我亦终葵成进士，相随丹桂状元郎。
——《秋葵石笋图》
据《扬州八家年表》，板桥二十四岁中秀才，这一年是康熙五十五年（1716）。
秀才是封建社会最低一级的功名。按清朝科举制的规定，经过本省县、府、院三级考试合格进入府、州、县学的，就是生员，俗称秀才，若考不及格，即使年过古稀仍称童生。生员又分为廪膳生员、增广生员、附学生员三个等级，分别简称廪生、增生、附生。廪生有一定名额限制，要求较高。增生经过岁、科两试成绩优秀的才可依次升为廪生。清政府规定兴化有廪生名额三十名。童生应试，必须有廪生做保。按当时惯例，每年二月在兴化进行县考，四月在扬州进行府考，六月在泰州进行院考，七八月之交发榜。院考合格者授予生员资格，即为秀才。
早已成为秀才的父亲立庵对儿子这人生第一步的成功很是高兴，他也算是心安了。中了秀才的第二年（1717），叔叔省庵生了堂弟郑墨，郑墨在板桥后来的生活中起了很大的作用。
有了秀才功名，板桥自然不会再待在家中赋闲，他也像父亲一样“教几个小小蒙童”，开始了教馆生涯，先是在兴化东乡竹泓港，后又到真州之江村。
教馆生涯并不是一个好差事，且板桥立志跻身仕途，获取功名，然而中了秀才后却被困在村塾之中，心中自然升起一种潦倒之感。
郑板桥在教馆中不仅过着清贫生活，而且偷儿也来光顾。板桥对付偷儿的办法很特别。那是一个春天的夜晚，偷儿光顾板桥的教馆。趁着月色，他翻墙入室，径直摸到米缸处，揭开缸盖，“哐——啷——”一声响，原来是放在缸盖上的米瓢掉了下来。响声惊醒了睡梦中的板桥，睁眼扫视，见有小偷入室，点灯，不妥，若是歹徒来，自己不是对手，不如哄他走罢了，便故意自语道：“原来是一只耗子！”偷儿听了，抿嘴微笑。过了一会儿，见郑板桥睡去，偷儿将手伸进米缸，一探到底，缸中并没有米。这时板桥借着月光见这偷儿衣衫破烂，且为偷米而来，一定是穷到了极处。不禁可怜起他来，并不想喊人捉拿，但又一想梁上君子，也不可取，于是想了好办法，顿了顿吟出两句诗：
大风起兮月黄昏，有劳君子到寒门。
偷儿正在琢磨怎么没有米，忽听吟诗之声，惊吓之中马上躲到暗处。板桥继续吟道：
诗书腹内藏千卷，稻米缸中无半升。
偷儿听了，知道这也是个穷书生，今夜是捞不到油水了，边想边打算出门。板桥接下又吟道：
出门休惊黄尾犬，翻墙莫碰兰花盆。
这是提醒偷儿小心出院。当偷儿翻上短墙，果然见墙头上放有兰花数盆。此时，只听板桥还在吟诗：
夜深不及披衣送，收拾雄心回家门。
看来郑板桥送偷儿比当年王献之的“麦毡之困”更具趣味，更让人难忘。
教馆生活虽然清苦，但有时也很有意思，尤其是他在真州江村的一段生活，对他画竹技法的提高有着很大的帮助。
多少年之后，板桥旧地重游，特作《贺新郎·西村感旧》，这样回忆当年的环境和心境：
抚景伤漂泊，对西风怀人忆地，年年担搁。最是江村读书处，流水板桥篱落，绕一带烟波杜若。密书连云藤盖瓦，穿绿阴折入闲亭阁，一静坐，思量着。今朝重践山中约，画墙边朱门欹倒，名花寂寞。瓜圃豆棚虚点缀，衰草斜阳暮雀，村犬吠故人偏恶。只有青山还是旧，恐青山笑我今非昨，双鬓减，壮心弱。
多年后仍流露出这种感情，可见当年此地留给他怎样难忘的印象。江村多竹，这对善于画竹的板桥来说无异于鱼入大海。在这里，他的画竹技法有了质的飞跃。他在《题画》中这样记载江村画竹：
江馆清秋，晨起看竹，烟光日影露气，皆浮动于疏枝密叶之间。胸中勃勃遂有画意。其实胸中之竹，并不是眼中之竹也。因而磨墨展纸，落笔倏作变相，手中之竹又不是胸中之竹也。总之，意在笔先者，定则也，趣在法外者，化机也。独画云乎哉？
这是板桥论画竹最为有名的一段。他首先告诉人们，艺术家的创作冲动，乃是由外界客观事物所引起和触发的。烟光日影露气浮动于竹丛疏枝密叶之间，它不能不激动艺术家的心灵，而产生画竹的强烈愿望。这就是刘勰所说的“情以物兴”。“眼中之竹”实际指的就是现实之竹；“胸中之竹”是艺术家构思过程中所形成的竹的形象；“手中之竹”则是艺术家画在画面上的，已经物质化了的竹的形象。在创作中，从“眼中之竹”到“胸中之竹”，再到“手中之竹”，这是和艺术家本身的认识和表现能力密切相关的。“胸中之竹”常常不如“眼中之竹”，而“手中之竹”又常常不如“胸中之竹”，这往往是艺术家的终身遗恨。实际上，这个画竹的“三段式”是艺术家发挥自己聪明才智的一个妙观逸想的过程，也是一个穷形尽相、随物赋形的过程。艺术家必须有广博的知识，深厚的生活素养，丰富的表现能力，熟练的艺术技巧，才能驾驭自如，完美地实现这个过程，从而创造出生动鲜明、意趣无穷的艺术形象来。否则，他将很难理想地实现这一过程。板桥这一画竹的“三段式”是经过他刻苦的艺术实践和不倦的艺术追求才总结出来的，这一理论不仅是对绘画领域的一大贡献，也是对整个艺术领域的一个贡献。
“三段式”理论之后，板桥在画竹上还有一个很有影响的理论，即“胸有成竹”与“胸无成竹”。
中国古代的书画创作理论都特别强调“意在笔先”，郑板桥也曾强调画竹要“意在笔先”，常州何乃扬藏板桥墨迹之题画诗云：
画竹意在笔先，用墨干淡并兼。
从人不得其法，今年还是去年。
但是板桥仍认为要做到“意在笔先”，不应当“胸有成竹”，而应当“胸无成竹”，并在题画诗中针对文与可画竹先有“成局”的观点反复强调这一理论。
正确理解郑板桥的理论，我们可以看到“胸无成竹”并不是不要“意在笔先”，而是强调不要有受固定框框限制的“意”，而要随艺术家灵感之触发，“雷霆霹雳，草木怒生”，具有气象万千、变化莫测的新颖独特之“意”。全面说，既要“胸有成竹”，又要“胸无成竹”，这样才能真正获得“意在笔先”的真谛，而“胸无成竹”又是对“胸有成竹”的必要补充和发展。当然，板桥主张“胸无成竹”并不是否定对创作对象的深入观察和了解，而是建立在长期观察、深思熟虑、把握了竹之内在之“道”的基础上的灵感萌发。
“胸无成竹”的理论使板桥以后的创作进入了一个物我两忘的物化境界。无论如何，这都是比“胸有成竹”更高一层的艺术思维境界了。
中了秀才以后的郑板桥，经过几年的教书生涯，各种艺术渐有长进和成熟，不仅画竹之道进入化境，书法艺术也形成自家风格，这就是“六分半书”。
所谓“六分半书”是郑板桥对自己书法艺术的一个戏称。在中国书法史上，通常称汉隶为八分书。“八”，别也，比喻字形左右分别，人们就将这种字体的形态称之为八分。郑板桥非常欣赏和推崇这种八分书，并在此基础上进行改进、变化，以隶、楷、行、草四体相参，还加入兰竹笔意，其字大大小小，歪歪倒倒，参差错落，肥瘦相间，被人称为“乱石铺街”、“浪里插篙”或“摇波驻节”，呈现出一种古朴奇拙、雄浑峭拔之美。这种自创书体没了八分书的标准，所以他就戏称为“六分半书”。
板桥创造“六分半书”，经过了刻苦锤炼的过程。他的书法从传统里化出来，反过来又改进和发展了传统的书法艺术。清初书坛，由于康熙皇帝酷爱董其昌的书法，使得书家竞相学董。客观地说，董其昌的书法成就很高，但千万人如法式化一般去尊奉，无疑就束缚了书法艺术的发展。到了康熙末年，书坛上已逐渐对董书的纤弱之气感到厌烦，开始转向学习赵子昂，当时人称“香光告退，子昂代起”。但这种以一代帖学代替另一代帖学，循规蹈矩的做法，很难使书法艺术有所突破。洞晓了书坛上的这种格局后，郑板桥逐渐走出了一条自己的路。他先学楷书，再练怀素狂草，又转汉隶魏碑，最后形成自己的风格。
郑板桥这种在传统基础上进行创格和变体的书法艺术，对当时和以后的书法发展都起到了极大的推动作用。但这种贡献却被正统派人物指责为“邪道”，是“野狐禅”，以致到了近代，康有为还说“冬心、板桥，参用隶笔，然失则怪，此欲变而不知变者”，读起来多少让人感到有些酸意。在这方面，倒是比板桥大八岁的同乡、“扬州八怪”之一的李鱓看得准确。当有人批评板桥书画和“李大官人”相去甚远，格格不入的时候，李鱓见了板桥的创作，却惊喜地赞道：“是能自立门户者。”
是该自立门户了，这时板桥已到了而立之年。他的文学创作自写性情，书法自成一体，绘画风格独异，三个方面都精进突起。一个艺术的新天地正等待着他去开辟。
三十岁的而立之年，正是艺术家的金色年华。然而，正当板桥踌躇满志，准备宏图大展的时候，他的生活却突然遭遇波折。
这一年，是康熙六十一年（1722）。十一月，清王朝一代雄主康熙皇帝在北京畅春园去世，四子胤禛继位，是为雍正皇帝。康熙在世六十八年，在位六十一年，可算是中国历史上一位清明而有为的皇帝。
这一年，郑板桥年仅四十九岁的父亲郑立庵病逝。四十九岁，正当壮年，板桥还希望家中有父亲照料，可父亲竟这样过早地走了，仅留下板桥一个儿子。他留给板桥的，除了几架书之外，再就是一大堆外债。
此时板桥已有二女一儿，一个个骨瘦如柴，衣衫不整。送走了父亲，家中已无米无柴，而且每天讨债人不断。父债子还，板桥只好忍痛将父亲留下的几代人积蓄下来的书籍整理变卖，用以还债。读书人以卖书度日，这种辛酸是让人难以承受的。
然而，在父亲留下的书籍中，还夹有几张前代家奴的契券。这是主、奴身份的证据，一代代是承续下去的。如今，郑家虽然穷到这般地步了，但凭这些契券，也有某种心灵的满足。怎样处理？板桥想了很多很多，世事变迁，人生代谢，手中尽管握有这些象征主人的契券，但今天已不是主人了，更不能据此再去翻动昔日的旧账。想来想去，他擦起火石将契券统统化为了灰烬。十年后，他在寄给堂弟郑墨的信中还回顾此事，并带着感情说道：“王侯将相，宁有种乎！”在中国历史上，第一次喊出这句话的是大泽乡揭竿而起的农民起义领袖陈胜，两千年后郑板桥再次喊出，这已不仅仅是大逆不道的反抗之言，而是一种“天道”的不可抗拒和人文精神的觉醒。
郑板桥可以焚毁别人的契券，但向他家索债的人并未因此而罢休。没有办法，穷困之中的郑板桥只好远走他乡——躲债去。
他先是来到了镇江的焦山。
焦山位于镇江东北的大江中，高七十余米，古名浮玉山。焦山向来以山藏古寺、石碑林立而出名，板桥来这里躲债，内心深处也有借此研书观碑的想法。当时，焦山上有十几家佛寺，有个兴化籍的和尚是别峰庵的住持，板桥就在他的僧舍里住下。
焦山的古韵灵气暂时让板桥忘却了躲债的烦恼，他日日在古碑寺影里徜徉，其中最让他兴奋的是大字刻石《瘗鹤铭》。
《瘗鹤铭》为著名的摩崖石刻，其时代和书者众说纷纭，但均无确据，原刻在焦山西麓石壁上，后被雷轰崩落长江中。据《金石萃编》载，此铭石高八尺，宽七尺四寸，文共十二行，每行约二十三字至二十五字，书法为楷书，有“华阳真逸撰，上皇山樵书”词句。此铭自左而右书写，刻字大小悬殊，结字错落疏宕，笔画雄健飞舞，方圆并用，格韵高古，无论笔画还是结字，章法都富于变化，形成萧疏淡远、沉毅华美之韵致。
郑板桥算是个幸运者，他来焦山时，此铭石已被打捞上来十年，并已被安置在定慧寺壁中。消失了近千年的石刻得以复原，板桥自然喜不自胜，他夜以继日发狂般抚摩着铭石，临摹、研习，如醉如痴。后人评论板桥体书法，都认为有《瘗鹤铭》之风，不是没有道理的。
板桥居住的别峰庵在焦山主峰西侧，后来，他在中进士前又来此读书，至今仍原样保存，署“郑板桥读书处”。门上还有板桥亲笔题写的楹联：“室雅何须大，花香不在多。”
郑板桥在焦山除了研习《瘗鹤铭》、读书之外，还结识了扬州盐商马曰琯，并留下了“山光扑面经宵雨，江水回头欲晚潮”的巧对佳话。这位马曰琯，字秋玉，后来成为板桥的终身之交，在生活上也给了板桥很多的资助，并将板桥引入扬州的城市生活中。
有了马秋玉的帮助，板桥还清了债务，家境也有了好转。可是过了不长时间，他的独生儿子犉又离他而去，这对板桥来说是一个很大的打击。他作《哭犉儿五首》，其中最后一首说：
蜡烛烧残尚有灰，纸钱飘去作尘埃。
浮图似有三生说，未了前因好再来。
其沉痛之情历历可见。
生活虽好转，但又添丧子之痛，板桥萌生出去走走的念头。这也是他少年时随陆种园拱极台读书时就有的理想，一定要走遍祖国的名山大川，像司马迁、徐霞客一样，在行万里路中遍赏人间风烟。这年秋天，他经扬州来了瓜洲古渡。此次到瓜洲同上次去焦山时的心情毕竟有所不同，那次哪有什么心情作诗。这次尽管还有些丧子后的沉痛和孤身远游前的惆怅，但诗情总是在涌动。他站在船头，扫视着夜幕下的瓜洲小城和江上渔火，写下了七律《瓜洲夜泊》。
他离开瓜洲，从水路西行。一路上，板桥访寻名人遗迹，广交天下朋友。在江西庐山，他寻访八大山人朱耷遗踪，此时，八大山人已离世近二十年。他还结识了禅宗尊宿无方和尚，通过无方和尚结识了满族朋友保禄。保禄当时任笔帖式之职，是一位掌管满汉奏章、文书的翻译官。这位满族朋友曾风趣地将无方和尚比作“自心是佛”的禅宗六祖慧能的嗣法弟子马祖“马大士”；将郑板桥目为晚唐官至都官郎中并以《鹧鸪》诗闻名于世的郑谷，还赠诗说：“西扛马大士，南国郑都官。”板桥后来常以郑谷自比，刻有印章“都官”、“鹧鸪”，其缘由即是出自这里。
游罢庐山，板桥又经洞庭湖折向湖南，阅尽楚天湘水，作《浪淘沙·和洪觉范潇湘八景》，成为平生得意之作。
在湖南湘阴县北三十公里处，湘水入洞庭湖的地方有座黄陵庙。唐代韩愈当年曾到此，并写作《黄陵庙碑》说：“湘旁有庙曰黄陵，自前古以祠尧之二女，舜之二妃者。”这二妃就是曾望苍梧而泣，滴泪成斑竹的娥皇、女英。她二人最后投湘水自尽，引起湘人的无限怀念，于多处建庙以纪念。板桥到这里，见斑竹摇翠，即欣然命笔，画了一幅墨竹送给黄陵庙的道姑，又题诗一首曰：
淑娥夜抱湘云哭，杜宇鹧鸪泪相逐。
丛篁密筱遍抽新，碎剪春愁满江绿。
赤龙卖尽潇湘水，衡山夜烧连天紫。
洞庭湖竭莽尘沙，惟有竹枝干不死。
竹梢露滴苍梧君，竹根竹节盘秋坟。
巫娥乱入襄王梦，不值一钱为贱云。
这首七言古诗的风格在板桥诗作中比较少见，从中可见到“秋坟鬼唱鲍家诗”的李贺的影子，这说明板桥在青年时写诗曾学过虚荒诞幻、奇崛冷艳的李贺。这首诗遣词琢句的精警峭拔，也曾为后人所注意。郑板桥似乎对二妃的故事很感兴趣，尤其对她们的高洁品行给予了高度的赞美，同时还对夜入襄王梦中的巫山神女贬抑了一番。意犹未尽，他又画了一幅《潇湘翠竹图》，并题诗云：
昨夜潇湘谒二妃，黄陵古庙掩柴扉。
谁知步上君山顶，却见芳魂在翠微。
其情其境，颇类似晚唐诗人李商隐在《圣女祠》诗中所流露出来的微妙心理。
溯江而上，板桥来到了湖北，登黄鹤楼，望鹦鹉洲，然后过三峡、经重庆到了成都。在成都，板桥重点游览了道教圣地青城山，并挥毫写下了“江源第一峰”五个大字，至今仍留在青城山的石崖上。
大约在天府之国度过了春节，第二年，板桥经长安、洛阳，在雍正三年（1726）春，玉兰花飘香的时候来到了北京。
北京是清王朝的政治、经济、军事、文化中心，板桥来此，自然有一番不同的感觉。他经人介绍，住在了慈仁寺，并结识了许多位禅宗高僧和皇家羽林军弟子。在这些人当中，和他关系最密切的当属爱新觉罗·允禧。
允禧（？—1758），康熙皇帝的第二十一子，当朝皇帝雍正的弟弟，字谦斋，号紫琼道人，封慎郡王。他礼贤下士，善诗词书画，著有《随猎诗钞》《花间堂诗钞》等。他后来曾接济过曹雪芹，据说《红楼梦》中的北静王即是以他为原型的。这位皇子似乎对板桥一开始就印象良好，后来他在一首诗中回忆说：“二十年前晤郑公，谈谐亲见古人风。”大约是板桥在北京见识多了，初步了解了京城的风物人情，心想堂堂京都也不过如此，因此谈话交往中时露才子之气，品评人物，无所顾忌；谈政论艺，信口开河，因此引起京城一些人的微词。这大概是他最早给人留下“狂”、“怪”的印象。
最终，北京之游，还是让板桥长了许多见识，对人生、社会都有了进一步的认识。然而，京都虽好，毕竟不是久留之地。约在雍正三年（1725）末，板桥离开了京城，返回扬州。此时他已三十三岁。
游历了大半个中国后的郑板桥，放眼江南江北，他深知只有扬州最适合自己发展。读书进取，卖画糊口，任何地方都比不上扬州。
扬州，在中国历史上确实是一座颇具名气的迷人的城市。
扬州当时特别繁荣，其原因除了朝廷的政策优惠、扬州地理位置优越之外，最主要的则是盐运业的发展。
当时的扬州是中国中部各省食盐供应的基地和清王朝南漕北运的咽喉，随着商品经济，特别是盐业的发展，扬州遂成为全国著名的商业城市。康熙之后，全国人口剧增，长江流域尤甚，这就使用盐量加大。长江中上游的安徽、江西、河南、湖南、湖北等省的用盐均由两淮盐场供应。扬州独特的地理位置使它很快成为理想的食盐集散中心。清政府在此开设了两淮盐运署两淮巡盐御史衙门，派大员牢牢控制食盐的产销和盐税的征收。因为两淮每年的赋税古全国商业总税收的一半，其中主要是盐税，“损益盈虚，动关国计”，政府不能不重视。
握有大量财富的盐商，多数人尽情挥霍，也有少数有识之士对文化事业比较看重，出钱兴办学校、书院、收书、藏书、刻书、买画等。总商汪应庚曾出资修复平山堂等名胜古迹，还出资5万修建学舍。包括曹寅在扬州刊刻《全唐诗》等，都有盐商的资助。
当时在资助文化事业上最有影响的盐商是马曰琯、马曰璐兄弟，人称“扬州二马”。马曰琯就是郑板桥当年在焦山躲债时结识的朋友。
马氏两兄弟为安徽祁门人，兄弟俩并擅清才，俱以诗名。筑小巧玲珑山馆，为接纳通儒名士的扫榻留宾之所，一时文酒之会盛极。二人性好交游，曾为朱彝尊刊刻经义考，出千金为全祖望治恶疾，厉鹗曾利用他家的藏书编辑《宋诗纪事》，被当时的文坛领袖、内阁大学士沈德潜称之为“以古书、朋友、山水为癖”。藏书极丰，筑丛书楼，乾隆设四库馆时，马曰琯之子马裕曾进藏书七百七十六种。其馆名“小巧玲珑”由馆中所藏巨型太湖石而得。山馆约建于雍正年间，馆内有看山楼、红药阶、觅句廊、石屋、透风透月两明轩、藤花庵、浇药井、梅寮、七峰草亭、丛书楼、清响阁、小玲珑山馆等12景。乾隆末年，山馆易主，后毁。其馆中玲珑石几经湮没复出，今存扬州博物馆。
板桥驻足扬州，自然少不了马秋玉的帮助。他经常住的地方是天宁寺下院枝上村。
天宁寺是扬州八大名刹之一，原为晋太傅谢安的别墅，后舍宅为寺。康熙年间曹寅曾在这里主持刊刻《全唐诗》。乾隆巡游扬州时，曾在寺内建造行宫、御花园和寺前御码头。御花园中还建有“南四阁”中“文汇阁”，藏有《四库全书》，后在太平天国战争中焚毁。板桥住的枝上村有许多外来扬州的文人，一墙之隔就是马氏行庵。这里环境幽雅，修竹掩映，蕉叶披离，朋友聚在一起，烹茶煮泉，谈诗论画，仿佛红尘之外。板桥还应邀为马氏小玲珑山馆题写了楹联一副：
咬定几句有用书，可忘饮食；
养成数竿新生竹，直似儿孙。
扬州繁华的经济和兴盛的卖画市场，既给郑板桥提供了用武之地，也给他带来了更大的压力。扬州这个书画市场每年都需要大量的书画作品收藏、张挂，社会上广泛流传着“堂前无字画，不是旧人家”的说法，收藏、谈论书画已成为扬州的一种时尚。在这里，聚集了大批成名的书画家，此时，后来列入“扬州八怪”中的人大都进入扬州，而板桥还是个无多大名气的人，尽管他很有文采，也很狂傲，但人们似乎并不太买他的账。
现实迫使板桥对自己进行了重新的审视。他画竹来自日光月影，来自大自然，这只是登堂，还未入室。想要入室，还必须探造。根据自己的情况，他选择了石涛。
庐山之外看板桥，我们觉得他当初选择石涛作为自己登上高峰的师法对象，是极其正确的。
石涛（1642—1718），原名朱若极，广西全州人，明藩靖扛王朱亨嘉子。其父在清兵入关后自称“监国”，建都桂林，后被杀。当时石涛尚幼，恩蔽为僧，法名原济，号石涛，又号苦瓜和尚、石道人、瞎尊者、枝下济、清湘老人等。先在武昌读书学画，中年后游历名山大川，康熙十九年（1680）定居南京，后移居扬州，曾两次见康熙帝。所画山水、兰竹、花果、人物，讲求独创，布局变化，笔墨恣肆，意境苍莽，一反当时之复古之风，时人叹服说：“大江南北，当推石涛为第一。”对“扬州八怪”及近代中国画影响极大。兼工祷与书法，并擅园林叠石，著有《石涛画语录》《大涤子题画诗跋》，晚年在扬州东门外修造一屋，自题“大涤堂”，故晚年又别号大涤子。死后葬于平山堂后。
板桥学石涛一开始是从竭力模仿入手的，但后来他觉得这样不行，模仿只能得其形，而不能得其神。他已清醒地意识到他学石涛必须学其精神实质。他要在用笔用墨上下功夫，在兰竹上取精髓，得神似。由此，他提出了一个有名的“学七抛三”的法则：
石涛和尚客吾扬州数十年，见其兰幅极多亦极妙。学一半，撇一半，未尝全学。非欲不全，实不能全，亦不必全也。诗曰：十分学七要抛三，各有灵苗各自探。当面石涛还不学，何能万里学云南？
板桥是个极聪明和实际的人，他深得艺术三昧，不“学七”就不能很好地继承优良传统，不“抛三”就不能形成自己的风格。由此得悟，后来他又将他同样尊崇的八大山人拉来进行比较，得出更精粹和更切实际的定位：
石涛善画，盖有万种，兰竹其余事也。板桥专画兰竹，五十余年，不画他物。彼务博，我务专，安见专之不如博乎！石涛画法千变万化，离奇苍古，而又能细秀妥帖，比之八大山人，殆有过之无不及处。然八大名满天下，石涛名不出吾扬州，何哉？八大纯用减笔，而石涛微茸耳；且八大无二名，人易记识，石涛弘济，又曰清湘道人，又曰苦瓜和尚，又曰大涤子，又曰瞎尊者，别号太多，翻成搅乱。八大只是八大，板桥亦只是板桥，吾不能从石公矣。
艺术家当中，很少有这般清醒者。从这段话中，人们终于明白了，在绘画题材上，板桥选择了“专”；在笔墨风格上，板桥选择了“简”；在名号上，板桥只是板桥。他的结论是：“彼务博，我务专，安见专之不如博乎！”从这个意义上，人们或许更理解他“吾不能从石公矣”。但这究竟是不是他与画友们终生不画荷花的理由呢？也许，竹与兰更能表现他的感触和际遇，更易于表现他那饱受压抑与坚贞自励的情怀吧！
在扬州，板桥一边作画，同时也创作诗歌，如果说这期间的作画还只是维持生计的手段，诗则是他对生活、对社会更深刻的反映。如有代表性的七律《扬州》四首可看作是18世纪30年代的扬州社会风俗画，它不仅描绘了扬州的四时景色、社会风情，而且还揭示了香风笼罩下的悲剧隐忧和社会矛盾，带有一种清醒的主观批判色彩。后人只知道诗中的“千家养女先教曲，十里栽花算种田”是描写扬州最精彩和最有名的两句，却忽略了全诗所蕴含的社会意义。
此时，已三十七岁的郑板桥仍然还是个“康熙秀才”，八怪中的一些人如李鱓等已颇有声名。他想进取，想尽快考取举人、进士，因此，他在《四书》《五经》上下了很大的功夫，在怎样读书、治学方面也有很深的体会。正在这时，他的叔父省庵去世了，年仅四十七岁，为守孝道，按规矩他不能应考。此时，板桥的情绪很低落，甚至有了消极出世的思想。在这种情绪下，他创作了《道情十首》。
《道情》，是曲艺的一个类别，源于唐代的《九真》《承天》等道曲，以道教故事为题材，宣扬出世思想。南宋时开始用渔鼓和简板为伴奏乐器，因此也称“渔鼓”。元人杂剧《岳阳楼》《竹叶舟》等剧中均有穿插演唱。明清以来流传甚广，题材也开始扩大，并有了地域色彩，如“陕北道情”、“义乌道情”、“山东渔鼓”等。板桥的十首《道情》写社会底层人士的生活，分别咏了渔翁、樵夫、僧人、道士、书生、乞丐、隐士等人物。这十首《道情》在当时影响很大，以至扬州街头竞相传唱。
叔父去世后不久，板桥还未从失去亲人的阴影中挣脱出来，妻子徐氏又病故了。结发十六年，如今一朝离去，使板桥倍感辛酸。他作了一首《客扬州不得之西村之作》诗，流露出了对妻子故去的悲痛凄婉、空虚落寞之情：
自别青山负夙期，偶来相近辄相思。
河桥尚欠午时酒，店壁还留醉后诗。
落日无言秋屋冷，花枝有恨晓莺痴。
野人话我平生事，手种垂杨十大丝。
尽管妻子不是自己当初钟情的初恋情人，但这些年来跟自己辛辛苦苦，患难与共，想起来，板桥仍然不能忘怀，他后来在许多诗中仍提到这位徐氏妻子。
送走了妻子，板桥环视周围，父母早已双亡，从小就疼爱他的叔父也去了，唯一的儿子也不在了，亲人中只有两个女儿和一个堂弟，他们都需要自己的照顾。前途在什么地方？
只有参加科举。
雍正十年（1732）秋，江南省的乡试在南京秦淮河畔的江南贡院进行。九月八日，乡试发榜，板桥高中举人。
参加完江南巡抚在江宁府署招待考官和新科举人的“鹿鸣宴”后，板桥乘兴游览了古都金陵，写下了《念奴娇·金陵怀古十二首》等多篇词作，又东行游杭州，访韬光庵，结识了松岳上人。
韬光庵在灵隐寺西北的巢枸坞内，相传唐长庆年间四川名僧韬光在此说法，因而得名。也许是宋之问和骆宾王“楼观沧海日，门对浙江潮”诗联的诱惑，板桥长衫飘摆，一路穿行在竹丛中，走在斑驳的石阶上。青山古刹，此时板桥很有些想出家的想法：“我已无家不愿归，请来了此前生果。”一种永远的、与世隔绝的生活意象，在他的心中翻涌。
然而，生活在等待着他，不允许他做出更忘我的事情。短暂的杭州之行后，他又回到了扬州，读书作画，准备获取读书人的最高荣誉——进士。
谁知，雍正十一年（1733）春的全国大考，郑板桥却未能参加，原因是不幸身患大疮，浑身动弹不得。病好后，再赴焦山读书，准备下一次的应试。
时间在不知不觉中来到了雍正十三年（1735）的春天。二月的一天，板桥游扬州北郊，过大虹桥，来到了玉勾斜。玉勾斜是随葬隋炀帝南巡时亡故宫女的墓地，故又名宫人斜。
过了玉勾斜，树木丛茂，居民渐少，遥望远处挺立着高大文杏树一株，生长在围墙竹树之间。有小院一座，柴扉半掩，叩门径入，欲寻一些水喝。只见一老婆婆从屋里出来，招呼板桥到茅亭小坐。板桥进到亭中，落座，环视之下，见亭中壁间正贴着他的词作。于是问道：“你认识郑板桥吗？”婆婆答道：“只听说过他的名字，并不认识他本人。”板桥告诉她：“郑板桥就是我。”老婆婆听了，特别高兴，忙向屋中喊道：“女儿子起来，女儿子起来，郑板桥先生来了。”喊过并未见女儿出来。此时日上三竿，板桥已有些饿了。老婆婆做好了饭端来，板桥吃毕，见一女子盛装而出，翩翩然走到板桥面前，大方地向板桥行礼称谢。板桥还礼后，女子道：“妾在闺中，久闻先生之名，读先生之词，爱慕非常。听说先生还有《道情》十首，能为我书写一幅吗？”
难得有这样知遇之女子，板桥欣然允诺。女子即取出松江蜜色花笺、湖颍笔、紫端砚，绾起长袖，用纤纤素手磨起墨来。板桥挥毫尽兴，一口气写下了十首《道情》。书毕，意犹未尽，又题了一首《西江月》词赠给女子：
微雨晓风初歇，纱窗旭日才温。绣纬香梦半朦腾，窗外鹦哥未醒。
蟹眼茶声静悄，虾须帘影轻明。梅花老去杏花匀，夜夜胭脂怯冷。
母女见了板桥这首词，皆笑着领会了词中含义。板桥探问她家姓氏，老婆婆告诉他，她家姓饶，有五个女儿，前四个都已出嫁，只有这个五姑娘在身边，今已十七岁，是留着为自己养老的。板桥听了感叹不已。老婆婆见板桥的样子就试探着问：“听说先生已丧偶多年，如蒙不弃，何不将小女纳为箕帚之妾，她没有什么不好的地方，且又爱慕先生。”板桥听了很感惶恐，故意推却：“我一介寒士，怎敢纳此丽人？”婆婆道：“不要你多少钱，只要能养活我老婆子就行了。”美意与真情，实在让板桥感动，他说：“今年是乙卯年，明年是丙辰年，逢辰年大考。后年是丁巳年，如果能中进士，我后年一定归来，能等我吗？”母女皆曰：“能。”板桥只好将书写的《西江月》词，作为信物和定礼，遂辞别饶氏母女，带着满腔春意回到扬州城内。
或许是饶五娘的温情知礼唤回了他对尘世的迷恋，或许是这不期而至的艳遇，又使他增强了一份追求功名的信心。与饶五娘相约之后的一段时间内，板桥表现出了少有的豪情逸气。
爱情往往能使男人发挥出最大的潜能，对于自己今后的发展，板桥做了颇为自信的安排。
郑板桥与饶五娘的这段姻缘，见于《郑板桥扬州杂记卷》，此杂记是板桥自己于乾隆十二年（1747）所作，当事人记当时事，当为可信。
这段姻缘尽管不乏才子佳人艳遇的传奇色彩，但发展过程中也不免具有苦留后约的悲情色彩。
1735年10月8日，在位十三年的雍正皇帝神秘地死去，遗诏四子弘历继位，是为乾隆皇帝。
乾隆元年（1736）三月初九，礼部进行首场考试。在这前一年的冬天，板桥即先行到达北京。三月底发“杏榜”，录取贡士三百三十四名，板桥喜在其中。四月初五，板桥参加乾隆皇帝亲自主持的殿试，中第二甲第八十八名进士。在全部三百四十四名进士中，居第九十一名，也算是中上之列吧！同榜中的第一甲三名是状元金德瑛，榜眼黄孙懋，探花秦蕙田。
四十四岁的郑板桥终于获取了人生的最高学位——进士。他兴奋之余写下了《题秋葵石笋图》，流露出唐人孟郊“春风得意马蹄疾，一日看尽长安花”般的喜悦。
康熙秀才、雍正举人、乾隆进士，从二十四岁中秀才开始，历经三朝，整整二十年的岁月，历经无数的哀伤与变故，终于登上了人生的最后一级。三朝三大步，难道这是一种巧合？为了纪念这人生中的三次腾跃，他特意请人刻了一枚印章：“康熙秀才雍正举人乾隆进士。”这里的感情很复杂，喜悦里带有一种辛酸，自信中又有某种自嘲。
中进士后，板桥很想得到一官半职，出仕的念头在这期间达到了最高峰。然而，同十年前他第一次来北京不同的是，这次他感到无形中有一种难以支撑的压力。因为那时候，他还是居于旁观者的地位，而此时他却身居潮流之中了，喜悦之余，总有阴影袭来。在他自己的感觉中，他言谈的狂傲，丑陋的面貌，乃至于引人嫉妒的纵横才气，都成了他仕进的障碍。
但板桥没有放弃，他尽可能地利用可利用的门路，甚至不惜走“后门”。现实的压力，内心的波动，使他不得不极其委婉地向长者、向权要表现出进路受阻、羞于自荐而又不得不自荐的苦衷。然而郑板桥却未遇上识他者，他在朝中的朋友皇叔允禧因宫廷内部的权力之争，也未能帮上他的忙。乾隆元年五月初三皇帝发布了任命文件，任命了一百四十六名新进士，但是却没有第九十一名的郑板桥。许多三甲进士当了官，但二甲进士的郑板桥什么也没摊上。“朝中没人”，板桥心中有数。
尽管板桥不愿走歪门邪道，但他内心还是想走仕途的。皇帝不任命自己，只好在京城靠自力打基础，广交朋友，提高自己的知名度，但结果还是让人失望。
一年以后，板桥在京城等官无望，只好于乾隆二年（1737）春南归扬州。
登一叶扁舟，沿大运河南下，过淮阴进入里下河，越吴公湖、乌巾荡、龙舌津，再折进车路河，还未上岸，板桥就望见了自家那绿竹丛中的三间茅屋。
系缆古板桥下，在兴化小住数日，告别了墨弟及两个女儿，板桥又匆匆来到了扬州。
他心中装着饶五娘。整整两年，他同五娘音讯未通。但约好是今年来娶，他可不像杜牧，约好十年，可十四年后才到，一差就是四年。然而板桥想不到，这两年时间饶五娘也是艰难度日，只为了两年前的“苦留后约”。
自板桥赴京赶考后，饶家日益困难，卖地卖衣，生活窘迫。此时有一富商出七百金欲买五娘为妾，三番五次催上门来。饶婆见家中境况，颇为心动。而五娘却坚辞不从，她劝母亲：“既已与郑公约好，怎能背弃，七百金总有用完的时候。不过一年，郑公就会归来，我们还是等待一下吧。”富商无奈，只得另娶。五娘坚贞等郑公的事迹，弄得扬州街巷尽知。
恰此时，安徽歙县有位诗人画家程羽宸，字子鹤，仗义疏财，好游天下。他与板桥本不相识，一次途经真州，偶见板桥题写的“山光扑面经宵雨，江水回头为晚潮”的对联，顿起敬慕之意。他便向茶肆主人打听郑板桥为何许人，主人告诉他：“只要到扬州，你就知道郑板桥是谁了。”
程羽宸到了扬州，听到了饶五娘之事，遂慷慨解囊，以五百金作为聘礼，代板桥送给了饶五娘。待板桥回到扬州，与程相识。此时程已六十余岁，板桥以兄事之，引为知己。程羽宸又出资五百金作为纳娶之费，郑板桥终与饶五娘喜结良缘。
程羽宸的情意，让板桥终生难忘。羽宸其人一生爱登名山，尤其对家乡的黄山情有独钟，曾作《黄山记游诗》六十八首，著有诗广吕《练江诗钞》。沈德潜《清诗别裁》说他：“练江游踪几遍大江南北及鲁越东鲁，而登眺不倦尤在黄山，故发而为诗，多登临凭吊之作。”板桥曾有《题程羽宸黄山诗卷》，写道：“昔我未追逐，今我实慷慨。万愿林壑最，一官休歙傥。当复邀同游，为君负筇氅。”表达出了对程羽宸的一片敬重之情和企盼偕游山川的愿望。从此，二人友谊日益深厚，板桥屡以诗画相赠。
板桥同饶五娘结婚时已四十五岁，而饶五娘才十九岁。她甘心为妾，同板桥情投意合。不久，板桥在兴化又另娶继室郭氏，主持兴化方面的家务。而饶五娘则在扬州陪伴板桥。此时，板桥的住处已从天宁寺枝上村移到了天宁寺西北侧的勺园。
板桥除了偶尔回一次兴化老家住上几天之外，就是同饶五娘在勺园中吟诗作画。板桥比饶五娘大二十六岁，二人情趣相投，情爱弥笃。除了夫妻，五娘还将板桥视作兄长，在他面前可以撒娇，可以淘气，既敬重他，又依赖他；而板桥也将五娘视作小妹妹，任她无拘无束，天真烂漫。如花美眷，小鸟相伴，“闺中少妇，好乐无猜”。板桥似乎也返回了童年和青春年代，作诗《细君》记述了这段勺园生活和五娘楚楚动人的韵致：
为折桃花屋角枝，红裙飘惹绿杨丝。
无端又坐青莎上，远远张机捕雀儿。
饶氏穿着红色的石榴裙，攀檐上墙，采折桃花，飘起的裙角同鹅黄的柳丝一起翻飞。在板桥眼中，最喜欢的就是饶五娘的那条红裙子，他不止一次地提及，在《赠梁魏金》诗中说；“小妇窃窥郭，红裙飏疏篱。”还在《雨中》描写道：
“小妇便为客，红袖对金樽。”这可似说是诗人的“红裙情结”吧。有时五娘还像个儿童似的，静坐在绿草坪上，布设罗网等着捕捉麻雀儿。这种浪漫对艺术家的创作生活无疑是灵感不断的。后来，板桥到山东做官还时常回忆起勺园的温馨与美好。如《怀扬州旧居》：
楼上佳人架上书，烛光微冷月来初。
偷开绣帐看云鬓，擘断牙签拂蠹鱼。
谢傅青山为院落，隋家芳草入园蔬。
思乡怀古兼伤暮，江雨江花尔自如。
红袖添香，书画相伴，夜深之时还可掷笔背手，蹑足走到娇妻床畔，拨开绣帐偷偷端详她那云鬓横枕的美姿美态，烛光之下，满是惬意和陶醉之情。心境好了，连书中的蠹虫也舍不得伤害，而是擘断了一截牙签，小心驱赶。
进士出身的板桥，身份提高了，名气也大了，卖画的收入自然也多了起来，他再也不用为生计而犯愁。这些，为他领军“扬州八怪”，在中国绘画史上形成“扬州画派”打下了基础。
此时，“扬州八怪”这个画派集团已经形成，八怪中的绝大部分人都已来到扬州，并且立身扬名。
“扬州八怪”是康、雍、乾年间生活在扬州的一批兼擅诗文的画家。客观地讲，八怪并非专指八人，而且也并非都是扬州人，在他们生活的当时也没有这样一个称呼。如果给“扬州八怪”概括出一个定义，可以这样说：他们是来自不同地域，长期生活、创作在扬州，思想行为、艺术风格不拘旧法、与众不同的画家。“八怪”本为贬义，最早将“八”与“怪”联系起来的是光绪年间的汪銎，他在《扬州画苑录》中说：
所惜同时并举，另出偏师，怪以八名，画非一体。似苏（秦）、张（仪）之捭阖，佰徐（熙）、黄（筌）之遗规。率汰三笔五笔，复酱嫌粗；胡诌五言七言，打油自喜。非无异趣，适赴歧途。示崭新于一时，只盛行乎百里。
汪銎是正统画风维护者，自然对这批画家大加贬损。后来这批画家逐渐被人承认，“八怪”叫的人多了，也便忘了原始的贬义，而有了亲昵之意。最初，据李玉菜《瓯钵罗室书画过目考》，“扬州八怪”指的是汪士慎、金农、黄慎、高翔、李鱓、郑燮、李方膺、罗聘八人。今天，学术界比较趋于一致的看法是“扬州八怪”并不是专指这八人，而应该称为“扬州画派”，是一个十五人的群体，即扬州兴化郑燮、李鱓，扬州江都高翔，江苏通州李方膺，江宁杨法，淮安边寿民，安徽歙县汪士慎、罗聘，怀宁李葂，浙江杭州金农，鄞县陈撰，福建上杭华嵒，宁化黄慎，山东胶州高凤翰，江西南昌闵贞。其中扬州府三人、江苏其他地方三人、安徽三人、浙江二人、福建二人、山东一人、江西一人。
“扬州八怪”所处的历史时期，虽然是清王朝的鼎盛时期，实际上也是封建王朝总崩溃的前夜。统治阶级内部腐朽、阶级矛盾日趋尖锐，社会开始出现动乱。乾隆皇帝死于18世纪的最后一年，进入19世纪，已是中国历史上最黑暗、最不忍回首的一个世纪。“八怪”所处的社会地位决定了他们接触社会生活面的宽广，尤其是在扬州，一面是表象的繁华，富豪们竞尚奢侈，挥金如土，另一面却是穷苦百姓衣食不足，流离失所。因此“八怪”们对上层社会、对现实怀有强烈的愤懑，在思想行为上与一般人多有不同，这大概是他们被称为“怪”的主要原因之一。例如说金农“性情逋峭，世多以迂怪目之”。郑板桥“不矜小节，洒洒然狂达自放”。李方膺为人“傲岸不羁”。汪士慎嗜茶成癖。罗聘白昼见鬼。等等。其实这都是压抑在他们心中的倔强不驯之气和平生高岸之气，在举止言谈中表现出来的各种各样的不合时宜的生活习性。这些“怪”中，包含了许多积极和进步的因素，以及对社会清醒的认识。如他们看到了社会的贫富不均，看到了劳动人民的疾苦，看到了贪官污吏的腐败，因此，他们不平、发牢骚、难以合作，甚至发狂、大骂。但同时，他们的“怪”中，也不免具有消极和颓废的情感。
在艺术上，“八怪”们也自有“怪”的一面，这就是不拘泥成法，而是师法造化，努力创新，并将绘画艺术从宫廷引到大众之中，形成卖画市场，很好地解决了从高雅到通俗的过渡。这自然不合于当时被称之为“画圣”的“四王”之法，因此被时人称为“怪”。如蒋士铨在《题郑板桥画兰送陈望亭太守》中说：
下笔别自成一家，书画不愿常人夸。
颓唐偃仰各有态，常人尽笑板桥怪。
蒋土铨在这里说板桥怪，丝毫没有贬抑，但可见出“常人”的评价。那么，这些人的艺术究竟怪在哪里呢？前人又是怎么评价的呢？李鱓“不拘绳墨，而多得天趣”；黄慎“用笔奇峭，取境古逸，虽非正宗，自写广种幽僻之趣”；金农“涉笔即古，脱尽画家之习”；李方膺“纵横排奡，不守矩矮”……原来是离开了“正宗”，另辟一道，想自立门户。
自立门户有什么不可？正因为“八怪”们自成一派，才有了艺术生命。其实，这些人也不尽是反传统，他们在创作上取法陈道复、徐渭、八大山人、石涛等人，破格创新，抒发真情实感，因此而被后人看重。他们的创作不仅对近代写意花卉画的意趣和技法有相当大的影响，而且，直至现代的齐白石、陈师曾、徐悲鸿、潘天寿、来楚生等，都从不同侧面对“八怪”有所汲取。
艺术的价值只有历史所能证明。
郑板桥作为“扬州八怪”的主要代表，他的“学位”在“八怪”中是最高的。十五人之中，只有板桥一人中了进士。因而在板桥甫归扬州之后，无形之中，他便成了“八怪”中的领袖。
此时，“八怪”们除了罗聘最小，才只有五岁（他是金农的弟子），还没有出道外，其他人均是艺术创作道路上的最佳年龄。汪士慎、李鱓年纪最大，均为五十二岁，金农与黄慎五十一岁，高翔四十九岁，李方膺四十三岁，而板桥四十五岁，正是最成熟的中年时期。
板桥与这些人均有着密切而友好的关系，大家在一起吟诗作画，探讨艺术。此时，卢雅雨任淮南盐运使，他雅好诗画，同“八怪”们交往甚密，经常诗酒唱和，形成了一个理想的创作氛围。
乾隆六年（1741），四十九岁的郑板桥第三次赴京，候补官缺。
这次到京候缺，主要是应慎郡王允禧之招。允禧作为乾隆的叔叔，此时已封为王，并有了充分的可能来提携友朋。板桥到京后，在郡王府受到热情招待，允禧在席间亲自为其割肉。然后又请板桥为其刻写诗集《随猎诗钞》和《花间堂诗草》，诗集未及刻写完毕，便接到了吏部补缺的通知，任命板桥为山东范县知县。
“朝中有人好做官，”说起来仕途也容易，皇叔终于没有辜负他这位诗画朋友，总算把他安插下去了。板桥自然感激不尽，怀着喜悦之情给允禧上了一首诗《将之范县拜辞紫琼崖主人》，诗末阿谀说：“我朝开国于今烈，文武成康四圣人。”在任命书面前，这位“八怪”的代表人物的人格有了一点小小的走形。统治者只给了一个七品官，他便觉得最高统治者圣明起来，将清朝开国的四位皇帝比作被人们称道了几千年的周文王、周武王、周成王和周康王，昔日的愤懑、牢骚、谩骂全都烟消云散了。看来再桀骜不驯、狂放怪诞之人在权位面前也会感动甚至说出言不由衷的话，郑板桥在这方面未能免俗。
乾隆七年（1742）的春天似乎来得特别早。板桥的宦海生涯终于开始了，尽管此时他已经五十岁，到了“退居二线”
的年龄，但骑在马上，走去范县的官道时，他身上似乎才涌动起青春的热流。
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