯正的儒家，脚踏实地的儒家。这个纯正的、脚踏实地的儒家表现在什么地方？表现在他的生活……”
伍庸伯，广东人，清末新军出身，毕业于广东将弁学堂，被任命为管带（营长），同班同学邓铿、叶举、熊略等后来均成为著名的广东将领。进入民国，伍庸伯以第一名毕业于陆军大学，留任教官兼参谋本部主管空军的第三科科长。当时正赶上袁世凯要做皇帝，北京各官府官员多迎合袁世凯，上书“劝进”，各衙门的大小官吏都要签名，表示拥护。伍庸伯却不肯签名，他说：“我一定要认为我签的是对的，我才能签名。我现在考虑我应不应该签名，我还没有决定，还没有认为这是应该签的，所以我不能签名。”
陈炯明将背叛孙中山，伍庸伯去劝止，陈态度恶劣。“先生初欲拔手枪击杀之。继念未见事实，尚不至可杀。”伍庸伯于是自念：“吾已蓄意杀他，盍不以实告？不可无此勇气，有失忠信之道。”遂明告陈。
国民革命军北伐时，李济深作为总参谋长留守广东，伍庸伯任李部总参议办公厅主任。梁漱溟和两个朋友去广东看望李济深和伍庸伯，吃过午饭，伍庸伯对梁漱溟等三人说：你们随便坐，随便说话，我要休息，我睡15分钟。他就坐在一个椅子上，闭起眼睛来就睡着了，睡了15分钟就醒了。梁漱溟深感惊讶和佩服。
伍庸伯在军队工作，生活优裕，他却出人意料地辞职离开军队，因为他产生了疑问：一个人该不该做军人？疑问不能解决，他不肯为生活而“混”着过。于是征求同事们的意见，结果无一人赞成他辞去军职。后来有一段时间他正是靠着这些同事（包括李济深）五块十块的资助才得以度日。
伍庸伯离开军队，以七年时间对各种人生思想--出世、人世、中国、西方都加以参访探求，经常出入于寺院、道观、教堂和讲学集会，包括去北京大学旁听，向高僧、道士、传教士和学者请教，最后落实到儒家。他有一个标准：这种人生思想应是世人普遍需要的，所能解决的问题应是人民大众所同有的，并且这种功夫应是人人都能用到的。倘某一功夫只有少数人才能去讲求--例如道家、佛家的功夫，那便表明这种学问还没有到大众可以讲求的时候。当前大众所需的学问便是他尽力之所在。
抗日战争爆发，伍庸伯毅然组织了2000人的挺进第四纵队，在广东参加抗战，在广东四个县坚持了八年抗战，担任了八年的纵队司令。有一次，伍庸伯带着部分军队（约300人）到了某一个地方，有情报说有一部分敌人从南往北来了，要经过我们这个地方。伍庸伯想一想说，他们不是来跟踪我们、打我们，我推想敌人的目的是在哪个地方。大家半信半疑，认为不能放松警惕。伍对大家说，你们警戒着，我要休息休息。县城外边有个过年演戏的高高的戏台，他搬了把椅子，放在戏台上闭目养神。部队战士在村外警戒。有人到戏台上去看他，居然睡着了，睡得很熟。梁漱溟认为他提得起，放得下，真正能够在他的生命上自主自如。
梁漱溟认为，中国古人对世界学术上最大的贡献是儒家这门学问，而伍庸伯的贡献“则有足以补宋儒明儒之所未及者”。梁又常说伍庸伯和湖北严立三两人为“醇儒”，称他们“践履笃实，不后古人，而从其精思力践之所诣，乃大有贡献于斯（学儒）。
伍庸伯常说：“莫以为修身是独善其身，身不过是本，是家之本，亦即是国之本，亦即是天下之本。”
梁漱溟非常赞同这个认识和态度。他多次写道：“人类生命天然有其个体与群体之两面，而且人类生命重心宁在群体，不在个体。儒学而有其理论也，必以此一认识为其根本。”
梁漱溟师友中，黄艮庸与伍庸伯接触较多，20世纪70年代，梁漱溟乃建议黄追忆伍的事迹，梁培恕书摘引了几段，转引如下：
先生出门常偕人同行。他说：时时有一人在身旁，自己好检点。
先生为学有锲而不舍的精神。点点滴滴不放松。他自己说，像个小偷，摸得一点就算一点。
一日出门访友。他出门常以手杖随身，下车时忘记携带手杖，回身去找，手车（黄包车）已不知去向了。……他觉得这错是自己太不小心了。决心找回它。北京城手车很多，又不知拉车的车夫住址，从何去找？他一一可能想的，都想到了，找了三天终于找到原车，车夫还保存着手杖。先生说，我决心找回手杖是惩戒自己功夫疏失。
由其乡往广州，需步行二十里到某火车站搭车，步履不缓不急，始终如一。某次到火车站，若跑即能赶上。先生不改常度，是日即搭不上火车，仍步行二十里返回乡间。人多不解其故。先生常说：用心于身，使身心合一，是他教人作功夫的关键。先生不愿追赶上车，可能是当时他的用功必须如此。
先生初得病，自知难治。我前去探望，他和平时不一样，很轻快地，（以）似舞蹈的步调很高兴地向我走来。
先生自知不起，对余说：我现在无职责在身，正合时。
梁漱溟在这份回忆事迹的最后一页写下一句话并盖章：“伍先生之学在反躬力行。非口耳四寸之间者。艮庸服膺甚至，愚自惭弗及也。”梁漱溟曾两次（20世纪20年代和50年代）想拜伍庸伯为师，均被拒绝。这成为梁最大的憾事，自己有机会亲近伍庸伯，“却没有从他而得到自己的改造”。
梁漱溟与熊十力的结识却始于文坛之争。先是熊十力在《庸言》上发表过札记式的文章，批评佛教“了尽空无，使人流荡失守，……其害不可胜言”。梁漱溟便在《究元决疑论》一文中，指名道姓说“此土凡夫熊升恒（熊十力本名）”。
1919年，梁漱溟忽然收到熊十力从天津南开中学发来的明信片，内容大意是：你写的《究元决疑论》我读到了，你骂我的那些话却不错，希望有机会晤面谈谈。不久，熊来北京，在西四牌楼广济寺租房居住。两人一见如故。次年，梁漱溟介绍熊十力到南京内学院听欧阳竟无讲佛学，将近两年。梁漱溟仍在北大教课，教授印度哲学概论等；又单独讲唯识论，“拿新的讲法，与西洋人讲的科学，互相印证来讲……慢慢讲不通了”，便到南京内学院拟请欧阳竟无的弟子吕秋逸来北大接着讲课，但欧阳竟无离不开吕秋逸，不放，梁只好把熊十力请回北大。不料，熊讲课与梁的宗旨完全相反，提出“新唯识论”要改造，梁找蔡元培说这个问题，蔡是兼容并包的人，认为熊有新鲜讲法，就任他讲好了。后来熊-力出版了《新唯识论》，两人交往一直很好。
梁漱溟评价熊十力说：“他可以称得起是一个儒家，他始终是一个儒家思想。旁人误会他是个佛家，旁人以为他是一个讲佛学的，其实不是。”
若论敬佩的师长般的人物，梁漱溟最尊重、敬佩的是蔡元培、梁启超和章士钊。
蔡元培是力荐梁漱溟进入北京大学任教的，从某种意义上说，是梁漱溟青年时期最重要的学术引路人。因此，梁漱溟1942年在桂林《文化杂志》上撰写《纪念蔡元培先生》，文章指出：“蔡先生一生的成就，不在学问，不在事功，而只在开出一种风气，酿成一大潮流，影响到全国，收果于后世……我在北大前后共七年，即自民国六年至十三年（从新思潮的酝酿、五四运动的爆发，到国民党改组）。中间曾因脑病求去两次，皆经蔡先生恳切挽劝而留住。七年之间从蔡先生和诸同事诸同学处所获益处，直接间接，有形无形，数之不尽。总之，北京大学实在培养了我。论年辈，蔡先生长于我二十六岁，我只算得一个学生。然七年之间与先生书信往返中，先生总称我“漱溟先生”，我未尝辞，亦未尝自称晚生后学。盖在校内原为校长教员的关系，不敢不自尊，且以成蔡先生之谦德。后来离校，我每次写信，便自称晚学了。”
梁漱溟在文章近结尾处写道：“总之，我所了解的蔡先生，其伟大一面在于一面有容，一面率真。他之有容，是率真的有容；他之率真，是有容的率真。更进一层说：坦率真诚，休休有容；抑或者是伟大人物之所以为伟大吧。”
梁启超也是梁漱溟非常敬佩的师长。梁漱溟认为，在梁启超声名最盛之时，“广大社会俱感受他的启发，接受他的领导。其势力之普遍，为其前后同时任何人物--如康有为、严几道、章太炎、章行严、陈独秀、胡适之等等--所不及。我们简直没有看见过一个人可以发生像他那样广泛而有力的影响”。
梁漱溟特意引了《思想与时代》第十三期《陈伯庄通讯》中评论梁启超的话：其出现如长彗烛天，如琼花照世，不旋踵而光沉响绝，政治学术两界胥不发生绵续之影响。--此正任公之特异处。
梁漱溟还将蔡元培、梁启超比做汉高祖与韩信，蔡元培“好比汉高祖，他不必要自己东征西讨，却能收合一班英雄，共图大事”；而梁启超“无论治学和行文，正如韩信点兵，多多益善……其特异处，在感应敏速，而能发皇于外，传达给人。他对各种不同的思想学术极能吸收，最善发挥。但缺乏含蓄深厚之致，因而亦不能绵历之远”。
梁漱溟小梁启超20岁，前者15岁时，寻到壬寅、癸卯、甲辰三整年大巨册《新民丛报》和《新小说》全年一巨册，爱不释手；又读了《立宪派与革命派之论战》一厚本（梁启超与汪精卫、胡汉民等往复辩难所有文章之辑合本）；18岁时，再读《国风报》，收到“比我读五年中学更丰富而切实的教育”。
梁济在世时，敬佩梁启超的学问，亲往访四次未得一见，两度投信亦无回音。1925年，梁漱溟编印梁济遗书既成，送梁启超一部。书中有梁济屡访不遇投书不答之事，而深致其慨叹。梁漱溟在给梁启超的信中指出这段话，请他看。梁启超回信痛哭流涕数百言，深自咎责，并嘱梁漱溟于春秋上祭时，为他昭告说“启超没齿不敢忘先生（指梁济）之教”。
1929年春，梁启超逝世。梁漱溟闻讯十分难过。后来追忆：“念相交以来，过承奖爱，时时商量学问，虚心咨访（先生著作关于佛教者恒以初稿见示征问意见），而我未有以报。第一，他奔走国事数十年，所以求中国之问题之解决者甚切，而于民族出路何在，还认不清。第二，他自谓服膺儒家，亦好谈佛学，在人生问题上诚为一个热心有志之士，而实没有弄明白。我于此两大问题渐渐若有所窥，亟思以一点心得当面请正。岂料先生竟做古人，更无从见面谈心，只有无穷而已。”
章士钊也是梁漱溟年轻时最佩服的中国人之一。还是梁在中学读书时，看到《帝国日报》上笔名为“秋桐”（从欧洲寄来的文章），内容是讨论中国要行立宪制、开国会、一院制或两院制，这种政治性论文梁漱溟喜欢读。文章常在《旅欧通讯》长篇连载。后来，梁在《国风报》上看到《论译名》一文，认为翻译西洋书的标准应是“信、达、雅”三个字，作者署名为“名质”，梁乃断定“名质”就是“秋桐”；又在《民立报》看一些论证的文章，发现书名“行严”者，与“秋桐”、“名质”文风、笔法相同，知道是一个人，后来证明正是章士钊。
此时，章士钊在日本出版一个刊物《甲寅》，梁漱溟与这个刊物从书信上往来，才清楚是章士钊，梁很佩服章的思想，认为他头脑周密、精细，人格又极有独立性。两人多次通信，后来章回北京，住魏家胡同，因与北京政府要一笔款，结束军务院事，梁漱溟来到章士钊家，一见面梁颇感失望。“因为见面时，他是代表南方来北京，北京有许多湖南的乡亲、朋友在他家吃饭，我也参与吃饭……来的客人大谈其书画，拿出一卷一轴的名人长联、对条给大家看，我大失所望。我认为，国家正在一个危难的时候，正是南北政府对峙、要结束未结束之时，北方也还有直系、皖系如此等。国家不统一，人们生活还在苦难的深渊，你怎么搞这些字画，这不对。”
令梁漱溟失望的还有，梁本来极尊敬这位岁数大出自己较多、且很有才干的人，但其“多才他就多欲，欲望多，所以他的生活很腐烂--吃鸦片，赌博，赌钱，嫖妓女，娶姨太，娶妾，一个、两个、三个，我很失望，我很不喜欢。虽然很不喜欢，我还是一直到他90岁的时候我还跟他往来”。
因为蔡元培请梁漱溟到北京大学教书，梁漱溟结识了陈独秀、李大钊，也见过当时在北大做图书管理员的毛泽东。李大钊亦是蔡元培请到北大讲课；陈独秀则是从上海到北京为“亚东图书馆”筹股时，恰好蔡元培接任北大校长，蔡与陈本来是老朋友，蔡便说：“好啦，你到北京了，不要搞什么图书馆了，不要搞什么出版社了，你就来帮我吧。”据梁漱溟回忆，陈、李、梁是同时进的北大。
三人的第一次见面，缘于李大钊请客人吃饭，请的人里面有陈独秀和梁漱溟。梁和李的交往，显然多于陈，但梁对陈的评价还是不错的，认为陈是一员闯将，是影响最大，也是最能打开局面的人，虽然他平时细行不检，说话不讲方式，直来直去，很不客气，经常得罪人，因而学校内外有不少人反对他。
梁漱溟认为：在蔡元培萃集的各路人才中，除了陈独秀、胡适之、李大钊等新派名家，亦有辜鸿铭、刘师培、陈汉章等旧派学者。新旧派人物之间观点各异，常有论争，但在蔡元培主持下的北京大学，它们却能各抒己见。“从总体上看，蔡先生是极力扶持新派人物，主张传播新思想，并在实际上酝酿了新潮流的。但更使人赞佩不已的是，他并未因为支持新派而反对旧派，而是也给他们一席之地，发表己见，让新旧学派之思想观点在争论、比较中决胜负，分优劣。其结果尽人皆知，新学说、新思想从校内扩展到校外，波及全中国，终于酿成了五四新潮流”。
梁漱溟与李大钊的交往多于陈独秀，这不仅仅限于文字讨论。1919年夏，李大钊、张申府、雷同伦（国能）和梁漱溟四人同游中山公园，并合影留念。
在北大，两人时有来往，李大钊给梁漱溟的印象：“是非常温和的一个人，表面上很温和，同大家一接触，人人都对他有好感，实际上骨子里头他也是很激烈的。”
梁漱溟每次去北大讲课，在课前或课后，都要去学校图书馆办公室坐一会儿，时任图书馆馆长的李大钊经常送些期刊给梁看；有时李有事或梁离去，均不打招呼，彼此很随便。
梁漱溟准备结婚时，到李大钊家拜访并告知。李告诉梁，二十年前李就成家了，由于父母早亡，祖父母年迈，便为他早早成婚，婚后不久，祖父母就过世了，只留下他与妻子，妻子赵氏长他五六岁，但两人感情很好，他外出求学，赵氏鼓励有加。
离开北大后，梁漱溟还常去看望李大钊。最后一次见面是1927年春，梁到李居住的东交民巷旧俄使馆拜访，适逢当天宾客较多，李忙着接待，梁见此便未停留，匆匆道别。
岂料不久即传来李大钊全家被捕的消息。梁闻讯后，急忙赶到章士钊家（李大钊与章士钊亦较熟识，并教过章的子女章可、章因），想和章一同出面保释李的家眷。章以为不妥，便说他与张作霖的参谋长杨宇霆很熟，他去见杨，可保李大钊不死。然而，李大钊还是被杀害了。
李大钊遇害后，棺材停放在下斜街长椿寺。梁漱溟赶到那里，心里很难过，又见棺材菲薄不堪，心情更加凄凉，待守在门外的警察走后，马上打电话给章士钊夫人吴弱男，等吴与其他朋友来后，大家主张另换棺材。梁漱溟回忆：“我和一些朋友在长椿寺开了会，捐了一些钱，把李大钊安葬了，总算安葬得好。大家很悲痛，我和李是好朋友，更是悲痛。”
五四运动前后，北京大学另一位提倡新文化运动的胡适，亦是梁漱溟的朋友，尽管胡适的文化观点、学术思想与梁漱溟的主张是对立的，并时而在刊物上争论。
梁漱溟曾在《答胡评（东西文化及其哲学）》一文中写道：“我们同胡适之、陈独秀，都是难得遇着的好朋友！我总觉得你们所做的都对，都是极好的。你们在前努力，我来吆喝幼声，鼓励你们。”
梁漱溟认为，胡适头脑聪明，青年时代留学美国时，与任鸿隽等组织科学社，就出名了。胡晚梁两个月入北京大学，与高一涵共住东城墙眼儿竹竿巷。其最大的贡献和功劳，就是主张用白话文来作诗、作文章、谈学术。诚如梁漱溟在《纪念蔡元培先生》文中所言：“胡先生的白话文运动是当时新文化运动的主干。然未若新人生思想更属新文化运动的灵魂。此则唯借陈（独秀）先生对于旧道德的勇猛进攻，乃得引发开展。自清末以来数十年来中西文化的较量斗争，至此乃追究到最后，乃彻见根底。尽管现在人们看他两位已经过时，不复能领导后进。然而今日的局面、今日的风气（不问是好是坏）却是那时他们打开来的，虽甚不喜之者亦埋没不得。”
然而，胡适的哲学研究并不深入。他《中国哲学史大纲》出了上卷，后来写不出来。梁漱溟认为，胡适的头脑是以浅明取胜，而哲学光有浅明是不够的。哲学要精深、精深而深奥，不精没有多大价值。
北京协和医院董事会开会，医院开办投资方美国的主持者是孟禄博士；中国的主持者有胡适，还有金岳霖。胡、金两人相遇，胡拿来一篇文章（既有英文，也有中文两种文字）给金岳霖看，文章大意是说，哲学是一个没有成熟的，甚至可以说是不够好的科学。金点头说：“很好，很好。”胡很高兴。金又讲了一句：可惜你少了一句话，就是说，我是哲学的外行。胡适听罢，无话可说了。
对现实问题，胡适所见亦太浅。他反对提“打倒帝国主义”、“打倒军阀”这些话，认为五大魔（贫穷、疾病、愚昧、贪污、扰乱）是中国社会的五大病毒。
针对李大钊的唯物史观、共产主义（还有人提基尔特主义、工团主义等），胡适认为要少谈主义，多研究问题。梁漱溟指出，胡适特别害怕共产主义；共产党一来，他就跑了，跑到台湾，人是胆小！
梁漱溟对胡适的总结说：一个人有长有短，胡先生是很有见长的一面的。
自梁漱溟1924年（31岁）离开北京大学至其晚年，他又有很多朋友，与此前不同的是，前一阶段的朋友多为长辈；后一阶段的朋友多为晚辈和学生。而梁漱溟正是依靠这些友人和学生，才得以开展其乡村建设运动，才能够从抗日战争一直到20世纪80年代中国社会主义建设走向正规这50年间感受朋友、晚辈的关怀和友情。
如果开列梁漱溟友人的名单，可以列出长长的许多名字，如黄艮庸、朱谦之、陈亚三、王平叔、张俶知、云颂天、叶麟、李渊庭、席朝杰、吕烈卿、徐名鸿等；梁漱溟尊重的陶行知、卫西琴。
如果不单纯算友人、弟子；50年中，梁漱溟还接触过国民党要人蒋介石、冯玉祥、李济深、陈铭枢、李宗仁、韩复榘等；拜访、认识共产党领袖毛泽东、周恩来等；与同为乡村建设运动领导人晏阳初等的交往；与张东荪、张君劢和其他民主党派人士的交往，等等。这些留待各章节中介绍。
黄艮庸原名庆，广东番禺县人。结识梁漱溟缘于梁在北京大学做宗教问题讲演，讲演场在第三院大讲堂，梁讲演长达三四小时之久，内容多涉及人生问题。次日，黄艮庸到缨子胡同梁宅，见到梁漱溟，深鞠一躬，满面涨红，竞因心情激动而语塞，少顷，乃告梁因头一日听梁讲演，深深触动其衷怀。梁漱溟后来对梁培恕言及此事，很动感情地回忆说：“他的痛苦极深沉，当时的神情，味道好极了。”
1924年，黄艮庸与陈亚三、王平叔、张俶知、徐名鸿等，随梁漱溟到曹州办学，年末梁离曹州回北京，留一信表示愧悔，说自己“昏妄不自揣量……半生盖未有无一毫自信力如今日者”。
王平叔写信批评梁漱溟做事轻忽，指出“藉来曹之种种扑倒观之，不实心踏地重新死炼苦修一番，将何以哉？吾师病实不轻，有转机否在真能一下回头不耳”。
黄艮庸亦写信批评梁漱溟：“吾人思之，一日之行，终身之志，终身之志，其确定否乎？如志已坚定，则日常生活有道可循，断不致凌乱也。如其不然，日云奋发，何所奋发？……每为浮气所隔，真心不见，反末为本，几希狂矣！所幸经此失败，尚有回头之一日。”
1925年末，梁漱溟派黄艮庸、王平叔、徐名鸿去广州，三人便随陈铭枢参加了国民革命军北伐之役。1926年，黄艮庸任国民革命军第四军第十师秘书；1927年任广东军事厅政治部主任。1934年黄艮庸随梁漱溟往山东乡村建设研究院，先后任研究部班主任、训练部主任等职。抗日战争爆发后的1939年，黄随梁漱溟赴山东敌后巡视。
梁漱溟与朱谦之在北大曾有师生之谊。朱藏书颇丰，梁得其助益较多。朱谦之逝世后，朱夫人何绛云还借给过梁漱溟朱遗留下的书籍。
陈亚三、张俶知等与梁漱溟关系很深的朋友，梁没有什么文字资料。陈亚三，山东郓城人。1924年北京大学哲学系毕业后，陈一生大部分时间都追随梁漱溟左右：1931年山东乡村建设研究院创办后，陈先后任训练部主任、菏泽乡建分院副院长；1935年，陈任菏泽乡建实验县县长；1940年任梁漱溟创办的勉仁中学校长（四川重庆北碚）；1948年又任教于勉仁文学院；全国解放后随梁漱溟来北京。陈亚三对先秦哲学、宋明理学颇有研究，在易经研究方面造诣颇深，深有道家修养。
张俶知，四川石柱人。在北京大学学习时，与梁漱溟相识。1926年张俶知参加国民革命军北伐；翌年加入中国共产党；1928年张在广东省一中任教。此后，较长时间追随梁漱溟：1930年张在河南村治学院工作；1934 - 1937年张在山东乡村建设研究院任总务长兼研究部导师。此后，张俶知先后任四川省南充民众教育馆、勉仁中学、勉仁文学院教师、校长、教授等职。
王平叔，四川巴县人。王毕业于四川高师，在中学教书；在五四运动前后，王思想烦闷，曾想自杀被朋友救下。1922年4月下旬，王读了李石岑评《东西文化及其哲学》的文章，乃“大动吾心，始知一向生活烦闷之故即在思想不能为生活领导……我当从之为弟子矣”，于是辞去南充中学教职，坐上重庆到汉口的轮船，到汉口后又发一信给梁漱溟，信中诚恳地说：“我现在决意--真正的决意--要走的生活路向及决意要抱的生活态度，与先生全同，你能接受我做亲炙弟子吗？”
梁漱溟后来回忆：“熊书（《卜力语要》）中所见有张修俶知、钟伯良、刘砚僧等姓名，盖皆平叔在高师同学友好，有动于平叔之风，亦先后北来从我，并同问学熊先生者。惜伯良、砚僧故去均早。--似均不足四t岁。而平叔之故（1940年）亦只四十二三岁而已。平叔在吾侪朋友中最具有主动力，恒能帮助人，无论同辈后辈莫不深受其益。回忆我所得朋友的帮助，屈指而计，必首推平叔也。”
当年与黄艮庸一起听梁漱溟讲演者尚有叶石荪（麟），亦与梁漱溟时有来往。叶麟，四川兴文县人。1911年加入同盟会；1917年入北大哲学系；1921年赴法国留学；1929年获里昂大学博士学位；1930年起先后任清华、北大、川大、武大、山东大学等校教授、系主任、教务长等职；1952年后任西南师院教授。
因黄艮庸而接近梁漱溟者有其友云大琦（北京法专学生），云大琦之弟云颂天，被梁漱溟认为是“从游诸子巾最敦厚朴纳者”，“颂天为学恳切为己，师友侪辈无不钦重其人”。
云颂天，海南文昌县人。1924年到北京从学于梁漱溟，毕生追随左右：1928年任广东省立 中教员；1931-1934年在抚州问学于马一浮先生；1934 - 1937年任山东乡村建设研究院讲师；1940年后任勉仁中学教师、校长，并曾兼任勉仁文学院讲师。
云颂天因其兄与黄艮庸为好友，乃于1923年北上见到梁漱溟，“颇有奋发之心”；然而南返家乡后，又生病卧床，便觉许多事仍想不通，于是给梁漱溟写了一封长达12页纸的信，诉说有苦恼与不安，云在信中说自己既非“饱一日则活一日”之人，又非“刚强独行之人”，因此，“生活人于混杂不明之途”。虽读古书，赞叹古人规范的生活，但不久“心中仍似无所着落”。病卧期间，苦恼加重，认为种种做人的道理都像是“害人之物，不愿再听”，“读书不过为古今无数文人方士做信徒做奴隶”。
接着，云颂天在信中认为安宁有两种，一种出自他力，一种出自自力。而自己既不能靠外力得安宁，自己的力量又发不出来，“看不清，认不真”生活道路，“偶有奋发亦是一时血气之动，旋即消失”。云说，在老家经常复读梁师的《合理的人生态度》，很觉解决问题，这几天再读，“此时阅之似乎反觉（与己）无关”。云把文章的意思概括为两句话：快乐不应该在外边找，外边找快乐不得真快乐。现在产生了疑问：“于外边找快乐与找个地方去活动，此二种我之心理，岂有异乎？”
1976年8月23日（在这封信失而复还之后），梁漱溟在已经泛黄的信纸上写下一段批语：“颂天此信大有价值，应加保存，将留给有智慧的青年人看。何谓有智慧？有内心、时时自省者也。耳目心神向外张望驰逐的人，是不会对人生发出疑问的。”批语还说：这封信大约写于…九二五年，“度其年纪二十有余，生命力正强。人生唯此一阶段最为要紧”。
梁漱溟1924年赴曹州办学期间，有武绍文、李渊庭、席朝杰、吕烈卿等入学，这些人至此数十年相从。
李渊庭，内蒙古托克托县人。1924年入曹州中学高中部，此后常追随梁漱溟左右；1943年人民盟；1950年起任梁漱溟秘书；1991年李渊庭与夫人阎秉华编写的《梁漱溟先生年谱》出版，为研究、学习梁漱溟的思想、人生道路作出了重要的贡献。
席朝杰，四川秀山县人。1924年至山东菏泽入山东省立六中高中部求学；1926年随梁漱溟至北京，在北大旁听；1926年南F参加北伐；1927年参加八一南昌起义；1928年任广东省一中教员；1933年参加福建人民政府运动；1935 - 1937年任山东乡村建设研究院导师；1939年任四川南充省民教馆实验部主任；1946 - 1949年任乡村建设学院教授。
吕烈卿，浙江嵊县人（今嵊州）。1924年入曹州中学高中部，后追随梁漱溟至北平、广州；此后在哈尔滨等地学校任教；1952年后任西南师范学院副教授。
从1924年至抗日战争爆发前，梁漱溟在山东、河南等地结交了不少朋友，如王鸿一、梁仲华、彭禹廷、徐名鸿、张云川、宋乐颜、孟宪光等。
王鸿一是陈亚三的老师。1920年陈亚三在北京大学听了梁漱溟《东西文化及其哲学》的讲演，暑假回山东告诉王鸿一，王大喜，谓梁著颇能解决其思想上之问题，即来京相邀，并邀请梁漱溟次年赴济南讲演；后《东西文化及其哲学》成书。1924年王鸿一积极筹备，王、梁合作筹办曲阜大学，并先办曹州中学高中部（预备学生）及重华书院（预备师资），1929年出版《村治》月刊，两人合作很愉快。梁漱溟评论说：“以今日眼光看去则其思想正富于人民性，其人正富于革命精神，其内蕴之侠义骨气直可干云。然先生于中国古人为己而尽伦之学独能体会而力行之。清末之革命既为其先驱，对于五四运动新思潮之兴起复深感兴味。顾于深感兴味之中，复大有所不安。不安于其菲薄故有学术文化也。”
梁漱溟于1945年夏天在桂东八步镇时，曾对次子梁培恕谈起三个人和他建立师生关系的往事。
一为刘子和，农村的爱国青年，刘的感情和要求很单纯--救中国，刘看了一部电影，内有日俄战争期间日军随便把中国人拉去杀头，俄军也随便抓中国人拉去杀头。刘子和看罢大哭，问别人怎样才能救国，别人告说去当兵；可真当了兵后才知道，只打中国人不打外国人。苦闷中有人对他说，去跟梁先生吧，他能救中国，凭着这个志愿刘子和投奔了梁漱溟，虽然刘的文化水平不适于成为乡建工作的干部，但还是尽心尽力地跟着梁漱溟，像一位“生活秘书”。
二为萧克木。1930年梁漱溟主编《村治》月刊时，一天正在营业部与负责日常业务的薄蓬山说话，忽然走进来一位青年，说要见梁先生，梁漱溟说，我就是，青年竟然伏地下拜，说钦慕梁先生已久，要求参加乡村工作。梁告经费很少，没有工资，每人每月15块生活费。萧克木决然辞职去邹平参加工作，“在邹平院内担任出版股工作，治事条理清楚，有创造计划，而自己勤恳修学尤不可及。抗日战争中设乡村书店于汉阳门码头，武汉退守又迁书店于重庆市衢，克木皆身为经理，功不可没”。
三为徐树人，河北省东光县县长。看了梁漱溟在《村治》上发表的《敢告今之言地方自治者》，触动其内心的苦闷，乃利用来京省亲的机会到《村治》月刊社与梁漱溟攀谈相识，对梁讲述上级政府如何昧于基层实情以致所下政令只有假手土豪劣绅才能应付上面派下来的公事，每天做着与自己心愿相悖的事。“东光适在津浦铁路线上，我来往北京济南所必经过，他遂邀我路过东光时，到他县府休息一谈。后来他竟辞去县长到邹平求学。经过一段时间，我用他为院长室秘书。后来就推荐他担任邹平县长。”
在教育思想方面，梁漱溟深受影响且极为尊重的师友有二人，一是卫西琴，一是陶行知。
卫西琴即卫中，德国人，中国名字傅有任。卫与梁漱溟来往时间不长，但精神上相衬合。梁漱溟关于人的身和心之间关系的研究，深受卫西琴的启发。卫西琴曾经学医、学文，最后选择了音乐，获音乐博士学位。卫喜欢法国文化。法国作曲家德彪西听了他的作品，说他的音乐接近东方，卫经过印度、日本到中国，与梁漱溟会面谈话，指出日本和中国上海也在模仿西学，他看不上；讲演时有人翻译，他也直言不讳，反对学西洋的音乐。很多人不了解他，认为他言论放纵，甚至有人认为他是疯子、骗子。
时值第一次世界大战，德国被包围，家里钱寄不出来，卫西琴陷入穷困中，他写了一篇德文论文，寄给严复求其翻译发表，严因故未审阅。卫改写论文后再寄严复，说没有遇到一个知音，欧战起，家里寄不出钱，我要自杀，写最后一篇论文给你，你看后我可能就死了。严复阅信后，当即复信，说我帮你翻译，不要死。该文（《论中国教育之义》）在《庸言》上发表，严复还写了编者按语。
恰逢此时，保定高等师范学校聘卫做音乐教员，缓解了他的困难。在太原，梁漱溟参加全国性教育会议，与卫西琴相遇，卫领一班学生、助手到会议现场，演奏音乐。乐谱据说是中国乐，见于《永乐大典》，听众十分欣赏；卫西琴在会议讲演中，批评德国的威廉，反对军国主义，提倡世界和平。其发言引起山西首脑阎锡山注意，乃留卫在太原办学。卫西琴办起一所外国文学校，教学生英语、德语。学校客厅里，写的是《四书》《五经》的话。
关于陶行知，梁漱溟认为这是一位了不起的教育家。
陶行知在晓庄搞乡村教育，他的口号、宗旨：“教和做合一。”重视实践不尚空谈。陶是留美的南京高师教授，毅然辞教授，自己下乡搞教育，主要是乡村教育，对象是农民。在晓庄（原为小庄），陶行知脱去西装革履，身穿中装草鞋，深入农村，与农民打成一片。蒋介石认为陶走共产党道路，强迫他解散。抗日战争爆发后，有许多难民从北京、天津等地一直往南逃，难民的孩子在武汉被陶收容，入川后，陶办乡村学校，校址在重庆北碚嘉陵江边上游草街子。陶办学很苦，没有经费，于是凑钱收穷孩子，周恩来去学校参观时送了400元。梁漱溟十分佩服陶行知，亦将其次子梁培恕送到该校学习。
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