苏轼这次是杭州一把手，玩起来就特别开心，“无日不在西湖”。他游西湖，“多令旌旗导从出钱塘门”作为幌子，自己却带一两个老兵出涌金门悄悄“泛舟绝湖而来”，到普安院吃一顿饭，再“徜徉灵隐天竺间”。后面小吏背着文件跟着他，到冷泉亭找张桌子办公，“落笔如风雨，分争辨讼，谈笑而办”。然后“乃与僚吏剧饮”，一直到黄昏，才乘马而归。
每逢休息日，苏轼“必约客湖上”，“食于山水佳处”。吃完早饭以后，“每客一舟，令队长一人，客领数妓，任其所适”，随便到什么地方去，随便干什么，只要不翻船，一切自便。下午三五点钟时“鸣锣以集之”，再到“望湖楼或竹阁”之上，“极欢而罢”。到深夜一二鼓时，“夜市犹未散”，苏轼就带领各位“列烛以归”。“城中士女云集，夹道以观千骑之还”，“实一时之胜事也”。
到任不久，税务所押来一个自称是乡贡进士的商人，名叫吴味道。吴味道偷运货物，特意在货物上写下“封呈京师苏侍郎宅”，想借苏辙大名以逃税获利。这种事情其实好办得很，只要没收货物，责令赔偿税务损失就得了。但苏轼听吴味道讲，自己这样做是为了赚一笔钱做赶考费用，加上吴味道会拍马屁，说“当今天下有名望又爱护士人的，只有你们弟兄两人”，把苏轼捧得沾不着地。所以，苏轼把吴味道货物上的假封皮揭去，亲自重新题写了一个封皮，“附至东京竹竿巷”苏辙收，并“手寄子由书一纸”，请这个吴味道代为交给苏辙，然后对他说：“先辈这回将上天去也无妨。”
当时苏辙要出使契丹，苏轼写了一首《送子由使契丹》为弟弟送行：
云海相望寄此身，那因远适更沾巾。
不辞驿骑凌风雪，要使天骄识凤麟。
沙漠回看清禁月，湖山应梦武林春。
单于若问君家世，莫道中朝第一人。
苏轼告诉弟弟，到了北方，要让那些胡人见识到什么是“凤麟”。但是如果他们问你身世的话，你千万不要告诉他们，苏家现在是中国最有名的第一人家！
借苏轼的名头，吴味道果然逃税成功，当然也把苏轼的信送到了，回来向苏轼报告消息时，苏轼特意“延款数日而去”，皆大欢喜。
如果是苏轼看着不顺眼的人，就没这么运气了。
杭州人手艺好，织的绢帛之类质量也比别处强，有钱人喜欢穿这种丝织物做的衣服，朝廷也喜欢，所以要求杭州可以用绢帛纳税。这样一来，在收绢帛的时候就有质量把握的尺度问题。当官的只想收好绢，老百姓当然就想用一些次等品来糊弄公差。官民双方这样一较劲，就容易有麻烦。老百姓也不是好惹的，他们往往拒绝交货。直到时间迫近，当官的急了眼，只好把劣等绢帛收上去了事。
现在苏轼来了，新官上任三把火，坚决不收次等货，同时想借此整治一下当地的老百姓。恰好有两个领头人，一个叫颜章，一个叫颜益。兄弟俩“奋臂一呼，从者数百”，煽动了一帮人到州衙闹事，要跟苏轼据理力争。苏轼“务以暴横立威”，颜氏兄弟于是就被抓了起来。
当时法令具在，颜氏兄弟合当何罪，如何处理，都有明文规定。但苏轼不然，他觉得颜氏兄弟的做法“实难含忍”，在处理时也就“难从常法”，重判颜氏兄弟“刺配本州牢城”，并且把此案到处宣传，“晓示乡村城廓人户”，以后有再敢用次等货交官者，严惩不贷！老百姓知道遇到了狠角色，都害怕了，“只至明日，人户一时送纳好绢，更无一人敢行喧闹”。
后来苏轼因此案被人控告，他向朝廷写了书面检讨，幸好高太后没有处理他。苏轼在检讨书中承认自己在断案过程中任由“疾恶之心见于政”，但同时也抱怨自己权力太小，“守臣权轻，无甚于今日”，断个案子也要受到约束。并且辩称：“若平居仅能守法，则缓急何以使民？”就是说，苏轼认为，有时越法办事是必需的，否则非常时刻老百姓就不好管理。
对另一个案子的处理，则更能表现苏轼的名士风度，洒脱飘逸，不拘一格。
有个人做扇子生意，经营不好，“负债二万”，结果被人告到官府，带到了苏轼面前。
苏太守问：你为什么不还债？
商人说：回官人，我是做扇子买卖的，可现在“天久雨且寒，有扇莫售”，拿不出钱来还。
苏轼听了，说：小事一桩，你把扇子拿来。于是“随意作行、草及枯木、竹石以付之”，在上面添加字画。拿到市面上，众人一拥而上，把扇子抢购一空。
苏轼到任何地方做官，不是大水就是大旱，灾情连年，需要朝廷给钱给物。这次，他到了鱼米之乡的杭州，杭州又不下雨了。苏轼一边求雨，一边不断上书朝廷，请求朝廷给钱给粮加以赈济，说以前这里闹旱灾已经搞得“人死大半，至今城市寂寥”，而今年的灾情更加严重，如果不救济，将会死人遍地！苏轼请高太后大发善心，让本路少交点粮食。
并不是所有官员都像苏轼一样只知道玩地方保护主义的游戏。两浙转运使和提刑官清楚地看到了杭州的农业生产并没有出现可怕的灾害，“累年灾伤不过一二分”，而且“本路今年丰熟，别无流民”。所以，他们联名上书朝廷，请朝廷停止拨款，“以备别时支用”，或者把钱用到有需要的地方，也算是为国家减轻点负担。户部听了报告以后，果然收回了给苏轼的拨款。
当时的两浙转运副使叶温叟，对苏轼一个劲地向朝廷要钱要粮要政策的做法非常不满，与苏轼“议论每不相下”。当时朝廷拨款数量很大，苏轼出于一贯的地方保护主义立场，只为杭州考虑，“欲取其半”。叶温叟不同意，批评苏轼说：“公有志天下，何用私其州？”如果大家都只想着为本州捞点好处，那么其他州又怎么办呢？因此，叶温叟不顾苏轼阻挠，把朝廷的救济款“视他州灾伤轻重分与之”。苏轼“上章诋公甚力”，对叶温叟不断打击报复，但“廷议不以为直”，朝中大员并没有听信他的一面之词。
经过这样一折腾，上上下下对他都有所不满，苏轼写了《奏户部拘收度牒状》，在高太后面前为自己辩解。说叶温叟这样的“小臣无意恤民，专务献谄”，他们虽然想为朝廷省点钱，但这只是“惜毫毛之费，致丘山之损”，是因小失大。况且，就算是“今年秋谷大稔”，恐怕也不够大家吃的。苏轼还向高太后告哀，说自己“上忤执政，下忤户部监司”，请太后一定要罩着自己，“以全臣子”。
为了不在地方上给高太后丢脸，苏轼决定找点事情做做。在当时，最能让人听得到、看得见的政绩，莫过于水利。但是对于促进农业生产的农田水利工程，苏轼没有多大兴趣，那样太累，一点都不文雅，何况他当年还死命地反对过王安石大搞水利建设。
苏轼决定开发西湖。
当时的西湖，虽然景致好，但游人众多，水面污染严重，导致野草横蔓，年年泥草淤积，湖面越来越寒碜，在湖面放舟时诗兴不免受到影响。苏轼觉得西湖比他十五年前做通判时难看了很多，就像西施脸上长满了蝴蝶斑，再这样下去，“更二十年，无西湖矣”。
苏轼认为，“杭州之有西湖，如人之有眉目”，如果西湖没了，就像美人没有眉目一样，太难看了，“岂复为人乎”？为此，苏轼给高太后连上数道开浚西湖的报告，引经据典，为开挖西湖列举了无穷的好处。高太后于是拨钱拨物，支持苏轼挖西湖。
经过实地考察后，苏轼认为，如果把从湖里挖出来的淤泥全运上岸的话，不免费时费力，不如直接就在湖中堆成一条长堤，这一条穿湖而过的大坝，就是举世闻名的“苏堤”。据传，大名鼎鼎的“东坡肉”就是在此时发明的。那时候中国人还不时兴吃猪肉，北方人大多吃羊肉，所以猪肉特便宜。苏轼就拿猪肉用火慢慢炖，拿了去给堤上干粗活的民工们吃，就此炖出了有名的东坡肉。
其实，如果真是想省时省力提高工作效率，应该把淤泥就地堆成一个个小土丘，而不是做成一条隔断西湖的长坝。苏轼便于游玩的目的非常明显，这也正是后来贾易抨击他“虐使捍江厢卒筑为长堤”，筑“长堤于湖中，以事游观”，“于公私并无利”的主要原因。
清理完西湖以后，苏轼又提出要在钱塘江上游的石门口开凿运河入海，以避开钱塘江入海口的汹涌海潮。在《乞相度开石门河状》中，苏轼描述了钱塘江入海处的海浪与浮山盘回相激而造成的巨大危害，说如果“自浙江上流地名石门”处“凿为运河”，就可以“以避浮山之险”。苏轼说自己的这一设想得到了“福建、两浙士民”“万口同声”的支持，“以为莫大无穷之利”。希望高太后能够多拨点款，让他把这个工程给搞起来。
因为苏堤受到了很多批评，高太后对苏轼不是那么言听计从了，加上有很多官员指苏轼的这个建议空想成分太多，就没有批准。此后，苏轼还提出了治理太湖和松江的计划，也都没有得到批准。
工作娱乐两不误，苏轼在日理万机之中仍有不少逸事留下来。最为人津津乐道的大概就是他和妓女琴操之间的故事了。据说琴操很有才情，苏轼非常欣赏，于是找了一个机会，和琴操展开了认真的讨论。
苏轼对琴操说：“现在我冒充佛家长老，你来问我问题，看能不能把我问倒。”
琴操就问：“何谓湖中景？”
苏轼答：“落霞与孤鹜齐飞，秋水共长天一色。”
琴操又问：“何谓景中人？”
苏轼回：“裙拖六幅潇湘水，鬓挽巫山一段云。”
“何谓人中意？”
“惜他杨学士，憋杀鲍参军。”
琴操最后问：“如此究竟如何？”
苏轼严肃地答道：“门前冷落车马稀，老大嫁作商人妇。”
琴操听了苏轼此话，顿然大悟，就此削发为尼，超凡脱俗而去。
说来令人难以置信，苏轼只用几句话就轻而易举地让一个妓女感悟出家，可他自己却一直活在污浊的尘世间难以自拔。
有很多骚人陆续来杭州拜见苏轼，写诗读给苏轼听，请他评判优劣。有一个叫郭祥正的，“出诗一轴示东坡，先自吟诵，声振左右”，读完以后，请教苏轼道：我这诗能得多少分呢？
苏轼想了想，说：十分诗也。
能得到苏轼打十分的诗，可算得上是诗中精品了，所以郭祥正有点不信，接着问：我这诗真的能得十分？
苏轼点点头说：“七分来是读，三分来是诗”，加起来正好十分。
郭祥正的脸一下子就红到了脖子下面。
苏轼还不罢休，继续损道：“郭祥正之徒，但知有韵就是诗。”
苏轼跟袁通判去求雨，求雨的要求很高，不但需要磕头，还要写诗作文给雨神看。苏轼才高，就对袁通判说：我们俩各写一首诗，“以雨速来者为胜”，谁慢谁请客。苏轼先写两句，道是：一炉香对紫宫起，万点雨随青盖归。只一炉香的时间就求到雨了，够快。
不过这种事情并不只有苏轼一个人在行，袁通判更快，他说：白日青天沛然下，皂罗青旂犹未归。苏轼只好承认：“我不如尔速。”愿赌服输，“于是罚一饭会”，大家开开心心地吃喝去了，雨没求下来，酒倒是喝了不少。
毛滂是苏轼手下的一个法曹，平时不入苏轼法眼。后来毛滂任职期满，写了一曲《惜分飞》送给妓女琼芳，琼芳把毛滂的词拿给苏轼品赏。
苏轼看了毛滂的词以后，大为惊叹，说：我手下有如此才情的词人我却不知道，真是罪过。第二天就急忙把毛滂请了回来，一直“款洽数月”。
苏轼不尊敬王安石，天下皆知，偏有一个“三衢士人何钦圣”，专门写了一首诗歌颂王安石，并“献长篇于东坡，欲其推尊王氏”。苏轼不太高兴，私下对别人说：诗写得倒是不错，“但观其终篇，气力尽于此矣”，因此断言道，这个小伙子必然活不长了。
这个小伙子被苏轼这么一说，真的早死了。
尽管生活如此有趣，苏轼对现状仍然非常失望，“功名如幻终何得”，因此不断抒发要归隐山林的愿望，并大量和陶渊明的诗，发明了一个诗种叫“和陶诗”，一写就是几百首。
苏轼对朋友说：我是一定要归隐的，你们等着我就是了，“西州路，不应回首，为我沾衣”。可朋友们都没有等到苏轼归隐，元祐六年（1091年）三月，在杭州一年多后，苏轼再次被招入京，去做吏部尚书了。
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