1466年开始在地中海参加短程航行。
1470年在安茹国王勒内二世租下的热那亚船上服役，并参加过海战。
1476年参加热那亚的一支武装护卫舰队，在前往北欧途中遭遇法国特遣舰队，哥伦布驾驶的“贝哈尔”号被击沉，最终泅水获救。
1477年到英国、爱尔兰、冰岛地区航行。
1478年受热那亚一家商行委托航行到马德拉群岛。
1479年与费莉帕·佩雷斯特雷洛·伊·莫尼斯小姐结婚。
1480年携妻子迁往圣港岛。儿子迭戈出生。
1481年担任商船队船长。
1482年迁居马德拉群岛的丰沙尔港。
1484年首次向葡萄牙国王约翰二世提出组织西航的申请，申请交由政务会议审查。
1485年西航申请被葡萄牙政务会批驳。妻子在里斯本去世。
1486年晋见西班牙女王伊莎贝拉，提出西航申请，女王将计划交由特别委员会审查。
1487年与贝特丽丝·恩丽克丝相识。
1488年次子弗兰多诞生。
1489年在塞维利亚设立兄弟事务所，经营制图售书业务。
1490年西航计划被西班牙王家特别委员会否决。
1491年再次上书伊莎贝拉女王，并晋见女王，提出申请。
1492年西班牙王室接受其西航申请，遂签订协议书，船队起航，开始横渡大西洋。
1493年西航结束，返回西班牙帕洛斯港，受到国王夫妇的嘉奖。同年开始第二次西航。
1494年考察古巴，沿古巴两岸航行，到达圣地亚哥等地。
1495年搜刮黄金政策引起土人叛乱，忙于平乱。
1496年结束第二次航行，返回西班牙。
1497年第三次西航开始并结束。
1498年将指挥船开回西班牙，自己留在圣多明各执行总督职务。
1500年遭到逮捕，被押送回西班牙。
1501年在西班牙等待国王赐见。
1502年第四次航行开始。
1503年被困牙买加一年多。
1504年返回西班牙。伊莎贝拉女王去世。
1505年晋见费迪南国王，要求国王许诺给他的全部权利和权益，遭到拒绝。
1506年5月20日伟大的航海家、探险家克里斯托弗·哥伦布在巴利亚多利德寓所去世，终年55岁。
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