袁枚任溧水知县不足两个月的时间。由于第一次任知县之职，有诸多不习惯，一方面人地两生，举目无亲，另一方面官道上的应酬周旋，还很生疏。但因为他博学多闻，“敏而能断”，很快就赢得当地百姓的好感。上任不久，袁枚想接父亲来溧水一住，以尽孝心。袁枚的父亲此时正在广西桂林，他得知袁枚已任知县，担心袁枚年轻才薄，难以胜任官职，便隐姓埋名，身着布衣，头戴草冠，装作过路的普通老者，悄悄来到溧水县，遍访乡民百姓，了解大家对袁枚的看法，听到的却都是“你是说少年袁知县吗？此人断案敏捷、公正，为人善良、厚道，真是个大好官啊！”袁枚的父亲听了这些话，才如同一块石头落地，心里顿时踏实多了。于是，他既没有更换服装，也不通知袁枚，便直闯入袁枚的住所。看到父亲的突然到来，袁枚十分惊慌，总以为因有失远迎，定会遭到父亲的责备，急忙跪伏请罪，然而，出乎意外的是，父亲不但不怪罪于他，反而异常兴奋地极言儿子的廉吏风范。
袁枚在溧水就任知县期间，有一位名叫李名世的外县秀才，偶尔到溧水听了袁枚断案，十分佩服袁枚的才干，特意迁居溧水，每次专听袁枚办案，回家后便向众人宣传袁枚办案的敏捷和公道，听者无不称道。在溧水任职时间虽短，袁枚却颇有政绩。正因为如此，当他改任江浦离开溧水时，溧水百姓含泪为他送行，并将绣有全城百姓姓名的“万民衣”披在他身上，以表达对他的一片真情，这是当时老百姓所给父母官的最高礼遇。袁枚在他的一首诗中这样描绘当时的情境：
任延才学种甘棠，不料民情如许长。
一路壶浆擎父老，万家儿女绣衣裳。
早知花县此间乐，何必玉堂天上望。
更喜双亲同出境，白头含笑说儿强。
（《随园诗话补遗》卷十）
袁枚于京城失落的心境在这里重新找到了慰藉，百姓的认同，父母的称道，使他暂时忘却了京城失意的烦恼，对仕途的希望之火又重新燃烧起来。
这年夏秋之交，袁枚离开溧水，改任江浦知县，并一直干到年底。第二年，他又被调任沭阳知县。
沭阳位于江苏东北部平原，有新沂河、蔷薇河流经本县，原本是一个物产丰富、经济富裕的地区。可袁枚到沭阳时，正逢沭阳连续数年遭受自然灾害，旱涝交加，蝗虫肆虐，粮田荒芜，民不聊生，一片惨败景象：
沭阳八年灾，往岁犹为酷。我适莅此邦，一望徒陵谷。田庐化为沼，春燕巢林木。泛滥有鱼头，澎亨无豕腹。百死犹可忍，饿死苦不速。野狗衔髑髅，骨瘦亦无肉。……
（《小仓山房诗集》卷三《苦灾行》）
如此恶劣的境况，并没有将袁枚吓倒，反而给他提供了施展才干的机会。一到沭阳，他就将灾情上报朝廷，请求获准免征沭阳八年的农业税，并及时开仓放粮赈济灾民，这一举措确实起到了稳定民心的作用；紧接着，他又紧急动员全县百姓捕捉蝗虫，组织青壮年修筑防洪堤坝，与自然灾害做斗争；与此同时，他大力扶持蚕桑业，全力以赴恢复和发展生产。在处理狱案方面，尽力做到及时公允，鉴于当时百姓深受自然灾害之苦，袁枚在断案时灵活掌握尺度，酌情量刑，适度定罪，以防止造成冤案，袁枚这一做法在当时是很得人心的。一位淮安吕姓秀才，在沭阳姓吴的家里做家庭教师，刚好赶上吴家子弟应童子试，吕秀才便代他去参加考试，被袁枚查获，这种案子在当时本应治罪，但袁枚念其生活窘迫且很有才气，不但没有处罚他，反而招他作了自己的幕友。在袁枚的感召下，当时的沭阳社会安宁，人心稳定，百姓在严酷的自然灾害面前，“宁死不为寇”。在沭阳任职期间，袁枚以他的才干和勤奋，深得老百姓的拥戴。正因为他的清正廉明，当他离开沭阳时，才会再次出现百姓齐相送，“五步一杯酒，十步一折柳；使君乘车行，吏民攀车走”的感人场面；也正因为袁枚是当地百姓心目中父母官的形象，他所种植的那株紫藤至今仍根深叶茂地生长在沭阳的土地上。
这期间，袁枚在认认真真地当好知县这七品芝麻官的同时，以他丰富的生活体验，潜心于诗歌创作，写下了在他所有诗作中最为辉煌的诗篇：《沭阳杂兴》、《苦灾行》、《征漕叹》、《捕蝗曲》等，这些作品都深刻地反映了现实生活，表达了作者对民众疾苦的关心与同情；这些诗歌也正如他所亲手栽下的那株紫藤一样，深深地植根于沭阳百姓的土壤之中。
乾隆十年（公元1745年）的早春时节，三十岁的袁枚改任江宁（今属南京）知县。江宁是个大县，是古代水陆交通的要镇，居住和来往人员较杂，历来较难治理。三月初七深夜，突然刮起大风，水西门附近一户人家起火，刚刚上任的袁枚就率领部下奔赴现场扑救。这位新任江宁知县所处理的第一桩公务居然是救火，尽管在任期间，袁枚未必就能时时救民众于“水火”之中，但这一举动的确给人们留下良好的第一印象。在这里，袁枚一干就是四年，这是他为官以来时间最长、政绩也最为卓著的一次任职。
因有前三个县任职的经验，他对知县这一职务似乎已经得心应手了，而且颇有一些办法。任职期间，他对府内的下属管束严格，禁止他们仗势欺人、胡作非为，这一做法博得了百姓的好感，也融洽了官民之间的关系；对于本县的盗贼和恶少，则将其丑行劣迹一一登记在册，并张榜公布其姓名，置其于百姓的监督之下，同时明令规定凡三年不再犯者，一律摈弃前嫌；对百姓的讼案，他照例尽快处理，从不积压，且平时升堂断案，不着官服，允许旁听。
在江宁期间，袁枚充分展示了他处理狱案的才能。在中国古代，能否及时、公允地断案，是衡量地方官吏是否称职的约定俗成的标准。而袁枚以他的公正、勤奋、敏捷和才学向世人证明了他是一个判案的能手。就在袁枚就任江宁知县这年五月的一天，大风骤起，天色晦暗。城里一个十八岁的韩姓女子，被风吹至距城九十里的铜井村，村民问明姓名和住址，第二天送她回家。可她新婚不久的丈夫李某绝不相信有大风吹人至九十里之外的怪事，怀疑其中必有奸情，于是告到了官府，要求退婚。袁枚接案后便对这位丈夫说：“古代就有风吹女子至六千里以外的事情，你可知道？”李某不信。袁枚随手取出元代郝经的《陵川集》给李某看，上面有一诗写道：“黑风当筵灭红烛，一朵鲜桃落天外。……自说吴门六千里，仿佛不知来此地。甘心肯作梁家妇，诏起高楼榜天赐。几年夫婿作相公，满眼儿孙尽朝贵。”读完此诗，袁枚接着说：“郝经乃一代忠臣，难道会说假话骗人？”李某无言以对。袁枚又开玩笑地说：“只是当年被风吹走的吴门女子，最后竟嫁给了宰相，恐怕你家是没有这份福气了。”袁枚的旁征博引终于说服了李某，他高高兴兴地偕妻子回家去了。又有一次，一只贩布的商船在江中与一艘战船相撞，致使一名兵士溺水身亡，当兵的便将商船扣下，并告到官府。袁枚心里非常明白这只不过是由于一时过失所致，如果治罪，商船主人必然会无端落得个倾家荡产、家破人亡。于是，袁枚便想出一个主意，他亲自来到现场，让商船乘风张帆，演示当时相撞的情形，实际上暗示商船乘风而逃。商船逃走后，袁枚将原本用来埋葬死者的银钱发给那些兵士，了却了这桩案子。
袁枚总是兢兢业业，全身心地投入公务，常常不辞辛苦地到很远的地方去办案。一次，铜井村一医生诊死病人，他连夜赶赴处理。途中他无住所，只得在寺庙中过夜，他在《宿海会寺题壁》一诗中叙述了当时的情景：
……铜井诊死人，促我车马忙。我时受卑湿，两足颇患疮。笑为民父母，痛痒真亲尝。出城九十里，一宿无所将。晚投海会寺，败草铺绳床。青苔古殿冷，梅灰脱疏梁。我与三尊佛，彼此同灯光。
诗中不乏豁达、乐观的情绪。的确，袁枚总是竭尽全力、满怀热情地去处理公务和狱案。因而，在他手上很少有案件积压的现象，对此他也很是自得。在一个春光明媚的上午，袁枚处理完公务，走出大堂，心情十分舒畅地在庭院中踱步，随即吟诗一首：
槐花春暖满衙青，不着乌靴上讼庭。
牒少卷无三寸厚，心虚判许万人听。
纷纷雀角风将息，渐渐蒲鞭响亦停。
笑问诸曹功事毕，手笼诗草下西厅。
此时的袁枚在知县这把交椅上，不仅坐得得心应手，而且坐得有滋有味，昔日的烦恼与苦闷似乎早已烟消云散了。全身心的投入，使他在审理狱宗方面总结出了一套经验：“余为县令理讼，每判是非，有原告是者；有被告是者；有原告被告俱不是者；有原告被告俱是，而不是乃在中证者；有原被告、中证俱是，而不是乃在暗中唆使、卷内无名人者；有性本糊涂，误以非为是者；有初意本是，后乃激成，而为不是者。办案有愈详细而愈妙者，有愈草率而愈妙者。以详细为妙者，人所易知；以草率为妙者，人所难知。总在一片心情、圆通、领悟而已：一关天分，一由阅历。”这确实是一席难得的循吏经验谈。
就任江宁知县期间，是袁枚短暂仕途最为愉悦的一段历程，这除了他在处理公务方面得心应手非常顺利外，另一个重要的原因就是颇得上司的赏识。就在袁枚移任江宁时，他在翰林词馆最为要好的老师尹继善，也调任两江总督，来到江宁。两人随着交往的频繁，感情也日益加深。他们除了公务上的来往外，还经常在一起酬诗唱和、谈古论今，相处得十分融洽，称得上是意气相投、亲密无间。
尹继善比袁枚大二十多岁，诗文功底很深厚，是一个很有些才气的文官，他待人谦和，风趣幽默，善解人意，丝毫没有封建士大夫身上的那种官气，用袁枚的话说，就是“尹文端公出将入相，垂四十年，常谦谦然不自喜。”尹继善很年轻就已任巡抚、总督之职了，第一次于江苏任河道总督时才三十来岁，人称小尹。当时海宁有位叫杨守知的诗人，已是年近古稀的老人。尹继善因他德高望重，特赐予厚奖。老人十分高兴，便指着自己的长须感叹道：“承蒙尹公一片盛情，可惜本人老了——‘夕阳无限好，只是近黄昏’啊！”尹继善随口应道：“不然。君不曾听说‘天意怜幽草，人间重晚晴’么。”老人听了十分惊讶，逢人便称尹继善乃风流儒雅之士。袁枚与尹继善在一起时，也从未把他当上司对待，而只视他为诗友、兄长，因而两人常在一起开玩笑，彼此戏谑，毫无嫌隙。一次，袁枚从江北督收稻谷归来，与诸友人在尹继善家饮酒夜谈，时间已经很晚了，尹继善已经休息，见他们这么晚了还不散，便将一纸札让人从后堂带出，上面写着：“山人从外地归来，家中妻子一定很是想念，为何还不早早回去？”袁枚看后便于纸的背面题诗一首：“夜深手札出深闺，劝我新归应早回。自笑公门懒桃李，五更结子要风催。”有一年除夕，尹继善派人送些食物给袁枚，袁枚深知尹继善才思敏捷、落笔如风，与人酬诗，有唱即和，从不甘落于人后，此时他灵机一动，想与尹公开个玩笑，便作诗一首让来人带回。诗中这样写道：“知公得句便传笺，倚马才高不让先。今日教公输一着，新诗和到是明年。”尹继善读罢不禁捧腹大笑。由此便可知袁枚与尹继善的交往非同一般了。尹继善也十分欣赏袁枚的为人与才干，遇事总是放手让他大胆地去干，对此袁枚十分感激，视他为人生又一难得的知己。在任江宁知县期间他曾作《不系舟赋》来表达自己对尹继善的感激之情。其中有“功高百辟，心在一邱”的恭维赞誉之辞。尹继善于乾隆三十六年（公元1771年）病逝，袁枚为之亲作《文华殿大学士尹文端公神道碑》文，并赋诗《哭望山相公六十韵》加以悼念。此为后话。
袁枚本想做一个“好官”，可在当时的社会中，要做“好官”谈何容易。清朝的官场，有许多清规戒律，比如：下级参见上级，须先要在一定的距离内跑步上前，作小跪姿势，而且还不能发出声响，获准后才能起身入座；参见的名帖上书写职衔的字迹要小，否则将视为不敬，处处要体现出等级之间的差别。对此种种繁文缛节，袁枚极不习惯，且深恶痛绝。他曾在《谒长吏毕，归而作诗》一诗中写道：“书衔笔惯字难小，学跪膝忙时有声”。但是，他又不得不像当年对待八股文一样，委曲求全，一一学着来做，否则他恐怕连那七品芝麻官的位子也难以坐得住了。袁枚在江宁任知县时，江宁将军岱林布的旗丁张升，因敲诈勒索犯案。在当时，这些大人物手下的小喽啰也是碰不得的，可为平民愤，袁枚不得不下令杖责张升，俨然是刚正不阿之举，然而，事后他却向岱林布写信忏悔请罪，转眼间又是一副卑躬屈膝的面孔。可见袁枚也渐渐学会官场中的应酬与油滑。的确，为百姓服务，他可以做到尽心尽力、无怨无悔，可对达官显贵，他却一筹莫展、无可奈何，有时不得不“降心俯首”，对此袁枚深有感触：“苦吾身以为吾民，吾心甘焉耳；今之昧宵昏而犯霜露者，不过台参耳，迎送耳，为大官作奴耳。彼数百万待治之民，犹齁齁熟睡而不自知也。”（《小仓山房文集》卷十六《答陶观察问乞病书》）袁枚正是经历种种矛盾与痛苦的磨炼，才得以在知县的位置上顺利地坐了下来。
然而，不管袁枚如何“上下求索”、左右逢源，依然难逃宦海沉浮的捉弄。在他任江宁知县时，尹继善曾推举他做高邮州知州，却不知何故，未获朝廷的批准。这件事极大地挫伤了袁枚的积极性，于是，乾隆十三年，袁枚借口患病，请假休养。三年后，朝廷又下文书将袁枚召至京城。“十年辞阙竟重还，一檄文书又赴官”，十年后重返京城，三年后再涉仕途，这时袁枚的心情，酸甜苦辣难以名状。迫于经济的压力和家人的规劝，袁枚怀着矛盾的心情，抖擞精神，接了文书，前往陕西任职。重涉官场的袁枚，尽管很想再试身手，干一番事业，可当时的陕西总督黄廷桂并不像尹继善那样惜才，因而，他虽上万言书以表心志，黄廷桂却全然不睬。对这个黄廷桂，袁枚并不陌生，就在袁枚任江宁知县时，这个行伍出身的黄廷桂也曾做过两江总督，他从不把文人学士放在眼里。一次，他以一种嘲弄的口吻问袁枚：“你字为‘子才’，是不是自命为才子？”袁枚回答：“自然。”黄延桂又说：“既然如此，我命你即刻作一篇文章，你能行吗？”袁枚说：“可以，请出题。”黄廷桂高声道：“作《江赋》一篇，字数一万，三个时辰之内完成。”这无疑是在刁难。袁枚二话没说，提笔就写，一挥而就，文中密密麻麻的尽是一些加有三点水的怪异字，这些字恐怕在《康熙字典》中也难以查找得到。黄廷桂这一介武夫哪里看得出名堂，捧在手上赞不绝口，连声道：“你真是名副其实的才子啊！”袁枚哭笑不得。袁枚再度出山时竟遇到这样一个昏聩愚钝的上司，也算是倒霉透顶，万言书如泥牛入海也在情理之中。正在袁枚再度心灰意冷的时候，他的父亲病故了，于是他回家守孝，从此告别仕途。这年袁枚三十七岁。
袁枚以短短七年知县的微职，结束了他的仕途生涯。知县官职虽小，可袁枚还是兢兢业业、小心翼翼地去做的，而且在短短几年的时间里，他的确取得了不少政绩，实践着他“此去好修《循吏传》”的意愿。但是，无论他如何苦心经营、上下周旋，高官厚禄的大门却始终未能向他敞开。而几年来一直与他相依相伴的那支笔，却始终没有抛弃他，不断地给他展现着人生的另一佳境，袁枚自己似乎也已看到只有在文学创作的天地里，他才能自由驰骋，有所作为。或许正因为文学创作的魅力彻底战胜了功名利禄的诱惑，才使得他最终下定决心弃官从文的吧！
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