在视察边疆要塞的途中，华盛顿在“瞭望山”做了短暂的停留。“瞭望山”，顾名思义，是瞭望波士顿及周边地区极好的一个高地。帕特南上校在班克山战役结束之后就负责这里的驻防，他所从事的工作用他自己的话来说就是“无法完成的使命”，不过从修筑的工事来看，他的工作做得还是比较好的。在华盛顿视察期间，他一直陪同在身边，不时地向华盛顿讲解这个地方的地形及具体的战斗位置。班克山距离此地大概1英里，英国国旗在山顶上飘扬，似乎向美国人炫耀他们的胜利。豪将军的部队就驻扎在山上，穿着朱红颜色制服的英军在山上若隐若现。另外，英军白色的帐篷搭建在山的另外一侧，白花花的颜色直晃眼。山脚下的查尔斯顿已经被战火烧成灰烬，这个昔日繁华喧嚣的小镇现在只剩下一片废墟。豪将军的哨所从这里一直延伸到150码之外的地方，覆盖了美军兵败撤退的路线。英军的20艘舰船停泊在神秘河的港口，这个港口的地理位置特殊，刚好处在河谷和波士顿的交界处。当时盖奇将军的司令部仍然在波士顿城，但是城里面的英国军队除了少数轻骑兵之外已经所剩无几。他能调动的大部队，此时仍然被阻隔在通过波士顿的隘口。
美国军队形成了一个近乎圆形的包围圈，从左边的冬山到右侧的杜切斯特隘口，全部都在美军牢笼的控制下。华盛顿从不同的角度巡视了英军要塞。英军的驻防在他看来都是井然有序的，不仅碉堡修筑得极为科学，军队的管理也是相当严格的。然而美国军队的情况却相差甚远，令他非常失望。他原本打算招募18000—20000名士兵，而事实上只招募到不到14000名士兵，而且大部分都是没有接受过正规训练的民兵。另外，驻防工事缺乏科学的设计和管理，除了那几门手动大炮，华盛顿几乎看不到这些要塞的军事防御功能体现在哪里。华盛顿提出了几点修筑要塞的建议，托马斯将军和帕特南将军按照他的意见重新加固了碉堡，然而美军的哨卡拉得太长，不利于兵力的相互接应和补给。相比之下，英军的兵力就显得更加集中，加之他们有水上的地理优势，如果英军的主力突袭美军，定会杀得美军措手不及。事实上，以这样一支兵力匮乏、缺乏组织性、装备低劣的杂牌军能够把这个城市牢牢围住这么长时间已经是一件非常了不起的事情了。同英军打仗，美军凭借的不是精良的武器而是巨大的勇气和必胜的信念，驱使他们在战场上勇往直前。
经过仔细观察，华盛顿了解到大约有9000名官兵来自马萨诸塞州，其余的则来自于其他各州；士兵们分别驻扎在不同的营地里，有自己的指挥官；军官都是自行推选或者是任命的，他们有的住在自己的帐篷里，有的则和士兵们混杂在一起。部队条件很差，很多士兵没有制服。但是他们受到反抗精神的感染，看上去很坚强，他们把这种反抗精神理解为独立。随军牧师用自己的笔记下了士兵们的军营生活，他在本子上写道：“这里每个帐篷都是独特的，有的是用木板搭建的，有的则是用水手服搭建的，看上去花花绿绿的非常惹眼。从他们搭建的帐篷上，就可以看出住在这个帐篷里的士兵的性格特点。我发现有一些帐篷是按照英式的风格搭建的，原来驻扎在这里的士兵是格林准将的手下。他们是在罗得岛招募的士兵，接受过英式军队的正规训练。”说起格林准将，我们要对他稍微做个介绍。他出生在一个磨坊主的家庭，从小就跟面粉打交道。但是随着年龄的增长，他萌发了上军校的念头。后来在父亲的资助下，他在军校里接受了一些初级的军事方面的训练。长大后他到了波士顿，亲眼目睹了英军的军事排练的壮观场面。他把这一切都默默地记在自己的脑海里，梦想着有一天，他也能够拥有一支这样训练有素的军队。当机会到来的时候，他把握住了。他被推选为罗德岛的指挥官，管理三个民兵团。他对自己的部下进行了严格的英式军事训练，让他们看起来像一支正规军一样。所以当华盛顿来视察军营的时候，他以一个士兵的礼仪接待了华盛顿，他那彬彬有礼的举止一下子就吸引了华盛顿的注意力，后来他也成了华盛顿身边一位最得力的干将之一。
华盛顿在视察过程中了解到部队经费紧张的情况，他立即写信给大陆会议，请求大陆会议下拨军费。他在信里提到士兵们急需配备制服，因为有了制服，士兵们才会产生更强烈的归属感。对于马萨诸塞的士兵，他尤其感到抱歉。这支部队在战场上牺牲最大，然而军营条件却是最差的。马萨诸塞在美国的东部，在部队里，南方士兵普遍瞧不起来自东部的士兵，然而华盛顿对马萨诸塞士兵的公开道歉大大抵消了南方人对东方人的轻视心理。事实上，在华盛顿眼里，南方士兵也好，东方士兵也好，大家都是平等的，没有高低贵贱之分。
整个战争期间，华盛顿都有一个办事效率很高的合作者，那就是康涅狄格州的总督乔纳森·杜姆布尔。此人不仅接受过良好的教育，处理公共事务的经验也非常丰富。早年的不幸曾使他穷困潦倒，但贫穷从来没有削弱他的斗志。他是美国独立战争期间的一个灵魂人物，也是一位对公众幸福忠贞不二的殖民州省督，他今年已经65岁了，但是依然精力充沛。华盛顿刚刚就任总司令的时候，他就给他写了一封信，在信中他表达了一名爱国者对总司令的殷切期待。在信中他说道：“大陆会议任命您为大陆军总司令，这对于我们来说是令人欢欣鼓舞的好消息。希望您能够统一军队，并把军队训练成为美洲人民争取和平自由的利器。”
华盛顿的司令部设在州议会市政厅，这里曾经是一座保皇党官员的官邸。官邸建有私家花园和果园，昔日的主人经常在下午的时候在花园里举行舞会。它位于水塘街，战后政府没收了这座房子并将它拍卖给了一名叫做克里奇的富绅，后来这所房子也就改名为克里奇宫。克里奇去世之后，他的遗孀在这里又住了15年直到去世。她是一位很特别的女人，据说果园里的果树上曾经生满了虫子，而她却不允许下人去捉这些虫子，她说：“我们人何尝不跟这虫子一样，在咬噬他人来获取生存呢？”由于她的固执己见，大部分的果园都被虫子毁掉了。这栋房子因为它历任主人的缘故而颇具传奇色彩。曾经在这里住过的名人有爱德华·艾弗雷特、专门收集华盛顿著述的斯巴克斯、著名的词典编撰家伍彻斯特以及诗人朗费罗。朗费罗把这栋房子买下之后，在加固的基础上对房子又进行了原貌改造。
大陆会议不合理地提升将帅职务，在大陆军中引起了不小的争议。斯宾塞由于不满帕特南的军阶在自己之上，而愤然离开军队，后来又在众人的劝说之下回到了军营；托马斯将军也对普罗伊的职位在自己之上的事情耿耿于怀。在平息这些不满中，华盛顿的无私和公正派上了大用场，最终大家对这一既定的事实也都没什么意见了。马萨诸塞州对司令部的生活做了周密的安排，尽量照顾到华盛顿生活的每个细节。然而勤俭节约习惯了的华盛顿，并不喜欢奢华的生活。他的人脉很广泛，因此每天都有很多的朋友来探访他。他们在一起用餐，并谈论时事。华盛顿的脑海里每天都在思考着有关军队和国家的大事，对这些繁琐的社交生活有些应接不暇。实在忙得抽不开身的时候，他会在餐桌上礼貌地坐上几分钟，然后就让他的副官米弗林上校或者康涅狄格省督的儿子约翰·杜姆切尔去代替他招待客人。约翰是个充满热情的年轻人，对稳重低调的华盛顿非常崇拜。他本人实际上并不太喜欢社交生活，尽管代替华盛顿去应酬可以结识很多的社会名流，但他很快就发现自己并不适应这种生活。于是，没干多久，他就向华盛顿提出同一位少将调换了工作，离开了司令部。
华盛顿的秘书叫里德，费城人，在促成费城人和波士顿人之间的合作事宜上发挥了重要的作用。他很敬佩华盛顿的为人，也非常乐意能够到华盛顿身边做事。华盛顿一向给人以冷漠和保守的印象，但是同里德谈话的时候，却表现得相当的随和。没过多久，他就成了华盛顿身边得力的一名军事顾问。他这个人理智而又正直，在处理政务方面从不意气用事，这一点刚好同华盛顿的另外一名军事顾问李将军的性格形成了互补，也正是华盛顿特别注重的品质。另外一名顾问盖茨先生的到来也受到了华盛顿的热烈欢迎，早在弗农山庄的时候，盖茨先生就是华盛顿庄园里的座上宾。这个人见识广博，人际关系也极为广泛，华盛顿经常跟他在一起讨论时政，并就军事方面的问题请教他。然而到了华盛顿司令部不久，盖茨先生就渐渐同华盛顿疏远了。一种说法是，盖茨没有如自己所愿当上民兵指挥官而有些埋怨华盛顿，在他看来，以他们之间的交情，华盛顿只需在大陆会议为他美言几句，给他捞个指挥官的职位是轻而易举的，然而华盛顿却并没有这么做。还有一种说法是，华盛顿身边又有了亲近的人，所以跟盖茨日渐疏远了。
由于美军的战线拉得过长不利于防守，华盛顿便召开军事会议讨论如何加强驻防的战略。他把自己的部队分成三个部分，分别把守在不同的地方。一部分作为右翼，驻守洛克斯波利高地，由沃德少将指挥；一部分作为左翼，由李将军率领，驻扎在冬山河前沿山一带；至于中间部位，则有帕特南和海斯准将负责，驻扎在剑桥。在华盛顿的推荐下，康涅狄格省督的长子约瑟夫·杜姆布尔在7月24日被任命为兵站总督，以前在康涅狄格的时候，他就担任过类似的职务。经过一番的整顿，军队发生了翻天覆地的变化，不仅官兵的界限和职责分清楚了，连操练也变得正规起来。在整顿军纪的过程中，李将军发挥了重要的作用。他要求每个人都必须恪尽职守，如若违反军令，就要被杖罚。欧洲战役中的经验和见闻，给他制定相应的措施提供了借鉴。但是他太看重军事权威，有时候显得有些粗暴，他常说的一句话是“上帝青睐最强大的军队”。在这点上，华盛顿则显得更加的人文，他主张以军令来执行决议，如果不是执行特别紧急的军务，他均要求全体官兵在周日的时候参加宗教活动。
平日里有很多人来参观军营，最让他们感到震惊的就是从全国各地选拔上来的来福枪手。这支来福枪队大概有1400名士兵，许多人的身高都在6英尺以上，擅长丛林作战，精力充沛。他们穿着来福衬衫，头戴圆帽子，他们精湛的枪法很快就吸引了官兵们的注意力。来自新泽西的丹尼尔·摩根上尉指挥的一支来福枪队擅长急行军，据说他们为了及时赶到华盛顿的营地，在三周之内走了600英里的路程。正当华盛顿调遣所有的部队去围攻波士顿的时候，他收到马萨诸塞州议会和康涅狄格州省督的来信，要求他派兵去保护沿海的几个地方，在省督杜姆布尔的信中，他特别提到自己对新伦敦地区安全形势的担忧。华盛顿读完信，立刻同身边的将帅们进行了讨论。很快华盛顿就对这些请求给予了答复，他委婉地拒绝了这些请求，他在信中说道：“我对您的担忧深感同情，但是遗憾的是我此时却不能调集兵力去沿海，因为这样做的结果非但不能长久保证您的安全，反倒给了敌军偷袭我军的可乘之机，希望您能够体谅我的难处。”尽管他的措辞很谦虚，但是他拒绝增援的决定多少引起了省督对他的不满。对于华盛顿来说，这是攸关全局的大事，绝不能因为人情而导致整个战争的失败。这种决定体现了华盛顿的高瞻远瞩和深思熟虑。
华盛顿现在最主要的目标就是要把敌军从波士顿城里面赶出去。美军已经切断了波士顿城和乡下的交通，让英军无法有新鲜蔬菜的供应，华盛顿还命令将这个地区的牲畜赶离海岸，不让敌人有补给食物。这样一来，英国士兵们由于长期吃不到新鲜蔬菜，多数人开始生病。华盛顿用尽一切的办法来挫败英军的士气，然而英军却没有表现出一丁点要投降的迹象。在这个紧要的关头，一个严峻的问题摆在了华盛顿的面前。随着士兵人数的增加，可供使用的火药越来越少，按照现有的数量，每个士兵只能配备9发子弹。为了解决这个问题，华盛顿立即写信给罗德岛的指挥官请求增援。他在信中写道：“据我所知，百慕大岛上有充足的弹药储备，尽管要冒很大的风险，可是在这个紧要关头，不冒险就不能赢得这场战争的胜利。”然而时间一天天过去，华盛顿却没有得到任何的补给。与此同时，英军也得知了美军缺少军需物资的消息。这也难怪，英军驻扎在班克山的要塞俯瞰着美军驻扎的冬山和瞭望山，敌军的情报是不难收集的。就这样，为了等待军需补给，美军又拖了两周的时间。像这种情况在华盛顿整个军事生涯中都是很少见的。部队已经吹响了攻打敌军的号角，却因为缺少子弹而停止进攻，这对华盛顿来说是多么荒谬却又无可奈何的事情，最后来自新泽西的弹药解决了华盛顿的燃眉之急。
英军很快得到了美军得到军需补给的情报，然而英军指挥官却不相信这个情报是真的，他认为又是华盛顿唱的空城计。尽管新泽西的弹药大大缓解了华盛顿面临的困难，但是弹药的数量毕竟有限，所以在发起总攻之前绝对不能有丁点的浪费。但是伴随着战争序幕的拉开，另外一个令人痛心的事实又摆在了华盛顿面前：那些为了同一理想而战的部队此时却出现了严重的分歧。李将军在西班牙的时候，曾经是伯格因将军的部下，两个人在战场上结下了深厚的友谊，战争结束之后虽然分处不同的地方，但依然保持着通信来往。当他得知伯格因将军来到波士顿的消息，就写了一封信给将军，向他陈述殖民地与英国政府之间的矛盾，痛斥英国政府对待殖民地的各种不当行为，并主动提出跟将军见面的请求。他将这封信发给将军之前，先通过了大陆会议的审议。伯格因将军收到信之后，同意跟他在指定的英军哨卡见面，并承诺保证彼此的安全。马萨诸塞议会虽然同意他前去见伯格因将军，但是却担心外界会将这份友谊误会成他的通敌行为。为了保证他的安全，议会建议由格里上校陪同前往。对于二人见面的会谈内容，也要做一个必要的记录。得到议会的建议之后，李将军马上意识到这个问题的严重性，他同伯格因虽然是好朋友，但现在各为其主，有些方面还是必须要避讳的。考虑到这一层，他就给将军写了一封回信，委婉拒绝了本次的会面。
另外，在处理战俘的方式上，华盛顿同英军总司令盖奇将军产生了严重的分歧。尽管他们曾经是英法战争中同生共死的战友，但是在盖奇看来，华盛顿现在虽然当上了美军总司令，总免不了“叛军总司令”的罪名。他痛恨美军背叛英国政府的行为，因此他下令所有参与这次战争的美军俘虏均要受到英军严厉的处罚。华盛顿就这一问题同盖奇将军进行了交涉。他在信中说道：“我得知美军俘虏被英军关押在一级战犯的监狱，被定为叛国罪并受到了最严酷的刑罚。可是从我们的角度来看他们并没有犯叛国罪，他们是出于为美洲争取自由和独立而战，对于美洲人民来说，他们是爱国的英雄，因此你们对待美军俘虏的方式显得过于残忍了些。我写这封信的目的就是要求您以更加人性的方式对待俘虏，如果我的请求并不能够打动您，那我这封信就是正式通知您，我一定会以其人之道还治其人之身。我们手上的英军俘虏也会得到相应的处罚。”华盛顿的最后一句话被盖奇将军认为是对他的威胁，因此他在回复中是这样说的：“对于一个人性化管理的部队而言，仁慈地对待俘虏是我们一贯的宗旨，也是大英帝国一向坚持的。你在心中一再标榜美军的动机是为了美洲的自由和独立而战，可何为自由？何为独立？就是因为美洲反叛才会让双方反目成仇燃起战火。你我都知道，有因必有果，你们必须为自己的行为承担后果。”盖奇将军的回信显然是很不友善的，于是华盛顿下令将所有的英国战俘关到北汉普顿监狱，并明确这么做的原因就是缘于盖奇将军的蛮横不讲理。
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