一是革命的不彻底性？。就瓦岗军的绝大部分起义士卒来讲，自然是不堪反动腐朽的隋王朝的统治而起，但那几个“带头大哥”却远非如此。
其初期的第一号人物翟让，为东郡的法曹，只是因为叛了死刑，为了改变坐着等死的命运才跑到瓦岗聚众起义。
代翟让而起的李密，更是与那些劳苦大众划清界限。这哥们出身贵族名将世家，因参加杨玄感叛乱集团失败被捕逃脱而起兵。如果说翟让比李密反隋坚决的话，那么李密的加入瓦岗义军更多的是带有寻求个人出路的目的。领导人革命的不彻底性误了众家兄弟，这点与后来的梁山好汉聚义倒有几分相似。所以等到东面受到宇文化及军的威胁时，李密便接受了隋王朝的“招安”，尽管其中有避开两面受敌的因素，但从李密每次战胜宇文化及均派使向隋主杨侗报捷的行动中，则可清楚地看出李密对隋王朝顶礼谟拜的示好之意。当然，李密当初也曾向翟让提出过席卷二京、诛灭暴虐夺取杨隋天下的建议，但不久在他当上瓦岗军的第一号人物，瓦岗军发展到鼎盛时期之际，他自己便不按此计划行事，这不能不使人怀疑其所提建议的真实目的究竟何在。正是这种反隋目的性的不坚决，与窦建德起义军犯了同样的错误，大大地挫伤了瓦岗军的军心和斗志。
二是内讧失人心。干掉翟让让部下觉得李密是个刻薄寡恩之人，一个对自己有大恩大德的人都不放过，谁会跟他出生入死。李密从头到尾真正的亲信只有两个，一个是王伯当，另一个是徐世绩，但李密却自己都不信任徐世绩。如此将帅失心，焉能不败。
瓦岗军的内讧完全由李密这厮挑起和制造的。这个出身于大贵族世家、且有极强政治野心的地主羔子，在瓦岗军站稳脚跟之后，便开始大肆培植私人势力。他挑选八千精勇为自己的护卫内军，并以原来在隋将张须陀手下镇压农民起义军的悍将秦叔宝、程咬金等为统领，牛皮哄哄地称“此八千人可当百万”。有点炫耀的意思，谁敢跟哥们呲牙，哥们撬了他。李密对一些隋朝的降官降将也倍加重用。这些，都为他独掌瓦岗军大权，除掉瓦岗军的早期领导人翟让等，准备了条件。最后，终于摆下“鸿门宴”，砍杀了翟让及其周围的将领，制造了瓦岗军内部最为惨痛的自相残杀事件。大伤了瓦岗军的元气，瓦岗将帅“始有自疑之心矣。”这种人心的流失，是不可逆转的精神创伤。在剪除了翟让之后，又对勇略兼备的大将徐世勣进行排挤打击，就因为徐世勣在一次宴会中开玩笑讽刺了他的短处，便将徐世勣派往黎阳(今河南浚县东北)，说是委以重任，实际上是把徐世勣支得远远的。后来，当李密被王世充击败，本应去黎阳与徐世勣联兵，以便东山再起，但因当年“杀翟让之际，徐世勋几死”，而不得不作罢。李密面对作战失败，“众心危惧”，“恐叛亡不日而尽”的局面，唉叹自己的路走到头了，欲自刎而死。这不能不使李密尝到自己制造内讧、仇杀的苦果。这里也有一个信任问题，他不能够充分信任徐世勣。
三是策略上败笔连连。李密当上瓦岗军的“带头大哥”之后。虽然对瓦岗军的发展壮大有一定贡献，但几次战略指导上的失误，却使瓦岗军遭到了毁灭性地打击，使瓦岗军陷入了极为被动的境地。
这些失误集中在三个关键性的问题上：其一是未采纳南下江都擒获隋炀帝以号令天下的建议。当李密军攻占了洛口等巨大粮仓后，由于不派人管理，使民众任意拿取，粮食满地抛散，“洛水两岸十里之间，望之皆如白沙”。泰山道士徐洪客向李密建议说：“军队出来这么长时间了，恐怕到时候粮食没有了，会动摇军心，军队如果再有厌战情绪，就很难控制大局了。”他劝李密乘现在凭借兵强马壮之机，带领人马向江都进军，抓住隋炀帝，学曹操挟天子以令诸侯。李密嘴上说，好，好，好，但却未采纳这一重要建议。
其二，中了隋王朝一石二鸟的招安之计，错误地决策集中精锐，与宇文化硬决战，大量地消耗了自己的精兵勇将，极大地削弱了瓦岗军的实力。
其三，当王世充最后集中的两万精兵以求决战之际，李密不采纳裴仁基等的正确战略主张，因轻敌而贸然决战，铸成了“一着不慎，满盘皆输”的大错。其四在取得兴洛仓后没有及时的撤走，导致陷入隋军的围剿，失去了先发制人的机会。对翟让的不信任也导致他不敢让翟让守洛口，自帅精兵入关。从而把大好机会给了李渊。。？
四是沽名钓誉学霸王。瓦岗军极盛时期已拥兵百万，据《魏郑公文集》卷三《唐故邢国公李密墓志铭》记载称：“七国之地，四为我有；五部之所，三在域中”。《新唐书．魏征传》也记述瓦岗军的强盛说：“振臂大呼，众数十万，威之所被半天下”。以这样强大的实力，即使没有南下江都擒获炀帝，也应联合各地的义军，彻底孤立两京，并防止李渊集团的发展，待瓜熟蒂落之时，再席卷二京，这才是万全之策。但李密整天做他的白日皇帝梦导致他战略眼光受到极大的限制。这个天才居然还想出了一个“四海英雄共推盟主”点子，说什么“殪商辛于牧野，执子婴于咸阳”，真是沽名钓誉学霸王。他只想攻下东都，满足其称帝的欲望。由于长期屯兵于坚城之下，使东都隋王朝能够腾出时间不断组织力量，与起义军抗衡。而瓦岗军也失掉了进一步发展壮大起义力量的宝贵战机。这既给了隋王朝以苟延残喘的机会；也为李渊、李世民集团的崛起铺平了道路，使其轻而易举地摘取了最后的胜利果实。
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