然而《红楼梦》在“康乾盛世”横空出世了。女性的自尊、自由，女性的才情和心愿，女性生命中的大欢喜大苦恼，作者都作了或痛快淋漓或简净含蓄的描述。小说作者借人物之口多次直接表达了对女性的赞美，特别是主人公贾宝玉说的“女儿是水做的骨肉，男人是泥做的骨肉。我见了女儿便清爽，见了男子便觉浊臭逼人”，在中国几乎已成家喻户晓的名言。作者同情女性在当时社会中被压抑的处境，同时作为一个在风雨飘摇中度日的文人，女性的弱势又何尝不是他自己精神的写照，或命运的象征呢？于阴柔、委婉而坦荡不羁中与传统文化相通了。
《红楼梦》是一部长篇小说，全书的主旨可用一句话来概括：“假作真时真亦假，无为有处有还无。”《红楼梦》原名《石头记》，曹雪芹写到八十回用心过度、“泪尽而亡”，小说未全部写完。乾隆五十六年（1791年），有一个叫高鹗的人，续写了四十回，改名为《红楼梦》行世。前八十回，情节有跌宕但演进得较为平缓，作者用笔从容，写尽大观园内的繁华与奢靡；后四十回故事大开大阖，笔意也纵横恣肆，人物的结局每有出人意表之处，与前八十回作者的含蓄相比，曹雪芹后四十回作者对人物的褒贬更直接一些。
《红楼梦》为女性立传，其中作者着力最多的，是被称为“金陵十二钗”的十二个女性。小说第五回写主人公贾宝玉梦游“太虚幻境”，看到关于“普天之下所有的女子过去未来的簿册”，簿册内无姓名有“判词”——关于她们命运的预言。其中有“金陵十二钗正册”、“金陵十二钗副册”，正册中的“十二钗”生活于贾府，她们的主要活动区域在“大观园”中。其中风致佼佼者为林黛玉、薛宝钗、史湘云、王熙凤和贾探春等。
《红楼梦》可说是中国第一部家族长篇小说，写的是大家族贾家由盛而衰的悲剧。贾家祖辈以军功立家，被封为宁国公和荣国公，到了小说所写的第三代，已经坐吃山空，子弟没有成器的。第三代中最为年长的是贾敬，“如今一味好道，只爱烧丹炼汞”，日日幻想求仙得道，“余者一概不在心上。”他的儿子贾珍，是宁、荣两府的族长，不爱读书，“只一味高乐不了”，与儿媳妇乱伦，和儿子一起玩娈童、玩弄年轻女性，个人生活混乱不堪。荣国府的史太君，是唯一健在的第二代人，她是荣国公长子的妻子，在小说中被称为贾母，她最钟爱贾宝玉，她活着时是贾宝玉的保护伞。她的两个儿子是第三代的“中坚”，长子贾赦袭着官位，二子贾政算是两府中最为“方正”之人了。贾政的儿子贾宝玉是整部小说最重要的角色。《红楼梦》以贾宝玉和表妹林黛玉的爱情故事为主要线索，描写封建大家族内少男少女碍于封建礼教有形无形的压力，无法自主互求，更不可能开口向家长公开要求婚姻的自由，最终导致一个死亡、一个出家的爱情悲剧。固然小说以悲剧收尾，然而整部小说内部的情感却是丰盈饱满、纷呈多样的。“大观园”内热闹温馨充满人间喜乐哀愁的日常生活，天真小儿女们斗诗饮酒、吃螃蟹讲笑话的日常情事是小说铺叙的重点。作者写作时往往直写其事，于混人昏事，也很少金刚怒目式的苛责；于大观园内命薄才高的少女们，则频致敬意。
“可叹停机德，堪怜咏絮才。玉带林中挂，金簪雪里埋。”《红楼梦》最重要的两个女性角色，同时也是情敌的林黛玉和薛宝钗，“太虚幻境”所存关于她们的命运预言是在同一首“判词”中的，这颇耐人寻味。
“可叹停机德”指的是薛宝钗。《后汉书·列女传》中记载乐羊子的妻子（注意：她无姓无名），丈夫因想念她中断学业回家时，她把自己的织布机停下，剪断已经织好的布，告诉他求学犹如织布，半途中断就前功尽弃。丈夫于是幡然悔悟，出门继续学业。乐羊子妻由此成为妇德的一个典范。所谓“停机德”，指女性能够克制自己而以丈夫事业的成功为生活的唯一重心。薛宝钗温厚沉稳，她咏海棠“珍重芳姿昼掩门”、“淡极始知花更艳”乃自况。薛宝钗承认既有的社会秩序，在她看来，贾宝玉未来就应该走“仕途经济”这一条正路，而以薛宝钗的才能、个性和胸襟，如若与宝玉结合，必能助其一臂之力。所以，从这个意义上说，薛宝钗是具有“停机德”的。薛宝钗进入贾家，进入贾宝玉的视野的时候，年方十三岁，“生得肌骨莹润，举止娴雅”，她是为了待选而到“上京”的。“待选”就是准备选进皇宫，要么服侍皇帝，要么陪侍公主、郡主。但是选秀之事后来似乎不了了之，宝钗安于寄住贾家的生活，且一步一步经营，逐渐取得了贾母、王夫人甚至林黛玉、史湘云等人的喜爱。但是，贾宝玉的真心一直在林黛玉身上。由宝钗的立场而言，宝玉未必是最为理想的爱人，因为宝玉不是既有社会秩序的服从者，虽然他的反抗常常是无力的，但他的态度却是明确而坚决的，这是宝玉和宝钗在人生根本点上的歧异之处。小说后半部分，贾宝玉在神智不清的状态下与薛宝钗成亲，清醒之后自然是无可奈何；为了对家族有所交待，他去应考并取得了不错的名次。但贾宝玉最终还是远遁而去，出家当和尚，实践其在林黛玉生时曾许下的看似渺茫的诺言，而薛宝钗难逃“金簪雪里埋”——被遗弃的命运。
虽然贾宝玉在薛宝钗眼里未必尽如人意，但贾宝玉自有他吸引人的地方，比起她自己的哥哥薛蟠，那个“性情奢侈，言语傲慢”的“天下第一个弄性尚气的人”，贾宝玉对女性的尊重与关爱，确实难能可贵。再看看周遭的男性，几乎无人能够配得上宝钗的“停机德”。即便是府中最具美名的贾政，作者写他“自幼酷喜读书”，当官以后“礼贤下士，济弱扶危，大有祖风”。不过于一两件小事上，还是能看出贾政的颟顸无能。小说写贾政，多用皮里阳秋之法，说他“训子有方，治家有法”，但是对儿子的教育除了棍棒和大声断喝“畜牲”以外，似乎不见其他什么好办法。而对于其他子侄，更无管教的能力，说他“紊性潇洒，不以俗务为要，每公暇之时，不过看书着棋而已，余事多不介意”，以致薛蟠在贾府住下之后更加为所欲为。另外，他对昧着良心判案、帮薛蟠逃脱人命官司的贾雨村也关照得很。
“堪怜咏絮才”是作者为林黛玉的怀才不遇而生发的同情。东晋女诗人谢道韫少年时，和她的堂哥同时被要求对出“白雪纷纷何所似”的下句，她的堂哥对以“撒盐空中差可拟”，而她则答曰：“未若柳絮因风起”。其气势意境远胜于前者，因此被人称为有“咏絮才”。林黛玉和谢道韫一样雅人深致、有捷才。大观园当中的姐妹们凝神苦思、寻章觅句之时，她往往悠游自在，到时一挥而就，而诗句往往超迈绝尘、高于众人。大观园内的生活，可称为“嘉年华会”的要数几次诗会。才女林黛玉、薛宝钗、贾探春和史湘云同“无事忙”的公子贾宝玉共同结成海棠诗社，吟诗斗才。咏海棠花、咏菊花，实际上是用诗来各展才华、各言其志。黛玉咏海棠花——“半卷湘帘半掩门，碾冰为土玉为盆，偷来梨蕊三分白，借得梅花一缕魂”；追问菊花——“孤标傲世偕谁隐，一样花开为底迟”。这些诗句显示了她的逸才仙品，也使她在斗诗中夺魁。林黛玉的精神气质更为接近中国文人中耿介清正的高人隐士一脉，她咏菊花时点到的人物是陶渊明，陶渊明一生躬耕垄亩，安于贫困，追求精神上的自由。也因此，对于贾宝玉的厌恶人世，林黛玉有着最深刻而又自然的同情感。林黛玉对于物质的享受似乎也不很在意，她的居处号为“潇湘馆”，“一进门，只见两边翠竹夹路，土地下苍苔布满，中间羊肠一条石子漫的路。”这里的环境并不富丽堂皇，有苍苔、石子，但是幽静清雅，室内更弥漫着浓浓的书卷气：“窗下案上设着笔砚”，“书架上磊着满满的书”。这完全不像普通的习于针线的少女居处，而是一个文人雅士的所在。
林黛玉固然格调高雅，但她的身世并不幸福，父母双亡，来到外祖母家。贾母对她十分疼爱，表哥贾宝玉与她一见投缘，这多少安慰了少女寄人篱下的心理。但一个孤单年幼的少女，在大家族中的生活并不容易，以林黛玉的早慧敏感，她时时有如履薄冰之感，她在《葬花词》中写道：“一年三百六十日，风刀霜剑严相逼，明媚鲜妍能几时，一朝漂泊难寻觅。”她知道大家族生活的种种规矩，也常担心自己因不能合规矩而惹人笑话，但她仅是自己观察揣摩而已，并不刻意讨好长辈、结交同辈。相反，由于嘴尖舌利，她还常常得罪人。林黛玉和薛宝钗在贾府中的处境有相似之处，她俩都不是土生土长的，而是来投奔亲戚的，都意识到大家庭内部生活的复杂性。不同的是，宝钗尽力去适应、遵守规则，而黛玉则更随心所欲。两人的家庭背景也很不一样，薛宝钗的舅舅是京中高官，后来又提升到外地任职。这都使得贾家在权衡宝玉未来的婚姻方面发生变化，也在两人心理上构成不同的影响。笼统地说，薛宝钗的办法是通过顺从来进入家族以及社会的秩序中，而林黛玉则是以戒备的态度尽量保持自己必要的精神自由的空间。但是两人同样都没有善果。
小说中还有一个突出的女性是史湘云，她潇洒豪放，既不多愁善感，也不耐于周旋；既不愤世嫉俗，却也不随波逐流，常常能沉醉于生命的大欢喜中。书中有一回写史湘云饮酒赋诗，划拳行令，醉卧于芍药花丛中，“香梦沉酣，四面芍药花飞了一身，满头脸衣襟上皆是红香散乱”，“一群蜂蝶闹穰穰的围着她”。《红楼梦》写女性的才华、女性的脱俗，然而这红楼梦插图些女性大多数时候还是被束缚的，只有湘云有过放浪形骸的偶然的机会。她的精神境界，或正如她所引用的诗文“奔腾而澎湃，江间波浪兼天涌”。其结局则“湘江水逝楚云飞”，尚有飞翔的余地。
《红楼梦》也写到了精明干练的女性，贾赦的儿媳妇王熙凤泼辣能干，“模样又极标致，言谈又爽利，心机又极深细，竟是个男人万不及一的”。王熙凤不识字，没文化，但聪明过人，有管理的才能，协理宁国府就表现了她的才干；口才伶俐，善讲笑话逗趣，又泼辣干练，深得最高权威贾母的喜爱。贾探春，是贾宝玉的同父异母妹妹，“才自清明志自高，生于末世运偏消”。她和王熙风一般有治理家事的能力，又兼具文采，没有私心。
较之林黛玉、薛宝钗、史湘云、王熙凤等女性在贾府艳辉四射，贾迎春和贾惜春作为贾家的女儿，反因个性和才能较弱，而几近于无声。贾迎春是贾赦与妾所生的女儿，她寄住在叔叔贾政家里，过了几年清静日子。后被父亲强嫁给兵部指挥孙绍祖，因贾赦欠了孙五千两银子，实际是拿女儿抵债。迎春在夫家很快被折磨致死。宁府贾珍的妹妹贾惜春，刚刚出生就被贾母接到荣府，惜春擅长画画，后来遁入空门，与“古佛青灯”为伴。
《红楼梦》曾以谐音表示书中写的是“千红一哭（窟）”，“万艳同悲（杯）”，写的是女性的悲哀命运。林黛玉吐血而亡，薛宝钗独守空房，贾探春远嫁、不知所终，王熙凤弄权过度，伤了身体，又为丈夫冷落，郁郁而死。作者有心写到这些人的悲惨结局，与其人生观有着密切的关联。
中国社会进入康熙、雍正、乾隆年间，尚处于封建社会的鼎盛时期，然而也已经埋伏下覆灭的根子了。此时，在文学上，产生了震烁古今的巨作《红楼梦》。《红楼梦》的作者曹雪芹出生于名门望族。他的曾祖父是康熙朝江宁织造署的长官，康熙皇帝六次南巡后四次住在曹家，可见曹家和康熙皇帝的密切关系。曹雪芹大约出生于公元1715年，这是康熙朝的末期了。
皇帝驻跸曹家，虽使曹家声名远播，然而大兴土木，落下巨大的亏空，这已伏下危机。雍正元年，曹雪芹八岁，他的舅爷爷李煦被抄家，波及曹家。雍正五年，曹家也被抄，从此衰落。曹雪芹虽然仅在少不更事时经历了家族的奢靡繁华，记忆有限，但从家族的口口相传中还是听到了不少故事。所以《红楼梦》写大家族的排场，并非全凭作者的想象，而有生活的实据，这也是《红楼梦》可以当作18世纪中期中国上层社会生活的大百科全书的原因。曹雪芹生活于18世纪，而西方伟大的现实主义作家多活跃于18世纪后半期和19世纪，比曹雪芹略晚。
《红楼梦》的作者要挑战的对象也很多，首先是盛行于明清的言情通俗小说，他批评这些作品：“大半风月故事，不过偷香窃玉、暗约私奔而已，并不曾将儿女之真情发泄一二。”“历来几个风流人物，不过传其大概以及诗词篇章而已，至家庭闺阁中一饮一食，总未述记。”他在小说中，要写“真情”，同时写日常生活的“一饮一食”，这确实是《红楼梦》的最大特点。其次，对既有的对女性的评价，既有的对男性功名仕途社会责任的要求，对儒家的传统观念，曹雪芹都有批判性的意见。而其时社会思想，也非铁板一块，已出现了许多灵动的新思潮，从顾炎武、黄宗羲到王夫之，再到李贽等人，都不是一般意义上的反传统，而几乎到了颠覆传统的程度。曹雪芹在思想上深受这些风潮的影响。
然而在这一切背后，却是作者广大的同情和勘破。百年望族败落的个人遭际，少时富足与成年窘困的对比，曹雪芹于人生的虚无有着较之常人更为彻骨的体验，有如《好了歌》所唱：
世人都晓神仙好，惟有功名忘不了！
古今将相在何方？荒冢一堆草没了。
世人都晓神仙好，只有金银忘不了！
终朝只恨聚无多，及到多时眼闭了。
世人都晓神仙好，只有娇妻忘不了！
君在日日说恩情，君死又随人去了。
世人都晓神仙好，只有儿孙忘不了！
痴心父母古来多，孝顺儿孙谁见了？
富贵如浮云，功名、儿孙皆不足凭，一切繁华俱是前尘往事，作者是梦醒之人。然而看透则看透矣，曹雪芹的一腔热情却并不消泯，否则他也不会以十年的时间将自己的生命全部灌注于《红楼梦》的写作中，“字字看来皆是血，十年辛苦不寻常”，“满纸荒唐言，一把辛酸泪！都云作者痴，谁解其中味”。他对笔下人物并非无价值判断，只因有着深刻的同情，也因而在“恶人”、“坏人”那里，他也能发现其瞬时的可爱可亲之处，或者体贴其作恶的不得已处——哪怕是受制于自身人性的弱点。再者，曹雪芹所处的时代，是文网深密、文字狱盛行的时代，他不得不十分小心以避祸。这也是《红楼梦》不多作褒贬判断的一个原因。曹雪芹的号是梦阮，他的朋友们称他“步兵白眼向人斜”，“狂于阮步兵”。阮步兵就是阮籍，他是魏晋之际文人，对不喜欢的人，他就翻白眼。但是阮籍在文字上是非常小心的，“虽志在刺讥，而文多隐避，百代下难以情测。”曹雪芹写《红楼梦》，用心与苦心都接近于阮籍，所以“百代”之后的人们对《红楼梦》就各有见解，因为“文多隐避”，今天中国的“红学”规模和西方的“莎学”可以媲美。
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