沈尹默二十多岁从日本留学归来，住在杭州，一次，读过他的诗也看过他的字的著名学者陈独秀曾当面对他说：“你的诗写得很好，可你的字不行。说真话，你这字简直其俗在骨。”这些话刺激性太大了，他面红耳赤，几乎难以忍受。从此他下了狠心，一定要练好书法。
沈尹默祖籍浙江湖州，为了在北京考取功名，报了宛平县籍。他的父亲十九岁就在陕西省安康县当了县太爷，被他的治下之民称为“娃娃官”。这位娃娃官又生了沈尹默这个娃娃。五岁时，他父亲就请老师给他启蒙读书，可能是因为年岁太小，读书又太累，竟闹得吐了血，不得不辍学休养。这一下可好了，沈尹默可以选择自己爱看的书了。几年间，唐诗、宋词、明清小说广为涉猎，而且在诗词方面颇有所得。一次偶然的机会，他父亲发现这个辍学在家的孩子居然能写诗，而且写得还不错，遂叫他专学诗词，兼练书法。可是，他作诗有长进，而写字却始终不成气候。
沈尹默二十一岁时，父亲去世了。他离开陕西到日本留学。但是，学业未获成就，生活更难维持，只好回到故乡湖州。后来他到杭州，与南社诗人刘三等交往。就在那时，他的字受到了批评，于是他发奋练字。
他先是临摹汉碑，字写得很大。因为穷，买不起太多的纸，就先用淡墨写在纸上，并一张张摊在地上，等墨迹干了，再用浓墨写一遍。他又买来包世臣的《艺舟双楫》，读后按照书上的方法去做。他要求自己写字一定要做到掌竖腕平，每次临帖写字时，都在手腕上放一面小镜子，如果手腕不平，小镜子就会掉下来。就是这样年复一年，寒暑不辍，他终于苦练出来了。
沈尹默中年以后，眼疾不断加重，医生不准他看书，只准他看字帖，这倒使他心无二用，专心致志地研究书法了。
有人曾问他，学书法曾拜过谁为师？他说，他没有拜过老师，但他的老师又多得很。他请教于汉魏六朝唐人碑帖，细读宋元明的字帖，走的是杜甫“转益多师是吾师”的道路。可以说，他是陶铸百家、博采众长，经过勤学苦练，形成了自己的风格，终于成为一代大师。
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