司徒乔自小家境贫寒，靠半工半读自修成材。鲁迅称他是“不寻导师，以他自己的力，终日在画古庙、土山、破屋、穷人、乞丐”。他年轻的时候在北京曾亲眼目睹五个警察如狼似虎地对待一个弱小的穷人，便热血沸腾地画下了速写《五个警察和一个零》。这幅“初出茅庐”的作品被鲁迅买下了。司徒乔在法国巴黎时，常常带着几块黑面包，整天泡在卢浮宫，在西方绘画大师们的杰作前流连忘返。大戏剧家梅兰芳在美国访问演出期间，司徒乔促成了罗马尼亚著名肖像画家斯托恩内斯库为梅兰芳画像。当时，恰逢印度大诗人泰戈尔也到美国讲学，司徒乔运用大刀阔斧的笔触绘出了泰戈尔的肖像。这幅泰戈尔肖像参加了1936年于南京举办的全国第二届美展。南京的报纸评论这幅画是：“笔画朦胧，而神思清澈，诗哲丰采粲然，如在目前。”盛名之下，中山陵园管理处特邀司徒乔于当年秋天到南京绘制藏经楼内中山先生肖像。
当时中山陵园图书馆已有一幅中山先生肖像，是大画家徐悲鸿的手笔，因此许多画家都深感棘手而未承担这一任务。司徒乔知难而进，认为这是光荣的使命，有幸的是：他少年时曾瞻仰过中山先生的丰采，并亲耳聆听过中山先生的演讲；中山先生还和他握过手，并赠他一幅与孙夫人的合影照片。他决心用画笔再现神情毕肖的伟人；他竭力追忆自己脑海里伟人的印象；又从孙夫人处借来许多照片作参考；施展自己多年来画肖像的心得和技巧；废寝忘食，八易其稿，经半年多的精雕细刻才完工。画面上，中山先生端坐在桌旁按稿凝思，目光英慧，仪态庄重；衬托人物的图书、地球仪等井井有条。
司徒乔呕心沥血绘制伟人像，不幸积劳成疾，肺病发作，生命垂危。如进私人医院，仅押金就需一百多元，而他此次作画的酬金总共才有二百多元，起初公办医院推脱将他拒之门外，幸亏一位同乡向南京的“中央医院”交涉，才出动救护车接他住院治疗。另外，作画时由于他一丝不苟，多次返工，二百元材料费远远不够。司徒乔和夫人毅然将私人衣物送到当铺以弥补材料费。
全面抗战爆发以后，日机空袭南京，司徒乔积累了十几年的作品、书籍、文稿等不幸化为灰烬。日军占领南京期间，藏经楼遭破坏，那幅中山先生肖像亦不知所终，其下落至今还是一个谜。
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