历经宦海沉浮，归隐梅村别业
明崇祯十七年（1644）甲申之变发生的时候，吴伟业已经辞官归隐在太仓家中多时了。其实这位曾经名噪一时的榜眼又何曾不想继续留在朝中为国家做贡献，但明末官场的钩心斗角、党派纷争让他彻底凉了心。
崇祯四年（1631）吴伟业以会试第一、殿试第二的优异成绩高中榜眼，而在此之前，他已经是复社的成员，名列复社“十哲”了。但高中榜眼的他也立即被卷入了党争，并险些成为党争的牺牲品。
这年会试的主考官是周延儒，他是吴伟业父亲吴琨的好朋友，于是周延儒在朝中的对头温体仁便借此攻击周延儒，说他在录取时徇私情，自然吴伟业也被牵连其中。好在后来崇祯帝亲自审阅了吴伟业的试卷，并作了“正大博雅，足式诡靡”的批示，这场风波才平息下来。
但温体仁等眼见复社在朝中又添新的力量，他们又怎肯罢休？于是他们千方百计地排斥、压抑东林、复社官员，甚至想伺机为阉党翻案，扳倒东林。而复社文人自然也看不过这群人的倒行逆施，他们积极斗争，想要把这群阉党余孽赶出朝廷。复社领袖张溥是吴伟业的老师，两人又是同一科的进士，可谓亦师亦友。他对温体仁等的行为也颇为不满，于是就搜集到温勾结内官、结党营私、妄图为阉党翻案的种种罪证，写成奏章，但由于自己职位是庶吉士，不便上奏言事，他就把奏章交给了吴伟业，委托他具名上奏。吴伟业在看到张溥写的奏章后，心里也有顾忌，因为自己毕竟是刚刚立于朝堂，对朝廷的种种情况还不了解，何况自己也只是个小小的翰林院编修，想要参劾当朝宰辅，无异于以卵击石，不但不会有多大作用，弄不好还会搭上自己的身价性命。经过再三斟酌之后，吴伟业决定把参劾温体仁改成参劾温体仁的亲信蔡奕琛。但即使奏章之上明着给成了参蔡奕琛，明眼人还是可以一眼看出实际上的目标是温体仁，因此温在知道此事后勃然大怒，准备马上纠集党羽围攻吴伟业。后来好在周延儒等人从中斡旋，吴伟业才得以逃过此劫。
在朝为官的短短几天，吴伟业就亲身经历了党争的复杂和残酷，而且由于得罪了有权有势的温体仁一伙，他在朝中的日子就更不好过了，因为他知道温体仁一伙不会就这么轻易放过自己。为此他特去请教自己的同乡前辈李继贞。听吴伟业诉说玩自己的尴尬境地后，李继贞沉思良久，方开口说道：“三十六计走为上。”其实吴伟业并不是没有想过远离京城这个是非之地，但毕竟自己是当朝榜眼，又蒙当今皇帝“知遇之恩”，食君禄当替君分忧，所以他实在是开不了请辞的口。这时李继贞又替他想了一个好办法，那边是向皇帝请婚假。
此时吴伟业已经二十有三，在封建社会已经算是一个大龄青年了，而崇祯皇帝这时对吴伟业也还是很欣赏、很眷宠的，所以就在吴伟业的请假折子递上去不久，钦准归娶的圣旨就颁发下来了。
就这样，吴伟业犹如离笼之鸟，立即离开了京城这块是非地，登舟赶往江南。
等到崇祯八年（1635）吴伟业婚假期满回朝谢恩的时候，京中的党争形势也更为严峻，温体仁等人对复社展开了全面的打击报复，而所用手段无非是诬告，在皇上面前煽风点火，利用崇祯帝反感臣子结党、文人结社的心理来一步步剪除异己。他到京不久，就听到了温体仁唆使部下参劾钱谦益、瞿式耜师徒二人的消息，不禁为他二人担心，当下修书一封命人火速送往太仓。而就在此时，温体仁等人又将迫害的矛头直接指向了复社领袖张溥，说张溥私结复社，扰乱东南。当崇祯帝听说一个小小的庶吉士门下却有弟子七千的时候，也着实吃了一惊，作为一个皇帝，他不能不起戒心。
就在复社面临着灭顶之灾的时候，在京城的吴伟业、陈子龙、夏允彝等人立即商量对策，最后想出了一个“釜底抽薪”之计，让吴伟业去劝说受到温体仁挑唆而上奏折参劾张溥的陆文声。吴伟业对其晓以大义，并且许之以官，陆终于答应外出做官，不再纠缠此案。这样吴伟业等人才又渡过一劫。
在这样的朝廷中供职，吴伟业自然是每天提心吊胆，小心谨慎，时刻提防着阉党余孽对自己以及复社文人的迫害。期间虽蒙受皇帝的隆恩，将其擢为东宫讲读，侍奉太子读书，但终究要面对朝中错综复杂的关系，不敢有丝毫懈怠，长此以往也是身心疲惫。随着黄道周因犯言直谏被贬官发配，吴伟业心中远离京都、归隐林下的想法越来越强烈了，也许他是真的需要休息一下。
崇祯十二年（1639），朝廷下旨派他去河南主持延津、孟津两位藩王的封王大典，这对其他人来说也许是一种至高的荣耀，但此时的吴伟业已经着实厌倦了宦海的沉浮，并不想再到处奔波，只不过圣命难违，他这才勉强支撑，冒着酷暑赶往河南完成使命。他当然没想到他这次南下让他意外地逃离了北京那座“牢笼”。就在封王礼仪结束，吴伟业准备回京复命的时候，家人吴忠突然从太仓家中赶来，告诉他母亲朱氏的背上长了一个痈疽，病情十分严重。吴伟业是个孝子，闻知母亲病情之后自然是焦心灼骨，也顾不得回京复命，立即在驿站中修表两道，一道复命，一道告假，命人送往京城，自己则和吴忠火速南归。到家之后，母亲朱氏因得良医救治，病已经好了大半，只是元气尚未恢复，但吴伟业仍然日夜守候在母亲床前侍奉汤药起居。
自古就有忠孝不能两全一说，吴伟业对父母的至孝似乎已经为后来的“不忠”埋下了伏笔，不过这是后话。且说他回到家乡之后本想就此悠游林下，不再重回宦海，但朝廷催促其销假回朝的圣旨却是一道连着一道，危难之中他给崇祯帝上了一道请辞恳切的表章，以母亲有病为由，向朝廷请求调职到南京，以便照顾父母。崇祯帝念其孝心，也准其所奏，任其为南京国子监司业一职。
在南京任职不到两年的时间里，吴伟业广泛交游，其中不乏有不满朝廷现状而归隐山林之人，在与这些人交往的过程中，他逐渐下定了决心要挂冠归隐了。崇祯十四年（1641）六月，朝廷又降恩旨，擢升其为左中允、左谕德兼侍讲学士。恰好在这个时候，他的伯父去世了，而其伯父没有子嗣，故吴伟业连忙上疏，说自己早年过继给了自己的伯父，如今伯父亡故，理应回家丁忧守丧，希望朝廷恩准。这样，吴伟业回家就成了一件合情合理、顺理成章的事情了。
脱去官服、摘去官帽的吴伟业顿觉一身轻松，回到太仓后，他就开始建造自己的“梅村别业”，打定心思准备隐居山林了。
这不由得使人又联想到了钱谦益。这两位朋友同列为江左三大家，同有着盖世文才，同样历经宦海沉浮；只是一个是苦苦钻营，坦称自己是“爱官之人”，却苦于不得官，而另一个则看透官场钩心斗角，一心归隐；最后这两个人却又殊途同归，都一度大节有亏，继而坚决与清廷斗争，直至临死心中仍无法释怀自己曾经的“失节”。
当然，和钱谦益一直没能实现的宰相梦相比，吴伟业还是幸运的，他毕竟真正过上了一段比较惬意的隐居生活。在梅村别业的这段日子里，他每日和朋友交游唱和、诵佛参禅，过得十分自在。
但是他真能够隐下去吗？时局的动荡不断地搅动着这里的平静，平静之下则涌动着更大的动荡，吴伟业的隐居生活也很快就要结束了。
“君父已殉社稷，臣子岂可苟活”
崇祯十七年（1644）四月，就在吴伟业在他的“梅村别业”潜心礼佛的时候，三弟吴伟光带来了北都失陷、崇祯驾崩地消息，他的平静的生活被彻底打破。
这天吴伟业在家中手捧经卷，口诵心行，就在刚要入定的时候，三弟吴伟光慌慌张张地从外面跑进来大声叫着“大哥！完了！一切全完了！”此时还不知道发生什么事的吴伟业还斥责了伟光几句，要他“每临大事有静气”，学会沉稳一点。但紧接着他听到的却是“大明朝完了！”
“不许胡说！”尽管这正是一直以来他内心深处最为担心的事情。其实他虽然在梅村别业隐居，但还没有到两耳不闻窗外事的地步，混乱的时局他还是非常关切的，眼见着各地农民起义不断，关外的“建虏”又趁机进犯，而朝中却仍是乌烟瘴气，没有一个能帮崇祯皇帝支撑局面的人才，吴伟业对此十分担心，担心这样的局面朝廷有朝一日会无法支撑，那样的后果他是不敢想象的。正因如此，当听到伟光说“大明朝完了”的时候他是怎么也不愿意相信的。他理了理自己的思绪，让自己镇静下来，接着惴惴地问弟弟究竟发生了什么事情，这次伟光更为直接地告诉了他：
“李自成三月十九日打进了北京，圣上在万寿山自缢驾崩。这是学院倪大人刚从留都转来的塘报……”
没等弟弟把话说完，吴伟业只觉脑子“嗡”的一声，便失去了知觉，昏倒在了地上。在被家人扶到床上，慢慢苏醒过来后，他更是哭得撕心裂肺，一边还说要追随先皇而去。当然吴家家人以为这是一时伤心之词，并没有放在心上。
其实吴家家人对崇祯帝的死，态度也是不尽相同的。吴伟业的母亲朱氏就这样劝他道：“按理说对主上尽忠是臣子的本分，但你对他也算是尽到自己的一片忠心了，只是皇上他不纳忠言，偏偏听信那帮奸臣贼子，把朝中的忠臣逼得一个个死的死，亡的亡，辞的辞，隐的隐。如果不是我害那场病让你逃离了那个是非之地，不知道你今天已经被害成什么样子了呢！”但吴伟业并不这么想，他对家人说：“皇上对我吴家可以说是天恩浩荡，我不可一日忘却！我以贫寒之身，得以连捷高中会元。榜下见疑，几被奸人所害，是皇上御览我的考卷为我洗冤；紧接着又蒙赐假回乡完婚，这样的恩宠古今又有几人？接着我二十八岁奉恩典试湖广，二十九岁擢东宫侍讲，当了太子的老师。这样的知遇之恩我穷尽一生也是无法报答的啊……”情真意切，在场的人无不恸哭流涕。
家人怕他伤心过度坏了身子，又纷纷对其加以劝解，其父吴琨说道：“圣上驾崩，国家多难，正是忠臣效命的时候，哪能一味痛哭呢？还是快点止哀，做点该做的事情吧！”吴伟业这才收住了哭声。
吴伟业在家里的旧学庵中为崇祯帝设了一个灵位，供上香烛纸钱，全家上下都祭奠了一番。然后他便让家人各回住处，而自己则独自守候在崇祯的灵前。
面对着崇祯帝的灵位，吴伟业不禁暗暗感叹：“圣上励精图治，宵衣旰食，本不应是亡国之主，怎奈何有此不幸之结局！”接着他又想起了之前的皇恩种种，而自己不过一介书生，无力杀贼，与其苟活到贼兵杀到江南时受辱而死，还不如早日追随恩主于地下，尚能保全自己的名节。于是他解下了自己的腰带，将其搭在房梁上，綰了一个结，然后转身对崇祯灵位行了一个三跪九叩之大礼，“圣上，臣生不能尽忠报恩，只有以死相随了！”
其实作为一个孝子，他不是没有想过自己的父母，只是此时父母不在自己身边，又面对着崇祯的排位，吴伟业难免有点情不自已。
也许是他命不该绝，刚蹬开脚下的凳子不久，他就被弟弟发现了，当大家七手八脚将他从房梁上卸下来的时候他的心脏仍在跳动。眼见儿子慢慢醒来，吴伟业的父母倒在他身旁失声痛哭道：“儿啊，你若一走，我们一家老小还怎么活啊？”
这次虽然没能以身殉节，但吴伟业也是元气大伤，从此一病不起。他的病是心病，所以吃多少的药也是不管用的。
有一天，他的一个好朋友王翰来探望他，看到吴伟业本来就瘦弱的身体因为这场大病更显得瘦骨伶仃，于是就劝道：“骏公！遭遇这天崩地坼之变而痛不欲生的又何止是你一个人？但是天意如此我们一介书生又有什么办法呢？你即使终日这样愁肠百结，又能怎样呢？像你这样学富五车之人，还有什么参不透、悟不明的道理呢？”吴伟业知识苦笑道：“你我都是自幼读孔孟圣贤之书，圣贤教我们当以忠义为根、以孝悌为本，如今君父已殉社稷，我们这些臣子又岂能苟活？”王翰反问道：“话虽如此，但不知你一人之死又有何益于君父，有何益于社稷？而且兄台一死了之，令尊和令堂又怎么办呢？”
王翰的问题问到了吴伟业的心坎上，他无法逃避对父母的孝，他也不忍心丢下这一家老小撒手不管，而这时王翰又说道：“其实现在处于两难之境地的大有人在，也绝非骏公一人！我听说闯贼攻破京城之后，对所俘虏的官员，不肯在其手下为官者多被杀戮；而变节事贼者又多为士林所不齿，还是要遗臭万年；逃跑者又被四处追捕，不得安宁。如今贼兵即将南下，我们又当如何自处呢？”
王翰的一席话把吴伟业彻底给说糊涂了，合着他现在是死也不行，不死也不行了。沉思了良久，他缓缓问王翰道：“那依王兄之见，我们应当怎么办呢？”
这时王翰才缓缓说出了唯一可行之法：“削发为僧，遁入空门。”
原来这王翰见明朝已亡，皇帝驾崩，传贼南下，他预见到自己将要面临的尴尬境地，为了保全名节，最终想到了一个完全之策，那便是出家为僧。做了和尚，不管是李自成的农民军坐了江山，还是关外的“建虏”夺了政权，都不会来为难一个方外之士的。如此，既能保全名节，又能保住性命。其实在明末清初，想到以出家来躲避乱世的，又何止是王翰一个人？这次王翰来探望吴伟业，正是想劝说好友与他一起出家为僧的。
只是吴伟业还有太多的顾忌。他想到自己上有双亲在堂，下有妻妾女儿在侧，父母养育之恩、夫妻恩爱之情是无论如何也割舍不下的。且此时自己还没有子嗣，所谓不孝有三，无后为大，他不能让自己家断了香火。但王翰说的也不无道理，如果贼兵果真南渡，以自己的声望想要置身事外、保全名节是绝不可能的，到时候不但自身难保，恐怕也会累及父母妻女。一时之间吴伟业自己也拿不定主意，只是暂时答应王翰在一个月后同赴天台山削发为僧。
但当他把这个打算和父母说了之后，便遭到了吴琨夫妇的激烈反对。他的父亲吴琨说大明朝根基牢固，不会这么快就走向灭亡的，虽然北京失陷、中原沦丧，但仍有半壁江山，只要以长江天险作为屏障，以江南的几十万兵马作为后盾，足可抵挡南下的李自成部队，所以最多也就是导致历史上曾多次出现过的南北对峙的局面出现。这样一说，吴伟业本来就不坚定的决心马上就动摇了，再加上妻妾的苦苦挽留，最终吴伟业取消了和王翰的出家之约。
和吴伟业的瞻前顾后、犹犹豫豫不同，王翰后来果真独自一人削发受戒，做了和尚，取名为愿云，拜松江府的具德和尚为师。吴伟业后来见了愿云和尚心里自是十分愧疚。
就这样，吴伟业在明朝明亡后，本有两次可以保全名节的机会，但他又都和这两次机会失之交臂，而此时他自己也不知道接下来等着他的是什么。
入主南京詹事府
就在北京陷落后不久，明朝的旧臣们就在南京拥立福王朱由崧为新帝，建立弘光小朝廷。此时尚在太仓家中的吴伟业就已经对这个新成立的小朝廷中激烈的政治斗争有所耳闻，祸害明末的党派斗争又延续到了南明小朝廷，并且斗争的双方仍然是阉党余孽与东林、复社士子。复社文人也希望马士英等人能以国家前途为重，不要再起门户纷争，但这也只是他们的一厢情愿罢了。
只是令吴伟业惊讶的是，这个小朝廷居然又想起了已经归隐林下几年的自己，并重新将自己起用。
清顺治元年（1644）五月底，正在旧学庵中读书的吴伟业接到了南京弘光朝廷的圣旨：“着吴伟业从速赴京，任少詹事之职。钦此！”
接到圣旨后的吴伟业是有喜有忧，喜的是朝廷能够积极延揽人才，似乎有重振大明河山的决心；忧的是据说这位新登基的小皇帝其昏庸不亚于他的父亲，国难大头，立了个如此昏君，也许半壁江山也会保不住。更何况这刚刚组织起来的小朝廷内部就已经是纷争不断，各派势力水火不容了。这样，吴伟业又犹豫了，自己在崇祯朝经历的党争还历历在目，自己好不容易才逃出那个是非圈，过了几年的安稳日子，如今如果盲目应召，一不小心又让自己陷入一场纷乱之中，到时候就是再想拔脚也难了。
送走传旨的天使之后，吴伟业跟家人说出了自己心中的矛盾，并征求父亲和两个弟弟的意见，一家人商议后始终觉得还是不要着急应召，别把自己从一个泥潭扔进了另一个泥潭。就这样，吴伟业给南京朝廷上了一道言辞恳切的《辞职疏》，以自己有病在身、体力不支为由，向朝廷请辞，他实际上持的是观望的态度。
但不久之后，已经接受朝廷征召的好友陈子龙就带着吏部的公文亲自来到吴伟业家中催促其上任了。陈子龙此次前来，给他从南京带来了一些令人振奋的消息：首先弘光朝廷内阁中东林人士占了大半，而宰辅便是素有威望的史可法史公；其次便是朝廷能够选贤任能，准备起用一大批正人君子，钱谦益、黄道周、刘宗周等人都在征召之列；再者就是实行了一系列御敌图强的措施，招募士兵，训练军队，一切似乎都是井然有序地在展开。所有这些让吴伟业看到了希望，听完陈子龙的介绍，他不由精神为之一振：“有此复兴良机，不能共襄大业，略尽绵薄之力，实在是愧对先帝的在天之灵。请卧子代我转告留都诸公，等我身上的病痊愈后，便立即赶到留都供职。”
过了这年的八月中秋，吴伟业终于登舟启程，踏上了去留都南京的路。初到南京，自然是受到朝中东林士人的热烈欢迎，可见吴伟业在他们当中还是享有很高的威望的。
但到了南京的吴伟业很快就发现事实不是那么回事。这个小朝廷内部是矛盾重重：江北四镇个个拥兵自重，朝廷不知如何驾驭；马士英玩弄权术，把史可法挤出南京，自己独揽大权；不久马士英、东林党人为了加强各自在朝中的势力，又纷纷提拔自己一派的官员，眼见党争又是一触即发。这些吴伟业看在眼里，急在心里。
前面提到吴伟业在南京任的是少詹事一职，这本是总管东宫内外事务的官，但弘光帝既没有皇后，更没有太子，所以詹事府形同虚设，吴伟业自然也就没有什么实质的事情可做了，因此他特别关注东林党人和马士英之间的矛盾。
只是这次东林党人又没有斗得过马士英一伙，很快阮大铖、蔡奕琛等被重新起用，而原本在朝中的东林士人张慎言、姜曰广、刘宗周等人一个个相继辞官离开，在南京，吴伟业越来越觉得孤单了。
吴伟业已经知道天下事“已不可为”，他又开始寻找机会回乡了，而蔡奕琛的入阁则直接促成了吴伟业离京回乡。
这天吴伟业无意间看到书案上朝廷刚送到的宫门抄：着蔡奕琛任吏部左侍郎……以上四臣即日到部视事，不得借故拖延。看到这个消息吴伟业不由得直冒冷汗。因为在此前马士英所提拔的阉党余孽虽然很多，但是和吴有个人恩怨的毕竟不多，所以吴伟业并不放在心上。但这个蔡奕琛在崇祯时期便和自己是死对头，他不会忘记自己在崇祯四年参劾他的事情，更不会忘记是复社人士参倒了薛国观而连累他被发配充军的深仇大恨。吴伟业料到，此次蔡奕琛被重新启用，而且出任朝廷要职，他必要找自己的麻烦，以报当年之仇。面对这种形势，能否全身而退，吴伟业自己的心里也没底。于是，他只好去找自己的好友钱谦益。
其实这个时候钱谦益自己的日子也并不好过，他虽竭力地依附马士英、阮大铖之流，但阮大铖并不买他的帐，在他对复社文人进行报复时钱谦益便是首当其冲。
就在这种忐忑不安中，吴伟业在南京过完了这年的元旦、元宵。元宵节过后，一道上谕果然传达下来，蔡奕琛升任东阁大学士，即日入阁办事。三天之后吴伟业就将自己的乞假养亲表呈给了弘光帝，弘光帝看是个无足轻重的少詹事告假回家养亲，并没有为难，立刻照准。得到皇帝的批复，吴伟业是一刻也不敢停留，一面命弟弟收拾行装，一面准备东归的船只，就连尚在南京的他的老相好卞赛赛都没来得及看，便匆匆登舟，离开了南京。此时的蔡奕琛因为刚刚升官，一连几天都忙着迎来送往、交际应酬，等到逐渐安稳下来他才得知吴伟业已经乞假回了太仓，知道这个消息后他是恨得咬牙切齿，深悔自己错过了复仇的大好机会。
之后蔡奕琛、阮大铖一伙还想以升任其为詹事府詹事来引诱吴伟业再次上钩，但吴伟业已经是脱钩之鱼，哪里肯再次上当？他连上两书最终把这个詹事给拒了。
就这样，吴伟业怀着满心希望从太仓去南京上任，一心想为恢复大明做点贡献，最后却又是在党争中惊魂甫定地回到了家乡，他想为国尽忠，但国家没有给他机会。
出仕清朝，他很无奈
从南京回来后，吴伟业一直在梅村别业家中，其间，他对江南人民的反清斗争也尤为关注。但是每次传来的总是一个又一个噩耗，好友钱谦益、陈名夏失节降清，史可法、陈子龙、夏允彝、黄道周、杨廷麟、吴易登相继殉国……亡国的悲哀、亡友的悲痛一次次撞击着他的心头，郁积其上久久不能散去，他想要排遣和宣泄，但却找不到解脱的方式。他不知道自己将要何去何从，而此时他也已经是江南东林士林中仅存的“硕果”了。
清顺治十年（1653），本来互相之间有些过节的江南同声、慎交两社在吴伟业等人的调停下终于握手言和，双方商定在三月三日、四日在虎丘聚会。这天的虎丘数千名江南士子云集于此，其场面之壮观可以和当年张溥主持的复社大会向媲美。在聚会上，两社先推选各自代表人物盟誓于山塘寺关帝庙前，约定“彼此不相侵衅”，继而共推吴伟业为宗主。这段时间吴伟业的声名可谓是蒸蒸日上，俨然已成江南的士林领袖。这年三月十九日，吴伟业又以主祭人的身份参与了太仓遗民祭奠崇祯皇帝殉国十周年的祭祀活动，这天几乎全太仓的读书人都来参加了。所谓树大招风，江南数千士子齐集虎丘，共推吴伟业为宗主，继而又公开祭祀崇祯皇帝，这不可能不引起朝廷的注意，就在这时礼部侍郎孙承泽又向顺治皇帝推荐了吴伟业，说其“学问源深，器宇凝宏，东南人才，无出其右……”此时春风得意的吴伟业哪里知道自己将要面临人生中最大的一次考验。
果然，继孙承泽之后，清廷弘文院三位原本水火难容的大学士陈名夏、陈之遴和冯铨共同向朝廷举荐吴伟业，这就不能不引起朝野乃至顺治皇帝的注目了。朝廷要征召吴伟业的消息不断传来，这时的两江总督马国柱也坐不住了，因为人就在他的地盘上，于是他也立即向朝廷上书一封，举荐吴伟业。就这样，江南士子的目光都聚集到了吴伟业的身上，大家议论纷纷，莫衷一是。
那些已经仕清或者准备仕清的人自然都希望吴伟业能够接受朝廷的征召，这样他们就有了一棵可以依靠的大树，减少舆论对自己的谴责；而那些不愿与清廷合作的有气节的士大夫，则担心他们心目中的领袖顶不住各方的压力而屈节仕清，这样他们就失去了一个核心人物。他的朋友侯方域也特意写信给他，说他在旧明已经是科举第一、官居詹事、成为江南士林领袖，即使出山仕清也很难突破原来的成绩。而且现在吴伟业是江南士林中硕果仅存的人物，如果他能完节而终，必将受到“万人瞻仰”，而且他的进退关系到所有江南士子和反清复明人士的信心和斗志。侯方域信中的这些话句句属实，言词也十分恳切，这让吴伟业十分感动，也备受鼓舞，有江南士林在自己背后支持自己，他仿佛有了底气，于是他在回复侯方域的信时明确表示：“必不负良友！”
接下来的一段时间里，又有很多朋友登门拜访，有劝他珍重晚节、谨慎从事的，也有劝他识时务、出仕清朝的，但此时他的意志还是颇为坚决的，“行年五十功名晚，何似空山长负薪”，吴伟业在诗中说功名只是黄粱一梦而已，浮生如梦，转眼成空，他自己早就无意于此了。既然主意已定，他便开始想给如何谢绝来自方方面面的推荐。
要谢绝当权者的“橄榄枝”可不是那么容易的，因为你一旦不接这根“橄榄枝”，当权者就有理由去怀疑你与新政权敌对，到时候只能落得个掉脑袋的下场，明初的高启就是一个典型的例子。这时吴伟业想到了李密的《陈情表》，《陈情表》的妙处就是在于让当权者局的不是自己不愿意效命，而实在是情非得已。于是，他先给举荐他的两江总督马国柱上了一封《辞荐揭》，一封觉得不够，接着又上了一封《上马制府书》，接连向马国柱表明自己的“苦衷”。随后他又带着两首《投赠督府马公》特意从太仓赶到南京，想当面恳请马国柱向朝廷奏明自己的身体和家庭情况，请朝廷收回征召。
但此时的马国柱哪顾得上吴伟业的什么“苦衷”，他只想着赶紧把吴伟业劝走好向上面交差，所以没等吴伟业开口，马国柱就先驳回了他的请求。吴伟业只得带着沉重的心情离开南京，一路上他都在想是当年误入官场毁了自己的一生，而他现在唯一想做的就是像历史上的陆龟蒙、陶弘景那样挂冠归隐家乡。
从南京回来不久，朝廷征召的正式诏书就下来了，从此以后，官府每天都会派人来催吴伟业动身赴京，他也只能以有病在身为由不断拖延时间。但这些官员们总归是不耐烦的，他们便用这种手段逼吴伟业启程。由于吴伟业曾经在永历朝廷中任过官，后来归隐后仍然和许多抗清志士来往，而他的好友当中也有许多是直接从事抗清斗争的，因此这些案子中难免就会牵涉到吴伟业，江阴黄毓琪一案当时就牵连甚广，就连已经在清朝做官了的钱谦益也被牵连了进来，被朝廷审查。地方官员正是利用这些旧案威胁、恐吓吴伟业，想逼其早日就范。
面对着各种压力和威胁，吴伟业的家人渐渐支撑不住了。这才有了本章开头的那一席谈话。看到已届风烛之年的父母每日长吁短叹，过着提心吊胆的日子，被愁云惨雾笼罩着的家庭再也没有了往日的欢声笑语，吴伟业的心也在痛，而父母的那些话也字字撞击在他的心上，让他喘不过气来。是的，他慢慢觉得不可以就为了自己一人的名节而不顾全家老小的性命，他们是无辜的。
就这样，誓死不仕清朝的决心动摇了，为了父母家人，他最终决定奉诏进京。这个时候他还在安慰自己：到了京城后还可以通过陈名夏、陈之遴等老朋友向皇上说情，放自己回乡。不能不说他的想法很幼稚，也不能不说他的性格很懦弱。其实吴伟业能从一个士林领袖走到最后的失节“贰臣”，懦弱的性格正是一切的根源所在。他和卞赛赛的爱情悲剧也是因为他的个人性格一手造成的。
清顺治十年（1653）九月，吴伟业终于踏上了赴京之路。有的时候世事的变化就是令人捉摸不透，几个月前吴伟业还作为江南士林的盟主，与江南士子聚会赋诗，而几个月后这位盟主却要应召赴京，做个异国臣子、“失节贰臣”。个中滋味，恐怕也只有当事人自己才能体味吧。
吴伟业一到北京，面临的仍然是无休止的党争，不久，陈名夏被绞死，陈之遴也被削职，吴伟业在京师的两个靠山都没了，这一切吴伟业再也熟悉不过了，仿佛就是崇祯朝、弘光朝的重演。没有了靠山，也就没人替自己说话，这个官暂时还是得做下去了，而不是像他之前想得那样，一来之后便跟顺治帝奏明情况，请求白衣还乡。
颇有意思的是顺治帝似乎对吴伟业还是眷顾有加的。顺治十三年（1656）正月，吴伟业被命为《孝经衍义》编纂官，不日就被召入南苑，顺治帝向其请教《孝经》；二月又被升为国子监祭酒。清朝的国子监祭酒一职一般都是由博识多闻、修养深厚的耆儒担任，是国家最高学府的最高长官，由此足见顺治对吴伟业的“黄恩浩荡”。就在这年十月份，其伯母张氏亡故，而这正给了吴伟业离京回家的绝佳机会。
挂冠而去，含恨而终
其实按照清朝的规定，伯母去世官员是不能离职奔丧的。但由于吴伟业从小体弱多病，母亲朱氏身边还有几个姐姐，所以他的伯母张氏就将吴伟业抱了回去抚养，对其关怀无异于自己亲生，因此也可以说张氏对吴伟业有着抚养之恩。出于以上考虑，加上张氏死后无嗣，吴伟业就上书顺治请求将自己过继给张氏为嗣子，接着别告假丁丧。一向标榜孝义的顺治帝当然不会驳回吴伟业的请求，于是批准了吴的奏请，还钦赐药丸给他以示关怀。
获得顺治帝的批准后，吴伟业就迫不及待地离京难返了，他想早一点离开这个令他窒息的地方，回到太仓家中。就这样，吴伟业结束了两载仕清的耻辱生活。
回到家中的吴伟业从此不复出仕，但无奈仕清的这两年，却让他悔恨终身。在他后半生的诗歌当中，这种无尽的悔恨无处不在：“误尽平生是一官，弃家容易变名难。松筠敢厌风霜苦，鱼鸟犹思天地宽。”（《自叹》）“浮生所欠止一死，尘世无由识九还。我本淮王旧鸡犬，不随仙去落人间。”（《过淮阴有感》）这些既是其灵魂深处的呐喊，又是他充满无助地呼告。
晚年的吴伟业主要是潜心著述，《春秋地理志》、《春秋氏族志》都是其这一时期的作品，另外他倾注半生心血的《梅村集》也付刊发行。
康熙十年，吴伟业在太仓家中病逝，他自己留下的遗言总结了自己苦难的一生：
“吾一生际遇，万事忧危。无一刻不历艰难，无一刻不尝辛苦。实为天下第一大苦人。吾死后，敛以僧袍，葬我于邓尉，灵岩相近，墓前立一圆石，题曰诗人吴梅村之墓，勿作祠堂，勿乞铭于人。”
一代诗人，终于在死后实践了自己与好友王翰的出家之约。
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