苏东坡的妹妹，苏小妹，也是个才华出众、相貌端丽的女子。因她名扬京都，且风华正茂，许多人都希望得到她的爱情，所以不少名门富户，纷纷托媒前来求婚。
有个姓秦名观字少游的秀才，腹饱万言，才调高绝。他平生只敬服苏家父子，余下全不在意。他听得苏小妹正筹婚偶，便从扬州赶来京城。他不相信一个闺中女子真有传说中那么高的才华，想找个机会亲自试一试。恰好探知苏小妹将到庙里敬香，就装扮成一个游方道人，等候苏小妹的到来。
苏小妹一下轿子，秦观就急忙跟上去，装作向她化缘，说出了一联：小姐有福有寿，愿发慈悲？
苏小妹见这个年轻道人向他化缘，停步想给他一点施舍。但细看他言行，觉得有点可疑，于是改变了主意，边向大殿走去，边应道：道人何德何能，敢求布施？
秦观一听，对得不错。但他毫不放松，又追在后面再出一联：愿小姐身如药树，百病不生；
苏小妹不屑回顾这个尾随而来的秦观，边走边回答：随道人口吐莲花，半文不舍。
这是秦观与苏小妹第一次见面。他见她长得秀丽清雅，举止潇洒大方；刚才的两副对联对得又如此工整，心中顿生爱慕之情。
当苏小妹上完香，准备上轿回家时，秦观急忙上前说道：小娘子一天欢喜，如何撒手宝山？
苏小妹越来越觉得这个道人不是正经人，心中有些厌烦，一面进轿子，一面应道：疯道人恁地贪痴，哪得随身金穴！
经过再次接触，秦观决意向苏小妹求婚。
向苏家求婚的人真多。有显贵富户家的纨绔子弟，也有才名远播的风流人士。苏洵为了让女儿选中真正的才郎，要求前来求婚者写一篇文章来，转给小妹批阅。从批阅过的文章中，苏洵发现女儿对秦观的文章特别中意，她的评价是：“不与三苏同时，当是横行一世。”于是应允了秦观的求婚。
因秦观在京应试，苏洵决定把婚事办在苏家。
新婚之日，小妹才知道秦观就是那天在庙里向她化缘的道人，心里决定给他一个小小的报复。
洞房之夜，小妹命丫环将秦观关在门外，给他出了三道试题，不做出来，不准新郎进入洞房。其中第三道是对对联，苏小妹出的上联是：闭门推出窗前月；
前两道题，秦观很轻易地过了关，唯独被这对联难住了！从初夜到午夜，搜肠刮肚还是对不出下联来。
苏东坡见秦观独自一人在庭院当中团团打转，口中不断吟着什么“闭门推出窗前月”的句子，猜测是妹妹给他出了难题。
苏东坡想为妹夫帮忙，又怕他难为情，因此等秦观转到一口贮满清水的花缸跟前，正准备倚缸看水时，苏东坡暗中捡起一个小小石子，投进缸中。缸水中映着天光月影顿时散乱，秦观一见，受到启发，创作灵感油然而生。他急忙转身进门，写出了下联：投石冲破水底天。
三道试题到此完成。小妹开了房门，迎接秦观入洞房，还向他献上美酒一杯；又吟联半副：微笑吹灯双得意；
秦观听出，马上接上去：含羞解带二痴情。
小两口这才安安稳稳地歇息了。
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