多少年来，有许许多多关于这本名帖的传说。可以说，《兰亭序》代表着一种传统文化，在书法界及艺术界，乃至在广大民众心目中，已享有至高的地位。
《兰亭序》历来被传为行书第一。相传，东晋永和九年（353）农历三月初三，王羲之父子及谢安、孙绰、郗昙以及会稽的豪门绅士，还有文人才子，共计四十一人，前往会稽近郊的兰诸山下，举行“祓契之礼”（此礼指的是三月初三过寒食节），他们在兰亭以曲水流觞的形式欢饮赋诗（曲水流觞指的是在弯曲蜿蜒的溪流上，放上酒杯在水中漂流，大家分坐在溪边，当酒杯流到谁的面前，谁就即兴赋诗，赋不出或怠慢者受罚）。最后推举王羲之为这次活动作序，王羲之即兴写下了这篇不朽的序文。据说，王羲之写此序稿时已半醉，回家酒醒，觉得原来写的不甚满意，于是又重写了几遍，终不如原来写得好。《兰亭序》从此流传下来。
唐太宗李世民钟爱王羲之的书法，贞观十四年（640），他召见群臣时说，传王羲之书法寻求殆尽，何以独不见神品《兰亭序》？于是便下令四处查寻。后得知在一个叫辨才的和尚手中（辨才乃高僧智永和尚的爱徒，智永又是王羲之的七世孙，智永在临终时将《兰亭序》传给了辨才），于是便四处派人寻找辨才。
辨才受智永临终嘱托，谎称：“过去侍奉师父，的确见过此帖，后来师父去世，又经丧乱，现该帖已不知去向了。”
辨才之言传回宫中，朝中大臣房玄龄向唐大宗献策，推荐让监察史萧翼用计巧取。于是，萧翼带了些字画和几件王羲之的作品，化装成落魄书生来到绍兴嘉祥寺，装作观赏书画，被辨才发现。二人经过寒暄，颇有好感，辨才便请萧翼留在寺中小憩，谈文说史，感情渐深。当天，萧翼拿出王羲之的书法让辨才观赏。辨才极善于鉴赏王羲之的书法，他说：“你这些虽是王羲之的墨迹，但并非上品。”随后，他拿出了所藏的《兰亭序》。萧翼见到真品，喜不自胜，但故意称这是赝品，二人争辩不下。第二天，萧翼乘辨才外出之机，对书童谎称书卷忘于房中，于是顺利偷到了《兰亭序》。
唐太宗见帖大喜，召见辨才，说明实情并赐辨才相当可观的一笔财物——这就是有名的“萧翼赚兰亭”的故事。
由于唐太宗酷爱《兰亭序》，视之如珍宝，遂命赵模、韩道政、冯承素、诸葛贞等侍臣摹描，并嘱太子、诸王和近臣，真迹在他死后葬于昭陵。从此，摹刻本竞相出现，版本达几百种，其中太宗之前有隋唐时的“开皇本”，唐太宗年间的“定武本”，唐中宗年间的“神龙本”，以及虞世南、褚遂良等人的摹本。这些摹本虽失神韵，但毕竟风骨尚存。
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