1945年夏，德国法西斯已经灭亡，欧洲战争结束，世界反法西斯战争进入最后阶段，盟军在亚洲大陆各战场对日军发起反攻。7月26日，中、美、英三国发表《波茨坦公告》，促令日本立即无条件投降。但是，日本军国主义统治集团执迷不悟，继续负隅顽抗。据此，盟国决定对日实行摧毁性打击的最后一役。
8月6日和9日，美国先后在日本广岛和长崎各投下一颗原子弹。8月8日，苏联召见日本驻苏大使，通告苏联参加《波茨坦公告》，并宣布对日作战。8月9日，苏联出兵我国东北，对日本关东军发动全面进攻。同日，毛泽东发表《对日寇的最后一战》的声明。八路军、新四军和其他人民武装力量在全国各地向侵华日军发起强有力的攻势。
至此，日本法西斯的全面失败已成定局。8月14日，日本政府照会美、英、苏、中四国政府，宣布接受《波茨坦公告》。8月15日，日本天皇裕仁以广播“终战诏书”形式正式宣布日本无条件投降。
当杜月笙听到大喜讯时，他正和戴笠在浙江西部的淳安。原来，杜月笙正和老朋友戴笠受蒋介石的委托在东南一带运送棉纱，准备接应盟军登陆，配合国军反攻，淳安成为光复上海的指挥部。
但是，当杜月笙知道日本人投降的消息时已是他进驻淳安的第27天，亦即离开重庆东来的第45日，8月15日星期五，天气晴朗，将近午夜，已经就寝睡觉的人，突然被劈劈啪啪的鞭炮，夹着人语喧哗吵醒，乍听见哨杂声浪时，还吃了一惊，待到听到街头有人欢呼，才知道这是望眼欲穿的胜利来临于是众人纷纷披衣起床，争相走告。杜月笙的一支人马全都集中在他房间里，有人在笑，有人鼓掌，有人直说“恭喜，恭喜！”但是也有人保持审慎态度，不敢轻易相信，他们之中有人说：
“戴先生呢？要问过了他才可以确信啊。”
这时又有人说：“戴先生碰巧不在淳安，依我看，还是等着明天天亮看《东南日报》吧！”
顾嘉棠声音洪亮，快人快语，他正在手舞足蹈，欣喜若狂，就怕有人迟迟不信，扫了他的兴，他一拍大腿说：
“淳安人不是憨大，深更半夜哪会得瞎放鞭炮，欢呼胜利！就讲不是东洋萝卜头投降，至少也是前线打了大胜仗！偌，我早晓得有这一天，从重庆带来两瓶三星白兰地，我去拿出来，大家痛饮三杯！”
说罢，他起身入内取酒，酒拿来，他又郑重其事地向大家说：
“这两瓶酒是专为庆祝胜利喝的，要么就通通喝光，否则我不打开！”
大家正在兴高采烈，于是七嘴八舌地嚷喊：
“当然，当然，我们一定喝光！”
谁知顾嘉棠这一句话，其意不是众人。他一面开酒，一面眼睛望着杜月笙说：
“月笙哥，您哪能不喝点？”
这便有点强人之所难了，杜月笙不怎么会喝酒，也不喜欢，中年以后，更是节制得很，而自从高、陶事件飞行高空得了气喘重症，他更是“性命要紧”，滴酒不闻。如今抗日胜利，日本天皇宣告无条件投降，这是每个中国人人生欢乐的最高潮，一辈子里最值得纪念的一刹那，顾嘉棠要他破一回例，开一次戒，杜月笙怎好意思拒绝？
于是，他笑容可掬，兴致勃勃地说：
“好，给我倒半杯！”
这一来，众人的兴致更高，欢呼雀跃，连声地喊：“干了！干了！”
喜讯、佳音、美酒、良辰，人人开怀，各个畅饮。两瓶酒喝光，又有人随时献出珍品宝藏……
杜月笙很久酒不沾唇，这胜利之夜的半杯酒竟喝得他头昏眼花很不舒服，直想睡觉，众人怕他体弱吃不消，劝他去睡，但他又勉力支持了一会儿，才由徐道生敲腿，服侍他沉沉入眠。后来，当回忆起这段往事时，他说：“抗战胜利那天夜里，半杯白兰地，使我吃醉了，睡了很香很甜的一觉。”
其实，杜月笙之所以那天夜里能够睡得如此香甜，一方面确实是因为八年的抗日战争终于以胜利告终，另一方面就是因为他还有意也有信心当上海市的新任市长。
为什么呢？其实，当时戴笠在淳安，专搞联络敌伪军，布置胜利后阻止新四军和人民游击队进入上海、南京及京沪沿线大城市等阴谋活动，杜月笙通过在沦陷区的众多弟子，向戴笠提供了许多当时京沪等地敌伪方面的重要情报。
因此，戴笠常常在一些公开场合，对人们暗示：杜月笙是蒋介石派到东南去协助军队主管接收工作的，他将出任胜利后的第一任上海市长。对此，杜月笙总是笑而不答，但是他的弟子门生们倒是四处放风，说杜月笙身上装着委员长的秘密委任状，一旦到上海，就将公开。
一些上海人闻言信以为真，常常不远万里来到淳安，赶去找杜月笙。他们有的人认杜月笙做后台老板，分一部分股权给他；有的人为杜月笙补上很多与敌伪有关产业的股东，这样扯上关系，就可以避免日后被查封没收了。
所以，在敌人还没有正式投降的时候，重庆所派的接收人员还没到达，杜月笙已经开始进行这种变相的接收，成为发“接收财”的第一个人了。当然这样的事也少不了戴笠的支持和参与，只是不知为外人道罢了。
也许正是这样的暗示和行为，让杜月笙感觉上海市市长的位置非他莫属了吧，成为了总是使他日夜惦念的事体了。
8月15日，戴笠和美国特工情报官员梅乐斯在联袂返回淳安，这时，戴笠和杜月笙部下混合编组而成的忠义救国军已经从上海近郊纷纷向市区推进。
8月20日，戴笠和杜月笙关门密商了几个小时，最后，房间一开，杜月笙便兴冲冲地宣布：“上海方面，安全已无问题，从现在起，大家可以着手包雇船只，整理行装，以便早日登程。”
他这么一说，随行各人喜出望外，不觉拍手欢呼，雀跃起来。其实，杜月笙早在戴笠没回来淳安之时，就派徐子为速去上海，命令汪伪军内潜伏人员立即率部起义，同时又致电徐采丞，要他通知“恒社”以及帮口弟兄，准备策应戴笠的“忠义救国军”进城，做好接收工作。
23日，船雇好了，是一艘新下水的交通船，船名“健飞17号”，拖船三艘，两大一小。杜月笙一行一直等到8月29日，先后获悉已经先行的弟子吴绍澍、陆京士都已分别安抵上海滩，才从淳安西庙后的河边启旋。杜月笙在淳安，一共住了46天，在胜利喜讯传来19日后。一行同行者共30人，除杜月笙一行，还有军统局人员8位和武装卫队，浩浩荡荡地向着上海出发了。
9月1日就可以到达一别八九年的杭州了。
杜月笙一行一路风光体面，热闹非凡地到达杭州。下午两点多钟过钱塘江大桥，大队船只正要过桥入杭，斜刺里钻出几个日本哨兵，叽哩瓜拉讲东洋话，拦住杜月笙等不许通过。这一意外使杜月笙大为不悦。抗战胜利，刚刚踏上新光复的国土，便触霉头，撞上蛮不讲理的敌军，他脸色铁青，挥挥手示意派人办交涉。
一会儿交涉办好了，日本军官亲自前来道歉，并且一路陪侍护送杜月笙一行通过替戒线，直抵南星第一码头，然后才作九十度的鞠躬而退，杜月笙一行舍舟登陆，西湖美景己经在望了。
杜月笙原定杭州一宿，便赴上海，可是西子之滨，应酬太多，尤其是上海滩远道来迎的人，诸如徐采丞，朱文德等都已先行抵达，还有许多要紧事商谈。他们都是从上海专程赶到杭州接驾的。徐采丞就告诉杜月笙：奉周佛海之命，上海对杜主任的荣归，将举行盛大的欢迎会，不但夹道欢迎，还准备在从在北站到华格臬路杜公馆的几条大马路上，遍搭彩楼，以壮观热烈的场面，迎接“抗战功臣”杜月笙的归来。各界友好商量筹备了好多天，上海人将万人空巷，齐集上海北站目睹一别八年的杜先生风采，表示对杜先生的衷心爱戴和拥护。杜月笙一听就眉头紧皱，断然说：
“那怎么可以！我杜某不过区区一名老百姓，杜月笙回上海，大家要搭牌楼，那将来中央大员陆续地来，又如何欢迎去？”
为了表示他的心意坚决，杜月笙临时决定在杭州多留一天，改在9月3日动身才返回上海，一日之夜，由老朋友、大汉奸、伪浙江省主席，先己接洽投效军统的丁默邨为他接风洗尘。杜月笙一行人马全部投宿住在了西冷饭店又吃又喝。
自从抵达淳安以后，一直都是夏日艳阳大晴天，但是，9月I日在杭州，却下了一场阵雨，9月3日，杜月笙一行人搭乘沪杭甫铁路专车凯旋上海，偏偏又是个细雨纷纷的黄梅天。
然而，一上专车，杜月笙就获得准确消息，吴绍澍当了上海副市长、三青团书记、连社会局局长一席都被他兼任了，杜月笙几十年黑道生活养成的敏感神经顿然使他产生一种被人遗弃的感觉。吴绍澍自返上海，音讯全无，连极普通的问候函也不一见，他升拜要职，杜月笙事先也一无所知，上海前来迎接他的众人之中也没有一个和吴绍澍有关系的。至于其他人则可能是太忙疏忽了，但是作为弟子，吴绍澍便绝不该是这样呀！
不过，杜月笙想着吴绍澍虽然不及原本想安排的陆京士那样亲近，但毕竟是他的门生，在贫寒落魄时自己也曾帮助过他。
原来吴绍澍年轻时，在上海法科大学就读，参加过学生运动，“四·一二”后叛离了共产党，逃到汉口后待不下去，又回到上海，投到了杜月笙的门下，恳求杜月笙帮他在汉口“打天下”。因为汉口也有青帮，杜月笙便出面，给汉口青帮写了一封推荐信。吴绍澍后来混得不得法，杜月笙又把他介绍给戴笠，随之转到中统里面做事了。
但还是凡此种种使杜月笙在鼓轮疾进时，心惴惴然，而且越来越紧，在车中他显得神色不宁，心事重重。
不祥之感竟成为事实。正当同车众人兴冲冲，喜洋洋，准备跟着杜先生接受上海滩盛况空前的热烈欢迎场面时，火车驶入了上海市。抵达梅陇小站时，随即先上来几个留在上海的门徒来通信报讯了。他们不及寒暄，向杜月笙附耳密语，一听之下，杜月笙不由脸色大变。
同车随行诸人见状，顿时就犹如“分开八片头顶骨，浇下一盆冷水来”，一个个惊诧错愕，面面相觑。然而发生了什么事，杜月笙却没有说，匆匆赶来报讯的人悄然落座，神情严肃，这更令人如丈二金刚摸不着头脑。
只见杜月笙脸色阴沉，嘴唇发紫，取出香烟猛吸几口，吩咐道：“火车在西站进停。”
不久，车抵梵皇渡，然后停下来了，众人随着杜月笙下车，整个场面风雨凄凄，一片萧索，站上也有不少亲友迎接，但是强颜欢笑显然掩遮不了面容沉重。这是怎么一回事？随行人员更是疑惑不解，在梵皇渡车站迎候的人很可能与梅陇上车的人一样事先晓得了什么秘密，否则的话，哪能这么凑巧？
盛大热烈的欢迎场面一变而为冷冷清清。本来杜月笙不上北站就在梵皇渡下车就令人迷惑不解了，更使人惊讶的是杜月笙到了上海竟不回家，他不去华格臬路，也不上18层楼，更不到杜美路大厦，出人意外的，他要先到爱文义路顾嘉棠家中先住一晚。
一切来得如此突然，一切又是这般诡秘，随行人员不敢多问，一个个心中却是惴惴不安。杜月笙面色不好，推说疲倦，先进了顾家客房休息。他刚一离开客厅，于是嗡嗡之声四起。众人惊问究竟出了什么事体，经过在上海的人详细一说，他们无不膛目结舌，然而接下来便怒目切齿，破口大骂。
原来是当今上海第一新贵，由杜月笙及杜门中人一手提拔，足足喊了十年“先生”、“夫子大人”、“师座”的吴绍澍捣鬼。他当上了上海副市长，于是眼珠子插上额骨头，“叛”性大发，杜月笙8年抗战还不曾回到上海，他己将师门列为第一个要打倒的对象。
上海的名流闻人和杜月笙的徒子、徒孙被吴绍澍弄得莫名其妙。正当他们欢天喜地的搭牌楼，换衣裳，筹备大会，安排酒席，打算齐赴上海北站欢迎期盼己久的杜先生时，忽然在北站附近，贴出了匿名传单和大字标语。传单对杜月笙大肆攻击。
标语千篇一律为“三段论”，诸如“打倒恶势力！”“杜月笙是恶势力的代表！”因而再喊出“打倒大流氓杜月笙！”
8年抗战，杜月笙立尽了功劳，现在抗战胜利了他满怀兴奋，一团欢喜地回乡，却落成这般凄凉光景！这个打击太意外了，杜月笙深深地思考，想把这突然的变化摸它一个来龙去脉。牌楼之拆，标语之贴，加上副市长、学生子吴绍澍始终没来迎接，杜月笙怀疑的箭头直接指向这位曾经投共后又反水惯于“翻手为云、覆手为雨”的新贵。但是，现在他为什么要这样做？杜月笙百思不得其解。
杜月笙很想借在顾嘉棠的家里清静一下的时间，细细找到问题的症结；但是至亲好友，8年离别，渴望一见，因此爱文义路顾公馆门前依旧冠盖云集，人潮如涌。
杜月笙便不得不打点精神，强扮笑脸，一一接待应酬。白天，有接收人员、各界友好登门拜访；夜晚，一些落过水的汉奸国贼自知国法尊严，罪无可逃，在走投无路时，或者自己亲来，或派遣家眷代表，深夜求访，恳求杜先生为他们出出主意，想个办法。于是顾家门前来人络绎不绝。这样杜月笙没有思考的闲暇，而且弄得精神体力应付不来，只好叫几名得力的弟子，代为迎宾送客。
访客电话一天到晚走马灯似的响个不停，接起这个刚放下，那个又响起。其实，杜月笙最想见的，还是吴绍澍的名片，最想听的是吴绍澍的电话。因为他想不出吴绍澍打击他的道理，便只有巴望由吴绍澍来亲自解释，略加说明。然而，自9月3日往后到4日、5日，吴绍澍却始终不曾出现。
9月7号，一方面是门庭如市，诸般寒暄；一方面则满腹愁苦，焦灼紧张。正当座上客已满时，外间来报，吴绍澍、吴副市长亲自来拜访，杜月笙一听，大喜过望，马上起身迎接吴绍澍，谁知吴绍澍像是变了一个人，他态度据傲，不苟言笑，跟杜月笙敷衍了三言两语门面话，不等杜月笙吐露心曲，一探口音，他便昂昂然说是还有公事要办理，也不容杜月笙有留客的机会，立即告辞而去。
吴绍澍公然向杜月笙挑战，又当众给杜月笙难堪，杜门中人一个个气愤填膺，人人破口大骂，都说吴绍澍欺师灭祖，忘恩负义。
“小人得志发癫狂，实在是欺人太甚！”
顾嘉棠、叶焯山等人莫不义愤填膺，扬言不怕上刀山，下油锅，非跟吴绍澍拼命，出了这口恶气不可。恒社子弟、各界友好也无不气愤难平，口口声声要找吴绍澍理论，他若再狂妄下去，恒社弟兄也要跟他别别苗头，轧足出个输赢。
但是杜月笙除了苦笑之外，再三阻止左右亲信，不要情绪冲动，他告诉大家说：
“不忙，我自有应付的办法。”
顾嘉棠却握拳挥爪，愤愤地说：
“吴绍澍这个赤佬，是给月笙哥磕过头拜先生的，欺师灭祖，照江湖规矩就该处死！月笙哥，该把他的拜师帖子寻出来，让我拿去跟他算账！”
这一句话提醒了杜月笙，他回答说算账不必，帖子是该找出来，那上面开得有吴绍澍的祖宗三代，还有“永遵训诲”的誓言，寻出拜师帖，必要时可以向吴绍澍摊牌，这是杜月笙一大自卫武器。因此他立刻命人打开保存拜师帖的保险箱，一包包的大红帖取来，可是越找越心慌，上千份拜帅帖一份不缺，独独少了吴绍澍的那一张。
这一下，杜月笙膛目结舌，百思不得其解，顾嘉棠却暴跳如雷，他怒不可抑，高声咆哮：“这一定是吴绍澍买通内线，将他那份拜师帖偷出去了。”
于是，杜月笙也气得脸孔铁青，簌簌发抖，杜门出了内奸，这是从所未有之事。
在场的人，无不咬牙切齿，顿足大骂，顾嘉棠跳起来厉声地说：
“三天之内，我非杀了这个吃里扒外的内贼不可！”
他这话一出，势将有人要人头落地，于是杜公馆人心惶惶，风声鹤映，气氛之恐怖紧张，空前绝后．然而，两三天后，杜月笙又不忍看见他的左右一个个惊慌失措，惴惴自危，便亲自去对顾嘉棠说：“家丑不可外扬，纵有小吊码子也只好放他一马，免却全家不得安宁，传出去反而给吴绍澍幸灾乐祸。”
依顾嘉棠的性子他如何肯依，于是杜月笙百般劝他，说到最后，顾嘉棠不忍违了月笙哥大事化小、小事化了的心愿，只好罢休了。
家里的一场风波总算平息下来了。杜月笙沉思默想，吴绍澍苦苦与自己作对，理由究竟何在？
吴绍澍志大才疏，野心勃勃，抗战胜利，列强间的不平等条约一概取消，租界不复存在，整个上海滩都飘扬着青天白日满地红国旗，上海金融工商的极大潜力，吴绍澍掌握了上海滩党、政、团多方面的权力，他要在上海滩趾高气扬，君临一切，必须要把上海滩上势力最大的杜月笙打倒。
有了对吴绍澍的认识，杜月笙于是决定了自己应付的方针。吴绍澍在上海滩上欲与天齐，杜月笙便韬光养晦，甘愿回避，他连自己的家都不回去，躲在顾嘉棠家长期作客。不仅如此，杜月笙还做到在公开场合绝不抛头露面。
为了表示他有退让归隐的决心，他还在上海各报大登广告，不借将自己在抗战8年期间，放弃一切，冒险逃出上海，出钱出力的许许多多功勋劳绩一字不提，反而谦冲自抑地说：
“天河洗甲，故土遗归，自维无补时艰，转觉近乡情怯！”
最后，上海市民在北站的盛大欢迎，他躲过了，各界人士争相筹办的欢迎之宴，他一一谢绝。他不问世事做得非常彻底，连上海市商会的聚餐，他也托故不去参加。
尤其难能可贵的是，不论是什么人，在杜月笙面前提起吴绍澍，他不但绝无怨言，反而声声赞誉，满口推许。
这时，杜月笙对吴绍澍的做法是：你要进取，我便退让，你要风光，我便隐晦，你要君临上海滩，我便乐为在你统治之下的顺民，杜月笙的做法可以说是无懈可击了。然而，吴绍澍也不是傻瓜，知道杜月笙也不是轻易就会服输的人，于是蛇打七寸，要对杜月笙下狠手，直到置他死地为止。
当过他10年徒弟的吴绍澍如今已是身兼上海市政治军事特派员、上海市副市长、国民党上海市党部主任委员等六职的接收大员。吴绍澍知道蒋介石“对帮会的长远政策是消灭”的内部精神，他既要和杜月笙脱离瓜葛，又要扳倒杜月笙以树威，因此公开向杜月笙树起叛帜。
杜月笙尴尬抵沪后一直等待他的拜见，然而始终不见人影。后来吴绍澍终于上门，杜月笙大喜，抱病热情接待，不料吴绍澍态度倨傲，丢下几句官话即扬长而去。杜月笙的亲信顾嘉棠、叶焯山及杜门中人咬牙切齿，发誓要把“欺师灭祖”的吴绍澍剁成肉泥。杜月笙强压怒气，一一劝止。他很清楚，如今已非当年。
接着，打击接踵而来。后来，他的门徒谢葆生因汉奸罪被枪毙，他也相救不得；他的总管家、万昌米行老板万墨林被上海市警察局长宣铁吾投进监狱，罪名是“经营私运，垄断市场，操纵物价，资款作弊”；甚至，杜月笙本人后来也被变相扣押。国民党在上海征集“救济特捐”支撑内战，筹款目标无法达到，宣铁吾就变相扣押杜月笙8小时。杜月笙被迫出钱才赎回自由之身。
上海市当局已把当年的“亲密朋友”杜月笙当成重点打压的对象，杜月笙及其集团的伸展空间大为压缩。他悲哀地看到，昔日左右逢源、一呼百应的黄金时代一去不返了。
于是，杜月笙越让，吴绍澍越凶，散散传单，贴贴标语意还不行，吴绍澍更进一步插足新闻界，创办《正言报》，用《正言报》这一大众传播工具发动舆论，对杜月笙展开持续不断、愈演愈烈的攻击。以“打倒恶势力”为主题的社论，开始有计划的逐日发表，传播，一时间《正言报》成为吴绍澍最有力的武器，他似乎抱定了决心，一定要打倒杜月笙。
是可忍，熟不可忍？这个问题开始在杜月笙的左右引起了极大的争论。但是，杜月笙并不理会它。
结果，戴笠又来到了上海，他听说吴绍澍气焰万丈，翻脸不认师门，而且明里暗底以杜月笙为假想敌，对杜月笙横施打击，他义愤填腐，感忿不平，发了一次大脾气。但是，吴绍澍自以为他已在上海滩地位牢靠，莫说是戴笠，就是一些党国元老、院部首长，他也不放在眼睛骨里。因此，他对戴笠冷眼脾皖，爱理不理。
在不断的被动挨打之中，杜月笙逐渐缓过劲来。毕竟，他在上海有完整的班底，有一批精心栽培多年的得力干将。杜月笙一边韬光养晦以适应新局，一边努力重建“沪上闻人”的尊荣。
首先，他通过国民党上层最可依赖的密友戴笠开始收拾吴绍澍。戴笠抓住吴绍澍私放汪伪上海税统局局长邵式军以谋取钱财的铁证，以“纵放巨奸、吞没逆产”的罪名呈报蒋介石。不久中央电令下达，先是免了吴绍澍的副市长职务，接着又罢黜了他兼任的上海市社会局局长一职，改由接近杜月笙的中央委员吴开先继任。吴绍澍从此一蹶不振，杜月笙“被徒弟欺负”而失去的颜面得以挽回，并出了一口恶气。
整件事情的经过是这样的。
杜月笙并不是一个有仇不报的人，何况这个仇又让他如此难堪，一向看重脸面和尊严的他不会轻易的放过吴绍澍。
于是，就在吴绍澍集中全力攻击杜月笙，杜月笙总是深居简出，仿佛杜月笙的势力在上海滩上暂时销声匿迹。
吴绍澍自以为得计，但是，他却忽略了大上海五方杂处，派系林立，从上海开埠以来，自古到今从没一人能把上海统一起来，杜月笙和大上海血脉互通，息息相关，他从“河滨里的泥鳅熬到跳龙门的鲤鱼”，数十年奋斗努力，广结人缘，他在上海滩的地位不可能毁之于一夕一朝。
终于，不可一世的吴绍澍作茧自缚，他的一项罪证确凿的贪污巨案，犯在杜月笙的至友、心狠手辣的戴笠手里。
抗战胜利后，上海滩上第一件疑案是邵式军弃家潜逃，通过封锁跑到中共的新四军那里去了。邵式军在爱棠路的那幢华宅是由吴绍澍接收，而且便成为“中国国民党上海市特别执行委员会”的办公处所，国民党上海执委会的主任委员就是吴绍澍。
邵式军赚钱的方式主要是“十抽一”，同时把收上来的税款在他自己的银行里先存十天。苏浙皖向来是中国税收重地，光这“十抽一”就是不得了的数字！所以他的钱袋迅速地膨胀起来，不仅自己办了大华银行、印刷厂、印染厂、当铺、店铺，还置办了很多房地产，并通过美国人斯密司（邵洵美的朋友），把大笔的美元存入外国银行，以至于他自己到底有多少家产，他自己也讲不清楚了。那时欧洲人眼看中日在打仗，纷纷卖掉家产逃命，路上又恐怕带首饰不安全，同时欧洲的行情又不好，所以把许多贵重的首饰都送进了当铺。蒋冬荣趁机大开当铺，收进高级饰品达上千件。
邵式军曾任汪伪上海税统局局长，一下子跑到了新四军那去了，军统却发了急，他们好不容易找到了邵式军的发妻蒋冬荣，请她出来提供资料与线索。
这下蒋冬荣可是不经意间帮助了戴笠和杜月笙。为什么这么说呢？原来，日本投降后，重庆方面的接收大员陆续到了上海，“五子登科”闹得不亦乐乎，邵式军被指控为大汉奸，被国民党通缉，余庆路80号的房子自然也保不住了，成为被接收的对象。此时的国民党上海市党部主任是吴绍澍，要将此房作为他的市党部机关办公处，因此命令蒋冬荣三天之内，全部搬出。
蒋冬荣说家口太多，不仅自家的人还有亲属、佣人，能否宽容几天。吴绍澍说不行，三天搬不完，东西全都扔出去。蒋冬荣表面上不动声色，心里却恨得咬牙切齿，心想好你个吴绍澍，今天你叫我如此难堪，明天我叫你死！
蒋冬荣知道吴绍澍是中统的人，而国民党内部中统和军统一向矛盾很深，于是她就像设法通过戴笠来打击吴绍澍。
那时正是国民党接收大员在上海丑态百出的时候，报纸上天天有揭发，弄得国民党威信扫地，蒋介石为此大发其火。蒋冬荣设法找到了戴笠，说是她封存在余庆路80号里的4只保险箱，里面的金银首饰、各种存款单据、地契均不见了，那房子被吴绍澍接收了，东西肯定也被他私吞了。
军统局人员问蒋冬荣：“可否记得4只保险箱里所有宝藏的品类和数目？”
她说：“这有何难，请给我纸笔，我可以立时立刻开出各保险箱里的明细清单。”
纸与笔取来，蒋冬荣便不假思索，振笔直书，她马上开出了各保险箱里的明细清单，根据她所开的单子，4只巨型保险箱，第一只放的是黄金若干条，第二只则为美钞多少万，第三只装钻石珠宝各多少，价值几亿，第四只装的是如今几同废纸的日本国家债券。
办案人员接下来，逼问蒋冬荣：“邵式军是如何逃到新四军那边去的？”
蒋冬荣当时故意在开始不说，军统人员掏出黑溜溜的手枪往桌上一摆，她马上说出了“真相”：
“那是有‘交换条件’的……”
蒋冬荣说的是，吴绍澍自前门进来接收，却把邵式军从后门悄悄放走。条件是什么呢？邵式军绝不泄漏财产被吴绍澍“劫收”了多少的真相。
果真，戴笠获报大喜，他不惜采取“打老虎”的激烈行动，当夜派出大批忠义救国军，封锁爱棠路，并且伤令亲信毛森等彻底搜查上海特别市执行委员会。这一搜的结果，是4只巨型保险箱，其中已有3只箱门破坏，内中空空如也，蒋冬荣所开列的财物清单，大批的金条、美钞、钻石珠宝荡然无存，第4只经蒋冬荣列明贮有日本老头票、公债券若干万元的保险箱则牢牢锁住，完好如新。
搜查人员先把蒋冬荣所开的第四张消单，遍示众人，予以公开，然后通电流，炸开保险箱门，取出内中一叠叠的老头票和日本国家债券，一一清点，竟和蒋冬荣的清单丝毫不差。
仅这一点就可以证明，三只巨型保险箱里的亿万资财全被吴绍澍阴谋窃占，据为己有了！
敌伪财产之整理与处置，是戴笠职务范围的，于是，他马上列举证据，呈报蒋介石。最高当局的批示即来到：“严予查办。”
吴绍澍高高地置身云端，一个跟头倒栽下来，他心慌意乱，情急无奈，于是满面愁容，一改常态，他的保险汽车不再绕杜美路而过，天天降下身份到杜美路求见戴笠。这时，戴笠则以其人之道还治其人之身，对他置之不理，不屑一见，直到听说吴绍澍急得没办法，想飞往重庆上下打点，戴笠才让吴绍澍走进他的会客厅。
当着好些军统局重要人员的面，戴笠捺住性子，听着吴绍澍的苦苦求情：“只求保全颜面，请戴先生免予究办。”
最后，戴笠脸色一沉，大声叱喝：
“像你这种人，我为什么不办？”
于是吴绍澍再求戴笠法外施仁，准许他由上海飞重庆，向他的上司自行请罪。戴笠非但没有给予帮助，反而下令不准航空部卖给吴绍澍机票。
终于，吴绍澍求告无望。后来，听说吴绍澍面见蒋介石时，蒋介石一句话没说，上来就是一记耳光！
戴笠飞机失事，杜月笙塌半边天
日军侵华期间，曾向内地大肆搜刮各种军用及民用物资，囤积在上海大小数百座仓库里。据统计，这些物资总价值多达1万亿。抗战胜利以后，社会各界势力都盯准了这批物资。另外，汪伪大小汉奸的财产也在没收之列，而这些财产实际数量无从调查，这便给接收大员带来了“劫收”的可乘之机。
自从戴笠态度坚决地办了吴绍澍后，杜月笙也忙着指挥自家的徒众劫收敌伪财产，大笔财富的入账使他渐渐从吴绍澍的打击中恢复过来。
没过多久，杜月笙就听说了一个更使他感觉振奋的消息；重庆的中央电令中，先是免了吴绍澍副市长的职务，接着，又罢黜了他上海市社会局局长，而以接近杜月笙的中央委员吴开先继任。
听到这个消息，杜月笙终于放下了心头上的一块巨石，同时对好友戴笠充满了感激之情，然而，1946年3月17日，一个令他万分悲痛的消息又传来了。
抗战胜利后，戴笠一直忙于肃奸工作。风尘仆仆，往返奔走于新光复的各大都市，指挥缉捕汉奸工作，忙得戴笠不可开交。
截至到1946年3月，戴笠捕获的大汉奸，移送司法机关的人数多达4291人，再加上军法机关330人，航空委员会24人，共计4645人。查封汉奸逆产1456户。由此可见，戴笠在除奸、肃奸以及其他一切为蒋介石政权扫除障碍的工作中雷厉风行，处事果断干练，在抗战期间以及抗战胜利后为蒋介石的江山稳固，着实立下了不少汗马功劳。
不久，军统局在北平设立特警部，举办特警班第7期，招收学员753人，戴笠自兼主任。北平班开训，戴笠亲自到北平主持典礼，期间蒋介石多次发电报命令他立即回渝参加八人小组会议。
3月上旬，匆匆赶往天津，处理了军统特务贪污和国民党第九十四军军长纳妾等案件。来回往返于北平和天津数次，才决定与3月17日起，飞往重庆参加八人小组会议。
3月17日便由北平起飞，先到上海，然后转飞重庆。之所以先到上海有两个目的：一是要与杜月笙商量尽快办好胡蝶的离婚事宜，以便他与胡蝶尽快成婚，二是要与柯克会晤。然后回重庆汇报肃奸情况，参加八人小组会议。
起飞当天，戴笠坐的是航委会222号专机，随行者有军统局处长龚仙舫、专员金玉坡、翻译官马佩衡、译电员周在鸿、副官徐桑、卫士曹纪华、何启义。从上到下，都是杜公馆的常客，杜月笙都很熟识，公谊私交都非常要好。
戴笠的专机飞到青岛，降落休息，这时驾驶员接获气象报告，上海附近气候恶劣，能见度太差，无法飞往。戴笠听后眉头一皱，说是：
“我今天一定要到上海，我们还是先飞过去再讲。”
“戴老板”的话从来不曾有人驳回，他坚持起飞，青岛机场人员和驾驶员谁都不敢劝阻，只好让专机续往南航。
11时45分，戴笠登机起飞。起飞不久，即遇大雾，上海龙华机场也在下大雨，不能降落。只有折向南京，当时南京也在下雨，不过机场勉强同意降落。
下午1点整，飞机穿云下降。但是，由于突然与地面失去联系，而驾驶员又在这时视界模糊，误触南京东郊板桥镇南面一座高度不到200米、名叫岱山的山峰上，机毁人亡。自戴笠以次，连同机员17人无一幸存。
噩耗传出，国民党军政界内一片震惊。事发当晚，毛人凤急电青岛、上海、南京查询戴的下落，但均无消息。第二天，向蒋介石汇报了情况。此刻，南京办事处主任刘启瑞，正在率部属在南京附近搜寻，未得结果；19日早，又兵分两路，出发寻找。他们从一农民口中得知，两天前有一架飞机，在板桥区撞山而坠。当时天气恶劣，雷雨交加，云层也极低，能见度非常差，飞机降落时，竟越过机场，撞到岱山山腰。
这天傍晚，他们终于找到戴笠的遗骸。这遗骸只是半截“黑炭”，小腿和一只胳膊，早不知去向了，只有嘴里那六颗金牙和衣服残片，证实是戴的遗骸。
戴笠暴死，抛尸“困雨沟”三日，让蒋介石感到很伤心，他亲赠挽联，“雄才冠群英山河澄清仗汝迹，奇祸从天降风云变幻痛予心。”其实，还有一个人对戴笠的死感到悲痛欲绝，那就是曾经举荐戴笠到蒋介石身边的杜月笙。
戴笠的死讯传到上海，杜月笙的门人弟子得知这个消息都大吃一惊，甚为惊悼。当时杜月笙正值气喘病时有发作，而这个打击对杜月笙来说实在太大了而且太突然了。大家出于这种种原因，于是决定：暂且瞒住杜先生，再从长计议，见机行事。
然而，纸包不住火，杜月笙一直很纳闷：雨农老弟说近日返回上海共商胡蝶离婚事宜。怎么到现在还杳无音信？！
另外，接连3天杜月笙发觉随从人员脸色仓惶，神情不定，于是，他一再地追问：“究竟是发生了什么事体？”
众人见他催问得紧，知道是瞒不过，经过一番商量，大家推陆京士向杜月笙说出了戴笠坠机遇难的消息：戴笠的飞机失事了，他以及全部机组人员无一幸存，全部罹难！
晴天一声霹雳，震得杜月笙如中雷电，呆若木鸡，他定定的坐着不动、不哭、不说话，连眼睛眨都没眨。
他的神情模样把家中人都吓坏了，大家大声地喊他，轻轻地摇他，人多口杂，乱糟糟的一片喧哗。终于，杜月笙恍如大梦初觉，他回过神来便放声大哭，直哭得热泪滂沱，咽不成声。时届59岁的杜月笙，这是他平生最最伤心悲切的一次大号陶。
这确实是对杜月笙来说，无疑是个巨大的打击。戴笠是他生命中最重要的人之一，一个胜过手足甚至胜过亲人的结拜兄弟。戴笠的罹难，使杜月笙陷入前所未有的悲痛和恐慌之中。说他悲痛，是因为两人自从结拜兄弟以来，总是志趣相投，对对方也总是倾力相助。不但是好友至交，而且还是并肩作战的伙伴，曾经共同度过多少个岁月，这都是素来注重朋友、兄弟情义的杜月笙十分痛惜的。说他恐慌，是因为戴笠的罹难，使得杜月笙得以依仗的政治势力消失了。他在也不可能想以往那样肆无忌惮地横行于上海，甚至那所谓的仕途也似乎走到了尽头，这无异于塌了自己的半边天啊！
这两点原因，不管是哪个占得重量更多，都足以杜月笙为之痛苦不已。哭过以后，杜月笙又剧烈地咳嗽起来，一时他青筋直暴，泪与汗下，脸孔涨得发紫，家人和随从高声惊呼。熏烟、灌药，都不生效，不停地急喘与剧咳使得杜月笙死去活来，坐卧不得，沉重深切的悲哀，压倒了胜利以后饱受打击的杜月笙。
杜月笙生了这一场大病，开始了日日咳、夜夜喘。就在这样境况下，杜月笙也没有忘记吩咐手下人给戴笠的儿子送上了百万奠仪。1946年5月26日，又和吴国桢、钱大钧、潘公展等人发起，在浦东同乡会大厦举行“戴笠将军追悼会”，杜月笙亲自主持。
另外，戴笠生前和杜月笙一样十分迷信。所以，杜月笙还请了一批和尚尼姑在淡水庙为戴笠超度亡灵。戴笠灵柩在钟山灵谷寺后山安葬后，杜月笙又亲临墓地奠扫。并且对戴笠的儿子一直十分关照，直到他长大成人。
可见，戴笠对杜月笙而言，着实是个十分重要的人。在这之后，杜月笙仿佛真的坍塌了半边天一样，事业和所谓的仕途都与之前不可同日而语了。
仗余威，成了募捐专业户
接收上海遇挫的那段时间，因为感觉劳苦功高却没有受到良好的待遇而放弃之后的议长职位，加上花巨资营救万墨林都使杜月笙身心俱疲。所以，其中有相当一段时间里，杜月笙住在香港，听听书、看看戏，好不逍遥。
但是蒋介石可是坐不住了，国内战场上军费浩大，损失惨重。蒋介石觉得，杜月笙这样的人，不管怎么说也是自己的统治基础，应当好好加以利用。不然，就会把他推向对立的方阵去了。正是意识到了这一点，蒋介石便亲自出面调停，连派钱新之等几批说客，赴港做杜月笙返沪的工作。
杜月笙迟迟没有回沪，蒋介石又亲自下令让杜月笙的儿子杜维恒前往香港“接驾”。这样三番五次地请他，他不由地有些飘飘然了，认为自己总算还有些份量。其实，他不知道，他回来要面临的是怎样一个烂摊子：由于抗战胜利后全国各地灾害频繁，黄浦滩作为工商巨埠，各地救灾募捐莫不以上海为第一目标，邀请上海发动募捐。
1947年3月23日，杜月笙宣称“病愈”结束了在香港居留了五十多天的逍遥生活，在“万众期待”下回到了上海。
几天后，杜月笙一家都回到上海，当晚，杜月笙又乘夜车赶到南京，向蒋介石当面解释了自己的“病情”，并对总统的关怀表示感谢。这样才放心地回到上海，当起了悠哉悠哉的“一品百姓”。虽说是“一品百姓”，但是杜月笙常常想寻找回来昔日的辉煌，想继续充当“社会领袖”。所以，面对国内这样的灾害频发的状况，没有坐视不管。
就这样，杜月笙因为热衷此类公益活动，又处处兜得转，所以劝募救灾成了杜月笙主要工作之一。正如，《杜月笙先生大事记》中所恭维的：
“先生（指杜月笙）万方宗仰，不择壤流，故无论战时平时，无论天南地北，凡有大灾禄，大兴缮，上自政府之规划，下至地方之建设，几无役不与，无事不致力。”
1947年7月初，杜月笙公馆出现了五位广州来客，其中之一便是前国民政府主席胡汉民的女公子——女立法委员胡木兰。胡木兰一行，正是为募捐而来，她们当面恳托杜月笙，希望能在上海筹募一笔款项，作为贩灾之用。7月7日，又有国民政府副主席孙科，中央党部秘书长吴铁城联名致电杜月笙、徐寄庼、钱新之，请他们三位在上海发动贩灾募捐，以解救两广数百万灾民。
杜月笙曾对他的恒社弟子王先青说过：“一个人不要怕给别人利用，人家利用你说明你还有可用的价值。顶怕的是人家不来利用。”
所以对这些高官的利用，他历来都是给面子的。他当下便找来徐寄庼商议。见杜月笙如此热心，徐寄庼自然满心欢喜。说到底，兜得转的关系全靠杜月笙，宣传运作跑腿等一应具体事宜，全靠杜月笙的恒社弟子，尤其王先青，已经成为杜月笙劝募贩灾的得力干将。王先青是杜月笙的得意门生之一，在抗战之前，王先青就曾担任社会局的科长，胜利后杜月笙让其代为照料上海商会方面的事情，所以便当选为上海商会的常务理事，在上海滩相当活跃。
这一次，杜月笙打算把募捐的功劳记到宋子文的功劳簿上。他和徐寄庼商量说：“这次主任委员一席，最好请宋院长来做。我跟你老兄，还有公展兄，我们三个担任副主任委员。你看好不好？”
“当然再好不过。”徐寄庼表示同意.商议好大概事宜，杜月笙就表示要自家亲自去找宋子文了。
在宋子文在上海的办公处——设在外滩的中国银行，杜月笙见过宋子文后，说明来意。宋子文时任国府委员，于行政院长刚刚卸任，对于担任“两广水灾劝募委员会”主任委员一职，未免掷踢。杜月笙马上说：“宋院长，这和行政院不生关系。你府上是广东，两广有事，就该由你出面。我们只请你担任名义，一切事体都归我们负责去做，宋先生你认为有什么不妥吗？”
“好，就照你说的做吧。”宋子文听杜月笙如此一说，这个主任委员也有理由做，便一口答应。
杜月笙返回十八层楼后，当即便拟定了两广贩灾劝募委员会的负责人名单：主任委员为宋子文担任；副主任委员由杜月笙、徐寄庼、潘公展三人担任；常务委员兼总干事为王先青。
做劝募工作，王先青已经是轻车熟路。在劝募过程中，王先青想起募得的款项的分配问题，又去请示杜月笙。
“照说是广东灾重，广西灾轻。但广东富广西穷，宋院长又是广东人，只好让广东吃亏点。”杜月笙想一下又说，“这个问题我们不能擅作主张，你还是去请示一下宋院长。”
于是，王先青便去中国银行请示宋子文。宋子文对于两广水灾赈款的分配，回答得极为干脆：
“二八分吧。”
王先青暗暗吃惊。尽管广东灾情重，但广东八成，广西二成，悬殊未免太大了些。
“院长说得极是。”王先青委婉地说，“论灾情确实广东重于广西，但若论家底自是广东富庶，院长可否从这一点上着想，把分配比例改为三与七。”
“以前都是二八，就照这个比例，把赈款分给广东、广西两地的中央银行。”宋子文沉着脸说，显然他对王先青的话很不满意。
“在我来请示以前，杜先生还在很感慨这件事体。”王先青仍不死心，仍想改变这个比例。
“感慨什么？”宋子文问。
“杜先生说广东灾重，广西灾轻，可是宋院长府上是广东，院长又是全中国的政治领袖，看样子这回广东要吃点亏了。”
“哦？”宋子文略一沉思，当下便微微一笑，说，“好，杜先生说得对，我主持这件事，广东只好吃点亏，就照三七分配吧。”
王先青原是捏着一把汗的，听宋子文这么一说，立刻喜出望外。
当时两广灾情严重，为解燃眉之急，宋子文经与杜月笙商量，特准中央、中国、交通、农民四月国家银行及广东省银行，先行垫借200亿，紧急拨往灾区。上海招募的捐款一收到，立刻归还“中中交农”及广东省银行垫款。
为两广赈灾正在如火如荼，连绵的阴雨久久地笼罩着江淮平原，江河横溢，处处汪洋，困在水中的三百万难民苦苦地挣扎在死亡线上，苏北的百姓又处于水深火热之中了。
于是，江苏省政府又派汪宝暄找上杜门。大上海坐地江苏，如此大的灾害不能坐视不管。但是由于粮价暴涨，100斤米售价高达7. 8万元，每袋面粉售价2. 7万元，政府实在是自行解决不了了。在杜月笙的主持下，金廷荪、顾嘉棠等一批上海闻人发起组织的“苏北难民救济协会上海筹募委员会”在浦东大厦宣告成立。在“苏北难民救济委员会”会议上，大家商讨后一致定为募捐赈款300亿元。
“300亿这个数字听起来大得吓人，但折合目前米价，不过只能买到40万石米，分给500万灾民，平均每十二三人得到一石。”杜月笙首先分析说，“如今米价一日数涨，而筹募这偌大的一笔巨款需要很长时间，待来日钱到手再去买米，米价尚不知翻了几倍了！我的意思，比照两广之例，请国家银行先予垫借300亿元，捐款收到，立刻偿欠。”
杜月笙的点子大家都同意，特别是江苏省方面的来人，当然巴不得立刻拿到钱去救灾，但就是担心宋子文不会答应。
“宋先生那边，我去交涉一下看看。”
果然，当杜月笙把情况一说，宋子文十分为难。
宋子文深知其中利害，杜月笙也分析得很有道理，所以只好答应杜月笙，由几月国家银行为苏北垫付募捐赈灾款300亿。如此一来，劝募工作顺利展开，按预定计划完成，着实救活了不少苏北难民。而且，500亿招募任务，如期归还五家国家银行。
另外，宋子文还对王先青非常欣赏，认为其是一个可以共事的人。以致于到了1948年，两广又发水灾，黄浦滩再度募捐。此时王先青几乎成为募捐专家，上海大规模募捐运动的当然总干事。
河南、湖北两省也曾在上海募款救灾，河南省主席张仿亲来上海面恳杜月笙。杜月笙办理赈济工作，对于任何省份，从不曾厚此薄彼。即使当时的杜月笙身在病榻，也时刻不耽误赈灾的工作。除了募款救济灾区，杜月笙每年冬天还要举办一次冬令接济，即为上海贫苦百姓过冬专门举行的募捐活动。
“上海冬令救济委员会”必以杜月笙为主任委员，以王先青为总干事，发动上海各报各电台广泛宣传，由评剧名伶，电影明星、电台歌星义演、义唱。由于报纸电台竞相以巨大篇幅，逐日揭载冬令救济义演义唱的热烈情况，名伶、明星以及歌星们都不愿放过这个宣传的好机会，无不踊跃参加。
自1945年抗战胜利，到1949年新中国成立，其3年多的时间里，上海滩最盛大、最空前绝后的一次评剧演出，当属杜月笙60大寿的“祝寿义演”。此次义演，既是为杜月笙拜寿，也是为灾区募捐。因为这一次演出有孟小冬、梅兰芳的“绝唱”以及全国名伶名票齐聚一堂，阵容之强大，实力之雄厚，堪称当时戏剧界的一大盛事，所以其义演票价之高，骇人听闻。
其中，尤以孟小冬和杜月笙、梅兰芳之间的花边报道最为引人瞩目，尽管当时孟小冬已经跟了杜月笙，但还是导致来客太多而临时要几度改变票价。原定票价分3万元、10万元、20万元、25万元、40万元、50万元6种。直到后来，黑市票价竟涨到了每张100万元。
杜月笙的这次寿宴，仅各界赠送花篮折合现金移作赈灾之用，为数即达3亿3千8百多万元。票房收入更是多达100亿之巨。而这些收入全部用于了赈灾救济难民和穷困的人，杜月笙个人没有取其中的一分一毫。
由此可见，杜月笙自家不凡的个人魅力，也确实做了不少有益于社会，有益于大众的事情。
上海解放再次避难香港
1948年11月20日以后，保定失陷，徐州易手，12月间徐蚌会战又起，江南局势越来越紧，风声鹤唳中到了1949年1月1日，张淦兵团在搭口布防，4日，国民党政府迁广州，国共战事已经接近长江北岸，从这个时候开始，糜集而来的难民由徐蚌而南京，由南京而上海，不日之间，就达到了数十万。
1948年阴历年前，浦口战云密布，首都南京一夕数惊，于是，连南京的商卖百姓，升斗平民，也都争先恐后地挤进了逃难行列。而这时逃难的目标只有上海一隅，因为往上海逃难有钱人可以乘飞机、轮船，逃赴国外香港或台湾，中等人可以沿沪杭南、浙赣、粤汉铁路逃到广州或西南，无钱的人万一非留在上海不可，至少上海要比南京安全，而且，“讨饭到上海也不怕”，就是为求解决生活、衣食，上海也远比南京，或者其他各地容易。因此，大批难民涌向上海，政府请求杜月笙出面募款赈济难民。做的工作不少，但是收效甚微。
尽管如此，局势还是一日不如一日，1949年1月20日，蒋介石发表文告，决定身先引退，当日离京飞杭，转赴奉化溪口，同日，李宗仁宣布代总统职，全国各地同胞看到报纸，得知这一消息，无不有天崩地裂、五内如焚的感觉，大家都知道，大陆局势已到了不可收拾的地步。中国人民解放军相继取得了淮海、平津战役的胜利，全国解放已指日可待。
也就是从这一天开始，杜月笙见蒋介石大势已去，几度召集他的心腹智囊紧急会商，作好离开上海的准备。但表面上依然装做在徘徊观望，以免发生意外。
金廷荪、顾嘉棠、万墨林、朱文德……这几人都唯杜月笙马首是瞻，决定跟随杜月笙举家离沪。
这时的黄金荣已经82岁高龄了，风烛残年，他不愿意客死异乡，打定主意要像八年抗战一样，哪里也不去，活着守在黄家花园，死后葬在黄家祠堂。其实，黄金荣心里有底，他已经通过杨虎与共产党方面有过接洽。他对心腹龚天健透露说：“杨虎讲共产党的领袖知道我，可以既往不咎，并且写了字条，交杨虎转给我，我可以在解放后交给上海的负责人，不会捉我。”
但黄金荣担心万贯家财被共产党没收，决定将万贯家财换成黄金、美钞，让儿媳李志清领着他长孙黄源煮一家，先去香港，再投台湾，他留幼子伴他暂住上海。但他还是做了两手准备，仍然拍了登记照片，而且在照面背面写好姓名、年龄、籍贯、住址，要李志清到香港后，替他申请台湾入境证，以防万一。这些东西现在还在李志清的保管之下。
这样，杜月笙便吩咐一起走的几家以及李志清一家：“大家把行李收拾好，说声走马上动身。”
就在这时，也有一些进步人士找到十八层楼，劝杜月笙弃暗投明。因此，外间传言杜月笙正在与共产党暗中联络。这引起杜月笙身边弟子以及一些朋友的不安。陆京士、骆清华、王先青等纷纷来拜访先生。
都是恒杜弟子，几人在客厅里坐下，杜月笙便开始和他们商议去留的问题。
“黄任之（炎培）来过三次了，邀我到一个秘密地点，跟周恩来碰一次头，我怕不妥，黄任之说决不碍事，而且只是见一次面而已，并不讨论任何问题。”
三个人一听，都很着急。
首先，陆京士急忙问道：“先生怎么回答他的？”
杜月笙反问一句：“你们觉得应该怎么回答？”
骆清华听师父不直说，就嚷着道：“先生千万不可上他的当！别人可以不走，但是先生是非走不可的。”
接着，就有人附和了。只见王先青郑重其事地说道：“老夫子，这件事万万不可的。一旦双方见了面，就算什么都不谈，一碰头就成了铁的事实，讲都讲不清。”
“好，我跟你们的意见一致。”杜月笙这才说出谜底，“我已经拒绝了黄任之。”
三位弟子这才惶然大悟，长长地松了一口气。原来老夫子在试探他们。
但还是有朋友对他不放心，王新衡每次来看望杜月笙，总要说起外间的传言，总要提醒杜月笙，千万不要听信别人的蛊惑，一定要离开上海。
“别人都可以不走，你老兄是非走不可！”
“走，一准是要走的。只是现在没有必要喊出来说我要走，免得到时节外生枝。”
杜月笙总是笑着说。
1949年元月底，调任新职的上海市社会局长吴开先，离沪赴台，然后到广州履新。
行前特地到十八层楼公寓看望杜月笙。
吴开先晓得当时已有共产党的地下工作人员暗中游说若干杜门中人，担心这些人接受共产党的指使，来游说杜月笙。因此，吴开先趁临别之际，以20多年老朋友的身份，特地再来提醒杜月笙。
谈到了杜月笙迫在眉睫的动向问题，吴开先认为杜月笙即使无法去台湾，也得走香港，他可以逃难到任何地方，就是不能留在上海靠拢共产党。
“月笙兄，你不要忘记民国十六年清党的时候，你杀过什么人？你也晓得‘血债血还’是共产党一直在喊的口号。台湾、香港你都可以去，就是不要留在上海。”
“这些我都晓得。开先兄，你尽管放心，我一准会离开上海。”杜月笙深深领首。
吴开先所提醒杜月笙的，是1927年“四一二”事变前一天晚上，杜月笙指使顾嘉棠、芮庆荣、叶焯山、高鑫宝“四大金刚”将共产党上海总工会负责人汪寿华，杀死于沪西枫林桥一道密林中一事。此刻想起那一幕，杜月笙觉得恍如隔世，感到自己有难以逃脱的罪责。
即便如此，杜月笙仍然没有放弃留沪的希望。在上海解放的前一个月某一天，他把家里的门卫、保镖、娘姨、茶房统统放了假，只留下亲信总账房黄国栋，负责在十八层楼上摆一桌宴席。从下午五点半以后，陆续来的赴宴者有钱新之、黄炎培、章士钊、盛王华、沙千里、史良，最重要的一位客人是由徐采丞搀扶进来的，全国解放后担任中央人民政府副主席的张澜。一桌九人在餐室里关着门密谈了一个晚上，直到9点多才结束。
散席后，杜月笙亲自搀扶张澜下楼，在底层又将张澜扶上汽车。
要知道，蒋介石决不允许自己的亲信、走卒“变节投敌”。正在外间风传杜月笙与共产党方面的人暗中来往时，京沪杭警备总司令汤恩伯和上海市长吴国祯一起来到十八层楼。此时国民党正在叫嚷“保卫大上海”，蒋介石为此从浙江奉化溪口老家秘密飞到上海，亲自布置防务。而汤、吴前来，就是要杜月笙出面组织“上海市城防工事建筑委员会”，并担任该委员会主席。
其用意可谓一箭双雕，既要借杜月笙的牌子筹募城防工事款项，在灭亡前再做一次搜刮；同时也是给杜月笙一次为党国尽忠的机会。
而杜月笙心里十分清楚，南京虎踞龙盘，长江号称天堑，尚且守不住，黄浦滩一片平地，一洼芦花荡，连座城墙都没有，怎能抵挡得住人民解放牢的进攻呢！特别是如今募捐已不同往昔，有铜钿的朋友走的走，飞的飞，大家都泥菩萨过江自身难保，哪里还捐得出200亿元的城防款。在这个时候还倡导募捐，实在是不合时宜。
尽管如此，由于外间传闻对杜月笙的处境极为不利，虽然病魔缠身，无法起床，出于明哲保身的目的，也只好强打精神，想尽办法来摊派捐款，务使筹募的目标得以顺利完成。如此一来，杜月笙可能投靠共产党的传言便不攻而自破了。
终于在1949年4月10日，蒋介石在上海召见杜月笙，先对杜月笙在前段时间“领导”上海绅商各界搞“国际化”、“自救救国运动”表示赞扬，并为此举未能得到国际支持而失败感到惋惜。又对逮捕杜维屏一事作了一番解释。
“去年经国扣了维屏，我当时正在前线，一点也不知情。否则，我怎么会让他们那样胡闹！叫至亲好友丢脸的事，我能干吗？”
杜月笙晓得蒋介石又在演戏，但听了这番话之后，心里的闷气多少还是消了一些。
蒋介石又乘机提起杜月笙组织的共进会在“四一二”大屠杀中发挥的作用，特别提起杀害汪寿华一事。
“在适当的时机去台湾吧！”
杜月笙看的出，蒋介石是真心实意拉他去台湾。但他已经看透了这个不讲情面的退位总统，企图拉一帮人去给他做陪葬。
不久，李宗仁的和平计划宣告全面失败。4月21日，解放军发动全面攻击，自安徽荻港渡过长江，23日李宗仁悄然飞往桂林，南京弃守；28日宜兴、吴兴、长兴国民党军相继撤离，40万解放军正向上海四郊集中，淞沪大战将起，杜月笙不得不动身了。但几经权衡，杜月笙还是决定不在一棵树上吊死为妙。即不去台湾，也不留上海，而是去香港。对国共双方都不即不离，若即若离。
而他给蒋介石方面不去台湾的理由是：台湾天气比较热，比较潮湿，对他的气喘病不利。而真正的原因有二：其一，他看透了蒋介石，追随蒋介石到台湾，他已经没有了任何利用价值，他的日子定然不会好过。其二，他在作着两手准备，到香港避过风头之后，或许会回有机会返回故土。
他曾经对心腹账房黄国栋透露说：“我现在对你直说，因为蒋介石叫我去谈了话，我不得不走。我到香港住一段时间，就要回上海来的，共产党方面的朋友向我谈到，解放后要我参加新政协。所以你在上海不会有什么问题。”
杜月笙还交给黄国栋三封信，吩咐他在上海解放后，将这一封信分别交给廖承志、盛王华和潘汉年，但是杜月笙是否真想弃暗投明，不得而知。在此间，杜月笙已经托朋友在香港坚尼台路18号顶下一幢房子，作好了逃亡香港的一切准备工作。
1949年5月1日，在中国人民解放军围攻上海前夕，杜月笙不得不走了。由于健康原因，他不能乘坐飞机，只能乘船。杜月笙带着几房太太、子女、保镖、佣人一大群，和一大帮亲戚朋友，包括金廷荪一家，万墨林一家、顾嘉棠一家、朱文德一家，乘坐一万多吨的荷兰渣华公司客轮“宝树云”号，逃往香港。
在与杜月笙随行的亲属中，便有孟小冬和她的养女杜美娟。
早在平津战役爆发之初，解放军势如破竹地向平津推进。杜月笙放心不下远在北平的孟小冬，让姚玉兰以姐妹之情马上去信，劝孟小冬迅即来上海。当时北平人心惶惶，谣言纷传，孟小冬无依无靠，六神无主。接到姚玉兰的信后，一种温暖之情油然而生，便匆匆打点行李准备离开北平。
得知孟小冬答应南下上海，杜月笙深感欣慰。由于交通已经中断，杜月笙立刻派出专机前往迎接孟小冬。孟小冬再次踏进十八层楼大厦，杜月笙晓得这次她不可能再有机会离开了。
“往后你就安心留在上海，把杜公馆当作自己的家，不好吗？”杜月笙劝慰孟小冬，“只要有合适的机会，我定然会让你再登台。”
直到这时，杜月笙仍然没有明白，孟小冬要的并不是再次登台，她要的是一个名分！但无论如何，杜月笙的一番苦心，仍然使孟小冬感受到有生以来少有的温暖。
“小冬，你就留下来，哪里都不也要去了。”姚玉兰也好言相劝，“这么大年纪，还只身漂泊，要到什么时候为止呢？”
孟小冬自忖时局动荡，孤身无依，又仰慕杜月笙仗义豪侠，特别是有感于他多年的照顾之恩。当然还有姚玉兰和她姐妹般的情谊，于是决定往后就以杜门为其安身立命之所了。所以杜月笙举家到香港，孟小冬和养女杜美娟作为家人随行。
购票时舱位都是分散开的，所以杜月笙、姚玉兰和孟小冬，三个人只有一间头等舱，舱内有两张单人床，外带一张三等床位。姚玉兰便与孟小冬商量好，两个人轮流值班照顾杜月笙，轮到歇息时，就去那张三等铺上睡一会儿。
时值杜月笙不知第几度喘疾大发，方告小愈之后，气喘之势平复了许多。但见“宝树云”号自外滩启旋，舱外的喧哗声渐渐安静下来。只闻机声隆隆，衬托舱中的一片缄默，陡增了些生离死别的悲枪与凝重。
“宝树云”号通过黄浦江，直驶吴淞口，杜月笙的出生地浦东高桥转眼即逝。别矣上海，此一别不知是否还有归期。
看着身边的姚玉兰，杜月笙不禁感慨道“我守了一辈子寡，差一点就失了节。”
“就是嘛，可见得一个人凡是都该有自己的主意。”姚玉兰应和着，她知道，杜月笙这是在说自己终于毅然决然，挣出重围而赶往香港。
望着船尾翻腾的巨浪，望着渐渐消失的大上海，杜月笙晓得经营了大半辈子的偌大家业、庞大事业，昔日的繁华显赫、盖世声名都将离他远去，晓得与他血肉相连的黄浦滩、呼风唤雨几十年的大上海都将与他杜月笙再无关联，心里顿时像被抽空了一般，整个精神支柱顿时坍塌，瘦骨嶙峋的身子再也无力支撑，躺在床上犹如搞木死灰，全部没有了生气与生机。
在长达两天两夜的旅行中，杜月笙几乎没有离开几次床铺，成天成晚的躺在床上，与姚玉兰、孟小冬默默相对。亲朋好友都晓得他正在病中，也都晓得这次离开上海，他的心情与精神状态定然不佳，大家相互告诫，莫要前去打扰。
1949年5月3日，“宝树云”号客轮抵达香港，闻讯赶来迎接的只有在港的少数家人和亲友。来到预先顶下的坚尼地台18号，杜家上上下下颇感意外。
坚尼地台18号是一楼一底的房子，杜公馆在一楼，楼上住的就是杜月笙浦东同乡、多年好友陆根泉一家。陆根泉是陆根记营造厂的老板，是举国闻名的营造业巨子。一楼杜公馆就是陆根泉通过香港房地产业的朋友，用6万港币顶下来的。
不久，杜公馆的各色人等陆陆续续地道路香港。在杜公馆的人看来，这一层楼的房子无论怎样都无法和杜家在上海的任何一处住宅相比。楼下杜公馆既无庭园又无围墙，厅不像厅，房不像房，真正能派上用场的，不过几间房而已。可以毫不夸张地说，全屋精华所在唯有一间半圆半方的大客厅，看上去还够宽敞，够气派。正房只有三间，其余小房间都是将就走廊空隙隔出来的。
可是，杜公馆到香港的人实在不少，杜月笙二太太陈帼英带着老五杜维翰、老六杜维宁暂时去了台湾，除开不算，有三太太孙佩豪，四太太姚玉兰和孟小冬，长儿长媳杜维藩夫妇已经有四名儿女，老二杜维垣、老三杜维屏、老四维新，都已建立小家庭，老七维善、老八维篙还在读书，外加大小姐杜美如，孟小冬的义女杜美娟，光是家中的眷口便有20多人。
此外还有跟出来的随从徐道生、司机小阿三钟锡良、大司务“小鸭子”及其手下、男仆陆圆、解子信，女佣阿妹、小妹等四人，佣人就有10多个。
这一层楼的杜公馆怎么装下这一大群人，实在是伤透了脑筋。后来安排姚玉兰和孟小冬的两间房分别附在杜月笙的大房间外面，劈面相对，而且声息相通。其余房间，一间做了秘书胡叙五的办公室，另外几间分别住了杜美如、杜美娟和老七杜维善、老八杜维篙。
这几个人安排下之后，这一层楼已经没有空隙。灶披间只够住一两个佣人，其他的佣人必须住在外面，每天早出晚归。
而二太太陈帼英由台湾到香港，便住进新宁招待所。二太太一直想定居台湾，而杜月笙并无此意，两人话不投机，二太太一气之下，带着她的两个儿子老五杜维翰、老六杜维宁及两个媳妇回了上海，从此再没有离开上海。
三太太孙佩豪则在外面与儿子同住。杜维藩一家六口花两万港纸在建华街顶了一层楼，与同时来自上海的王新衡一家隔街而居。
剩下的就是成了家的三儿一女，则老三杜维屏住堡垒街，老二杜维垣和老四杜维新住在渣华街。二小姐杜美霞是金公馆四少奶，跟随金廷荪的一大家人也住在渣华街上。
这次到港后，与杜月笙经常不离左右便是总管万墨林和杜月笙的表弟朱文德。为了照顾杜月笙，这两个人都在坚尼地台租了房子，朱文德一家住在坚尼地台10号，万墨林一家住6号，和杜月笙的坚基地台18号等于比邻而居，往来十分方便。
香港杜公馆和任何一处杜公馆不同，那就是坚尼地台门庭冷落车马稀，几十年来杜氏门庭的热闹风光仿佛已成陈迹，不过杜月笙也没有到落日余晖、苟延残喘的地步。而是一来他一直处于病态之中，二来由于大陆局势急转直下，香港是国共双方都在公开活动的是非之地，杜月笙有心避一避风头，所以一直很低调，杜月笙这次到香港，和抗战时期在香港大不相同，杜公馆门前再也没有了昔日车水马龙的繁华景象，常来杜公馆的都是平日的至亲好友。
坚尼地台杜公馆客人虽少，但每天中午饭厅里都准备两桌饭。一张圆台桌一张四方桌。通常那张圆台桌便可坐开，圆台桌坐不下了，再开方桌一席。
在这个时候，经常来杜公馆吃中午饭的，除了杜月笙的儿子媳妇、女儿女婿、顾嘉棠、金廷荪、万墨林、朱文德外，还有王新衡、骆清华、沈楚宝等人。
一般情况下，多半是“小八股党”硕果仅存的老兄弟顾嘉棠头一个到，他特地先来打一个转，问问月笙哥夜里睡眠和早餐情况，问过便走，风雨无阻。到快吃中午饭的时候，他如果没有应酬，这顿中饭便十有八九在杜家吃。杜月笙精神好，他便陪陪杜月笙。不然就在外面饭厅陪陪杜公馆的其他朋友。
杜月笙气喘病不发的时候，有三桩消遣，其一是赌，其二是书，而其三是为唱。日子过得闲淡不已，过惯热闹繁忙生活的杜月笙很是不习惯，但也无可奈何。他知道，自己的大势已去，再也站不起来了。每天拖着病体，想着这些，煎熬可想而知有多深了。
遗骨海外，留下十万美金
到达香港后，杜月笙由于精神体力的关系，再加上当时环境的限制，心情萧索，早已失去了创办事业养家活口，作长期打算的雄心壮志。如此一大家人的生活所需，他自己每月要港币2万以上的庞大医药费用，光只坚尼地台一处一月的开销至少也得有6万港币，杜月笙带来如此多的家人到香港，他是如何打算的？只能“坐吃山空”，用光为止。这位当年叱咤上海滩的闻人之首、曾经挥金如土的白相大亨杜月笙，1949年离开上海的时候一共有两笔财产。其一，是10万美金。这时当年曾因预储子女教育费的关系交给了好友宋子良，请他带到美国代营“生意”。其二，是大概30万美金。这时出卖杜美路那幢渠渠华厦所得的钱款，在杨管北的帮助下早已提出预存于香港，留下来应付杜月笙逃难到香港的生活所需。
平静的生活没过多久，杜月笙就因为气候突变而喘病又发，杜月笙治喘照样是中西并重，药石兼投，经常来为他把脉开方子的医生，中医有4位，西医有3位，这7位医师都不是碌碌之辈，在香港各个都有名望。由于中西药石兼投，医生一多，意见难免分歧，究竟该用谁的医法，该吃哪位的药，家人不敢做主，惟有杜月笙自己决定，因此之故，“久病成良医”的说法应了验，杜月笙反而变成自己的主治医师了。加以亲眷朋友，来往探病的人为数不少，人人对他表示关怀、贴心，今天张三介绍一位医师，明日李四贡献一个偏方，弄得杜月笙医生越请越多，用药越来越杂，几个月下来的结果，杜月笙曾经自嘲地说：“如今我是拿药当饭吃，拿饭当药吃了！”
杜月笙本人无法拿出定见，决定只请哪一位医师主治，别人更不敢代出这个主意，“群医咸集，药石纷下。”对于他的喘病毕竟是益少害多，以杜月笙的“急病乱投医”的情况，是很难治疗得好。
到了1950年，杜月笙在身体病痛与手中铜钿日渐减少的双重压力下，开始求巫问卜，寻求精神慰籍。
家人与朋友也以为杜月笙热衷算命看相，无非是寻求心理上的安慰，没想到杜月笙积久成迷，沉溺其中不能自拔。随着十里洋场上海滩的夕阳西下，遍地血光，杜月笙被接二连三的大病折磨得意志消沉=仿徨畏怯，他极力想活下去，但是，他却已经失去对于自己生命力的信心。
杜月笙为什么会如此沉迷于求神问卜？就连杜月笙的亲朋好友也十分困惑，这个问题的答案直到杜月笙辞世后才被揭晓。
杜月笙去世后，家人为其整理遗物时，在其衣服口袋里发现一纸命书，打开一看，那纸命书上写了这么两句话：
“六十四岁，岁在辛卯，天克地冲，绝难渡过。”
仔细一看，命书上印着有“六月息馆主“字样，馆址则在台湾台北惯前街。这下，杜月笙的亲朋好友们才恍然大悟。原来，杜月笙算命看相着了迷，同时他毕竟也算是夙有慧根的人，迷到了相当的程度，便晓得当面求教一定问不出真话。于是，杜月笙瞒着家人，开好生辰八字寄到台湾，请那位“六月息主人”复函批命。接到“六月息主人”的“命书”后，杜月笙唯恐亲友家人伤心，便把“命书”藏在贴身衣袋中。
杜维藩追忆这一段经过时，他已是眼圈泛红，不胜嗟叹，沉痛地说：“父亲在1950年底，以及1951年初生命意志极其坚强，对于人生犹仍乐观，六月息馆主那一纸命书来后，父亲便完全丧失了求生的力量，一心只往死路上走。”
1951年，杜月笙和孟小冬结婚不久后，吴开先再次自台北飞抵香港。7月27日中午，杜月笙在坚尼地台杜公馆为吴开先接风洗尘，作陪的都是家人亲友，有袁国梁、朱文德、万墨林和杜维藩。
在宴席上，吴开先谈笑风生，说些台湾方面的情形和旅台好友的近况，杜月笙听着很高兴，由于他自家不能喝酒，便命杜维落连连代他敬酒，又命在座诸人陪吴开先多喝几杯。
正当一桌人开怀畅饮时，杜月笙的多年老友经常到杜公馆探病或者吃中午饭的秦大律师秦联奎姗姗来迟，佣人赶紧安排座位，递上杯箸。
秦律师落座后，还没来得及与吴开先寒暄，便发现杜月笙今日脸色蛮好，精神极佳，脱口说道：
“月笙哥，几日不见，你胖了啊！”
“胖了？”岂料杜月笙一怔，接着一边伸手摸着自己的面颊，一边皱起眉头说，“就怕不是胖，是浮肿！”
于是众人异口同声，一致的说杜月笙近两日确实胖了。万墨林尤其一再强调，杜月笙是因为吴开先的到来而神清气爽、容光焕发之故。但是，尽管身边的人都意识到秦律师那句话让杜月笙感觉十分不好，多方安慰他。杜月笙还是消失了之前欢愉之色，恢复了愁容。还是不肯相信大家的话语，喊来杜维藩，说道：
“去给我拿面镜子来！”
杜维藩拿来镜子，只见杜月笙对照镜子端详了很久，等放下镜子时已脸色大变，一脸死灰，无精打采，和先前判若两人。随后，竟然推说疲倦，不等在座人等答话，万分落寞地站起来，踉踉跄跄回屋去了，留下满座宾朋，面面相觑，不知所措。
这天是阴历六月二十一日，还有23天就是杜月笙64岁寿辰了。可是，谁也没有想到，距离他最后辞世也只仅仅剩下22天了。
28日的上午，11点钟，杜月笙似乎开始料理后事，他将表弟朱文德唤进房间，告诉他有一笔10万美金的款子。这笔款子杜月笙交给在美国的宋子良代为投资，宋子良代其买了美国股票，好像倒是赚了些钱。他让朱文德写一封信给宋子良手下的席德懋，请他把股票生意的经营情形开一份清单，尽快寄到香港来。
朱文德领命后立即代杜月笙把信写好，发了出去。
晚间，袁国梁又来探望老夫子，杜月笙留他一起在小房间里吃煨面。面才吃到一半，杜月笙突然感到不舒服，说道：
“吃不下去了，没胃口！”
袁国梁一听，马上站起身，想搀扶他回卧室。应道：
“那我扶您到床上歇会儿吧！”
杜月笙却双腿发软，怎么也站不起来了。杜月笙连连惊呼：
“不对了！不对了！这次不对了！”
袁国梁赶紧将杜月笙半抬半搀，送回房间躺下。随即通知其他人去了，这时坚尼地台杜公馆陷于一片混乱当中。姚玉兰和孟小冬闻讯匆匆赶到，惶恐之色溢于言表。杜月笙吩咐家人道：
“去喊丁济万来。”
佣人急忙跑去打电话，慌乱中有人提议叫一个西医来。于是，得到杜月笙同意后，叫了一中一西两个医师过来。中医师西医师随后赶到，把过脉，听过心音，却查不出有什么毛病。
不大一会儿，住在外面的三太太孙佩豪、住在附近的朱文德与万墨林，以及杜月笙的子女们，全都得十万火急地赶来。由于最近一段时间杜月笙的健康状况好转，加上医生没检查出什么毛病，大家的心里都不是很紧张。所以，杜月笙的亲朋们都请求留下一个医生，所以负责西医诊疗的陆医师留了下来。一大群人陪着留下来的陆医生，在客厅里为杜月笙守夜。
午夜1时的时候，杜月笙忽然传朱文德进去。待朱文德从杜月笙房间里出来，竟是满面惊恐。
“杜先生让我马上给京士兄发电报，让他火速来香港。”
朱文德的话无异于一个危险信号，让所有人的心脏都齐刷刷地往下一沉。陆京士当时在台北，公务繁忙，杜月笙若不是情况不好，怎能叫陆京士火速来港？可是医生都没有检查出病情恶化，为什么杜月笙自家会晓得呢？
29日清晨电报发出，简单明了四个字：尽速飞港。接下来，这一天都平安度过了。
接下来的一天，起初杜月笙乍看起来一如往常，似乎没有什么病情恶化的征兆。但是，他却命人再拍急电到台北，并且口述电文，用了严重的四个字：“病危速来！”
终于，在31日陆京士复电杜月笙，定于8月1日赴港。
当天，杨志雄闻讯前来探疾，杜月笙精神振作了许多，两人一道在客厅里共进午餐。午饭后，杜月笙又请杨志雄到他的房间里谈话。两人走进房间后，杜月笙先把房门上好，然后才严肃地对杨志雄说：
“今天你来的正是时候，我要告诉你一个正经事体。”
杨志雄预感不好，急忙问道：“什么事体？您说……”
杨志雄见杜月笙如此严肃，也正襟危坐，郑重地问。却是万万没想到，杜月笙的决定竟是——
“我决定不活了。”
杨志雄大吃一惊，然后又故作镇静地说道：“什么活不活不是你自家可以决定的！”
杜月笙神秘地说：“人的命自有定数，我的定数已然知晓。”
见杜月笙说得既神秘又严肃，杨志雄心里突突直跳。一时竟有些语塞，不知道该怎么劝慰眼前这个昔日生命力如此强盛的人，心里竟也有些莫名的悲凉。
杜月笙没有理会杨志雄心里想些什么，只是接着说：“志雄兄，我跟你相交已久，素有渊源，而且特别的有缘分，因此才把在别人面前不能说的话说给你听。我老实告诉你，我实在是不想活了。我为什么不想活？其中原因，我想你至少晓得一半。”
杨志雄这才明白杜月笙所说的这一半指的是什么。杜月笙这是对现实生活失望了，另外，以双方交往之久，相知之深，杨志雄自然晓得杜月笙的经济状况，只勉强地宽慰杜月笙道：
“月笙哥，我们逃出黄浦滩的朋友，哪一个没有困难？只要撑过这段日子，将来总有回上海的一天。”
“说得是，你们都可以重回上海，只是不再有我杜月笙了。”杜月笙无力地一笑，郑重说，“实话告诉你，如今我手里的钱几乎全部用光。我早就晓得，这笔钱用光的时候，我就唯有死路一条。”
“笑话！”杨志雄当即反驳说，“莫说你杜先生一生仗义疏财，就凭你几十年里放出去的交情，那些被你救过性命，济过急难，给过升官发财机会的人，只要稍有点良心，报一报恩，这日子就捱过去了！月笙哥你还用为铜钿的事情发愁？你何必这样，只能接济别人，不能接受别人的接济？”
杜月笙摇摇头，不胜嗟叹道：“别人都可以，惟有我杜月笙不可以。因为无论多少铜钿，只要到我手里，终究还是要用完。”蓦地，杜月笙加重语气说，“老兄，我把这个决定告诉你，只是希望你不要跟他们一道乱搞，你们想救我一命，其实只是平添这许多烦恼啊！”
这是杜月笙和杨志雄最后一次推心置腹谈话。谈话就在这种沉闷而不胜悲凉的氛围中进行着，直到结束。
虽然一心求死，但杜月笙的求生欲望仍未泯灭。尤其是，自从接到陆京士8月1日到港的电报后，杜月笙便对身边的人说：
“倘若京士8月1日能到，我的病就有救。否则，定然是凶多吉少。”
8月1日天气骤变，香港刮起台风，松山机场停航，陆京士只好打来电话，改在8月2日启程。接到电话后，杜月笙颓然躺在床上，神情沮丧，面如死灰。经过一番痛苦的心里挣扎，他又默默许愿：如果2日京士能到，我的病还有救。
狂风暴雨的一夜也算平安度过，8月2日早晨，天空还是乌云密布，偶尔还有小阵雨。打电话问飞机场，台风已经离境，可是滞留台北未能成行的旅客很多，当日上午是有一架飞机从台北飞来香港的航班，飞机上没有陆京士，启德机场还不知道，因此还不清楚他能不能在当天赶到。这样的情况，如果告诉杜月笙肯定对他的心情无异于雪上加霜，所以家人朋友一致同意先不告诉杜月笙这个消息，一切见机行事。
中午时分，杜月笙深信陆京士2日一定会到，因此吃中午饭的时候，一定要到客厅里和大家一道进餐。终于，当吴开先、沈楚宝、朱文德和杜维藩簇拥着陆京士走进大厅的时候，饭桌上的杜月笙迫不及待地站起来，抓住陆京士的手久久不放，顿时喜极而泣。
但是，当大家坐下准备一道吃饭时，杜月笙只顾看着陆京士，佣人重新送上饭时，他伸手去接，一不小心饭碗掉到地上摔碎了。
杜月笙心里“咯瞪”一下，脸色随之而变。他对陆京士说：
“8月1日那天突然之间起了台风，飞机不能开，把你硬留在台北，这件事对我来说就是一项凶兆，加上刚才我打碎了饭碗，岂不是凶上加凶了吗？我认为这不是迷信，而是老天爷在告诉我，我再也爬不起来了。”
自此以后，杜月笙被搀扶着回到自己的房间躺下之后，到8月16日一命归天，再也不曾离开过病榻。
也就是从这天开始，杜月笙陷入半睡半醒的昏迷状态之中，一睁眼便叫：“京士”、“妈咪”。这“京士”便是他的得意门生陆京士，而“妈咪”则是他的红颜知己孟小冬了。于是，陆京士和孟小冬两人除了小憩之外，便须臾不离左右了。
8月4日，杜月笙一觉醒来，神清气爽，没有喘，连氧气罩都不曾使用。在他的房间里守了一夜的除陆京士外，还有孟小冬、姚玉兰、杜维藩、杜美如等好几个人。众人见杜月笙精神状态好，以为是好转的征兆，不料杜月笙张口却说：
“京士，我要和你谈谈怎样办我的后事。”
此言一出，孟小冬再也控制不住痛哭失声，但她随即捂住了嘴。姚玉兰、杜维藩等人也都开始吞声饮泣。
杜月笙要求他的后事一切从简，但有三个要求：第一，要穿长袍马褂；第二，要用一口好棺材；第三，尸骨先葬到台湾，将来有机会再把他的棺材起出来，带回上海，落葬高桥镇。
8月6日，钱新之、顾嘉棠、金廷荪、吴开先、徐采丞、陆京士6人，按照杜月笙对陆京士断断续续的交代，起草了三份遗嘱，一份是对于国家、社会的公开表白，一份训勉子孙，一份则为遗产分配。
关于遗产分配，由于当时没有人晓得杜月笙究竟还有多少钱，因此只能作原则性的分配比例。即杜月笙的4位太太（当时沈月英已经于抗战初期逝世）平分遗产的一半，八儿三女平分遗产的另一半。在八儿三女中，未成家子女比已成家的多得二分之一。
三份遗嘱写好，经杜月笙认可签字后，钱新之、顾嘉棠、金廷荪、吴开先、徐采丞、陆京士作为执行人也分别在上面签字。当时三太太孙氏、姚玉兰、孟小冬和杜月笙的在港子女都守在病榻旁。杜月笙开始从容不迫地说出他的遗产数额。
“我只有一笔款子，留给家属做生活费用。这笔钱我是托宋子良先生保管的，数目是10万美金。因为宋子良代我用这笔钱买了股票，多少赚着一点，大概有11万美金左右。”杜月笙说完，从枕头底下摸出宋子良手下的席德懋寄来的那笔钱的经营清单，交给陆京士等人过目。
在场的人谁也没有想到，一辈子挥金如土的杜月笙留给庞大家属的遗产，居然只有区区11万美金。
在身边的3位太太，4儿3女去分配，一个人才可以分得多少？但是，对于杜月笙的安排，都没有提出异议。
杜月笙说完后，长长舒了一口气。从那天起，杜月笙沉睡的时间多，清醒的时间少了。唯独8月10日这天上午，杜月笙突然神志清醒了片刻。当屋里只有陆京士一人时，杜月笙从枕头底摸出一个手巾包来。
“这里是7000美金，京士，你替我分一分。”
陆京士忙不迭地接过手巾包问道：“分给哪个？”
杜月笙的回答却是浩然长叹：“说起来只有妈咪最苦，再就是三楼手里没有铜钿。”
杜月笙一直随着子女叫孟小冬为“妈咪”，三楼是指三太太孙佩豪，在华格臬路杜公馆的时候她住在三楼。
作为杜月笙的得意门生，陆京士同杜月笙情如骨肉。所以，不必多说，陆京士便按照杜月笙的心意，将这7000千美金，分给孟小冬3000元，孙氏夫人和杜维藩则各为2000元。
这下，算是真正安排完了后事，杜月笙的气喘发作得厉害，几乎一刻都不能离开氧气罩。人也昏迷的时候多，醒来的时候少了。
这天，杜月笙的多年好友，上海叉袋角富豪朱如山来探疾，昏迷中的杜月笙突然睁开了眼睛，对朱如山说：
“如山兄那里，我还有10万……”
朱如山蓦然一惊，当即打断了杜月笙的话，急急声明：
“杜先生，你交给我的是10万港币，不是美金啊！”
“是港币，当然是港币。”杜月笙侧过脸来，深深的望着他，点点头。
第二天一早，朱如山便开了一张10万港币的支票，当众面交杜月笙。杜月笙顺手把那张支票递给陆京士，说是欠陆京士10万港币。陆京士明白，杜月笙是想将这10万港币作为整顿恒社的费用。他从来没想过整顿恒社要用老夫子的钱。移时转身出来，他将10万港币交给了姚玉兰。
8月16日下午，杜月笙的好朋友时任“国民大会”秘书长的洪兰友，从台湾赶来，代表蒋介石对杜月笙表示慰问。此时杜月笙已不省人事。洪兰友凑到他的耳边大声说：
“杜先生，总统对你的病十分关怀，希望你安心静养，早日康复。目前台湾一切有进步，前途一片光明，我们还是有希望的！”
当时杜月笙已昏迷了好几天，没有人会以为他能听到洪兰友的话。
谁料，杜月笙倏然睁开了一闭三日的眼睛，尤其伸出了那只颇抖不已的手，与洪兰友紧紧相握。同时，他清晰地说出了他在世的最后一何话：
“好，好，大家有希望！”
洪兰友的两行热泪，不可遏制地滚落下来。
杜月笙说完这句话，眼睛重又闭上，但他仍在场力玲扎，想多说一两句话，却再也说不出了。洪兰友忙附到杜月笙耳边，大声说：“杜先生的心事，我都明白，杜先生所没有说出来的，此间友好可以转告我，我回台北以后，一定代为上达！”
这时，口眼紧闭的杜月笙，艰难万分地点点头，两颗热泪滋出眼外。
在场的人都忍不住泪如泉涌。钱新之情不自禁地一声长叹，他喃喃地说：“大家有希望，天啊！就是他没有希望了啊！”
有家人探手伸进被窝去摸摸他的脚，突然一声号陶：
“天哪，脚已经凉了……”
杜月笙在离他的生辰不到24小时的8月16日下午4时50分，终于咽下最后一口气，走完了63年的人生旅程。一个昔日叱咤风云、傲视群雄的上海滩大亨，就这样悲凄地谢幕了自己的人生剧目。
逝世当天，环绕在杜月笙病榻左右，为杜月笙送终的几十位至亲好友，是洪兰友、钱新之、金延荪、吴开先、杨志雄、杨管北、江干廷、吕光、刘王基、史咏赓、张松涛、翁左青、李宗文、宣铁吾、林啸谷、沈楚宝、袁国梁、严欣淇、侯国华、赵培鑫、赵班斧、徐愚棠、朱文德、胡叙五、顾嘉棠和万墨林。
之后，遗体停放在万国殡仪馆。亲朋好友为杜月笙买了一口价值1. 5万港元的楠木棺材，于8月19日上午10时入殓。
入殓之前三日，治丧处收到的唁电、挽嶂、挽联，多达700件，分别来自美国、日本、南洋等各地，其中自台湾寄来的为数最多，共达153件，“党国”元老、军政首长莫不备致哀悼。蒋介石颁赐的挽额，系由“总统府”第二局局长黄伯度，从台北打长途电话来转述口谕。
从海外发来唁电的，包括有孔样熙、宋子文、宋子良、陈立夫、徐堪、潘公展、赖琏、席德愚、赵棣华夫人、董浩云、任西平、李德烯、吴良弼、欧必成等。尤以宋子文、宋子良昆仲海念之情，最为挚切。宋子文除唁电外，同时宅嘱香港广东银行代订祭菜全席，送到灵堂，派他的驻港秘书代表致祭，他还挽之以长联。
8月19日下午2时15分出殡。出殡队伍自万国殡仪馆大礼堂门前发引，由两个纸扎的高达一丈七尺的“开道神”，开道，据说它们的“任务”便是为杜月笙在阴间道上遇山开道，遇水搭桥。后面便是蒋介石颁赐的“义节幸昭”挽额，挽额后面是仪仗队、中西乐队、沿途诵经作法的和尚、尼姑、道士，扎满松柏枝的灵车。
送殡的私家车共53辆，其中有7辆坐的是杜月笙的妻儿子女，送葬亲友约有1000人，在霏霏细雨中，将杜月笙的灵枢送进香港东华医院义庄，作暂时停放。
据统计，杜月笙的丧仪，全部开销共计为10万港币。
1952年11月25日，台湾当局成立了包括王宠惠、陈诚、何应钦、吴开先、郑介民、毛人风等人在内的“杜月笙灵寝安膺委员会”，将杜月笙的棺木从香港东华医院义庄搬去台湾基隆，安膺在台北汐止镇大尖山麓之西。
杜月笙生前的最大愿望就是可以葬在老家高桥镇，就连在弥留之际他也曾数度强调这个愿望。但是，因为种种原因，他的遗愿终未能了。这个出生在鬼节，早年父母双亡，无奈便到光怪陆离的上海滩闯天下，狂嫖猛赌结至交，依靠天性聪慧精明，终于成为了真正的“中国第一厚黑教主”。但一时失足成为了反革命政变的打手，更一发不可收拾地盲目追随，落得个客死他乡的可悲可叹的下场。这样的结局，不免使我们陷入对人生的沉思。
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