长围做好之后，又搭建了几个木塔。每个木塔都高于城墙。你站在木塔上向城里一望，城里的一切，尽收眼底。这些木塔分为三层，上面不但可以站人，而且还配置了火箭、火铳，甚至襄阳炮。这些设备做好之后，朱元璋终于下令发起总攻。此时已经是至元二十七年元月。
本来，如果朱元璋部队攻城，是必须仰攻的，可现在他利用木塔，打造了几个制高点，大炮、火铳、弓箭全是居高临下向城里射击，张士诚的部队在射手的眼皮底下，简直无处藏身。可是张士诚的部队也是勇悍之极，任朱元璋的部队如何猛攻，他们就是死硬到底。双方你攻我守，一直拖到当年的八月底。
此时，城里的物资也已经有点难支。张士诚当初建设这个坚城，只想到把城墙加厚，以及把粮草备足，却没有想到打仗的材料也需要准备。连续打了这么多，粮食还没有吃完，城墙也还坚持得住，可打仗的炮火和箭头却吃紧起来。
张士诚这才真的慌起来，他一边下令张士信到城头督兵守城，一边让熊天瑞在城里搜集打仗的材料，几乎所有的木石都被搬到城头，用来向朱元璋部队发动反击了。
而张士信才到城上，就被朱元璋的飞炮击中头部，当场死掉。熊天瑞带着士兵把城中的民屋都拆掉，充当武器。徐达下令所有的炮火集中猛攻葑门，连续四天，从不间断，这才把葑门轰开。与此同时，常遇春也攻破阊门新寨。西吴士兵一齐奔向这两门，如蚁而入。
张士诚的几个将领急忙带着部队前来堵载，但已无济于事。双方大战不到半个时辰，张士诚的部队纷纷被砍倒在街头，横尸一路。最后，徐义等几个将领只得丢下兵器，向徐达投降。
张士诚仍然不投降。他收集残兵，一清点，仍然有三万人。他就带着这三万人继续与朱元璋部队进行巷战。尽管他打得很卖力，而且一脸必死的坚毅之色，但士兵们却不愿马上死去，一看大事不妙，便四散而去。
张士诚一看身边的士兵已经所剩无几，也退到内城。徐达下令全军围攻内城。张士诚仍然死死守住。徐达命令士兵在内城之外反复向城内大叫，只要张士诚出城投降，还是可以有活路的。可是张士诚却充耳不闻，继续坚守如故。当他看到内城已经危在旦夕之时，长叹一声，把所有亲属都叫来，然后一咬牙挥剑把这些亲人全部杀死。把自己的亲属杀死之后，他泪流满脸，丢下长剑，双膝跪下，然后伏地大哭。大家只听到他在哭声中大叫着，但谁也听不出他喊叫的内容。
他痛哭之后，抬起头来。大家看到他的头发已经完全散开，盖在脸上。透过凌乱的头发，大家看到他那双绝望的眼睛已红如鲜血。他站了起来，跌跌撞撞地向里屋走去，接着找来一根白带子，扔到横梁上打了个结，然后站到椅子上，要把脖子伸进那个圈子。突然有几个人冲了进来，大叫着“主公，主公，你不能死啊！”便上前把他抱住，然后把他抱了下来，救醒。
当张士诚那双疲劳而绝望的眼睛再睁开时，他看到有几个人站在自己身前。他首先认出了李伯升。他想：“这个李伯升不是投降了吗？”
李伯升确实投降了徐达。朱元璋打败陈友谅之后，虽然心情大爽，可大爽之后又觉得有点不过瘾——要是能把陈友谅生擒过来，然后让他投降自己，让这个曾称南面称孤的人天天向自己蛇行匍匐，口中称臣，那是最爽的事。可陈友谅太不争气了，居然被一支箭射死了——所以很想让张士诚乖乖投降过来。一来可以填补这个遗憾，二来可以捞取民心，把张士诚的部下都聚拢过来。
徐达当然知道朱元璋的这个想法，所以当他看到张士诚狼狈逃入内城的时候，就叫李伯升赶快进去，不要让张士诚自己处理了自己。
徐达进去，一眼就看到了张士诚。在别人眼中，张士诚是个贪小便宜、有点狡诈、但又很懦弱的老大，可徐达却敬佩他是个防守专家。当年脱脱围攻他，居然没有把他打死——那时他的势力才有多大？这一次，徐达举国之兵前来，围攻一个江平，竟然消耗了近两年的时间——如果这哥们还懂点策略，要拿下他真不容易。所以，在徐达的眼中，张士诚是一个坚韧的战士。可现在他面前的这个张士诚，却显得无比虚弱：脑袋耷拉，面部肌肉全面松弛，两只眼皮无力地垂着，哪有一点枭雄气概？
徐达道：“张士诚，你失败了。”
张士诚的嘴皮一动不动，那两块本来已经下垂的眼皮，这时干脆彻底闭上。
徐达道：“你要是投降，吴王会待你如手足。”
张士诚脸色仍然不变，但心里却冷冷一笑：“吴王？谁是吴王？老子老早就是吴王了。朱元璋这个吴王比老子嫩多了。”
徐达对李伯升使个眼色。李伯升道：“大王，胜败由天定。事已如斯，大王还是归顺吴王了吧。吴王宽宏大量……”
张士诚突然哈哈大笑：“他宽宏大量？告诉你们，老子从来没有发现哪个称孤道寡者可以适用宽宏大量这四个字，更没有看到哪个皇帝会待人如同手足。不信，咱们走着瞧……”
他那双眼睛猛然睁开，把在场的人逐一扫视了一遍。当他的目光扫到徐达脸上时，多停留了几秒，然后才转移开来。
徐达给他盯得心头有点发毛，从此对这个目光记忆深刻。但他仍不信张士诚的话，只是冷冷一笑，一挥手，让两个士兵过来。他们手里拿着一张旧盾牌，进来后先把旧盾牌放在地下，然后把张士诚抬起来，放在盾牌上，一直抬出城放到船上，直接送到应天。
朱元璋知道张士诚真还完好无损，心下大喜。但他也知道，张士诚虽然不怎么果敢，但却极为顽强，在船上一直就不吃不喝，打算要把自己饿死。朱元璋当然不愿张士诚变成饿死鬼，因此一路叫人去劝说。
可张士诚就是不理，坚持不吃、不喝、不说话。朱元璋不断派人去做张士诚的思想工作，可这些努力一点作用也没有。后来连李善长都派了过去。哪知，张士诚对朱元璋手下第一文臣同样不屑一顾，连眼皮都懒得抬一下。
李善长不由生起气来，一改往日斯文模样，爆了几句脏话，把张士诚骂得狗血淋头。大概意思就是说，“你太不识抬举了，仗打得一塌糊涂，一点战略眼光没有，一双狗眼还只会盯着短期利益，你不失败谁失败？你失败就失败了，还装什么清高？还看不起人？我们大王看在大家都是反元同道的分上，对你宽大处理，你还想怎么样？”
听到李善长的一番言辞，张士诚这才把眼皮抬了一下，盯了李善长好一会儿，然后，突然大声吼道：“你就是李善长？哈哈，我以为李善长有什么了不起？就会这几句脏话？告诉你，你这些脏话的水平在朱元璋手下可以混饭吃，可如果在我的手下，你早就给砍头了。哈哈，你以为朱元璋不会砍你的头？告诉你，他以后同样可以砍你的狗头。老子不跟以后被朱元璋砍头的人说话。朱元璋要是有胆，叫他自己过来跟老子对话。”言毕，嘴巴、眼睛同时闭住，再不开口，也不看人。
朱元璋听了李善长的汇报，觉得自己还是得去跟这个冤家对头见一见。打了这么多年，做了这么多年的敌手，也该面对面一次了。
于是，朱元璋出场了。张士诚仍然软弱无力地躺在那里，朱元璋坐在张士诚的对面，轻轻地道：“士诚兄，我看你来了。”
张士诚那双眼终于睁开了。此时他虽然异常虚弱，但目光突然间显得炯炯有神。他终于近距离看到了朱元璋。这个死对头，起于濠、滁之间，刚入伙时白丁一个，依附于郭子兴，后来逐步单干，也只是在艰苦的地方折腾，一点不起眼。可只几年时间，他突然攻占金陵，异军突起，大家这才把目光锁定他。可不管是陈友谅还是他张士诚，此时都已经拿他没有办法了。本来这个人的力量比不过他和陈友谅，可现在他俩居然都给他吃掉了，吃得连骨头也不剩。这到底是为什么？
张士诚饿着肚皮，努力想着失败原因。想到最后时，这才知道，朱元璋之所以能成气候，完全是因为自己失误，而不是因为朱元璋厉害。如果，当初他能跟陈友谅联合，一起出手夹击朱元璋，朱元璋还有命吗？可那个时候自己却不知道干什么去了。直到陈友谅完蛋了，自己才提起精神，重新打量朱元璋。可吞并了陈友谅势力的朱元璋，已经不是前几年的朱元璋了，这时已经谁也奈何不了他的。他调整自己的视线，再看看朱元璋。朱元璋确实长得很丑，可这个长得奇丑的男人却硬是笼络了一帮人才为他打天下。而自己有钱有势，手下却一个能人也没有。唉，这就是差距，这就是致使他失败的差距！
朱元璋看到张士诚的眼光暗淡下去，以为这哥们终于屈服了，心里暗喜，觉得自己这才真正的完胜了。他搓着两手，对张士诚道：“士诚兄，你可以说说你的心里话了。”
张士诚冷冷一笑，那双眼睛再次猛地睁开，神态显得生猛起来，对朱元璋大喝：“你小子以为自己很了不起？告诉你，老子和陈友谅都比你强多了，只是现在老天爷照顾你而已。你以为老子会服你？告诉你，你永远胜不了老子！”说完，闭起了眼睛，不再开口。
朱元璋心下大怒，可又没有办法。他这才知道，把一个人打败虽然很难，但还是可以做到的，可要真正征服一个人的内心，那才是更难的。他咬了咬牙，退了出来。他决定不再在张士诚的身上花工夫了，直接下令斩将其首，而且还要挫其骨、扬其灰。既然你不愿合作，我就让你死也不好受。
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