吴昌硕中年以后,名声显赫,所作书画,成为当时士大夫争相收藏的珍品,许多达官贵胄都以能够得到一纸他的笔墨为荣。处在盛名之下的吴昌硕,却仍然保持了同普通百姓的深厚情谊,对下层小人物求画,他皆慨然应允。
在寓居苏州时,有一次,他从友人家出来,途中突降大雨,无奈只得到一破门楼下避雨。当时,正好有一卖豆浆的小贩也来此避雨,他遂要了一碗热腾腾的豆浆,一边喝,一边与之聊天,谈得很是投机,交谈之下,当小贩得知眼前即为大名鼎鼎的吴昌硕时,就请为其作画,他当即应允,并约好取画时间。临分手时,小贩坚决不收豆浆钱,吴昌硕遂婉词劝说:“你每天做小生意很辛苦,赚几个钱也不容易,我的钱总比你来得容易些。”说完硬是把钱塞给了对方。事后,这位卖豆浆小贩到吴寓取画时,他将早已画好的一幅画取出,并题诗记叙二人雨中邂逅经过,将画送给这位市井常人,作为纪念。
还有一次,一位日本友人在上海六三园宴请他。席间,日人请他作画,他即与友人合作了一幅。没想到,为宴席歌舞助兴的日本歌伎,当得知被宴请者是赫赫有名的大画家时,也想请他赐画,但又自觉身份低贱,一直不好意思启齿。后来,他无意得知对方心思,便慷慨对歌伎道:“来,来,我给你画。”不巧,此时画纸已经用完,情急之下,歌伎便脱下斗篷递给他,他接过后,展开衬里,挥毫泼墨,顷刻而就,欣然盖上印章,遂博得满堂欢呼。为此,日本歌伎感动得热泪盈眶,双手恭恭敬敬地接过斗篷,口中连连称谢不止。
由于“天下大手笔”为歌伎斗篷作画,一时间传为佳话,人们都称赞他不轻视贫贱的崇高品德。
吴昌硕乐于为平民作画,心系民众,同时在官场上从不曲意逢迎。他在上海时间较长,与任伯年、蒲华、胡公寿等过从甚密,为上海画派的重要代表。他在五十多岁时,曾出任安东县知县,亲身体验了不行贿受贿、不去违心地奉承上司,便难以做官。于是,吴昌硕上任不到一个月,便辞去县令之职,并自刻印章曰:“弃官先彭泽令五十日”,此后以卖画为生,甚是贫困,故而取“酸寒尉”自嘲,任伯年还给他画了一张“酸寒尉”的像,他一直珍存。
辛亥革命后,吴昌硕与同道在杭州成立了西泠印社,他被公推为社长。吴昌硕欣然就任,并当场为印社撰写一联:
印讵无源?读书坐风雨晦明,数布衣曾开浙派;社敢何长?识字仅鼎彝瓴甓,一耕夫来自田间。
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