尤袤于绍兴十八年（1148年）举进士，任泰兴县令。当时宋室山河破碎，偏安江南。泰兴处于南宋边区，金兵时常入侵，“县旧有外城，屡残于寇”。尤袤上任后，一面为民请命革除苛捐弊政；一面率领军民整修城郭。宋绍兴三十一年（1161年）十月，金兵大举南侵，扬州、真州（今仪征）等城都被攻陷，只有“泰兴以有城得全”。
尤袤在泰兴有政绩，后奉调入京，任秘书丞兼国史院编修官和实录院检讨官，后又升任著作郎兼太子侍读。
乾道八年（1172年）二月，尤袤因与一些大臣反对孝宗任用安庆军节度使张说执政，于次年冬被赶出京城，任台州（今浙江临海）知州。尤袤在台州期间，曾减免了一万多户无地贫民的税收，继续加厚和加高了前任知州修筑的城墙。后来，台州发生洪水时，城区由于城墙高、厚而未受淹。
当尤袤在台州作出政绩时，一些奸诈之辈就散布流言对他进行中伤，这引起了孝宗的怀疑，于是特地派人对尤袤进行秘密调查，使者在台州听到的是民众对尤袤的一片赞誉声，回京如实作了汇报，并抄录了尤袤在台州所作的《东湖》诗四首呈送孝宗。其中二首：
三日瑶霖已渺漫，未晴三日又言干。
从来说道天难做，天到台州分外难。
百病疮痍费抚摩，官供仍傀拙催科。
自怜鞅掌成何事，赢得霜毛一倍多。
孝宗对尤袤勤奋政事和忧国忧民的品德十分欣赏。不久就提升尤袤为淮东（今淮扬一带）提举常平，后又调任江东（今南京、广德一带）提举常平。尤袤在江东任内，适逢大旱，他率领人民抗灾，并设法赈济灾民。后被提升为江西转运使兼隆兴（今江西南昌）知府。
淳熙九年（1182年），尤袤被召入朝，授吏部郎官、太子侍讲，后又提升为枢密检正兼左谕德。在朝时，他直言敢谏。淳熙十年（1183年）夏大旱，尤袤便上书皇帝，对当时政治上的黑暗作了无情的揭露，书中说：“催科峻急而农民怨；关征苛察而商旅怨；差注留滞，士大夫有失职之怨；廪给浚削，而士卒又有不足之怨；奉谳不时报，而久系囚者怨；幽枉不获伸，而负累者怨；强暴杀人，多特贷命，使已死者怨；有司买纳，不即酬价，负贩者怨。”他要求孝宗革除弊政，以弭民怨。
宋淳熙十四年（1187年）十月，尤袤被任用为太常少卿，他对朝廷礼制和人才使用提出了很多正确的意见，深受孝宗的赞许，进官权礼部侍郎兼同修国史侍讲，后又被任命兼权中书舍人和直学士院之职，尤袤力辞并推荐陆游替代自己，但孝宗不同意。
宋光宗于淳熙十六年（1189年）二月即位，即位后，尤袤再三谏劝，要他“谨初戒始，孜孜兴念”，告诫他“天下万事失之于初，则后不可救”。并对光宗即位后即任用亲信和滥施爵赏的做法十分忧虑。他引用唐太宗登基后不私秦王府旧人的故事，想引起光宗的重视，但尤袤的这番忠言不仅没有打动光宗，反而被一些奸臣从旁诽谤，说他是已经下野的周必大的党羽。绍熙元年（公元l190年）尤袤再次被逐出京城，出任婺州（今浙江金华）、太平州（今安徽当涂）的知府。后又被召入朝任给事中兼侍讲。此时他又要求光宗“澄神寡欲”“虚己任贤”，并对光宗继续滥施爵赏的做法一再进行劝阻。光宗有时也能采纳尤袤的意见，如撤销了一些升迁近臣的决定等等。但有时仍固执己见，甚至对尤袤的上谏大发脾气。有一次光宗又对不应提升的官员委以重任。尤袤上奏谏阻，光宗大怒，当即把尤袤的奏章撕得粉碎。
尤袤对光宗朝令夕改、反复无常的做法非常不满，曾数次要求致仕归田，并以不愿为官、隐居山林的晋代名士孙绰撰写的《遂初赋》的“遂初”二字以自号，光宗一面书写“遂初”二字赐给尤袤；一面又不同意他致仕，还迁升尤袤为礼部尚书。尤袤年七十，方致仕归家。在无锡束带河旁的梁溪河畔造了园圃，题名乐溪。园内有万卷楼、畅阁、来朱亭、二友斋等。嘉泰二中（1202年），尤袤病逝，终年76岁，谥“文简”。
尤袤一生的主要成就在于他的诗歌创作和收藏了大量图书，并编写了我国最早的一部版本目录。
元代的方回曾谈到，南宋“中兴以来，言诗者必曰尤、杨、范、陆”。尤袤、杨万里、范成大、陆游并称为南宋四大诗人。可惜，尤袤的大量诗稿和其他著作以及三万多卷藏书，在一次火灾中全被焚毁了。我们现在见到的他的五十九首诗，是由他的后裔尤侗从一些选本、方志、类书中搜集到的。从这些残留诗篇的思想内容上看，尤袤与陆、杨、范三位诗人一样，都对当时南宋小朝廷一意偏安、屈膝投降流露出不满的情绪，对山河破碎、人民遭受异族压迫是十分忧愤的。如从《落梅》一诗中我们就可以看出诗人对国事的忧虑，对南宋朝廷不思恢复、陶醉于歌舞升平之中的愤懑：“梁溪西畔小桥东，落叶纷纷水映红。五夜客愁花片里，一年春事角声中。歌残《玉树》人何在？舞破《山香》曲未终。却忆孤山醉归路，马蹄香雪衬东风。”从尤袤的残篇中，我们还可以看出诗人关心人民疾苦、不满苛征暴敛的情感。
尤袤的诗歌写得平易自然，晓畅清新，没有华丽的词藻也没有生僻的典故之句。《青山寺》可称为他现存诗歌中的代表作：“峥嵘楼阁扦天开，门外湖山翠作堆，荡漾烟波迷泽国，空蒙云气认蓬莱。香销龙象辉金碧，雨过麒麟驳翠苔。二十九年三到此，一生知有几回来。”
在现存的尤袤诗歌中，下面这首《淮民谣》可算压卷之作：
东府买舟船，西府买器械。问侬欲何为？团结山水寨。寨长过我庐，意气甚雄粗。青衫两承局，暮夜连勾呼，勾呼且未已，椎剥到鸡豕。供应稍不如，向前受笞箠。驱东复驱西，弃却锄与犁。无钱买刀剑，典尽浑家衣。去年江南荒，趁熟过江北。江北不可往，江南归未得。父母生我时，教我学耕桑。不识官府严，安能事戎行；执枪不解刺，执弓不能射。团结我何为，徒劳定无益。流离重流离，忍冻复忍饥；谁谓天地宽，一身无所依。淮南丧乱后，安集亦未久；死者积如麻，生者能几口？荒村日西斜，破屋两三家；抚摩力不足，将奈此扰何？
据《三朝北盟会编》载：“绍兴三十一年，金主亮倾国入寇，尝以淮南置山水寨扰民。泰兴县令尤袤窃哀之，作《淮民谣》。”这首诗通过一个流离失所的淮民的口气，如泣如诉地将淮南人民在水深火热中的悲惨情景，展现在人们的面前，字字句句震撼着人们的心灵。全诗未作雕饰，语言朴实无华，用白描的手法将诗人的激情表达出来，十分感人。
尤袤一生嗜书，早有“尤书橱”之称。他对于图书“嗜好既笃，网罗斯备”。凡是他没有读过的书，只要得知书名，他就要想尽办法找来阅读，读后不仅要做笔记，借来的还要抄录收藏。杨万里曾经描述他乐于抄书的情景：“延之每退，则闭门谢客，日计手抄若干古书，其子弟亦抄书……其诺女亦抄书。”尤袤晚年告老还乡，旧宅在无锡县城内束带河，盖屋名“遂初堂”。他闭门谢客，以抄书为乐，命子女一起抄写，积至三万卷。他曾对杨万里说：“吾所抄书若干卷，将汇而目之。饥读之当肉，寒读之当裘，孤寂而读之当朋友，幽忧而读之以当金石琴瑟也。”可惜家宅失火而被焚毁。在西水关梁河畔建一别墅，名为“乐溪居”，内有小楼，名“万卷楼”。另在惠山之麓结屋数椽，名“锡麓书堂”，并把从祖尤辉的依山亭故址作为“遂初书院”。尤袤的这些遗迹，后陆续被毁，明清至民国又多次进行修复。
现存万卷楼在惠山天下第二泉南侧，上悬“万卷楼”一额，楼后有大厅三间，厅堂上悬“遂初堂”三字，两旁悬联：“依然锡麓书堂，南渡文章，上跨萧杨范陆；允矣龟山道脉，东林弦诵，同源濂洛关闽。”锡麓书堂自明清以来多次重建，现存建筑是1959年改建而成，堂屋三间，立于惠山垂虹廊的石洞门上，石洞横梁上镌有“锡麓书堂”四个篆字。建筑飞檐翘角，雕花门窗，显得古朴典雅。如今物逝名存，追念先贤，令人肃然起敬。
尤袤墓位于无锡市西郊西孔山麓。墓地半抱青山，神道两侧尚存石马一对，通体雕饰羁、缰、鞍、镫等马具，似在整装待发。石马后有石武士一驱，戴盔披甲，双手拄剑，威风凛凛。石刻造像雄健浑厚，是江苏省内留存至今唯一的石翁仲，具有较为重要的历史和艺术价值。杨万里还记述一则故事，说他曾将其所著《西归集》《朝天集》赠送给尤袤，尤袤高兴地写诗酬谢：“西归累岁却朝天，添得囊中六百篇。垂棘连城三倍价，夜光明月十分圆。”可见尤袤对书的嗜好之情。
由于尤袤酷好收集、珍藏书籍，加上他曾担任过国史馆编修、侍读等公职，有机会借阅朝廷三馆秘阁书籍，能够更多地抄录到一些一般人难以见到的书。因此，他的藏书十分丰富，其中善本、珍本亦很多。他的好友陆游曾在诗中描写他的藏书是“异书名刻堆满屋，欠身欲起遗书围”。
尤袤曾把家藏书籍“汇而目之”编成了《遂初堂书目》一卷。这是我国最早的一部版本目录，对研究我国古籍具有相当的参考价值。《遂初堂书目》把图书分成44类，从这本书目中可看出，尤袤的藏书包括经、史、子、集、稗官小说，释典道教、杂艺、谱录等等的内容。特别值得一提的是，尤袤十分重视收藏本朝书籍，本朝书籍约占他所收藏史籍总数的三分之一。他收藏的北宋《国史》，九朝具备，北宋《实录》不仅齐全，而且有多种版本。可惜一把大火之后，今天仅存《遂初堂书目》一部。
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