1886年，皮亚里带领探险队前往北极探险的出发点格陵兰。他了解到达北极点对地理学的价值，因此充满了野心立志要予以征服。从1886年，皮亚里就曾横越格陵兰冰床，连同以后的数次格陵兰探险，对于探察北极点都是很重要的训练。
他严格要求自己，同时在到达极点以前，不断反复试验各种装备。
1893年5月，他和同事不断在荒凉的冰天雪地里，和比人还高的雪与刺骨的风战斗，经过长期的努力，终于到达格陵兰的东北海岸。在一次远征中，皮亚里证实了没有大规模的探险队，也可以到达北极点。
1897年至1902年间，为了寻求适当的地点作为前进基地，皮亚里不断地往北方前进。数次远征格陵兰的结果，他判断格陵兰并不适合作为根据地。皮亚里放弃从格陵兰出发的最大理由，是因为通过格陵兰北岸向南流动的东格陵兰海流，促使格陵兰海域的水流速度较其他地方快。按照计划是，先锋队先出发，担负打开道路的任务。至于征服北极点的最后突进队，则要在后半段行程中越过先锋队。
1902年，皮亚里在北极度过5个冬天后返回美国，为下次的征服北极点之行，作新的准备，并组织探险队，一面募集资金，一面改善前往北极的装备和技术。
不久，由于纽约某个企业集团的支持，皮亚里组织了一个北极俱乐部，同时募集了充分的资金，于1904年开始建造新设计的船。
1905年7月，已经年满50岁，曾在北极度过20年岁月的皮亚里，受命指挥着特别设计的新船罗斯福号，从纽约出发。船上不但有对于北极生活了若指掌的爱斯基摩人，也有爱斯基摩人视如手脚一般使用的狗，他们共同将征途指向格陵兰。
沿途，由爱斯基摩人驾着雪撬，沿着前进路线建造冰屋，作为补给站（以长方形雪块螺旋形往上堆积而成的半球为爱斯基摩人冰屋）。皮亚里探险队除了有36名队员外，还有男、女爱斯基摩人。皮亚里想，爱斯基摩人旅行的方式，和在极地求生的方法，对于最后的成功一定有用处。
罗斯福号从格陵兰东北岸的哥伦比亚岬开始破冰前进。走了大约150公里，到达赫克拉呷的前进基地。第一队爱斯基摩人于1906年2月从冰上出发。按照皮亚里的作战计划，有几个先锋队得负责开拓冰上路线，留下记号，同时沿路建造食物补给站。这种方法的目的是要尽量使得保持充分体力的队员和狗拖雪橇所组成的突进队，能够在最后顺利地进人极点。
由于准备工作做的时间较长，皮亚里原以为这一次必定可到达极点。然而情况并不好，气温已降到零下11度，凹凸不平的流冰移动也不停地妨碍他们前进，一天的速度只有八公里，如果继续以这种速度前进，所准备的食物一定无法支持他们到达极点。最后，这一次的探险以失败告终。
但皮亚里选择了几只比较强壮的狗继续前进，终于到达北纬87度6分的地方，刷新了北进纪录。
1908年7月，罗斯福号再度从纽约出发，这一次由英国人鲍伯·巴多列特担任船长，同时皮亚里和黑人忠仆马休·韩逊也加人了该行列。
9月初，罗斯福号首先在伊塔港停泊，载上50个爱斯基摩人和250条狗后，使沿昔厄尔兹密尔海岸的苏利麦岬前进。秋天结束前，他们就把第一年春天所需要的前进物资，全部集中到哥伦比亚岬的前进基地了。
1909年2月底，皮亚里探险队的北进准备工作已全部完成。皮亚里在这一天的日记里如此叙述自己的心情：
“3月1日清晨，太阳尚未上升我就醒了，风在冰屋的四周呼呼作响，我从冰屋的小洞孔往外看，天气很好，星星都像钻石一般闪烁着。
“早餐后，阳光已普照大地，我走出冰屋，到外面看看附近的情形，在往北方的无垠冰原上，灰色的雾阻碍了视野，每一位有经验的北极探险家，都知道这种雾表示要起风了。
“也许有的探险家会认为这种气候不适合前进，但是我们一点都不在乎这种风，因为我们都换了完全干燥的新毛皮衣服。
“雪橇队长—一从营地出发，沿着巴多列特船长走过的足迹前进，很快就消失在北方的雾中。”
依照皮亚里的计划，罗斯福号的巴多列特船长，担任救援队长的任务，将支援队配置在前往极点的路上。他在雪橇上装满了食物，早在前几天便从哥伦比亚岬率先出发。
随后，由24个男子和133只狗所拖的19只雪橇所组成的皮亚里突进队，离开了最后的营地。他们到距目的地大约760公里的北方，亦即被认为有些神秘的北纬90度的地点。
出征的第二天皮亚里的突进队便遭遇了困难。他将当时的情形记录如下：
“中午，我发现前方的地平线上有一片水面，天空布满不吉样的黑云，那是从水面上升的水蒸气，遇到上空的空气开始凝固，风吹过后就变成了雾；有时还会变成浓烟，像是草原上发生火警般地冒出黑烟，这是极地特有的景像。”
第二天黎明，冰裂开的声音吵醒了他们，果然水路已经结冻，于是大伙儿赶快吃完早餐，马上就开始越过。在冰层时而移动时而又重叠的冰路上前进，是非常危险的事。皮亚里很担心雪车会不小心落入水中消失，幸好一切都很平安，没有意外发生。
不久，皮亚里终于赶上了巴多列特的先锋队。一起前进时，不料冰面又出现了一段很大的水路，挡住了前进路线。
为了等待水路冻结，他们在那儿停留了一个星期。然后，皮亚里和巴多列特指挥的支援队，又一起前进了3个星期，待支援队沿途建造的补给站全部完成后，巴多列特便留下一部分强壮的队员，和皮亚里一起前往北极点，其余的人便陆续折回哥伦比亚岬。
皮亚里选出了4个爱斯基摩人和马休·韩逊前往北极点的突进队员，他们使用5部雪橇和40只狗，预定从4月1日开始做最后的冲刺。
经过5天的强行军后，皮亚里一行人终于走过长达240公里的冰原。1909年4月6日中午以前，他们已经走到北纬89度57分，此地离目的地只有8公里了。
1909年4月6日，皮亚里的脚终于踏上了北极点。在北极点的营地度过30小时后，皮亚里一行人，平安地回到罗斯福号。
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