杨度年轻时从学王运，自诩在乃师门墙中独得其“帝王之学”。所谓帝王之学，即古之策士纵横捭阖之术，物色非常之人，辅立非常之功成帝业，以布衣取卿相。这很可能是杨度后来成为帝制祸首的思想根源之一吧？也正因为杨度热衷此道，所以他不屑于诗词文赋。偶有所作倒也能表达他的真感情。
1916年，蔡锷发起护国之役，但大功告成之日，亦是他病入膏肓之时。黄兴先于10月31日病逝于上海，不过旬日，蔡锷亦于11月8日病逝于日本。在北京中央公园举行黄、蔡二将军追悼会上，杨度曾为二人写挽联以志哀切之情。挽黄联曰：
公谊不妨私，平日政见分驰，肝胆至今推挚友；
一身能敌万，可惜霸才无命，死生从古困英雄。
挽蔡联曰：
魂魄异乡归，如今豪杰为神，万里江山空雨泣；
东南民力尽，太息疮痍满目，当时成败已沧桑。
杨与二人都有旧谊，但从挽联上看，推黄为挚友，对蔡则话中有话，显有厚薄之分。杨度早年留学日本时与黄兴友善，后来政见不同，但私谊未断。蔡锷与他同为梁启超弟子，袁世凯称帝前将蔡锷兵权解去调至京师，隐有杀机。杨度为之周旋，力荐蔡为登基效劳。蔡锷表面应承，暗地里却策划护法讨袁，使杨度在袁世凯面前无以自解。难怪蔡锷死去他仍耿耿于怀。
袁世凯临死前，遗言唯三字：“他误我。”有人认为“他”系指杨度。杨度作挽联悼袁曰：
共和误中国，中国误共和，千载而还，再评此狱；
君宪负明公，明公负君宪，九原可作，三复斯言。
挽联自陈他未负袁，而是袁自误自。杨度一向不容别人指其过失，后来他却幡然悔悟。1925年孙中山逝于北京，杨度大恸，作挽联悼曰：
英雄做事无他，只坚忍一心，能全世界能全我；
自古成功有几，正疮痍满目，半哭苍生半哭公。
上联只提“坚忍”二字，固未必能成大事业，下联可见他颇有忧国忧民之心。原来孙中山在东京曾劝杨入同盟会，杨谢绝，而将黄兴介绍与孙结识。袁世凯死后，他痛定思痛曾专程赴上海约会孙中山，表示要参加国民革命。正要一展抱负，孙中山却不幸在北京逝世，他岂能不哭耶？
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