不堪重负的巨额战争赔款
马克思在《资本论》中说：“有30%的利润，谋利者就会去冒险，有100%的利润，就会不顾一切；有300%的利润，就可能去杀人。”行商深知：“苛政猛于虎”，但最终还是抵制不了利润的诱惑，做了清王朝衰落的殉葬品。
因为在封建社会中，皇权高于一切，只有借助于皇权，走官商结合之路才能把商业做大，成功的商人莫不如此。但皇家给予商人特权，并不是为了支持商业，而是为了借商敛财或借商巩固自己的统治。再加上，根深蒂固的重本轻商思想和对富商的敌视，注定了封建统治者最终要用权力限制、打击商人。
清代行商们的经营活动从一开始就受到了清王朝的严格管制，没有独立经营的自由，无论是经营的规模、品种，还是商品价格均由官府限定，未经其允准，行商不得更改调整，即使条件发生了重大变化或出现了亏损时也是如此。
行商们虽然能享受官府限制范围内的种种特权，获得了超额商业利润，但也必须承担种种特殊苛刻的义务，受到了官府的严厉管束与贪婪压榨，最后都免不了破产的命运。
以伍秉鉴为代表的广州十三行走向没落，一是因为官商勾结的后遗症，鸦片战争后承担大量的清朝赔款，利润进一步压榨殆尽；二是“一口通商”改“五口通商”后，垄断地位消失；三是因受外商高利贷盘剥而欠债，因承揽的大量英国纺织品滞销而亏本欠债，在与英国散商的不等价交换中受勒索而举债。
英国人通过《广州合约》获得巨额赔款，但是他们很快就对此不满足了，不久撕毁合约，继续进犯。英军主力相继攻陷厦门、定海、镇海、宁波、乍浦、吴淞、上海、镇江，并准备进攻南京。
道光这位朝令夕改的皇帝，却骇破了胆，六神无主，仓皇失措，匆匆遣旨同意签署和约。清政府派出首席谈判代表琦善在泊于南京下关江面的英军旗舰康华丽号（亦译作皋华丽号）上与英国签署《江宁条约》，又称《中英南京条约》。
《中英南京条约》共13款，主要内容是：
五口通商。清朝政府开放广州、厦门、福州、宁波、上海等五处为通商口岸，准许英国派驻领事，准许英商及其家属自由居住。
割地。清朝政府将香港岛割让给英国。
中国海关税应与英国商定。
废除公行制度，准许英商与华商自由贸易。
赔款。清政府向英国赔款2100万银元，其中600万银元赔偿被焚鸦片，1200万银元赔偿英国军费，300万银元偿还商人债务。其款分4年交纳清楚，倘未能按期交足，则酌定每年百元应加利息5银元。
乾隆和马戈尔尼大概都没有想到，47年前在酒席宴上没有达成的协议，却变成了47年后枪林弹雨中的城下之盟，而且英国军队用坚船大炮都加倍地得到了，更让中国人心里不平衡的是，英军仅仅出动了4000名士兵就打败了清朝百十万人马。
清政府对此条约有何反应呢？道光皇帝在老皇帝乾隆身边度过童年，继承了祖父对世界的看法：中国也许会遭遇困境，却是世界上唯一文明的社会，周围都是只关注蝇头小利的蛮夷，这些蛮夷冥顽不化、令人生厌。
或许乐观的性格已经在他身上根深蒂固。当他看到条约中的这几项内容后，并没有气急败坏，也没有觉得对不起列祖列宗，而是心满意足地自言道：琦善这个首席谈判代表太了不起了，这么几个条款就把那么多总兵打都打不走的英国人送走了。于是道光即刻下令，林则徐退休，琦善封赏。
为什么道光皇帝觉得很满意呢？香港虽为弹丸之地，但那毕竟是老祖宗开创出来的江山社稷，比道光龙袍上的补丁不知要大几千万倍！道光帝平时连磨出了洞打了补丁的一件衣服都舍不得扔的人，为什么反而在割地赔款上就出奇的大方慷慨起来了呢？
在他看来，英国人要的香港岛只不过是一个从来没听说过的不毛之地，大清国疆土辽阔，这一小小要求算得了什么？想要，尽管拿去用好了。
但令世人没有想到的是，自从这位皇帝开了割地赔款的先例之后，以后的继位者纷纷效仿，甚至有过之而无不及，后来慈禧“量中华之物力，结与国之欢心”的口号无不让列强弹冠相庆。
赔款也没什么大不了的，虽然此时的清政府国库存银仅不到700万两，但是有广州十三行顶着呢，“广东之富扬名于天下”，十三行的老板个个身家都上千万两白银。1843年春天，广东官府传令行商伍绍荣等人，要求追索300万银元，限全体行商六日内全数交清，十三行便首当其冲地成为了清政府的榨取对象。当年连新衣服都舍不得穿、冰糖肘子都舍不得吃的道光皇帝面对如此巨额的赔款反倒不觉得心疼了。
赔款谁都不愿意赔，但又不得不赔。所谓文人死谏，武人死战，商人死难，伍家由于与英国鸦片商人有着千丝万缕的联系，他曾遭到林则徐多次训斥和惩戒，不得不一次次向清政府献出巨额财富以求得短暂的安宁，一人就承担了100万银元，行商公所认缴134万银元，其他行商摊派66万银元。如此巨额战争赔款成为压在行商肩上的沉重负担，就连两广总督卢坤也不得不承认：“疲行歇业，众商代为摊赔，每至殷商亦转为疲乏，在众商实害切剥肤。”
得到好处的英军自此更加一发不可收拾，先后又逼迫软弱的清政府签订了一系列不平等条约，其他列强见英国轻而易举地获得了如此之多的好处，心里直痒痒，美国、法国等后来者也学习英国逼迫清政府分别签订了中美《望厦条约》和中法《黄浦条约》等丧权辱国的不平等条约，强行要求割地赔款。十三行一次次首当其冲地成为了清政府的压榨对象，一次次被迫就地筹款做战争赔款，令行商不堪重负。
随后，欧洲帝国葡萄牙、西班牙、荷兰、丹麦等，“一些中国曾经听说过，或从没有听说过的弹丸小国，在过去就是前来进贡也不够资格的，现在排队而来。”（柏杨的《中国人史纲》下卷），已成惊弓之鸟的清政府急忙跟他们签订条约，允许他们享有特权。
在清政府的压榨下，许多行商不堪重负，中国政府为了能长期从行商身上榨取油水，不愿意看到更多的洋行破产，东印度公司与洋商领袖伍秉鉴又都愿意对其他行商加以极力扶持之下，使得这些周转不灵的洋商得以苟延残喘，但整个洋行界的普遍困难却也展露无遗。
从行商存在的时间长短来看，1760年以前既已存在的10行在1760年后，平均各继续了255年；维持到1843年的10行平均各存在了267年。此外的27行则平均只各存在12年。若从这27家洋行各自的最后一任行商营业的时间来看，平均则只有95年。以上这些数字多少说明了洋行与行商均难维持相当长时间的营业，行商中不断有人陷于困境，有的艰苦辗转于破产和死亡线上，连老家的产业也被抄光一空，本人或坐班房，或发配伊犁。
后来，随着清政府一步步的丧权辱国，列强侵略的加剧，赔款的增大，即便作为十三行老大的伍秉鉴也越来越感到力不从心，积聚的财富渐渐消失殆尽。他曾喁喁自言：“我辈乃世代经商之人，十三行仰仗官府恩荫之时，也饱受官府盘剥，这其间的痛楚与谁能言！”当然，更重要的是，伍秉鉴其实一辈子做了不少慈善家分内的事，但世人却并未因此记住他的名字，反而背负了勾结外国人发国难财的罪名。
粤海关的腐败与压榨
沉重的战争赔款已经把行商压得喘不过气来，但他们还要忍受腐败的粤海关监督的敲诈勒索。这也是导致行商走向破产的原因之一。
行商结交官员起初只是一种生存智慧，他们在长期经营活动中，十分善于用金钱贿赂官员、结交权贵，从而谋求种种经营特权，这是他们的拿手好戏。以至于发展到后期，商号的成败直接取决于是否买通有关官员、买通了哪个官员，甚至有的行商甘愿充当官僚的工具，把自己的命运与清王朝及各级官僚联系在一起，迅速致富。虽然结托封建政府是行商暴富的一条捷径，但又是行商走向衰败的一个重要原因，经历了一条追求特权、由发展捷径到最终被拖垮的命运曲线。
由于当时腐败的清政府不重视海关的建设，结果海关成为贪官污吏的一个肥缺。那时，商人为了取得准许经营对外贸易的“领贴”（也就是许可证），要缴纳一大笔费用。这笔费用，动辄几万、十几万，甚至几十万，这些银两都中饱了官吏的私囊。
马士是清朝年间来华的美国人，到中国后长期在清政府海关部门服务，他参与了许多机密工作，后来根据掌握的大量第一手资料写成了《中华帝国对外关系史》一书。
在此书中，马士提到：“典型的，也是最肥的关务官职就是广州的粤海关监督，掌管广东沿海各口和珠江三角洲的航运及征税事宜。”有不少官员眼红此差，朝廷也很重视官员的选派，多以满族亲贵充任。他们一到岗都竭尽搜刮之能事，榨取帝国中最富饶市场的商业。有人讽刺说“他任内第一年的净利是用来得官，第二年的用来保官，第三年的用来辞官和充实自己的宦囊。”
由于如果按朝廷颁布的税则去征税，粤海关大大小小的关吏就无法发大财，不但捞不到银子去买官儿，甚至连过去买官的银子都收不回来。所以，粤海关大小关吏们都成了歪嘴和尚，一心一意要把经往歪处念，以各种各样的名义对行商敲诈勒索，根本不把朝廷抄家、充军边陲和砍头的纪律放在眼里。
其常用的敲诈勒索的手段有：
一是借征收税饷及“规礼”名目敲诈勒索。广州一口通商以来，广州的关税上升很快，1757-1761年的五年里，关税征收1846155两白银；1802-1806年则征收8178153两。此后，贸易总值基本呈上升状态，几次超过5000万两。
除了借征收税饷之名敲诈勒索外，粤海关监督利用手中掌握的权力，勒索行商，谋取私利，这在所谓的“规礼”问题上得到了淋漓尽致的表现。
一份乾隆二十四年粤海关征收洋船进出口各项“规礼”包括了丈量、通事、管事、库房、稿房等等，名目繁多。又如乾隆元年海关正税是4万多两白银，而当年各项“规礼”就达10多万两，远远超过正税的数额。
二是借捐款赈灾的名义敲诈勒索。每当听说广州有什么公共建筑开工，全国各地发生旱灾、水涝、虫灾，行商们就心惊肉跳，他们知道捐款的通知马上就到，数目不小，有时一次要拿出几十万两的银子，行商们往往是辛苦多少年，一下子又回到贫穷的从前。
像十三行的老大怡和行不但每月要给顶头上司——海关的官吏开固定的饷钱，甚至还要办一次事塞一次红包。
据亨特记载：“政府常常向他们勒索巨款，迫使捐献，例如为了公共建筑、救灾、江河决口等等。有时见到浩官，我们谈起天来，‘浩官，今天有消息吗？’‘坏消息太多了！黄河又闹大水了。’他说。这当然不是好兆头。‘官大人来看你了吗？’‘没有，但他派人送了一封札子来。他明天来。让我拿出20万块洋钱。’这显然仍是老一套怨言，又是‘勒索’，而且这次数目大得惊人。”
据统计从1801-1943年，伍家以各种名目捐出共计12项，达160多万两。梁嘉彬《广州十三行考》记载：“（怡和行）1813年（嘉庆十八年）捐输银5万两。1817年（嘉庆二十二年），捐输16万两。1841年（道光二十一年），缴纳赔偿英军费百万，其余捐输黄河工费等款，不可胜记。”
然而粤海关监督在上报朝廷时却将他们的敲诈勒索说成是行商“出于至诚”“情愿捐输”，其实行商颇有怨言，甚至与海关监督发生正面冲突。
1801年，北京永定河发生水灾，佶山以赈灾为由要行商捐银25万两。按比例，潘有度只需分摊捐银5万两，而佶山却以抄家要挟，强令潘有度再单独捐50万两。潘有度只肯捐出10万两。佶山恼羞成怒，给皇上写奏折诬告潘有度。在各方压力之下，佶山不得不派人半途把奏折追回。
三是见哪位行商近来身上有了油水就明目张胆敲诈勒索。马士说：“每一处海关里的办事人员继续进行要索并且收受为了使事情办得快些而致送的小费。为了办得迅速就要支付小费，那么，稍进一步要使虚报货物获得通过而不被查问也只要花钱就行，这样，不必跨很大的一步就会直接走私了。”
四是制定所谓的禁令进行敲诈勒索。粤海关监督为了从行商潘振承等人身上索取一笔，于1782年，重申限制生丝出口禁令，规定每艘外船运出生丝不得超过100担。潘为了能继续维持对外生丝贸易，只得向海关监督行贿4000两白银。
无论是中国商人，还是外国商人，都意识到粤海关是“没有钱办不成事”的衙门时，海关的性质就已经发生了变化了，它不仅不能成为国家的门户，反而成了社会的蠹虫，招致行商纷纷破产。据统计，1757年一口通商时行商开业家数有26家，过5年时间后的1801年仅有8家开业，其他全部破产倒闭。
对外贸易垄断地位被打破
除了战争赔款和粤海关的腐败与敲诈，促使十三行行商走向衰落的另一个原因则是对外贸易垄断地位被打破。
伍家父子以及十三行的所有行商都不希望中外之间发生尖锐的矛盾甚至战争，他们更不希望后来中国在鸦片战争中失败。为什么？因为他们可以凭借十三行在对外贸易中的垄断地位获得高额利润，然而鸦片战争的失败，不仅战后赔款让他们苦不堪言，更致命的是他们独览中国对外贸易的特权被废除，洋人断了他们的财路。
想想以前他们万贯家财，占尽了地利之优势，战争之前，外商若想购买茶叶、丝绸，必须经过十三行。而战争以后，《南京条约》规定，广州行商不得垄断贸易，清朝政府开放广州、厦门、福州、宁波、上海等五处为通商口岸，这样“一口通商”变为了“五口通商”，广州不再是唯一开放的口岸，外商随便从任何一个口岸进出中国，前往内地直接购物，可以不经过广州十三行，与华商自由贸易，此后，英国还借机推翻了行商制度，这正是英国人在一个世纪前的愿望。这样一来，以伍家为首的广东十三行享有的垄断对外贸易的特权在英国人的炮火下渐渐湮灭，十三行连上次赔款时黑色幽默的机会都没有了。1843年伍秉鉴去世，这标志着一代行商的没落。
虽然十三行商人曾经对新定的自由通商政策进行种种抵制，力图保住昔日的独占地位，但终究未能如愿，十三行势力日趋没落，在日益萧条中度过14年后，1856年，第二次鸦片战争爆发。这次，中外战争的主战场干脆就设在了十三行。是年12月15日深夜，170年历史的商行在炮火中化为灰烬，世界级富豪们的金银，以及他们创造的那些奇异文化，统统烟消云散了。
不过行商是衰落了而未彻底消亡。此后，一些精明的广东商人开始把目光转移到了具有未来发展增长点的上海，他们带着大笔财富纷纷沿海北上，成为上海开埠的先行者，有资料记载，上海开埠早期，70%-80%的商人都是来自广东。他们主要从事饮食业和百货业，潮州人则垄断了当铺业，伍秉鉴的五儿子伍绍荣就曾到过上海投资。
现在如果追溯上海的第一批开拓者，其中大多是广东商人，当年的上海话就是广东话，上海被称为小广东。这些开拓者率先接受西方近代商业文明的洗礼，相互提携，共同发展，成为了中国近代保险、矿务、轮船等新式企业的创办人和中国近代民族工商业的先行者。几十年后许多成功的民族资产阶级就是诞生于此地，像张裕葡萄酒、上海四大百货，它们脱离了与封建官府的联系，最终实现成功转型。
外债高筑：走向破产的致命伤
清政府在鸦片战争中战败，签订《南京条约》，实行五口通商，十三行就失去了对外贸易的垄断地位，这个官商背景的商业资本集团也逐渐走向衰落。然而，十三行是否真的是被鸦片战争毁掉的？
其实，鸦片战争还不是十三行衰落的致命伤。在导致十三行破产的原因中，外商高利贷盘剥导致的债台高筑才是致命伤。
我们都知道商人资本为了取得利润，就必须不断地买进货物、卖出货物，与此相应，货币也必须处于不停的流动状态，只有货流运转，才能财源广进，而且货币流动越快，增值也越多，这差不多是从古至今绝大多数商人都精通的原则。
陶朱公范蠡，一生三次成为巨富，其中有一条诀窍就是使货币与商品像流水一样不断“行”，绝不要有息币使之不能增值，这就是“计然之策”所要求的“财市欲其行如流水”。从一定意义上说，不断地买进、卖出的过程，就是商人资本的存在形式，这个过程的中断，就意味着商人资本生命的停顿。
然而行商常常处于资金短缺、货流停滞的状态。这是因为从诞生的那天起行商就受到清政府的无限压榨，政府常以皇帝寿辰、国家战事、河工水利、征剿盗匪等各种名目向行商勒索摊派银两，再加上各级官吏的贪婪榨取，致使行商常常处于入不敷出的状态。
而且有些合法贸易基本上赚不到钱，比如说绒是亏本的，而钟表一类的又都是行商用来进贡或者白送给各级官员的，这也增添了行商资金上的负担。还有行商自身的奢侈生活也使得白银不能再投入贸易之中，流动资金常常处于短缺状态，致使中国的封建商业资本集团在西方资本主义缜密的商业组织和雄厚的资本面前，显得不堪一击的。处于风雨飘摇中的行商常常身不由己，他们为了求生存，只能对外商债主唯命是从、曲意逢迎，逐渐成为了仰人鼻息的附庸。
在贸易中，十三行行商的主要对手，先是以英国东印度公司为首的西方商人，稍后是以英国怡和洋行和美国旗昌洋行为代表的外商。这些西方商团财大势雄，资金不足的行商根本不是他们的对手。再加上中国封建社会没有近代的金融信贷制度，一些资本薄弱的中国行商缺乏可以周转的现金，便与来华西商之间产生了因拆借、预付、代垫、赊欠等方式而形成的债务关系。
在销售了外国货物之后，不能及时筹款归还，他们要想维持对外贸易，要想凭借垄断地位在对外贸易中获得更多的利润，行商不是为外商代销商品，就是向其举债，甚至买空卖空，侥幸赚钱赢利，是许多贫困行商不得不选择的冒险举动。外国商人也乐于以高利息借给行商，暂不收欠款，几年后一并结算，这样利上加利，商欠惊人。
其实，“商欠”是资本主义的英国对华早期经济侵略的形式之一。行商之所以会欠下外商债务，具体来说不外乎四点原因：代销外商进口货物，造成“行欠”；为了扩大经营范围，借贷外商资本而造成“行欠”；因经营不善，造成亏本，遂向外商借贷，以便维持门面，从而造成“行欠”；行商无力完纳其所承保的税饷，挪用外商款项，从而造成“行欠”。
十三行后期，大部分行商的业务已靠借债度日。1832年以后，在行商中排名第二的广利行卢文锦，就是依靠英国大鸦片商查顿、马地臣放债来维持。兴泰行行商严启昌也自我披露说：“1830年我以有限的资本开始营业。在开销了挂出招牌开张营业的费用和买进栈房和家具之后，我身上一文钱都没有了。”显然，这样的行商就只有靠向外商借贷，维持生意。
“行欠”行为曾遭到清政府的一度禁止。乾隆年间规定：“嗣后内地民人，概不许与夷商领本经营，往来借贷。倘敢故违，将借领之人，照交结外国诓骗财物例问拟，所借之银，查追入官，使外夷并知炯戒。”嘉庆再次下禁令：“是在该管监督严催洋行，早清夷欠；……若限期已届，而商欠尚未清结，则罪在洋商。”道光年间禁令措辞更为激烈：“防范措施变得更加严密”，但是仍然无法从根本上杜绝这种现象。
也许行商明明知道高利贷是火坑，但又是什么原因逼着行商纷纷往里面跳呢？清政府曾有规定，行商一旦入行没有退出十三行的自由，他们为了避免破产，或是为了赢取更大的利润，屡屡发生商欠行为。这种厄运，刚开始只是在个别行商无法应付而发生，后来逐渐演化成行商团体的行为。
行商同外商做买卖，经常受人愚弄，加重了欠债的数量。乾隆四十九年一位行商拖欠外商166万余两白银，就是由此造成的。
有一位外商曾把一些滞销的货物作价留给他，外商时常逼债销售，讲明期限为一年，按几分起息，但外商回国后，故意长时间不来华，使得这位行商所欠的债务利上滚利，最终走向破产。
清朝影响规模比较大的商欠案发生在1780年。这一年，泰和洋行颜时瑛、裕源洋行张天球等4家行商原本共欠外商债银107万两，经过利滚利，竟然翻出3倍多。乾隆帝得知此事后觉得偌大的清朝商人欠外夷小钱很没面子，便下令颜、张二人变卖家产，充军伊犁，全部债款照原本加一倍偿还，由其他行商分10年还清。
此后，1810年前后，十三行又发生第二次周期性大规模商欠危机，行商借贷外国商人的资本，犹如吸食鸦片一样，商欠越来越多，越来越频繁，累欠外商货银近200万两。1794年石中和欠60万两，1809年（嘉庆十四年）沐士芳欠24万两，倪秉发欠40万两……
第三次危机发生在19世纪20年代，1824年（道光四年）潘长耀欠外债17万两。连一些老行商也卷入债务泥潭，仅福隆洋行一家便积欠英商货银109９万两，可谓特大亏空……英国大鸦片商查顿在1837年描写行商处境时写道：“近来，除去伍浩官和潘启官外，没有一家行商不负债，如果我们挤倒一家，就可以挤倒全体。”
而外商却将商业资本变为高利贷资本作为自己发财致富的一条捷径。18世纪70年代来自印度的巴斯商人是最精明、最活跃的高利贷者，他们大量涌入广州，专门选择贫困行商来往，免去了经营贩运之劳，风涛水火之险，放贷成为他们“舒服的生意”。
对中国行商来说，大举外债，似乎可以暂缓燃眉之急，免遭破产之厄运。但是，饮鸩岂能解渴！其结果只是遭到更惨重的破产。据统计，1840年前，共有20余家行商因无力偿还“行欠”而倒闭，他们或是被抄家，或是下狱，或是被充军。
英国东印度公司正是以此为突破口，通过对中国行商放高利贷掌握了对中国贸易的主动权，中国许多行商都是因为欠下该公司的债务，无力偿还走向了惨重破产。
根据史料，东印度公司向中国行商提供贷款，年利息一般都在18%-20%左右，高的甚至达到40%。与中国产生对外贸易关系以来，东印度公司一直是清朝许多行商的主要债主，行商一旦沾惹上与该公司的债务关系，就如同吸食鸦片一样，很难摆脱对其的依赖性，逐渐丧失对外贸易的自主权、独立经营权，甚至财产支配权，这样以来，不管做怎样的努力，只要生命线的终端牵在外国人手里，也只能是外国资本主义势力的奴隶。
官府对洋行的困难熟视无睹，对营商环境是否改善从不过问，洋行在周转不灵急需帮助的时候，他们面临的却是来自官方的勒索，这对行商无疑是雪上加霜，结果在广州外贸的烟云中，行商的处境愈加困难。
此外，腐败无能的清政府做出的关税协定的条款对这些行商产生的伤害，也是非常严重的，也可以说是导致行商衰落的内在原因。1842年的中英《南京条约》规定：“英国商民居住通商之广州等五处，应纳进口、出口货税、饷夫，均宜秉公议定则例。”1843年中英《五口通商章程·海关税则》中又规定，一般货物应纳税额，皆按值百抽五核计，如欲变更，则须与英人共同协议订定。此后，1844年签订的中美《望厦条约》规定：“倘中国日后欲将税则变更，须与合众国领事等官议允。”
协定关税只规定外商对华进出口货物的税率中国要同外国商量，而未规定中国对外进出口货物的税率外国须同中国商量。其结果便形成了中国单方面的减让关税税率，自此中国自己不能调整税率，使得十三行行商的发展失去了关税的保障。
内外夹缝中苦苦挣扎
一提到“第三者”，大家第一反应就知道这不是什么好词，在生活中，如果说谁是第三者，肯定会遭到人们道德上的非议，而身为第三者本人也肯定心里不好受。而伍秉鉴等十三行商人就很无奈地充当了政治“第三者”的角色，因而也受到人们不少诟病。
伍国莹、伍秉鉴等行商的出现与兴起，完全是清政府实行闭关锁国的对外政策的畸形产物，当时的清政府想关上门，只让一群指定的人与外国人在生意场上打交道，这样以来，那一群人从一开始就注定要成为与社会大众不尽相同的人——夹在政府与洋人之间，受“夹板气”。
这也是十三行行商不同于晋商和徽商的地方。晋商做外贸仅仅同洋人打交道，虽然也要接受政府发“龙票”、受盘剥，但毕竟还不是官府直接勒索的对象；徽商仅仅同官府打交道，而没有连坐制等规定，也不用同洋人打交道，所以比起晋商和徽商来，十三行行商也辛苦许多。
伍秉鉴在清政府和洋人的缝隙中频繁地周旋，巧妙地传达着双方的意思，想要让双方和和气气，他才能和气生财；清政府、十三行和外商，哪里有矛盾冲突，哪里就有伍秉鉴的身影，发现的一点点火星他都必须及时扑灭；伍家父子在复杂环境中、在处理其他官府、外商等各方势力的矛盾中间往返奔波，任何差池都可能遭受到灭顶之灾，招来牢狱之苦；同时还要兼顾其他行商的某些利益，博取全体行商的信任和支持……如此说来，伍家财富来得委实不易。
尤其是鸦片战争之后，中国开始沦为半殖民地半封建社会，处在封建清廷与西方列强之间的十三行行商逐渐体现出它的买办性，也就是所谓的政治上“第三者”的角色。美国商人威廉·亨德在《广州番鬼录》一书中指出：“在商馆中，最重要的中国人是‘买办’。他是行商作保，保证他的行为与能力。凡商馆中所雇用的一切其他中国人，他自己的会计，以至仆役、厨役、苦力，都是买办自己的人。”这些封建买办非但无法促进中国资本主义经济的发展，反而成为伙同洋商要挟其他行商、欺压内地商人的“洋商代理人”，然而，洋人又不是省油的灯。
首先洋人向十三行提供各种洋玩意儿，然后再从中国采购一些他们喜欢的产品，但是这些洋货在中国根本就没有市场，十三行要想靠出口赚取利润，首先要买下这些洋货，导致洋货不是积压在库房里就是赔钱处理掉。
其次，十三行作为政府特许的外贸垄断组织，大清官方让行商代为“管理”外国商人，传达政府指令，代办一切与外商交涉的事宜，但外国商人与行商不过是贸易伙伴，哪里受其管制？外国商人一直反对大清帝国的外贸制度，抗议其不合现代国际贸易要求，行商都要对其加以约束，因为夷商一旦有什么违规行为，最后受惩罚的不是外商而是相应的担保商。
最后，洋人也并不全讲信用，洋人欠十三行商人的债也屡有发生。在历史资料中就曾经记载了十三行中的一个叫丽泉行的，它的商人叫潘长耀，被外商拖欠货款，中国皇帝自然不管，只好自己与美国商人多番交涉无果，愤然将拖欠自己货款100万两的纽约、费城商人告到美国联邦最高法院，还于1814年2月10日用中文、英文、葡萄牙文三种语言写信给美国麦迪逊总统，希望无拘无束的花旗商人在中国能够守法。这封信的中、英、葡文原件，至今仍保存在华盛顿的美国国家档案馆内。
美国总统可不会像中国皇帝那么愚蠢，欠100万两，还200万两，而是装作不知道。最终由于越洋诉讼的困难，虽然潘长耀最后胜诉，这宗官司却让他负债累累，直到1824年丽泉行被拖垮，被告仍没有偿还欠款。试想，如果清政府能够保护本国商人信贷，如果潘长耀能索回这笔资金，行号就会免于倒闭。
但是，在腐朽的社会政治经济制度之下，作为国家利税大户的十三行不是得到官府的保护，而是时刻要面对官府的压榨，时刻要在刀尖上过日子。
为了保护天朝上国在洋人面前的尊严，清政府规定十三行不得对外商欠债，一旦发生欠债现象，所有商行都有连带责任，代为清偿。
政府官员不了解外部世界，盲目排外，官府的敲诈，外商的欺凌，行商处境之艰难，可谓前有猛虎，后有深渊，让人望而却步。所以说，要在复杂环境中妥善处理和利用官府、外商、其他行商之间的各种矛盾并不是件容易的事，处于中间位置的行商虽然都尽力维持好外商和政府之间的关系，但不管他们怎么努力，其结果仍然是风箱中的老鼠，两头受气。
到了19世纪，充当行商已不是什么大把钱财唾手可得的美差了，在外商主要是内官的压榨下，行商纷纷陷于困境，大多数辗转于破产的边缘，苦不堪言的行商无不渴望挣脱这个牢笼，甚至有行商说，只有亡命徒才肯做洋商。
十三行中最早的首领同文行老板潘正亨曾露骨地表示：宁为一条狗，不为洋商之首！十三行真成了一座围城，外面的人想进去，但里面的人又想出来。这种失意和落寞，煎熬与无奈，从禁烟运动、鸦片战争那时开始，就一直伴随着他们，直到他们走完自己的生命历程。
萌生移民美国的念头
抑郁萧条的广州城内，风烛残年的伍秉鉴静静地半躺在庭院的椅子上，此刻的他已经心灰意冷，无暇顾及自己的海外生意。尽管头脑灵活的他曾经在复杂的贸易环境中妥善处理并利用了其他行商、官府和外商之间的各种矛盾，但最终还是因为鸦片贸易和鸦片战争栽了个大跟头，伍家的事业在英国人的炮火下惨淡经营，开始走向衰落。
据伍家人自己估算，鸦片战争给自己家族至少造成200万两白银的巨额损失。虽然这笔损失对于他所拥有的2600万银两的资产来说，只不过是九牛之一毛，也不至于让伍家元气大伤，但是，此时的伍秉鉴已经黯然神伤、力不从心，并萌生出了移居美国的想法。
这一点从他给几位国外朋友所写的信件可以很清楚地感受到他当时流露出的怆然难禁之情。1842年12月23日，他在信中对一位美国朋友罗伯特·福布斯（Robert Forbes）说：“如果我现在是青年，我将认真地考虑乘船往美国，在你附近的某处定居。”
也是在这一天，他在写给美国的另一位朋友库欣（JPCushing）的信中也表达了相似的打算，他说，如果不是自己这把老骨头经不起漂洋过海的折腾，他实在十分想移居美国。
透过“认真”和“实在”两词，我们可以猜测当时的伍秉鉴对未来已经感到非常失望，急于想逃离大清王朝这片苦海。
为什么晚年的伍秉鉴不想着安安稳稳地呆在大清国，却想要漂洋过海、移居他国呢？要知道当时的美国可不像现在这样富裕发达，被看做是富人的天堂。1842年的美国资本主义工业尚不发达，许多地方尚未得到开发，满地都是一片荒凉的景象，在当时的中国人看来，根本不是值得移居的理想之地，只有那些为了谋生或逃避政府追杀的罪犯才会迫不得已选其为避难所。况且，当时移民也不像现在这样是件多么荣耀的事，可以盼着衣锦还乡、荣归故里，而是相当于开始流离失所的漂泊生活，把尸骨埋在他乡，这显然与我国传统观念中信奉的落叶归根的思想相背离。
如果从社会这一更深的层面来分析伍秉鉴移居国外的想法，与其说这是他对自己人生的失望，对洋行未来的失望，倒不如说是对整个中国社会制度的失望。
我们知道，在中国封建社会商人可能是最富有的，但却是最没有社会地位的群体，按照“士、农、工、商”的排序，做生意的是最低贱的，清代的中国也有轻视商业的社会风气。
虽然清朝时期的行商在取得巨额财富后可以花巨资为自己捐买顶戴，知名的行商通常都能捐来三品以上的蓝顶，哪怕是扬州的大盐商，捐班可以捐到道台，但一遇见科举出身的，还得变得服服帖帖，唯命是从。
十三行行商比盐商也强不到哪儿去，他们自己心里比谁都清楚他们手中不能掌握任何权力，他们的前途命运并不能完全靠自己把握，这些顶戴名不副实，关键时刻也起不了多大的作用，照样会受到官方的任意盘剥，这是十三行行商纷纷破产的重要社会制度原因。
乾隆时期查贪极严，却贪风尤甚，举国简直无官不贪，行商手中掌握的财富连政府都眼红，在皇帝和百官看来，行商是一块肥肉，可以通过无休止的摊派和敲诈勒索随意盘剥。每当国家发生灾难、战事或者皇帝和权贵们想搞个红白喜事，或者地方官员要向上级讨个好，十三行的商人们就必须“主动报效”或“捐输”。伍氏曾被比喻成“一只容易被剥光的肥鹅”或“肥羊”，受尽了官方的盘剥，而且在惩罚的时候任由官方的性情罚，有时罚10倍，有时罚100倍。
中国自古就有“滴水之恩当涌泉相报”的传统观念，行商们的富有很大程度上来源于清政府对外贸易的垄断政策，十三行的商人富甲天下，尽尽“孝”按说也是应该的，但是无休止的摊派和沉重的募捐确实让他们苦不堪言。
最让他们苦不堪言的是当时清政府实行的“保商制度”给他们带来的压力。此制度规定，一旦外商被发现有拖欠税款等违反规定的行为，为其负有担保责任的行商就要受50倍甚至100倍货税的罚款。例如，当时清政府禁止鸦片进口，1817年，一艘由怡和行担保的美国商船私运鸦片被官府查获，不惩罚洋商，却要怡和行交出16万两罚银。
由此可见，行商只不过是政府压榨敛财的对象而已，其生命和财产安全根本没有保障可言，稍不遂意，就可能会大祸立至。行商们叫苦不迭，无不渴望挣脱这个牢笼。
但是前面已经提到行商资格的进退并不是行商自身可以随便选择的，进的时候，只要有丰厚的家底儿，出点银两很容易进来，但是要想再退，就不是“有钱能使鬼推磨”那么简单了。
伍秉鉴曾多次表示想要退休的强烈意愿，并且也积极着手与官方及东印度公司磋商退出洋行业务的种种安排，官方的交涉表面上看起来旷时费日，困难重重。身不由己的伍秉鉴甚至眼中流下两行老泪，说道：“我也曾绝望地甘愿捐出十之七、八的家产充公，但求怡和行歇业关门，风烛残年好图个安享十之二、三的余财，与世无争，结果遭到训饬，言之心灰意冷。”
因为在清廷看来，伍家作为如此富有的家族之一，即便是衰落了，官府坚信破船也有三斤钉，这么一个辉煌的家族绝对不可能什么也剩不下，一个名声都这么有威力，官府相信没有道理伍家就这么消失得干干净净，更何况皇帝老儿最多抄了伍家在中国地盘上的财产，而伍家在海外的资产究竟有多少？
清廷不会轻易放过这块肥肉，想从伍家得到更多的油水，清廷恨不得将其榨得一干二净、被逼得破了产才死心，可惜，那时候并没有万能查询机，无法准确得知伍家在中国和其他西方国家还有多少银两，只能让怡和行干耗着等死。
当时已是古稀之年的伍秉鉴早已悟透了世局：“风光无限的天子南库背靠官府，面向夷商的这份夹板气，我们快要挨到尽头了。天朝的死脉就在抑制贸易，只将广州单口通商当做怀柔外夷之术，驯则长通，反则立断，一厢情愿地抱守以商制夷为灵丹妙药，此术已经不管用。”
想想，伍秉鉴的富有程度可称得上富可敌国，荔枝湾“海山仙馆”的排场也足以把一窥堂奥的洋人唬得半死，可又有哪一个广州行商能保得住手中的财产呢？他的内心是寂寥的、彷徨的、忧患的。自己本人无法左右自家的发展，也无法改变社会现实，那么剩下的唯一出路就是远走他国这一消极避世的途径了。
繁华散尽，走向没落
晚年的伍秉鉴经常躺在一张虎斑藤凉榻上，瘦长的脸上褐斑点点，眉如秋絮稀疏，尖细的下巴留着一撮霜白的山羊胡，发辫松散在后肩，一付枯鱼衰鹤之相，在内外的挤压中常感到身心疲惫，于是，在道光六年（1826年）他将怡和行的业务和总商头衔交给他的第四个儿子伍元华接管，自己则告退园中，深居简出。
伍元华（1800-1833年），字良仪，号春岚，以受昌为商名，好文艺，粤省书画名家谢兰生观生兄弟、张如芝、罗文俊等皆其座上客，在广州河南筑别墅万松园，以“听涛”为名，听涛山馆遂成书画唱酬之所。
他接任怡和行商和十三行公行总商七年，虽为时不长，却是个精明能干、善于经营的人物，将伍家的事业维持在了平稳的发展水平。伍受昌与外商交往密切，曾因在总督、监督面前为东印度公司疏通，获准在公司商馆前建筑码头，为巡抚朱桂桢所恶，下令要处斩他，在海关监督的劝说下，结果不过让他跪了一个小时作罢。
伍受昌虽是伍秉鉴的得力助手，但每逢涉外大事，官府仍找这个现捐着三品顶戴的老行商伍秉鉴到衙门共商齐决，毕竟伍元华资历尚浅，只能象征性地跑跑腿。
1833年（道光十三年），伍元华病逝。伍秉鉴的第五个儿子、年仅23岁的伍崇曜接替其兄伍元华继任怡和行的老板。伍崇曜前文已有所提及，在此详细分析此人物。
伍崇曜（1819-1863年）原名元薇，字紫垣，一字良辅，咸丰间办理畿辅振捐赐举人。捐布政使衔，以绍荣为商名，一般都习称他为伍绍荣，由于在当时的行商当中，有子沿父名的惯例，伍绍荣对外仍称伍浩官。
伍崇曜在投资方面颇具有其父风范。他接手时的怡和行，其10家旧行商已改为茶行，主要经营大宗茶叶贸易，并大量投资美国等地。伍家利用原来与美商的密切关系，曾向美国的铁路建设投下火辣辣的资金，并通过这些方式积敛了大量的财富，成为美商的大股东。直到1930年，美国驻日大使卡梅仑·福士（W Carmeron Forbes）还发现一张伍崇曜委托他祖父福士在美国投资的30万美元的支票。
在做生意方面，伍崇曜手法很简单。当远洋商船靠岸时，他便到码头逛一圈，甚至连详细货单也不看，随便指着那些商船说：这条船我出价若干，那条船我出价若干。金口一开，就算成交了，从来言无二价，也没人敢和他讨价还价。
伍崇曜不仅经管怡和行，而且还是兼办某些对外事务的公行总商，全中国对外贸易商人的最高首脑，也是公行制度取消前的最后一位总商，而且是在英国企图诉诸武力的最困难的时期，所以，遇有外商同官府纠纷事件或民“夷”纠纷事件，都由其出面解决。
1836年，义律被任命为总监督，上任时与总督之间存在矛盾，伍绍荣为此奔走调停，才使义律继续留在广州，暂时缓解了双方之间的矛盾与冲突。
在鸦片战争前的禁烟运动和战争期间，伍崇曜曾被清政府点名作为中方的谈判代表，参与与西方的多次外交谈判，成为中外交涉的重要角色。由于政治与经济的关系从来都是唇齿相依的，当外国侵略者虎视眈眈的瞅着大清国的烂摊子时，清政府需要行商这群与外国人长期做生意的人来帮忙收拾，他们言语的分量甚至超过了无能的清政府，金钱就是他们说话的底气。
道光二十一年（1841年），英舰攻占广州城外炮台，伍家父子在这期间的众多政治活动中充当了主要角色，清朝官员和列强进行谈判，都是带着伍家父子一道前往。
道光二十二年（1842年），在南京条约谈判即将开始前，当时的钦差大臣耆英曾上奏折要求调遣伍家“择其明干能事者”听候差遣，伍崇曜被耆英列为“非品望素着，即通达夷情，足以排解粤省‘民夷不协’的官绅之一”，被抽调前往谈判。清政府与英方达成停战协议，也是由美国领事馆与伍家父子作为中间人进行的。
鸦片战争后，由于十三行的外贸特权被取消，伍崇曜的角色逐渐由封建兼买办性的官商转变为买办商人，更成为广州炙手可热的人物——也是一位颇受争议的人物。
道光二十七年（1847年），英人企图强租广州河南（珠江南岸）、石围塘及新豆栏街口等地，遭到当地民众的强烈反对。1849年春，广州市民反入城斗争达到高潮，伍崇曜曾代表两广总督徐广缙劝说英军暂时放弃入城要求，立下功劳，被两广总督奏请褒奖，说他“向为夷华各商所推重”，广东各商能够齐心“停贸以制夷，实该郎中伍崇曜一人之力”，因此，伍崇曜被道光帝赏赐三品顶戴，得以光宗耀祖，同时也稳固了他在十三行中的领袖地位，怡和行在同行中更是一领风骚。
亦官亦商身份的伍崇曜在对待国内矛盾以及中西矛盾中扮演着多重角色，在官与夷的冲突中，他居中调节矛盾；在官与民、夷与民的冲突中站在官和夷的一方，因而为腐朽的清政府所倚重，为外国侵略分子所赞赏，“积赀至数千万两，复以富甲天下。”
咸丰四年（1854年），广东天地会起义，伍崇曜“以输助军饷及调和中外事宜”有功，又被清政府奖以“布政使衔二品顶戴，赏赐花翎”。
1859年，《天津条约》签订后，英法侵略者又邀请广东官员与伍崇曜等买办一起，商定在沙面建立租界，这也是中国最早出现的租界之一。
此后两三年间，伍崇曜还多次被清政府委派参加与侵略者的议和谈判，曾被清政府授予钦赐举人、候补郎中、候选道，加布政使、荣禄大夫等职衔。
从古至今，政治活动向来是与经济活动联系在一起的。工于心计、多财善贾的伍崇曜在各种政治势力之间灵活周旋，为其经营活动提供了有利的政治土壤。
古代的一般商人做生意有了钱，就要想法巩固自己的社会地位，途径无非有二，一是走学而优则仕的路，二是在文化方面扩大自己的影响，比如，花钱编写刊行各种书籍等。具体到伍家来说，伍秉鉴是个很好的诗人，伍崇曜也好画画，喜诗文，着有《茶村诗话》《粤雅堂诗钞》。
他在刻书方面也很有造诣，梁启超评价说：“其时刻书之风甚盛，……其余则多有欲借此自显，聘名流董其事，乃至贩鸦片起家之伍崇曜，亦有粤雅堂丛书之刻。而其书且以精审闻，他可推矣。夫此类之人，则何与于学问，然固不能谓其于兹学之发达无助力。”
经济上的富有，为素耽风雅的伍崇曜文学艺术上的爱好提供了丰厚的经济基础。为了这一爱好，他不惜挥金如土，在广州城内外大肆营造楼台馆阁。其中建在城外的私人藏书楼“远爱楼”位于白鹅潭附近，极尽豪华奢靡。有诗人赞叹说：远势层楼起，珠江一览中；还有仁信楼，常常被广东大使借用作为会见外国使节的场所；还有建在西关的一处伍崇曜非常偏爱的藏书楼粤雅堂，依山傍水，据说其景观之秀丽，足与另一大富商潘仕成的海山仙馆相媲美。
1863年12月4日（同治二年十月二十四日），伍崇曜在广州病逝，卒年54岁。清政府的说法是“其卒也，省垣官吏及泰西官商成往祭奠，有唏嘘泣伍崇曜下者，其得人心如此”。由于当时贸易制度让商人在夹缝中艰难生存，伍崇曜之死也揭开了伍氏家族财富衰败的序幕，怡和行的生意一落千丈，基本走到了尽头。
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