1923年端木十一岁时，被父亲送到天津求学，他没能考入名校南开中学，便进了教会办的汇文中学，谁知才读了两个学期，直奉战争爆发，父亲曹仲元的交易所受冲击倒闭，端木交不起汇文中学的学费，辍学回了昌图。短暂的城市生活为端木蕻良打开了视野，他接触过一个有声光化电、自由思想和西方文化的新世界后，再也无法适应昌图落后的学校教育，因此从1924年回到昌图至1928年重返天津的四年里，他基本没怎么上过学，都是在家自学。1926年，曹仲元染疾去世，曹家势不可挡地败落了下来，如端木蕻良自己所言，“在第二个秋天第三个秋天整个儿的跌了进去，只剩下早已干枯的土地来维持这‘不在地主’的暮景”[197]。
1928年，端木蕻良随二哥曹汉奇再次来到天津，这次他如愿考进南开中学，并直接上了初三。他把名字从曹汉文改为曹京平，在自由开放的南开，他成为了一名活跃分子，先后担任好几份学生刊物的编辑、主编，撰写政论性质的文章。还在“九一八”之后，1931年的秋天，和同学一起组织了一个抗日救国学生团体，并因此被南开中学开除。辍学后的端木蕻良，因参与筹备抗日示威活动于1932年春天被捕入狱，坐了几天牢出来后，他跑到赤城加入了国民党将领孙殿英领导的“学生军”。端木蕻良后来在文章中回忆这段短暂的从军经历时说自己当时“马骑得不好，枪打得不灵，不过随着风沙到处跑。从东栅子跑到西寥子，从独石口跑到龙关，生活全在马上”[198]。几个月后，孙殿英的部队调防西北，端木蕻良见部队向西而不是向东北抗日前线转移，便离开部队，回到了北平他母亲定居的皇城根小瓦房胡同。
1932年秋天，端木考进了清华大学历史系，并加入了“北方左联”。他后来承认，那个时期他政治热情高涨，对政治的兴趣比对文学大，他觉得文学没什么用处，对社会起不了决定作用。[199]1933年6月，端木蕻良开始担任“北方左联”《科学新闻》周刊的编辑。8月3日，“北方左联”在北平艺术学院开会，筹备欢迎国际反战代表团到京，谁知被捕叛变的组织部长引着特务冒充代表，抓捕了与会的十九位代表。端木当天缺席会议，又得到了北大二斋门房老工友的提醒，当晚便没有回宿舍，借宿在友人处。次日他逃往天津，从此再没有回过清华大学。此事扭转了端木蕻良的人生轨迹，他失去了学业，胸中的政治热情也被彻底浇灭了。据他后来回忆，在天津二哥家他死了似的躺在床上，心如死灰，不知道生活该怎样继续下去，性格也变得乖戾、反常、阴郁和突兀，“精神的每一个角落里都充满了烦躁和厌恶”，[200]直到收到鲁迅来信。在校期间端木蕻良曾将他参与编辑的《科学新闻》周刊寄给鲁迅，匆匆逃出清华大学的那晚，他恰巧得知自己的信箱里有一封鲁迅的回信，他不敢回清华取信，于是化名叶之琳又给鲁迅去了一封信。8月25日鲁迅日记里便有“得叶之琳信，夜复”的记载，拯救端木的便是这封回信。端木蕻良后来说读了鲁迅的回信后，他便提笔开始了《科尔沁旗草原》的创作。其实那只是一封极普通的回函，完全因为它来自鲁迅，才有了鼓舞的力量。
端木和鲁迅的通信没能像后来二萧与鲁迅的通信那样持续下去，端木也曾计划把《科尔沁旗草原》的书稿寄给鲁迅，但最终还是听从友人建议寄给了在北平燕园教书的郑振铎，郑振铎对这部小说颇为赞赏，许诺将尽快设法使之出版，但因种种原因，《科尔沁旗草原》一直延宕至1939年才付印。1935年端木蕻良还创作了一部长篇小说《集体的咆哮》，这部书稿的命运比《科尔沁旗草原》更加悲惨，它不幸被遗失，从未面世。
1935年参加了“一二九”运动之后，端木蕻良再次逃离北平，经南京前往上海。1936年2月端木再次写信给鲁迅并请求见面，遭到拒绝，[201]7月，又给鲁迅写了三封署名“曹坪”的信，其中两封附带稿子。8月，经郑振铎推荐，短篇小说《鴜鹭湖的忧郁》在《文学》上刊出，这篇小说平静中蕴含悲愤，诗意而又残酷，是端木的成名之作。从这篇小说开始他正式启用“端木蕻良”为笔名，并渐渐引起了文坛的注意。10月，短篇小说《爷爷为什么不吃高粱米粥》经鲁迅之手发表在《作家》上。发表这篇文章的始末，1980年端木蕻良接受美国学者、《萧红传》的作者葛浩文的访问时还记得非常清楚：完成长篇小说《大地的海》之后，他把稿子寄给了《作家》。[202]由于对文坛情况完全不了解，寄去的稿子他既没有写孟十还[203]收，也没有写转交鲁迅，他以为稿子肯定会呈递到他们手上的，但他还是多留了一个心眼，厚厚的稿子中的有一页是倒着放的，后来稿子被退回，倒着的那一页仍然倒着，他就知道编辑根本没有看过他的稿子，他觉得编辑很不负责任，就气愤地写信向鲁迅告状，鲁迅告诉他“再有稿拿来给我，但是给我，他们也不一定就肯登。你就寄给我吧”。端木于是把《爷爷为什么不吃高粱米粥》寄给了鲁迅，没想到鲁迅转头还是给了《作家》，这篇小说因此也就发表在10月的《作家》杂志上了。端木蕻良认为这就是鲁迅的作风，是打了孟十还一个嘴巴。后来有一天，端木正在他居住的花园村亭子间写作，听到前头有人找姓曹的，想到自己在上海没有朋友，他就估摸着是孟十还等人因鲁迅的关系来找他，想要拉拢他，他不想见到退他稿子的人，就从后门跑掉了。端木后来对此举后悔不已，他认为孟十还若见到他，肯定会拉他到鲁迅那里去和好，那样他就能见到鲁迅了。[204]他没想到鲁迅那么快去世，而就在去世的前几天，鲁迅日记里还记着“得端木蕻良信，下午复，并还稿一篇”[205]。
同样是在与葛浩文的谈话中，端木蕻良还透露了一个发生在1936年、与萧红有关的小细节：到上海之后端木其实是有机会结识已经在文坛成名的东北作家萧红萧军等人的，但考虑到自己正在创作长篇小说，不宜分心，所以他没有和文艺界的人过多往来。只一天他在自己经常散步的法国公园里看见四个人，据他推想应该是当时所谓的文化人，因此留下了印象。后来在武汉与二萧等人朝夕相处，他回想起在法国公园看到的那一幕，觉得当时那个穿红衣服、给他留下“身体非常坏、瘦弱”的印象的女人就是萧红，他向萧红求证，那四个人果然就是萧红、萧军、黄源和孟十还。
法国公园那次擦肩过去了一年多，端木蕻良才第一次正式与萧红萧军见面。那是“七七事变”后，胡风筹办刊物，邀请了十来个文学界人士参与商讨，其中便有二萧和端木蕻良。端木觉得第一次和萧红见面，彼此的看法就很接近。萧红对他，大约也有相见恨晚之感，后来熟了，她就抱怨胡风说：“唉，胡风，你也太不对了，你认识端木，为什么不跟我们说你认识端木呢？”[206]
“八一三”之后，文艺界人士纷纷逃离上海撤往了武汉，留在上海编辑《七月》的胡风邀请端木同住。端木搬过去的当晚，胡风拿了一双破旧的拖鞋给他穿，还告诉他这双拖鞋是瞿秋白住在鲁迅家时买的，他走了便留给鲁迅，鲁迅又继续穿，所以才这么破旧。端木听了，便向胡风要求保存这双拖鞋作为纪念。1940年初，萧红和端木整理行李准备前往香港，在端木的小箱子里萧红找到了那双破旧的拖鞋，她惊讶地告诉端木她也穿过它。有一次她去鲁迅家遇大雨全身被淋透，许广平给她找了一些衣服，又给了她一双拖鞋，她穿起来觉得大得不得了，几乎连路都走不起来，许广平就笑着给她讲了拖鞋的来历。萧红去世后端木一直珍藏着那双拖鞋，1948年他再去香港前，将它交给二哥曹汉奇保管，“文革”中曹汉奇被下放农村，拖鞋遗失。[207]这是端木蕻良1981年在《鲁迅先生和萧红二三事》一文中回忆的惆怅往事，那年是萧红诞辰七十周年。
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