据徐微[59]回忆，毕业于上海美术专科学校的高仰山不仅图画画得好，教学认真，而且爱好文学，很关心学生。萧红和沈玉贤都曾在他的指导下受过严格的铅笔素描、水彩和油画训练，萧红尤其有才情，绘画篆刻之外，还能写一手郑板桥体的好字。[60]徐微此言并不夸张，后来萧红困居于东兴顺旅馆，无聊时勾勒的几笔图案，就惊艳了前来探望的萧军。萧红另一位同学刘俊民也记得，萧红虽不是她们美术小组的成员，却很喜欢画画，一次在校园写生被高老师发现，从此成了他的重点培养对象。当时高老师还兼管学校图书馆，教萧红绘画之余，他还借给她许多书，给她讲文艺知识和革命道理，[61]发现她们几个同学沉迷于张资平、叶灵凤等人的爱情小说，他便将鲁迅、茅盾、郁达夫、莎士比亚和歌德等人的名著介绍给她们。[62]因此，萧红在校期间高仰山不仅是她的绘画老师，文学上他也给过她有益的指引。
萧红从“哈女中”毕业不久即离家出走，很快陷入穷途末路的境地，她曾向高仰山求过救，散文《饿》中，她就写到了1932年冬天高老师（文中化名为“曹先生”）到旅馆给她送钱的往事：
“‘咯，咯！’这是谁在打门！我快去开门，是三年前旧学校里的图画先生。”
“他和从前一样很喜欢说笑话，没有改变，只是胖了一点，眼睛又小了一点。他随便说，说得很多。他的女儿，那个穿红花旗袍的小姑娘，又加了一件黑绒上衣，她在藤椅上，怪美丽的。但她有点不耐烦的样子：‘爸爸，我们走吧。’小姑娘哪里懂得人生！小姑娘只知道美，哪里懂得人生？”
“曹先生问：‘你一个人住在这里吗？’”
“‘是——’我当时不晓得为什么答应‘是’，明明是和郎华同住，怎么要说自己住呢？”
“好象这几年并没有别开，我仍在那个学校读书一样。他说：
‘还是一个人好，可以把整个的心身献给艺术。你现在不喜欢画，你喜欢文学，就把全身心献给文学。只有忠心于艺术的心才不空虚，只有艺术才是美，才是真美。爱情这话很难说，若是为了性欲才爱，那么就不如临时解决，随便可以找到一个，只要是异性。爱是爱，爱很不容易，那么就不如爱艺术，比较不空虚……’”
高老师的话，当时正和萧军热恋的萧红可能不以为然。起身离开前，高老师丢了一张票子到桌上，那是萧红写信去借的，她和萧军已经几天没吃过饱饭了，但老师的到来唤起了她的青春记忆，使她忘却了腹中饥饿，只感到海水一样的惆怅在胸中翻涌：“我完全被青春迷惑了，读书的时候，哪里懂得‘饿’？只晓得青春最重要，虽然现在我也并没有老，但总觉得青春是过去了！过去了！……”
二萧共同的友人孙陵后来著文回忆萧红，说民国二十年秋天她曾因和一位老师发生暧昧关系而被学校开除。[63]孙陵所说的那位老师是否高仰山不可知，但据徐微和刘俊民所说，萧红和她们一起从哈女中毕业，并未被学校开除，只有当年与萧红同校不同班的杨范说萧红因经常外出参加活动，曾遭校长孔焕书威胁开除[64]。所以，仅凭孙陵之言并不能断定萧红在校期间有过一段师生恋情。
旅馆一别，萧红可能就没再见过高老师了，但她对绘画的热情却长久没有冷却。正式开始写作前她曾尝试到电影院画广告，可惜没有被录用。在哈尔滨期间她与朋友筹备过一次画展，并创作了两幅粉笔画，打算募款救济为洪水所害的灾民。1936年旅居日本时她曾写信跟萧军说：“我对于绘画总是很有趣味，我想将来我一定要在那上面用功夫的。我有一个到法国去研究画的欲望，听人说，一个月只要一百元。”在另一封信里，她则十分详细地向他描述了自己买到的三张日本画，字里行间饱含对绘画艺术的兴味。1937年在上海与萧军发生矛盾，萧红离家出走，就带着箱子住进了一家画院，也许是想起了高仰山说过的“爱是爱，爱很不容易，那么就不如爱艺术，比较不空虚”吧，她想重拾画笔，不过几天后萧军就找上门来把她领回去了。
萧红唯一留存下来的画作是一幅萧军素描，根据萧军后来回忆，那是1937年萧红从日本回到上海之后画的，萧红因为写不出文章，看到萧军仍能照常写作，很生气，就把他光着脊背戴一顶小压发帽的背影用炭条速写下来作为报复。那幅速写“线条简单、粗犷而有力，特征抓得也很鲜明”，萧军认为，萧红的“绘画的才能是很高的，可惜她没把它认真发挥出来”。[65]
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