先是苏辙上书反对哲宗重新起用那些“累年不用之人”，建议不要轻易改变“已行之事”，否则“大事去矣”，于是被贬知汝州，不久又被贬知袁州。
接着，御史赵挺之、虞策、来之邵等人交章攻击苏轼“诽谤先帝”，借工作之便“敢以私忿形于制诰中”。四月，哲宗把他的这个老师贬知英州。
由喜欢写野史的林希代表朝廷为苏轼兄弟外贬写制词。给苏辙的《降官知袁州制》中说：“太中大夫知汝州苏辙，父子兄弟，挟机权变诈之学，惊愚惑众。”经常“与轼大倡丑言”，“力诋先朝”，在工作中“罔上则合谋取胜，徇私则立党相倾”。经研究决定，“特降授左朝议大夫知袁州”。
苏辙看到“父子兄弟，挟机权变诈之学，惊愚惑众”一句时，哭道，“某兄弟固无足言”，何必把父亲也牵扯进来呢？
在给苏轼的《落职降官知英州制》中写道，苏轼“行污而丑正，学辟而欺愚”，屡次对工作不满，“遂形怨诽，自取斥疏”。重新起用后，则“辄于书命之职，公肆诬实之辞”，应“宜窜远服，祗夺近职”，“特落端明殿学士兼翰林侍读学士，依前左朝奉郎知英州”。
从北方的定州赶往南方的英州，当中有一段很长的路程要走。苏轼看到灾害频仍，流民遍地，联想自己多舛的仕途，一路思叹。
在《过高邮寄孙君孚》中，苏轼一边感叹“美人游不归，一笑谁当供”，悲叹自己“我行忽失路，归梦山千重”，一边又劝别人说“宦游岂不好，毋令到千钟”，当官是可以的，但千万不要当大官，因为政治斗争太激烈。
而《仆所至，未尝出游。过长芦，闻复禅师病甚，不可不一问》一诗中，苏轼又自我激励起来，“莫言西蜀万里，且到南华一游”，“老去此生一诀，兴来明日重游”。
但苏轼真正的心态，则仍是人生若梦的感叹。在《天竺寺》一诗中，他喊出了“四十七年真一梦，天涯流落涕横斜”。
就这样，一忽儿感叹一忽儿悲凉，苏轼感到前路漫漫，身心倍感疲惫，于是上书给哲宗，请求从水路坐船去英州。在《赴英州乞舟行状》中，苏轼告诉哲宗：我又穷又老又弱，“两目昏障，仅分道路。左手不仁，右臂缓弱。六十之年，头童齿豁。疾病如此，理不久长”，“加以素来不善治生，禄赐所得，随手耗尽，道路之费，囊橐已空”。现在进退两难，“道尽途穷，譬如中流失舟，抱一浮木，恃此为命，而木将沉，臣之衰危亦云极矣”，请皇帝“至仁至明，尚念八年经筵之旧臣”，让我坐船南下。
哲宗同意了他的请求。但苏轼还没赶到英州，朝廷诏命再下，继贬他为惠州安置，不得签书公事，等于恢复了在黄州时的政治待遇。
事已至此，苏轼不得不对家事做了一些安排。他让长子苏迈和二儿子苏迨到宜兴去，他在那里买的一片田产现在可以用上了。自己带着小儿子苏过，爱妾朝云和两个侍女继续南行。
在向惠州行进的途中，路过一片小树林子，“于林麓间见二道人，见坡即深入不出”。苏轼很好奇，对押送自己的使臣说：“此间有异人，可同访之。”使臣也觉得这两个道人奇怪，于是就一同进了林子，“见茅屋数间，二道人在焉，意象甚潇洒”。
二道人见苏轼等人进来，就问：“此何人？”
使臣回说：“这是苏学士。”
道人曰：“得非子瞻乎？”
使臣点点头说：苏轼“始以文章得，终以文章失”。
二道人相视而笑曰：“文章岂解触荣辱，富贵从来有盛衰。”
苏轼一听，点头悟道：“何处山林间，无有道之士乎？”
管他有道无道，苏轼还得继续被押着赶路。
见过这些奇人异士之后，苏轼的功名之心已彻底灰掉了。路过广州时，苏轼“买得檀香数斤”，准备“杜门烧香，闭目清坐，深念五十九年之非”。决心以后要收敛神气，以“兀然灰槁”的样子来杜绝尘世的一切诱惑。
到惠州后，苏轼上《到惠州谢表》，说自己受到“群言交击，必将致之死亡”，还好，因为朝廷宽大，终于活下来了，这都是我苏轼命好，“伏遇皇帝陛下，以大有为之资，行不忍人之政”，“知臣老死无日，不足诛锄”，我要“洗心自新，没齿无怨”。
苏轼名头响，到任何地方都不愁找不着人聊天。有一个少年叫刘弇，“以才学自负，擢高第，中词科，意气自得，下视同辈”。一天闲来无事，到一个寺庙里去游玩，正好遇到苏轼。刘弇不认识苏轼，就和苏轼“互问爵里姓氏”。刘弇非常自得地对苏轼道：某乃庐陵刘弇。苏轼徐徐应道：我是“罪人苏轼”。
刘弇听罢，大吃一惊，急忙向苏轼致敬道：“不意乃见所畏”，敬礼敬礼。
苏轼现在也没什么脾气了，跟刘弇聊了一下午，才各干各的去了。
有一次苏轼闲逛，路过一个村子，“有村校书年已七十”，但风流不减，竟然又买了一个小妾，正摆喜酒请客。一看苏轼来了，忙把苏轼请为上座，当然要请苏轼为此盛事写一首诗了。
“东坡问所买妾年几何”，老家伙非常自得地告诉苏轼，年方三十岁。苏轼听罢，戏作一诗，有两句非常对仗：
侍者方当而立岁，先生已是古稀年。
所以人说苏轼滑稽，“故文章亦如此”。
在惠州，苏轼还写下了他那首有名的《惠州一绝》：
罗浮山下四时春，卢橘杨梅次第新。
日啖荔枝三百颗，不辞长作岭南人。
为了长住，苏轼不惜花巨资在白鹤峰下买田买地，建了二十多间房子，打了一口深井，种上花果树木，过上了悠然自得的生活。
大约有四年左右的时间，苏轼过得比较安稳，每天赏花看草，写诗作画，实在闲得无聊还可以钓鱼酿酒杀鸡吃，他早忘了在黄州立下不杀生的誓言，但又“口馋不能戒肉”，在惠州“尤终日杀鸡”。“既甘其味，又虞致罪”，怕得罪佛祖，怎么办呢？只好“每月为转两日经，救拔当月所杀鸡命”，并一本正经地说：“世无不杀之鸡，均为一死”，别人杀也是死，我杀也是死，何必分你我哉！
苏轼还写信告诉朋友，自己小时候就打算“逃窜山林”，根本无意功名，可惜“父兄不许，迫以婚宦”，结果把我搞了出来，却又被整惨了，“汩没至今”，没有出头之日。现在我已经想开了，生活非常俭朴，“大略似行脚僧也”，目的是让自己神形枯槁，“以求寂灭之乐耳”。
苏轼经常自我安慰。他劝自己说：“譬如原是惠州秀才，累第不举，有何不可？”这样一想，心里就舒服多了，不妨再写诗。
其间诗文，值得一提的是《荔枝叹》。并不是这首诗写得有多高的艺术价值，而是苏轼终于能在百无聊赖之中，把写诗为文的着眼点从自己身上移开，开始关注别人了。在苏诗中，这是一首少见的关注老百姓的诗。
十里一置飞尘灰，五里一堠兵火催。
颠坑仆谷相枕藉，知是荔枝龙眼来。
飞车跨山鹘横海，风枝露叶如新采。
宫中美人一破颜，惊尘溅血流千载。
永元荔枝来交州，天宝岁贡取之涪。
至今欲食林甫肉，无人举觞酹伯游。
我愿天公怜赤子，莫生尤物为疮痏。
雨调风顺百谷登，民不饥寒为上瑞。
君不见武夷溪边粟粒芽，前丁后蔡相笼加。
争新买宠各出意，今年斗品充官茶。
吾君所乏岂此物，致养口体何陋耶。
洛阳相君忠孝家，可怜亦进姚黄花。
荔枝好吃，但难以保鲜，于是皇家贵族就想尽一切办法，将新鲜的荔枝快马急送进京城。种种军事运输工具都派上了用场，只为吃到那一点点小玩意。苏轼对此非常不满，但又没有什么好办法解决这一问题，只能感叹道，我希望老天不要再出产这些东西了，只要风调雨顺，产一些粮食够大家吃就得了。
不能不承认，比起前期的担心自己“斋厨萧然”来，现在的苏轼已经学会关心老百姓了。虽然他也希望自己能“日啖荔枝三百颗”，但还是期待那些高官们能少吃一些，老百姓的负担就会减轻一些。
诗的后半段，苏轼嘲笑了那些为讨好皇家而设法进贡各种贡品的庸俗官僚。这种关注百姓勇于嘲笑权贵的转变是值得肯定的，可惜的是，类似的诗文就像他如今的头发一样稀少。
在惠州的生活越来越无聊，这里朋友比较少，跟着他的朝云也在绍圣三年（1096年）七月去世了，年仅三十六岁。
在朝云生前，苏轼曾写过一首《朝云诗（并引）》，在引言中说：小妾是靠不住的，白居易可爱的小妾樊素最后都离开他了。我的命运也同样悲惨，“予家有数妾，四五年相继辞去”，幸好有“朝云者，随予南迁”，让我不至孤单而死。现在读到白居易的诗，于是“戏作此诗”。
不似杨枝别乐天，恰如通德伴伶玄。
阿奴络秀不同老，天女维摩总解禅。
经卷药炉新活计，舞衫歌扇旧因缘。
丹成逐我三山去，不作巫阳云雨仙。
诗中，苏轼表扬朝云没有像樊素那样离去，并希望朝云继续陪着自己，就像通德陪着伶玄一样，陪一辈子。苏轼对朝云生过一个小儿子却半途夭折很是抱歉，只好借用秦观的老话来安慰朝云，说朝云其实不是凡人，而是天女维摩，对这些凡间之事，应该能看得开。
可是苏轼现在老了，靠什么留住正当盛年的朝云呢？
苏轼建议，他们在一起应该读经参禅，放火烧丹，等到丹成以后，相伴四海遨游，再也不用做“巫山云雨”这种蠢事了。
其实不是苏轼不想做“巫阳云雨仙”，而是他已经做不了了。当年他有能力的时候，可从来没有如此客气过。
朝云死后，苏轼作《悼朝云（并引）》：
绍圣元年十一月，戏作《朝云诗》。三年七月五日，朝云病亡于惠州，葬之栖禅寺松林中东南，直大圣塔。予既铭其墓，且和前诗以自解。朝云始不识字，晚忽学书，粗有楷法。盖尝从泗上比丘尼义冲学佛，亦略闻大义，且死，诵《金刚经》四句偈而绝。
朝云死时所念四句偈：一切有为法，如梦幻泡影，如露亦如电，应作如是观。表达了对自己短暂一生的绝望之情，没有什么好留恋的了，撒手而去。
苏轼在《悼朝云》一诗中并没有表达悲痛欲绝的感情，反倒是掉过头来安慰自己，“伤心一念偿前债，弹指三生断后缘”，自己应该“归卧竹根无远近，夜灯勤礼塔中仙”。
何其放达！
苏轼确实很放达，他并没有每天哭哭啼啼地折磨自己，相反，日子过得还很悠闲，请看他半年后写的《纵笔》：
白发萧散满霜风，小阁藤床寄病容。
报道先生春睡美，道人轻打五更钟。
可惜，这种春睡美的日子还没有过足，绍圣四年（1097年），变法派对保守派展开了新一轮打击。苏轼再遭贬谪，远配海南，“责授琼州别驾，昌化军安置，不得签书公事”。
山雨欲来，冷风满楼，苏轼对此已有所听闻。在正式通知到达以前，苏轼已写信向广州知州王古打探，说自己被小道消息搞得“忧恐不已”，如果有什么最新的消息，请王古“可密录示”，以便早做打算，“少免狼狈”。
六十二岁的苏轼，白发满头，已经没有精力再折腾了。他在惠州安身后，已把家人从宜兴接了过来，安置在白鹤峰下，想不到现在又要分别。无奈之下，只带了小儿子苏过，泛舟过海，到海南去了。家人送到海边，痛哭告别。
苏轼站在船上，做好了死在海南的心理准备。
在《到昌化军谢表》中，苏轼说：我“并鬼门而东骛，浮瘴海以南迁”，一路艰辛地来到了海南，但心里并无怨言，“生无还期，死有余责”，因为我“曾无毫发之能，而有丘山之罪”。现在“跨万里以独来”，是罪有应得。“恩重命轻，咎深责浅”，我已经很感激了，如果不是皇帝陛下“尧文炳焕，汤德宽仁。赫日月之照临，廓天地之覆育”，我恐怕早就埋入青山了。现在来到这个地方，我是不打算活着回去了，来时“子孙恸哭于江边，已为死别；魑魅逢迎于海上，宁许生还”？我死了倒没什么，只是皇上的厚恩我无以为报，“念报德之何时，悼此心之永已”。苏轼最后收笔大哭，“俯伏流涕，不知所云”。
在去海南的路上，苏轼遇上了久未谋面的秦观。原来秦观受到苏轼的牵扯，也连连遭贬，正“自郴阳移海康”。师徒路上相遇，同病相怜，再没有心情说笑，谈话语气极度悲凉，秦观甚至把自己写下的挽词拿给苏轼看。
在这首《自作挽词》中，秦观一洗先前的艳俗情色，而是满篇哀痛，几不忍读，“家乡在万里，妻子天一涯”，“空蒙寒雨零，惨淡阴风吹”。同时因受到苏轼的牵连而颇有微词，“奇祸一朝作，飘零至于斯”，并预感自己死后的凄凉，“亦无挽歌者，空有挽歌辞”。
苏轼无言以对，只好对秦观说：我以前还担心你没有参透生死之理，现在看了这个挽词，我放心了，“某亦尝自为志墓文”，已经交给从人了，不好拿给你看，怕儿子苏过看到心里难过。
两人一见别过，匆匆而别，“相与啸咏而别”，此是师徒二人的永别。秦观不久就死在贬所，年仅五十二岁。
苏轼比秦观的意志力坚强些，坚信自己不会死在海外，一定可以重回中原。刚到海南时，“环视天水无际”，虽然也凄然神伤，反复自问：“何时得出此岛耶？”但他很会自我安慰，劝自己说：“天地在积水中，九州在大瀛海中，中国在少海中，有生孰不在岛中者？”也就是说，无论跑到什么地方，人仍然是在岛上，只不过岛的大小不同而已，那又何必如蚂蚁一般，遇到点小水洼就“茫然不知所济”呢？
但苏轼仍然一直渴望着早日回到中原，回到大岛上去。有一次他坐着两人抬的软轿出门游玩，软轿一颠，迷迷糊糊地就睡着了。突然一阵清风疾雨把他惊醒，一行人找地方躲雨看天。苏轼顺手写了几句诗，其中有“登高望中原，但见积水空。此生当安归，四顾真途穷”，可见其对中原的一片真情，“喜我归有期，举酒属青童。”
一次次地北望中原，但一次次地失望而归。
到海南不久，苏轼托关系，请儋州太守张中给搞了一处官舍住下，“再拜请邦君，愿受一廛地”，又要了一片官地，好闲来耕种。有房子有地，苏轼就可以安住下来了。
不妙的是，湖南仓司董必到海南视察工作，发现了这一情况，立即派人把苏轼从官舍中赶了出去，并弹劾张中不能秉公办事，结果张中因此而丢了官。对此，苏轼除了写诗表扬张中“海国有奇士”外，别无良策，只能跟张中挥手告别，然后在儋州城南买地建房，建起了一处“朝阳入北林，竹树散疏影”的安身之地。
苏轼在海南过起了百无聊赖的艰苦生活，每天梳梳头，洗洗澡，看看书，写点文章，并时时嘲笑京城的那些大官们“朝谒常匆匆”的紧张生活，“实与杻械同”，比他现在的日子好不了哪去。
正是在这种情况下，苏轼萌生了真正的归隐之心，此间写下了大量的“和陶诗”，均表现出了他对归隐生活的向往之情，并说自己一生的言行“深愧渊明，欲以晚节师范其万一也”。
这里没有多少书读，苏轼无事时便背一只大水瓢在田地里乱走，边走边唱，怡然自得。一个七十多岁的老太太看到苏轼天天唱歌，就对苏轼说：“内翰昔日富贵，一场春梦。”苏轼听了一怔，想想也是，只好点点头，给这个老婆婆起了个有趣的名字，叫“春梦婆”。还有另一个卖馓子的老婆婆，是苏轼邻居，居然也学会了附庸风雅，没事就“请诗于公甚勤”。苏轼被烦得没有办法，只好给老婆婆写了一首关于馓子的打油诗：
纤手搓来玉色匀，碧油煎出嫩黄深。
夜来春睡知轻重，压扁佳人缠臂金。
苏轼并没有被开除公职，仍然可以过上“五日一见花猪肉，十日一遇黄鸡粥”的生活。没有蔬菜吃，就与当地农民“无日不相从”，“常从乞园蔬”，反正把肚子吃饱就行。
另外，苏轼还学会了吃海鲜，“在海南食蚝而美”，写信给儿子苏过夸奖海鲜的妙处，并且打趣说，儿子啊，一定保密，“无令中朝士大夫知，恐争谋南徙，以分此味”。这是典型的苏轼幽默，苦中作乐，也是一种适应能力。苏轼活得时间较长，可能得益于他的幽默细胞。
在这一大把时间里，他整理了父亲苏洵写下的《易传》和自己早先写成的《论语说》，并开始写作《书传》和《东坡志林》。苏轼对这些书看得很重，认为写完这几本书，“即觉此生不虚过”。但事实是，现在已没有人读他的这些大作了。
苏轼对名声非常在意，在新居外用树叶编织了“苏东坡”三个字高高挂起。他喜欢有意制造一些话题让大家讨论，对外间关于自己的传闻也是津津乐道。他在《东坡志林》中记下一则流言，说他在海南时，“有传吾得道乘小舟入海不复返者”，又有人说，“吾在儋耳，一日忽失所在，独道服在耳”。苏轼虽然无力得道成仙，但想象一下还是可以理解的。
苏轼还告诉别人，“仆尝梦见人，云是杜甫”。杜甫对我说：“世人多误解吾诗”，你苏轼可不能也误解我啊！
他不但梦见古人，有时还梦见鬼。“余尝醉卧，有鱼头鬼身者，自海中来”，对我说：“广利王请端明。”原来是南海龙王派来的使者，我只好“被褐草履，黄冠而去，亦不知身步入水中，但闻风雷声”。在海底走了一段时间，“豁然明白”，怀疑自己进了水晶宫，“其下骊目夜光、文犀尺璧、南金火齐，不可仰视，珊瑚琥珀，不知几多也”，果然是仙境。
广利王带着两个青衣随从“佩剑冠服而出”，我说：“海上逐客，重烦邀命。”不一会儿，东华真人和南溟夫人等仙怪一时齐集，都来欢迎我。令我奇怪的是，各位神仙也都知道我能写诗，“出鲛绡丈余，命余题诗”。我只好从命，想不到“诸仙迎看，咸称妙”。
不只是水里游的崇拜苏轼，天上飞的也大都是苏轼的粉丝。海南有一种五色雀，当地人称之为凤凰。如果凤凰现身，则大旱见雨，久涝天晴，非常吉祥。苏轼写文章说：我到海南以后，这种凤凰“尝集于城南所居”，看来是奔着我来的，因为我到别处，这种鸟也会跟着去，“锵然和鸣，回翔久之”。苏轼说他一开始还不相信这些凤凰是专奔他来的，所以端起一杯酒敬这些鸟儿说：“汝若为余来者，当再集也。”话一说完，这群凤凰果然又飞来了一次。
据说苏轼还看到龙了。在海南城东，有两口古井，只相隔数尺，但井里的气味却不一样，当地人都称之为“双井”。有一天苏轼去井里打水吃，突然说了一句：“吾寻白龙不见”，难道是住在这个井里吗？
旁边有人不明白，问苏轼是怎么一回事。苏轼看了看井下，故作神秘地说：“白龙当为东坡出”，你们慢慢等着瞧吧。几个人站在一边傻等，过了一会儿，果然见到一条白龙，“其脊尾如烂银蛇状，忽水浑有气浮水面，举首如插玉箸，乃泳而去”！
一日，苏轼和儿子苏过说：“我决不为海外人，近日颇觉有还中原气象。”苏过听了很高兴。苏轼又想了想说：给我磨点墨，我要把以前作的八篇赋默写出来，如果能“不脱误一字”，我肯定就可以北归中原。
苏过听了有些担心，这些文章都写了很长时间了，老头子现在头脑又不够用，经常出现幻觉，万一记错了哪个字，岂不是很坏的兆头？于是就不想让父亲写。但苏轼非常自信，坚持要写，结果八篇赋整整齐齐地被默写了下来，果真无一字脱误！苏轼大喜，把笔一扔，对苏过道：“吾归无疑矣。”
真有碰巧的时候，不久哲宗一病死了，年仅二十七岁。他的弟弟，风流儒雅的赵佶继位，是为宋徽宗。赵佶当时还很收敛，由嫡母、神宗之妻向太后垂帘听政。向太后没什么野心，既不想做武则天，也没有什么主见，不知道是变法好还是保守好。一方面，她是神宗的妻子，不想把丈夫的事业给一笔抹了，但她一个后宫妇人，天性又趋于保守，于是，元祐党人的日子稍微好过了点，被哲宗撵出朝廷的大部分官员都得到了一定程度的平反，外贬的官员也都被一点点地弄回了内地。
元符三年（1100年）五月，苏轼在海南待了三年以后，终于盼来了朝廷的命令，着苏轼内迁廉州安置，即现在的广西合浦，但政治地位仍没有改变，不得签书公事。
相对海南来说，廉州虽然不是中原，但这已经是一种恩例了。所以，苏轼异常激动，一再追求内心“寂灭”的诗人，仍然写下了感情丰富的诗句以表达他此时的心情：
参横斗转欲三更，苦雨终风也解晴。
云散月明谁点缀，天容海色本澄清。
经过参横斗转以后，连苦雨冷风也变得有滋有味起来了，苏轼的天空，似乎已是云散月明，前途一片大好，天容海色，一片澄清。
苏轼以为，自此以后，他的日子应该好过一点了，“九死南荒吾不恨，兹游奇绝胜平生”，充分表达了他劫后余生的庆幸之叹。
快要离开海南的时候，苏轼似乎忘了自己说过的“我决不为海外人”的话了，说“我本儋耳民，寄生西蜀州”，现在要走了，“忽然跨海去，譬如事远游”。诗刚写完，苏轼就忙和儿子苏过驾船北归了。
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