由金陵城东门桥向西行约二里，有不算很高的两道山梁，这便是小仓山。小仓山自清凉山分岭而下，中间有清池和水田，山间有树木掩映，郁郁葱葱，直至北门桥而止。每逢夏天到来，山间树木茂盛，繁花锦簇，百鸟争鸣，溪水淙淙，因而这里历来便是皇亲贵族们的避暑之地。当时的金陵城名胜很多，城南有雨花台，城西南有莫愁湖，城东有蜿蜒起伏的钟山，城东北有依山而建的孝陵、鸡鸣寺，登小仓山时这些名胜错落有致地展现在眼前。尽管今天小仓山早已被大都市的楼宇屋舍所淹没，随园也很难寻找到旧日的痕迹，可在当时，小仓山的确是一个景致宜人、环境幽静的美妙去处。历代不少文人墨客喜爱这个地方，据说，当初李白曾经到过这里，十分迷恋这里的景色，便希望将自己的墓地修建在这里。袁枚一到此处便深深地为其独特环境所吸引，并决定将此地作为自己意绝仕途后的归宿。
在袁枚购得之前，随园因长期无人看管、年久失修，几乎成为一座荒园，园内亭台颓废、杂草丛生、树木枯萎、百花凋零，一片惨败景象。袁枚买了此园之后，按照自己的意愿和审美情趣，像是进行一项艺术创作一样，对此荒园进行精心的修葺和改造：
茨墙剪阖，易檐改涂。随其高，为置江楼；随其下，为置溪亭；随夹涧，为之桥；随其湍流，为之舟；随其地之隆中而欹侧也，为缀峰岫；随其蓊郁而旷也，为设宦茭。或扶而起之，或挤而止之，皆随其丰杀繁瘠，就势取景，而莫之夭阏者，故仍名“随园”，同其音，易其义。
由此可见，袁枚精心修造的新的随园处处体现一个“随”字。实际上，这也正是他当时内心世界的反映。经历了几年的个人奋斗、宦海浮沉，他的人生态度发生了根本的转变，此时他所追求的不再是金榜题名、仕途升迁，而是远离尘世的烦嚣，顺应自己的情感和愿望，无拘无束、自由自在地生活，他是在寻找着一个能够实现他这一愿望、能够“随心所欲”地生活的世外桃源，因而，袁枚对随园的修葺和改造，实际上是在营造着自己的“精神家园”。
经过几年的修葺，随园的景色焕然一新，更加迷人秀丽。后来有人曾这样描述随园的景致：“颇饶亭榭，水木清华，仿西湖为堤井，为里外湖，为花港，为六桥，为南北峰。长廊复房，琉璃施窗，琴书尊罍，玉石之属，横陈几榻。梅百枝，竹万竿，桂十余丛。小仓山色在户牖间。”（《鹤征后录》卷八）因袁枚深爱西湖景色，便依照西湖的景点来设计和改造随园，经过精雕细刻，随园的确已成为江南园林中的优秀之作，它融山光水色、楼台亭阁为一体，比景点比较分散的杭州西湖更为精巧别致。难怪当时的文人墨客、达官显贵都以能到随园一游而自豪。
乾隆十四年（公元1749年），袁枚借口有病，辞去江宁知县职务，归居随园养病。这一住就是三年。在这三年里，袁枚对他前半生的人生道路进行深刻反思，最终促成他一生中重大转折。初归随园时，袁枚的内心世界是十分矛盾的。起初他还是十分怀念曾令他兴奋并带给他许多欢乐的仕途生活，特别是每每想及昔日身居翰林时的荣耀，官宰江南时的光彩，觉得就此草草告别仕途，不免有些黯然神伤、难耐寂寞了：“伤哉出山时，意气凌八表。一自识行藏，不复耻温饱。何因大鹏翼，化作小山草。”（《小仓山房诗集》卷十三《偶然作》）显然，他自视才高，深为自己的才能不被世人所用而惆怅，而愤懑，而于心不甘。然而，仕途的坎坷、世态炎凉，却又使他觉得前途渺茫，从而失去了于官道上进取的信心。久久凝思之后得出的结论是，还是“急流勇退”的好：“三十休官人道早，五更出梦吾嫌迟。”对于“急流勇退”他曾在《随园诗话》中几次提到，他说：“唐太宗云：‘泥龙竹马，儿童之乐也；翠羽明珠，妇女之乐也。’余亦云：‘急流勇退，后起有人，士大夫之乐也。’（《随园诗话》卷十三）”他又说：“余常谓收帆须在顺风时，急流勇退，是古今佳话（《随园诗话》卷十六）。”凡此种种，他只不过是寻找借口，进行自我安慰罢了。随着时间的推移他才渐渐认识到急流勇退的真正益处：“余常谓陆放翁（陆游）、康对山（康海），俱一人权门，名为小损。然士大夫宁为权门之草木，勿为权门之鹰犬，何也，草木不过供其赏玩，可以免祸，恰无害于人；为其鹰犬，则有害于人，而己亦终难免祸（《随园诗话补遗》卷一）。”他深刻地意识到，如若再于宦海中苦苦挣扎，其结果不是重蹈陆游、康海之覆辙，就是充当朝廷的鹰犬和爪牙，不但名声受损，甚至很有可能“难免于祸”，丧身宦海。
于是，就在赴陕任职受挫，又得父亲病故的噩耗时，他终于下定决心正式上书朝廷请求终养。两年后，他的请求得到朝廷的批准，高兴之余，他写下了《喜终养文书，部复已到》一诗：
一纸陈情奉板舆，九重恩许赋闲居。
身依堂上衰年母，日补人间未读书。
花竹千竿环子舍，牙签四面绕吾庐。
此中便了幽人局，门外浮云万事虚。
在居家守孝、修造随园的过程中，他也开始勾勒自己后半生的生活蓝图，从此开始了他近五十年的文学创作生涯。
一旦摆脱尘世烦嚣的袭扰，步入流光溢彩的文学殿堂，袁枚的心境顿时变得超然洒脱、悠然自得起来，有时甚至不免有些喜形于色。一天，一位朋友的儿子，年轻好学，拿着诗作来求教，袁枚读后，叹赏不止，没想到此人告别时却说：“本人不好名，先生千万不要把我的诗拿给别人看。”袁枚听了十分鄙夷地自言自语：“此人矜情作态，局面太小。”在他看来，能以诗文得名于天下，理所应当，没什么见不得人的，很正常的谦虚自持，在他眼里反倒成了一种遮遮掩掩的扭捏作态。袁枚在任知县时，很是谦虚自重，从不夸耀自己，听到别人谈论自己的政绩，也会“闻之两颊红”的，可当他退居随园以后，对于自己的诗文的好名声却十分看重，从不掩饰。有位官人自称不好名，袁枚听后逗他说：“人之所以与禽兽不同的地方，正是因为人好名也。孔子说：‘君子去仁恶乎成名。’孔子还说：‘君子疾没世而名不称焉。’大圣人尚且如此重名，何况你呢？”过分的自夸和炫耀，往往会使人处于十分尴尬的境地。相传袁枚曾在随园中挂出一副对联：“此地有崇山峻岭茂林修竹，是能读三坟五典八索九丘”。有位名叫汪容甫的文人听说后，专为此联登门求教，袁枚知其来意避而不见，汪便对袁枚的仆人说：“告诉你家主人，就说我要借他的《坟》、《典》、《索》、《丘》四部书一读。”据史书记载，这四部上古典籍早已失传，实际上是否真有其书，至今仍然是个谜。袁枚自知夸了海口，自然不敢面见客人。
乾隆二十年，袁枚举家迁入随园。上有老母，下有妻妾子女、内外奴仆，再加上随园还需要继续修缮改造，其日常开支是可想而知的。朝廷的供养俸禄毕竟有限，维持这样一个大的家庭，单凭朝廷所给的那点银两是远远不够的。生活迫使袁枚通过卖文开辟新的经济来源，此时，常常埋头于应制时文的写作，虽不是兴趣所在，但已成为生活上的一种依靠，实际上居住在随园中的这个大家庭的大半费用都是袁枚卖文所得。他时常为一些达官显贵撰写碑铭传记，这类逢迎之作，如神道碑、墓志铭、墓表、行状行略等，在他的文集中占有很大比重。写这类文章尽管有时不得不说一些违心的恭维奉承之辞，但其收入的确是可观的。由于袁枚的文才和声望，使得他所写的碑铭传记的价钱也日益看涨，有时一篇碑文竟能换得千两酬金。袁枚的孙子袁祖志在他的《随园琐记》中记述：“……五十年中，卖文为活，竟有一篇墓志赠银万金者，以故可以扩充园圃结构。”可见其卖文的收入不但能养活一家几十口人，还可拿出一部分用于随园的扩充和改造。当然，从事时文写作除使他在经济上受益外，更让他在文人仕宦阶层中很快就成为名声显赫的人物。一次，他出游天台山，到了钱塘江边一时找不到渡船，正着急时看到一位官人乘船赴任在此处逗留，袁枚使人报上姓名想借船一用，没想到，这位新官听说是袁枚在此，亲自跑来拜见，且激动不已地说：“在下正是因为读了先生的时文才考取进士的，让先生用船以报师恩，也算是我的一分荣幸。”随即将船让给袁枚。又一次，袁枚路经处州，想到仙都峰一游觉得路途太远，不敢妄行。夜晚住进一家客栈，店主听说是袁枚在此，便将六七个兄弟都叫来拜见。几个人手执蜡烛上下打量着袁枚：“先生就是那位有名的袁太史吗？”得到肯定的答复后异常惊讶地说：“我们读先生的文章，总以为是古人再世了呢，没想到先生还这么年轻！”马上收拾东西的收拾东西，扛行李的扛行李，七手八脚、争先恐后地将袁枚接到自己家里去住。而后又陪着袁枚游览了仙都峰。
收入的增加，使得袁枚的生活得到了很大改善，整个随园的生活氛围也随之发生了很大的改观，变得日益奢华排场起来。随园的景致经过几年的精心修建日趋完善，每逢春天到来，园内呈现红绿间映、郁郁葱葱的景象，堤岸上，万红千紫，芳菲满目，间有禽鸟低飞轻舞，宛啭娇啼；湖水中，柳枝轻拂，碧波荡漾，时有轻舟荡桨，纵横竞渡。这时袁枚总是携妻妾子女，陪亲朋好友，或漫步花树之间，吟诗作画，或荡舟轻波之上，饮酒赏月，其生活可谓悠闲自得。再加上随园四面并无墙篱阻隔，金陵城内才子佳人们踏春游园，蜂拥而至，园内更是热闹异常。特别是每逢老母寿诞前后，子女们轮番置酒设宴，为老人祝寿，老母亲也要设宴答谢，往来欢宴，济济一堂，随园上下，热火朝天，时间长达月余。
随着时间的推移，随园逐渐引起江南文人的瞩目，有不少文人学士向往着能到随园一游，而会聚天下文人骚客于随园谈古论今、吟诗作画，也成为袁枚生活中最为愉悦的事情。到后来，随园几乎成为江南文人们经常聚会的场所，不时地就有人拿着诗作或登门求教，或与袁枚共同吟唱品评，使随园更加具有文化气氛。若得到好的诗作，袁枚总是将其精心挑选出来，并汇编成集，刻印发行。袁枚自称：“好诗如好色，得人佳句，心不能忘。”一次，袁枚送一位友人出门，走到大门口时，天要下雨了，这位友人突发灵感，随口吟道：“雨声犹在云，风色已到树”。袁枚一边为他击掌助兴，一边仔细品味，认为是难得的佳句，马上让门人将这两句诗记录在来访客人登记簿上。看到这般情景，友人不禁乐了：“想不到先生喜欢诗句竟到了如此痴迷的程度。”的确，正是因为袁枚对诗歌如此钟爱，才赢得天下文人的青睐，也才使得随园不仅成为袁枚自己的“精神家园”，也成为江南文人们的“精神乐园”。因而，每逢秋天考试之时，袁枚总是要把来自各地的文人学士们邀请至随园一聚，袁枚以美酒佳肴相待，客人们则以诗歌绘画作答，往来应酬，气氛十分融洽。到了晚年，袁枚以诗会友日益频繁，来往唱和的诗作已达万余首，于是，袁枚便在园中修建了一条长廊，将这些诗作贴于廊壁之上，以供众人观赏，并称之为“诗城”，这件事一时传为诗坛佳话。袁枚对此也颇为自得，他在《诗城诗》一诗中这样写道：“十丈长廊万首诗，谁家斗富敢如斯？请看珠玉三千首，可胜珊瑚七尺枝。”袁枚和随园的声望，使得他结交了不少朋友，以至“四方士至江南，必造随园投诗文，几无虚日”。当然，来访的未必都是儒雅之士，一次，一位太守也来随园，吟花赏月，附庸风雅，没想到酒后失态，竟于园中扯开下衣，随地便溺起来。袁枚听说后，气恼之余，于第二天写了一首小诗加以嘲讽。
云集天下诗才，勤于笔耕应酬，使得他和随园更是名满天下，前来求诗索文、酬诗唱和的更是与日俱增。到了晚年，袁枚编撰的《随园诗话》刻行后更使他名声大振，于是，众多文人如云而至，都想让袁枚将自己的诗作录入《诗话》。对此袁枚十分无奈，但又不愿挫伤众人的积极性，有时真是有苦难言：“殊不知诗话非选诗也，选诗则诗之佳者选之而已，诗话必先有话，而后有诗，以诗来者千人万人，而加话者唯我一人，搜索枯肠，不太苦耶？”特别是碰到亲戚朋友、达官显贵们慕名而来，其诗作虽不甚佳，但又不好推辞，只好硬着头皮从中挑选。时间一长，搞得袁枚焦头烂额，苦不堪言。有人读了袁枚的《随园诗话》，认为收取太滥，大为不满，对此袁枚心里非常清楚，他曾发出过沉重的叹息：
选家选近人之诗，有七病焉，……徇一己之交情，听他人之求情，七病也。末一条，余作《诗话》，亦不能免。
（《随园诗话》卷十四）
尽管如此，有些实在不忍卒读的诗句，他也只好作罢。曾有一名门弟子拿诗来求入选《随园诗话》，袁枚看后，实在觉得没有味道，读着就觉两眼发困，只想睡觉，但是当着本人的面又不好发作，于是便对此人说：“诗甚清老，颇有工夫，然而非之无可非，刺之无可刺也，选之无可选也，摘之无可摘也，……”此人听后，只得红着脸，悻悻而返。又有一次，一太史捧来自己所作诗集四十多卷，想让袁枚从中挑选一些录入《诗话》。袁枚与此人平时有一些交往，自然不好推拒，便让自己的门生周午塘代为先读。周读后，觉得无一可取，便作一诗戏谑道：“何苦老词坛，篇篇别调弹；披沙三万斛，校得寸金难。”袁枚读了这首诗，忍俊不禁，随即和诗一首道：“消夏闲无事，将人诗卷看。选诗如选色，总觉动心难。”尽管《随园诗话》有许多不足之处，但还是瑕不掩瑜。《随园诗话》一经刻行于世，便以它独到的见解，丰富的内容，赢得当时诗坛众多的赞叹和欣赏，成为颇有影响的传世之作。而且，当时就有人不断地翻刻盗印。
袁枚于随园中近五十年的辛勤笔耕，于诗文创作中取得很大成就，使得他在身前就早已名声大振，在当时世人的眼中，袁枚与赵翼、蒋士铨并称为诗坛三大家，而三人中又首推袁枚。当时，他的诗文集“上自朝廷公卿，下至市井负贩，皆知贵重之”（姚鼐《袁随园君墓志铭》）。达官显贵也争相购买，极为推崇，甚至连海外琉球、高丽国也有人前来求购他的书。
传说中有这样一个故事：福建富豪徐某，平日里很喜欢读袁枚的作品。一天深夜，一伙盗贼破门而入，将主人捆绑起来准备行窃，盗贼头目在翻箱倒柜时，突然发现书架上摆放着宋版的《文选》和袁枚的《小仓山房诗集》，便笑道：
“这家伙能读随园先生的诗文，可见并非一般世俗之人，可以放了他。”说完便招呼众盗贼停止行窃，只抱着这两部书扬长而去。这个故事虽未免有些夸张，但从这里便可以看出袁枚在当时的声望之高，影响之大了。
袁枚成名之后，并没有完全沉浸在孤芳自赏当中，他很是注重提携后学。特别是到了晚年，他于随园中招募了大批门生弟子，他教学生，无论男女老少，不计贫富贵贱，一视同仁，一心只为培育诗才。在他的门下，就有很多女弟子，这在当时的社会背景下是十分难能可贵的。对于晚辈学生的每一长处和进步，哪怕只是微不足道的一点，他也给予充分的肯定和鼓励。当时有位名叫张问陶的学生曾拿着诗作向袁枚求教，袁枚读后，大加赞扬，并且幽默地说：“我之所以老而不死，正是因为我还没有读到你的诗呢！”又一次，袁枚看到他手下一个年轻的抄书人桌上放着随手写下的诗句，读后认为写得非常之好，于是马上赏给他一斗米，以资鼓励。
也许，随园独特的环境造就了袁枚独特的个性，晚年的袁枚除奖掖后学外，更是乐善好施，热心帮助别人，特别是肯于向那些处境困难的人们伸出援助之手。一次，他出游杭州，在西湖边散步，走到断桥时，碰到一少年问路，当他发现这少年满面愁容，便问其原因，少年回答：“我是平湖秀才，来西湖一游。进钱塘门时，不慎行李被人偷走，此时身无分文，也无处投宿，不知如何是好。”袁枚听了少年的叙说后，十分同情他的不幸遭遇，但又觉得不能轻信，不知其中是否有诈，便问道：“你既然自称为秀才，会作诗吗？”秀才说：“当然。”袁枚就让他作咏落花诗一首，少年欣然从命，就地作起诗来，很快就写完了，其中颇有佳句，袁枚看后欣喜不已，对这个秀才也就深信不疑了，于是，马上慷慨解囊，送了许多银钱给这位少年，打发他上路了。还有一件事也是十分感人的：袁枚有个叫程晋芳的朋友，因生活困难，曾借过袁枚五千两银子，后来程晋芳因贫病交迫而死，袁枚听说后，当即将借据焚烧，并拿出钱来资助程晋芳的家人。
袁枚的后半生，“极山林之乐，享文章之名”，过得可谓潇洒飘逸、超凡脱俗。他曾作（大树）一诗，以树自喻，借树咏怀：
繁枝高拂九霄霜，荫屋常生夏日凉。
叶落每横千亩雪，花开曾作六朝霜。
不逢大将材难用，肯住深山寿更长。
倚树有人问名字，为言南国老甘棠。
这首诗既是他内心世界的真实写照，也是他随园后半生生活的典型概括。也正是在与随园的相依相伴中，袁枚完成了他个性的塑造。
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