萧红跟萧军在一起整四年了，尽管他不断伤害她的感情，长期生活下来她还是对他产生了深深的依赖，连跟他分床睡都习惯不了，更何况独自远行，去往未知的异国他乡，萧红心里很是不安，上船后写信给萧军说：“海上的颜色已经变成黑蓝了，我站在船尾，我望着海，我想，这若是我一个人怎敢渡过这样的大海！”多年后萧军注释这封信时也说他俩自从1932年同居以来，还是第一次分开得这么遥远和漫长，双方心情都很沉重。
萧红的东京住处位于麹町区富士见町2丁目[192]，新居出乎意料地好，她写信告诉萧军说她的房间跟画里的一样，假若他来了看到这样的席子一定会先在上面打一个滚的。但想到萧军并不在这里，失落感油然而生，“一张桌是（和）一个椅子都是借的，屋子里面也很规整，只是感到寂寞了一点，总有点好象少了一点什么！”写于8月9日的散文《孤独的生活》中，萧红实录了自己初到日本一整天的活动，因为太过安静，她反而无法静下心来写作，一次又一次地去找那唯一认识的朋友，又一次次地失望而归，“假若，再有别的朋友或熟人，就是冒着雨，我也要去找他们，但实际是没有的。只好照着原路又走回来了”。那一天被她的寂寞拉得格外长。
因为是怀着对萧军的怨恨远走的，起初萧红还强撑着不肯服软，但当她满怀与弟弟重逢的希望却得知张秀珂已经回了东北时，她崩溃了，“现在我很难过，很想哭”，“这里的天气也算很热，并且讲一句话的人也没有，看的书也没有，报也没有，心情非常坏，想到街上去走走，路又不认识，话也不会讲”，“这里太生疏了，满街响着木屐的声音，我一点也听不惯这声音。这样一天一天的我不晓得怎样过下去，真是好象充军西伯利亚一样”。她想逃回去了。
萧红原本就非常怕寂寞，加上初到异国的不适应和希望落空后的失望，她的情绪一下子跌到了谷底，人也变脆弱了。萧红敏感和脆弱的那一面，向来蛮横强悍的萧军是无法理解的，如他后来所说，同样一种打击和生活上的折磨，对他来说近乎无所谓的，却会在萧红那里留下深深的、难以平复的伤痕，他因此有些轻视她的孱弱和伤感，而骨子里的骄傲和倔强让萧红忍受不了他的轻视，她想向他证明自己，因此便要逼迫自己坚强起来，逼迫自己放弃了逃回他身边的念头，她曾在信里半开玩笑半试探地问他：“你再来信说你这样好那样好，我可说不定也去，我的稿费也可以够了。你怕不怕？我是和（你）开玩笑，也许是假玩笑。”试探的结果应该是不尽如人意的，无从得知萧军到底是怎么回答的，但晚年的萧军在注释萧红的信件时曾说，他独自在青岛度过的那两个月是他一生中最轻松最无忧无虑的日子，所以，萧红在东京被寂寞折磨得坐立不安时，在青岛享受着重回单身的自由和快乐的萧军是不愿意被人打扰的，他不想要萧红回来。萧红除了挺住别无他法。雪上加霜的是，萧红到东京不久，许粤华就因故匆匆回国，萧红更加孤单了，但写给萧军的信里，她只是说“他妈的，再就没有熟人了”，不再提回去的事，还说等到精神和身体稍好自己就要开始工作了。
萧红在东京要对抗的，除了寂寞，还有病痛。萧红身体的虚弱已有历史，许广平初次见面就注意到她不仅脸色苍白且有“花白的头发”，后来又“时常听见她诉说头痛”。到了1936年萧军闹婚外恋，“烦闷，失望，哀愁笼罩了她整个的生命力”[193]。及至临行前，连胡风的夫人梅志也注意到了萧红“形容憔悴，脸都像拉长了，颜色也苍白得发青”[194]。因此萧红初到日本时，病痛没有少找她的麻烦，独在异乡无人可以倚靠和倾诉，她把痛苦全都倾倒在给萧军的信里了：“近几天整天发烧，也怕是肺病的（样）子，但自己晓得，决不是肺病。可是又为什么发烧呢？烧得骨节都酸了！本来刚到这里不久夜里就开（始）不舒服，口干、胃涨”；“这样剧烈的肚痛，三年前有过，可是今天又来了这么一次，从早十点痛到两点。虽然是四个钟头，全身就发抖了。洛定片，不好用，吃了四片毫没有用”；“胃还是坏，程度又好象深了一些，饮食我是非（常）注意，但还不好，总是一天要痛几回”。诉苦的信她持续写了两个多月，之后也许是时间这剂灵药开始起作用，萧红的心情渐渐平复，身体状况也趋于平稳，10月鲁迅去世的消息传来，才暂时打破了她的平静，29日写给萧军的信里她说“这几天，火上得不小，嘴唇又全烧破了。其实一个人的死是必然的，但知道那道理是道理，情感上就总不行”。
鲁迅是1936年10月19日清晨去世的，次日萧红写信问萧军：“报上说是L来这里了……？”L就是指鲁迅，当天日本的报纸报道了鲁迅去世的消息，萧红看不懂日文，误以为是鲁迅到了日本。到了21日，她的信里又有了“前些日子我还买了一本画册打算送给L。但现在这画只得留着自己来看了”这样的句子，似已得到噩耗。她24日写给萧军的信，后来以《海外的悲悼》为题发表。信中说21日她模糊猜到了报纸上的内容，流着泪拿了报纸去问唯一的熟人，熟人告诉她是她看错了，她才安心回去。23号晚看到中国报纸上的遗照，这才确定鲁迅去世了。萧红动身到日本时曾与萧军约定都不给鲁迅写信，他们没料到鲁迅会那么突然去世，尤其是萧军，从青岛回上海后他还曾拜访鲁迅，鲁迅10月14日的日记里有“萧军来并赠《江上》及《商市场（街）》”的记载。
除了寂寞、病痛和鲁迅的逝世，旅居日本的短短几个月里，萧红还遭遇了警察搜查、地震和火灾等一系列状况。9月12日萧红写信告诉萧军：“今晨刑事来过，使我上了一点火，喉咙很痛，麻烦得很，因此我不知住到什么时候就要走的。情感方面很不痛快，又非到我的房间不可，说东说西的。早晨本来我没有起来，房东说要谈就在下面谈吧，但不肯，非到我的房间不可，不知以后还来不来？若再来，我就要走。”当时的日本是有名的“警察之国”，便衣警察和特务无所不在，萧红是外国人，自然逃不过他们的搜查，而这情形又很难不让她回想起在哈尔滨和青岛时的恐怖经历，孤立无援的她情绪因此影响波动很大，又动了回国的念头，从14号的信可知，经过两天的调整她也未能平复心绪：“心情又闹坏了，睡觉也不好起来，想来想去。他妈的，再来麻烦，我可就不受了。”直到差不多一个月后，她才打消了回国的念头。
居留日本的时间长了，萧红渐渐习惯一个人的生活。9月14日开始她每天下午到东亚补习学校上四个钟头的课，生活充实了，情绪也稳定了，应对突发事件萧红变得淡定多了。11月19日寄给萧军的信里她提到遭遇了一次不小的地震：“地震，真是骇人，小的没有什么，上次震得可不小，两三分钟，房子格格地响着，表在墙上摇着。天还未明，我开了灯，也被震灭了，我梦里梦中（懵）的穿着短衣裳跑下楼去，房东也起来了，他们好象要逃的样子，隔壁的老太婆叫唤着我，开着门，人却没有应声，等她看到我是在楼下，大家大笑了一场。”日本是地震多发国家，在日本长住遇到地震是不可避免的，萧红之前可能就遭遇过小地震，所以并不惊慌，还能“大笑了一场”，她已颇为适应独在异乡为异客的生活了。到1937年1月4日写信给萧军报告隔壁的火灾，萧红的语气就更淡然了：“新年都没有什么乐事可告，只是邻居着了一场大火。我却没有受惊，因在沈女士处过夜。”萧红完全适应了独立生活，给萧军的信里也几次强调自己不打算马上回国，但她终究还是在这封信发出不久后，在萧军的催促下启程回国了。
居留日本的半年里，萧红的思想和情感发生了很大变化，她回国前所写的组诗《沙粒》（34首）里，虽不乏诉说孤寂与伤痛的句子，却比以往的诗作多了一些刚性成分的反思：
世界那么广大，
而我却把自己天地布置得这样狭小！（《沙粒》其四）
海洋之大，天地之广，
却恨各自的胸中狭小，
我将去了？（《沙粒》其二十三）
这是寂寞馈赠给她的礼物——勇敢。后来她离开萧军，与他分道扬镳的勇气，就是在旅居东京的那段时间里滋长起来的。
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