（一）楷书
《小楷乐毅论》纸本手卷，26×224.5厘米，现藏于广东省博物馆。
卷前有乾隆皇帝临写的《乐毅论》一篇，卷后有沈楫、高士奇、柏古的题跋。
董其昌学古从来都是以“意”为主，该作虽以己意出之，但明显是兼取了晋人之意韵和唐人之法度。既有王羲之《乐毅论》的含蓄宽绰，更有柳公权的清刚雅正。
该手卷运笔干净利落，意到笔到，点画舒展劲健，骨力内含，笔笔落到实处，又能流畅自然，气机流荡。结体修长舒展，布局妥帖，疏朗匀称，小字有大气象。章法上竖有行横无列，字距行距宽松，整齐中有大小、收放的自然变化。以“端庄杂流利，刚健含婀娜”十字评之，再恰当不过。
董其昌书法以行草书造诣最高，但他对楷书用功亦多，小楷主要取法于颜真卿、虞世南，后转向钟繇、王羲之，至老年又回到颜真卿风格之中。他对自己的小楷颇为自负，曾言：“吾书无所不临仿，最得意在小楷书，而懒于拈笔，但以行草行世。”（《画禅室随笔》卷一）此作即是明证。
有论者多以为董其昌临古往往取其大意，缺少细节的刻画，下笔虽利落干净，却往往率意有余，谨严不足。线条失之怯弱，经不起推敲。平心而论，董氏有些大字作品确有此弊，但此件小楷则几近完美，是对这些言论最有力的回应。“偏工易就，兼善难求”，天才如董其昌者也难免有不足处，对古人既不能盲目崇拜，也不能因噎废食。正确的态度是：取我所需，有所扬弃。
《临东方朔画像赞》纸本手卷，24.1×558.6厘米，1606年作，现藏于北京故宫博物院。
该卷临自唐颜真卿的《东方朔画像碑》，卷末识：“颜尚书此碑，苏学士书所自出。世谓苏学徐浩者，乃行楷一种耳。予早年临《多宝塔碑》，今仿《画像赞》，犹似迦叶起舞，丙午除夕前一夕烛下识。董其昌。”卷前引首书有“参指头陀”四个小字，卷后有近人宋博鲁、裴景福等题跋。
董其昌楷书主要取法自颜真卿，以颜真卿的拙朴雄厚来破因笔法圆熟而产生的俗气、流气。董氏学颜不重形、不死学、讲士气、入禅理。故不斤斤计较一点一画之得失，遗貌取神，学而能化。此件临作为董其昌临写颜真卿的代表作之一，全卷规规矩矩写来，不动声色中尽显沉雄博大的气象，在严谨庄重的同时，亦见“二王”的俊秀潇洒及宋人的洒脱率意。
此作与唐楷最大的不同是虽方实圆。可以从以下几方面来看：一是用笔以中锋为主，线条圆劲滋润，骨肉相称。既骨力挺拔，又没有唐楷的刻板生硬，可谓“骨方而肉圆”；二是转折处多内方而外圆，方圆兼备，富于变化；三是结体上修长外拓，略向右倾斜，表现出“以方正为体，以圆齐为用”的神髓。
最后说说董其昌最具特色的章法，通篇观来，行列分明，井然有序，洋洋大观，“落落乎若众星之列河汉”，让人有“满座失声看不及”之感。相较颜体的肥厚紧密而言，此作布局显得疏朗清秀，气息古雅，不同流俗，深得颜体“清雄”之三昧。
另外值得一提的是，此卷卷首碑额篆书亦为董其昌手书，极为罕见。虽略显稚嫩（如前大后小，个别字结构不对称等），却可见其篆书成就之一斑，让我们看到了大家的另一面，诚为难得。
《晁文公语》，纸本立轴，93.5×29.9厘米，年代不详，现藏于苏州博物馆。
董其昌流传于世的作品多以行草为主，但亦有不少楷书（尤其是中楷）作品传世，此为其一。
此作书法是明显的颜、柳结合体，隐隐还有杨凝式的痕迹（如“寂”“乐”“尘”等字的结体），可见他对楷书着实下了一番苦功。这还可从他的一些临作中得到旁证，如他的《临颜真卿告身帖》，180.8×48.1厘米，现藏于台北故宫博物院；《临张旭郎官石壁记》161.2×54.9厘米，现藏于台北故宫博物院，都一丝不苟，有功夫见性情，亦见其书法之全面。
总体来看，严谨庄重，体方笔健，虽取自唐法，但无碑版书刻板僵硬之弊，而是静中寓动，既有威严雄强之态，又有温和生动之姿。具体表现为：
一是笔画转折处不一味求方，而是方圆互见。为避免过多的棱角，转折处参以顺势而转或提笔暗过，既显得圆润平和，又增加了变化。二是点画灵动，偶见行书笔意。如“脱”“乐”“悉”“无”等字笔势飞动，点画（尤其是短笔画）间明显带有牵丝萦带，“寂”“静”二字干脆就是行书写法，本来庄重严肃的气氛中增添了几分轻灵抒情的意味，就像五线谱上律动着的音符，让人看了倍觉轻松。三是结体打破正局，微微右倾，抑左扬右，以增舒展自如。四是章法上打破横有行竖成列的模式，巧妙地变为有纵无横，虽不字字对正，却能均匀妥帖，于不齐中见齐。原本表情严肃、正襟危坐的楷书也能写得如此灵动自如、畅快抒怀！这是观董其昌书法带给我们的惊喜和启示。
（二）行书
《正阳门关侯庙碑》，纸本手卷，33.3×412.7厘米（前），28.8×175.3厘米（后），1592年作，现藏于北京故宫博物院。
此卷分前后两部分，前为碑文，后为自识。碑全称《汉前将军关侯正阳门庙碑》，焦竑撰文，董其昌于万历二十年（1592年）春返京时书，时年38岁。自识部分为三十年后重题，款属“观旧书有感题。其昌。壬戌六月之朔。苑西画禅室识”。钤二白文印“知制诰日讲官”和“董其昌”。
书此碑时正是董其昌苦习历代书法之关键时期，此时他对颜真卿、米芾用功最多。他取颜书之雄强宽绰以除己书之妍媚紧结，取米书之“以奇为正、不主故常”以破己书之平正单调。此作虽不如晚年成熟期的老成持重，但另有一种神采奕奕、潇洒畅快的精神。用笔沉实中有痛快淋漓之致，显然可见米芾遗意，线条虽失之柔媚刻露，亦能柔中带刚。结体工整端稳、宽博大气，与晚年的紧结收敛大异其趣，应是受颜书影响所致。
董其昌作后段书时68岁，相较前段已脱去前人格辙，展现的是自家疏淡空灵、风流蕴藉的独特风采。这两段书法的珍贵处在于清晰地向我们展现了董其昌书风形成的一段发展轨迹，为我们研究其书法蜕变过程提供了重要的实证。
《方旸谷小传》，行书册页，纸本金笺，35×21厘米，现藏于苏州博物馆。
此作为董其昌壮年所书，与陈继儒《方旸谷像赞》合为一册。落款署“史官董其昌书”，钤白文印“知制诰日讲官”。史官为翰林院之职，董氏40岁至68岁之间在翰林院编修任皇长子朱常洛讲官，其间二十余年一直以此身份赋闲在家，为其艺术风格形成的关键期。传主方旸谷生平事迹不详，从文中可知他曾当过五品左右的小官，当时历任的三位权臣严嵩、高拱、张居正还分别对其有“介”“贤”“廉”的褒议，可见其品行之端正。方旸谷之子曾随董其昌习字，董能为其书此小传，或许与此有关。
董其昌曾言：“作书最要泯灭棱痕，不使笔笔在纸素成刻板样。东坡诗论书法云‘天真烂漫是吾师’，此一句丹髓也。”（《画禅室随笔》卷一）此作即是董其昌这段论述的最佳注脚，这种率意自然的书写导源于“我书意造本无法，点画信手烦推求”的苏轼。另外，董氏一生服膺米芾，米芾的“振迅天真”“沉着痛快”对董其昌亦影响巨大。
较之《正阳门官侯庙碑》，此作书写更为自如率意，用笔虚和灵动而不失沉稳，线条圆劲秀逸，骨力内含。结体纵长，每字多呈圆势，字字流走自如，通篇如水银泻地，流走生动。大小、收放、疏密、断连也一任自然，变化多姿而又不离法度。墨色浓不滞笔，淡不伤神，灿然若新。清人周星莲《临池管见》云：“自思翁（董其昌）出而章法变，密处皆疏，寡处皆紧，天然秀削，有振衣千仞，洁身自好光景。”这是对董氏章法的最佳评价，试观此作章法，字与字、行与行分布疏朗匀称，疏空简远，清新淡雅，而这绝妙意境的营造首先应归功于这独到的章法。
《岳阳楼记》，纸本手卷，37.6×1499.5厘米，现藏于北京故宫博物院。
此长卷为万历三十七年（1609年）董其昌55岁时所书，内容为范仲淹的《岳阳楼记》。书法为典型的米芾风格，只是略为平和。每字有拳头大小，洋洋洒洒十余米，一气贯注，酣畅淋漓，为董氏传世作品中难得一见的长篇大字力作。
《石渠宝笈》卷二十八董其昌《诗词手稿册》曾自言：“已酉以后诗词，皆以米南宫行楷书之。”此卷虽非其自作诗文，亦以米体书之，可见米芾对董的重要。但他没有一味地重复古人，而是根据自己的性情和审美理想有所选取熔铸，入古出新。“风格即人”，董书之所以能师古不泥古，独得古淡、雅致、天真、自然之趣，最主要的是达到了人和书的完美统一。董氏性情和易，又悟通禅理，终日无俗语，超然尘世外，禅意和书法熔铸一体，发而为书，其独特韵味自为他人所不具。我们学习书法不要紧盯着字的外在形式，更要由表及里，层层深入，做全方位的解读，否则永远是门外之人做门外之谈。
《白羽扇赋》，绢本立轴，136.5×60.2厘米，现藏于台北故宫博物院。
董其昌此作写于1632年，此时已78岁高龄，但笔下却无一处懈怠，其旺盛的生命力让人艳羡。
通篇秀逸畅快，一挥而就，似微风徐吹，暗香浮动，笔尽而意不尽，有无穷之余韵。该赋为唐代诗人及宰相张九龄所作，因其受朝中权臣排挤，玄宗特赐白羽扇，张遂作赋以明志，含有明哲保身之义。董其昌一生深谙官道，难怪会欣赏此文了。
《濬路马湖记》，纸本，29.3×607.5厘米，共132行，现藏于北京故宫博物院。
该帖是董其昌所写的一碑记。内容记载万历年间黄淮泛滥，议论有关河防及濬路马湖以通漕运史事。款署：董其昌撰并书。魏应嘉篆额。为王鸿绪、安岐、张若霭、清内府旧藏。《濬路马湖记》每字书于界格之内，虚多于实，疏朗匀称。虽未署年款，但从风格上看应是他晚年“渐老渐熟，反归平淡”之作。
该帖用笔精致娴熟，清晰利落，与他所说的“善用笔者清劲，不善用笔者浓浊”的观点相合。结体上是其一贯的略向右上倾斜，以免呆板。用墨灵润浑厚，柔中寓刚，随意轻松。
《东方朔答客难》，纸本，26×334厘米，共69行，1628年作，现藏于辽宁省博物馆。
该卷为董其昌74岁时书，绚烂之极，复归平淡，是韵、法、意结合巧妙的佳构。用笔圆润精妙，筋骨内含，似得苏轼书法之妙。温醇厚重之中饶具含蓄空灵之意，体现出以少胜多、以有限把握无限的文化心理。
结字略微右倾，重心上移，平淡中见奇秀。全文书于乌丝栏界格内，字距密、行距疏，与平淡率真的书风相和谐。为破平淡，书体上行、楷、草相杂，既有繁简之变，又有节奏之变。卷末另有行书自作五言诗一首，虽与前卷书于同一年，书风上差别却很大。前者多见苏轼和米芾笔意，后者则多与赵孟頫相合，用笔多侧锋，方圆兼施，爽利多变处颇有米芾“八面出锋”的意味。
《东方朔答客难》一文是汉武帝时东方朔上书强国治本之策，因终不见用而著。董书此文明显有以古托志之自喻意蕴。此卷曾经为清宫收藏，末代皇帝溥仪逊位后偷运出宫，携至长春伪满皇宫。1945年8月日军战败投降后，辗转归东北博物馆（今辽宁省博物馆）收藏。
《论画册》，纸本，共162行，每行8字，凡20幅，每幅均26.8×30厘米，现藏于台北故宫博物院。
展读此作，一股楚楚动人的风神气韵扑面而来，这种风神只属于董其昌，清淡空灵，无人可比。但这种个性又不是只属于他自己，而是渊源有自，从传统中化出。其平和简静处似王羲之，萧散有致处似杨凝式，姿媚秀逸处似赵孟頫。囊括众美，裁成一相，让人不得不佩服董氏的过人才情。
作者在卷首这样写道：“看画如看美人，其风神骨相有肌体之外者。”这和唐张怀瓘的“深识书者，唯观神采，不见字形”不谋而合，董其昌不愧是理论和实践兼善的“深识书者”。我们观此作，也有如对佳人的感觉，娴雅、清秀、妍美，如沐春风，神清气爽。
此作笔精墨妙，而无“作意”，和同样是学王羲之的赵孟頫、文征明相比，董没有走向平庸和流俗，笔端展现的始终是古典的、贵族式的审美意识和高妙的笔墨技巧，以及由此而营造的超凡脱俗的神妙之境。
（三）草书（行草书）
《草书手札》，现藏于美国宝蒙堂。
释文为：
“杨宫兄见顾，语及长老世讲事，已有兄意矣。忆得长老入山相托在我二老，今当索吉帖为定。惟兄翁作字致宫兄，望足下、云老书附纳。刘所示已非时，不复录。弟其昌顿首。”
手札最能体现书者的个性神采，意不在书而妙造自然。表现的不只是技巧，而更是一种类似庖丁解牛的神运境界，闪耀着格外动人的光彩。
此作通篇逸笔草草，轻松自如，长短参差错落，行于所当行，止于所不得不止，字字珠圆玉润，如水银泻地，流走自如，字里行间表现出一种轻松自信的书写状态，不经意间将作者丰富的情感和审美情趣淋漓尽致地表现出来。
《草书五言诗扇面》，15.5×47.7厘米，年代不详，荣宝斋藏。
释文为：
“故乡杳无际，日暮且孤征。川原迷旧国，道路入边城。”
“野戍荒烟断，深山古木平。如何此时恨，噭噭夜猿鸣。”
此帧扇面用笔娴熟激越，风格起伏跌宕，为其作品中较少见者。用纸为不吸墨的熟纸，又有折痕，写好实为不易。董其昌是书扇老手，故能从容写来，驾轻就熟，线条及墨色的变化别有意味。有如流金出冶，随范铸形，有自然天成之妙。落款自署学杨少师（凝式），确能看出有杨凝式“神仙起居法”之意。
《松江志》说董其昌：“临摹真迹，至忘寝食。”董氏天资聪颖，深谙书道画理，又勤勉好学，故能“百炼钢化为绕指柔”，得此大成，绝非偶然。
《癸卯临杂书册》纸本，共44页，1603年作，日本私人藏。
董其昌极重视临摹，他认为：“学书不从临古人，必坠恶道。”（《容台别集》卷二）在其流传于世的作品中，仿临之作占有相当大的比例。一般来说，既然是仿临，就应该以临得像为目的，但董其昌不这样认为，他主张临古应如“苏子瞻自谓，悬帖壁间观之，所取得其大意”。（引文同上）他又具体指出：“临帖如骤遇路人，不必相其耳目、手足、头面，而当观其举止、笑语、精神流露处。”（引文同上）董氏临摹从不机械地照猫画虎，而是加以分析取舍、遗貌取神，化古为我。对此他还提出“妙在能合，神在能离”的著名论断，即先做到与古人合，才可能溯源而上，才有可能成为高超技巧的主人，变被动为主动。在此基础上，再与古人离，变他神为我神。这种方法模糊了临摹和创作的界限，使临摹和创作可以自由转换，有利于创造力的培养。
在其如苦行僧般孜孜不倦地临仿过程中，吸取了前人的精华，积累了丰富的经验，从而大彻大悟，由量变到质变，达到书法上的真如本性之境。
本卷所收临作包括钟繇、“二王”、颜真卿、徐浩、怀素、柳公权、苏东坡、米芾诸家，均在似与不似之间，与一般意义上的临作绝不相同，这离合之间体现的正是董其昌本身的审美意趣与气息格调，不管内容为何，一看书法便知是董其昌的风格、意境。这些临作，并非写实的临摹，而是以“吾家法”书之的意临，即不为原帖所笼罩，助以神气，写己之心。这种仿临式的创造，体现了他不愿为书家奴，勇于创新的精神。
《七绝诗》，草书立轴，纸本，143.5×35厘米，1631年作，现藏于北京故宫博物院。
释文为：
“水北原南野草新，雪融风暖不生尘。城中车马知无数，能解闲行有几人。其昌”
董其昌书此作时已77岁，官至礼部尚书，掌詹事府事，正是位高权重，春风得意之时，也是其书艺上的丰收期，为其晚年难得之佳作。
董其昌的草书主要取法自王羲之和唐之张旭、怀素，此作主要以怀素为本。但相较怀素的笔力精绝及宏大气魄，董书要显得悠游自在许多，有微风轻拂、云舒云卷之意象。
此作线条细劲圆浑，起笔直起直落，行笔纯以中锋顺势写来，字里行间气势连贯，有如“惊蛇入草，飞鸟出林”。在盘旋勾连的线条中得其俊骨，在迅霆飞电的运动中得其静闲，一派平和超然的文雅之气。结字则大小相杂、扶老携幼、奇正相生，一派天机。墨色上浓淡巧施，独得秀润之致，一洗狂怪怒张、龙飞凤舞之俗态。落款只署“其昌”二字穷款，大面积的留白增加了疏密和轻重的对比，通篇看起来赏心悦目，令人不禁生出清风出袖、明月入怀之遐想。
《紫茄诗》，行草书长卷，纸本，24.5×414厘米，私人收藏。
该作书于崇祯九年（1636年）三月，距董其昌辞世还有不到九个月的时间，当时他已是82岁高龄，确乎人书俱老，故弥足珍贵。
董书讲“士气”，入禅理，尚韵重意，不斤斤计较点画间的得失，倾心于萧散古淡意趣的追寻。这样的追求既有自身性格的原因，又有禅学和老庄思想的影响。他一生术执著于艺，后半生过着半官半隐的“游于艺”的生活，特别推重诸葛亮、陶渊明、杨凝式、苏东坡等高人雅士，向往超然尘外的生活，发而为书自然清淡雅逸、不同流俗。他曾发出这样的感叹：“大雅平淡，关乎神明。非名心薄而世味浅者，终莫能近焉，谈何容易？”若想真正理解并把握董书，当知其苦苦追寻者为何，否则只能是隔靴搔痒，学得皮毛。
此作自然天成，随心所欲而又不逾规矩，已臻炉火纯青之境。从线条看圆润遒劲，脱去锋芒，消尽火气，含蓄自然，不使一笔实而笔笔刚健。其中大量的渴笔尤见功力之精湛，非但不显浮躁，反觉千钧之力奔赴笔底，更增加了苍劲醇厚的意蕴。结构以欹为正，不求新尚奇，寓变化于简淡之中，进入“复归平正”之化境。疏朗宽阔的章法安排更增添了一种恬淡平和的气息。
清吴德旋《初月楼论书随笔》云：“书家贵下笔老重，所以救轻靡之病也。然一味苍辣，又是因药发病，要使秀处如铁，嫩处如金，方为用笔之妙。臻斯境者，董思翁尚须暮年，而可易言之耶？”论者多以为董书优点在“秀”，病处在“嫩”，此作则“秀处如铁，嫩处如金”，无轻弱浮薄之弊，得老成持重之态，实属不易。清梁同书《频萝庵书画跋·跋陶氏所藏董文敏墨迹》评价董书云：“思翁晚年一洗姿媚，以唐法行晋人意，遒逸之致，如老树着花。江村所谓初看不佳，愈观愈妙者，吾于此书亦云然。”对董其昌晚年的书法给予了肯定的评价。
若想获得艺术上的大自由、大自在，必须以牺牲本性之自由为代价。董其昌一直坚持博采众长，极虑专精，这是他获取成功的前提和保障。书法是一门技巧性很强的复杂的创造性劳动，只有心不厌精，手不厌熟，进而心手相应，人书合一，才会得到自由驾驭这种技术乃至创新这种技术的快乐。
《书杜甫诗》，行草书长卷，绢本，31×310厘米，现藏于江苏昆仑堂美术馆。
通篇挥洒自如，酣畅痛快，理性中见激情，平淡中见绚烂。那无穷的韵味有如余音绕梁，令人玩味不尽。该卷用笔以劲利取势，以虚和取韵，既虚灵又力透纸背，不使一笔实而笔笔刚健。纵横捭阖，笔尽而势不尽，千变万化而气完神足。
结字上以紧密纵长为主，不故作夸张，不失其一贯的秀逸典雅。偶有长画纵笔而下，奇宕潇洒。董其昌作字十分注意正和奇的关系，他尝言：“作书所忌者，位置等匀，且如一字中，须有收有放，有精神相挽处。王大令（王献之）之书，从无左右并头者；右军（王羲之）如凤翥鸾翔，似奇反正……位置不当平匀，当长短错综，疏密相间也。”（《画禅室随笔》卷一）该作结字就是遵循了他所说的有收有放、长短错综、疏密相间，故无平匀、平庸之感，而是似奇反正，妙不可言。他曾批评赵孟頫的字一味做正局，“因熟得俗态”，不能入晋唐门室，自己的字则“因生得秀色”，这是一种纯熟后的生拙感，胜赵在格调上。
章法上，纵有行，横无列，“字皆映带而生，或大或小，随手所如，皆入法则”。由于字距紧行距松，在凸显每行纵向贯气的同时，又增添了疏朗、平和、恬淡的气息。
总之，此作动静相生，虚实相应。既有动态之美，让人一见倾心，又有静态之美，令人回味无穷。
《试墨帖》，行草书长卷，凡三十六行，现藏于江苏昆仑堂美术馆。
此卷脱胎于怀素《自序帖》，但较之怀素式的“满壁纵横千万字”要显得自然妩媚许多，可谓狂而不野，草而不乱，与他主张的“妙在能合，神在能离”的艺术观相吻合。
细品其用笔多为提飞，以提为按，中锋行笔虚行，似不用力，实则力在其中。作者善于把握节奏，时缓时急，缓中有急，回味绵长。线条细劲飞动，圆转虚灵，轻健静雅，常作数字相连，上下连绵，流畅生辉。结构因势成形，变幻多端，有若龙蛇云雾，飞动于指间腕底。通过强烈的大小、收放、疏密、正奇、断连的对比，表现出作者激荡的情感和独特的审美。布局上虚实相生，浑然一体，看似无意安排，实则富有巧思，自由挥洒的背后是多年的苦心经营。墨色上秀润华滋，淡雅脱俗，配以空灵飘逸的线条，弥漫着一片潜在的生意，孕育着一种淡淡的禅意。
董书重书卷气，一生践行其“读万卷书，行万里路”的观念，即使是重气势狂放的行草书，也表现出他一以贯之的疏放闲散情致，字里行间氤氲着浓郁的书香，每每令观者神怡心畅，为之陶醉不已。
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