他的第一次婚姻是失败的。很小的时候由家人做主，娶了一位乡下姑娘。那时他十七岁。姑娘姓沈，“完全旧式的，缠足，不识字，貌在中人偏下”。当时接受这一婚姻，没有什么过多考虑，婚嫁乃人生大事，受命父母，不违天意，如此而已。这一段婚姻在他是无奈的记忆，可谈的话题很少，他也因此对旧的文化非个性的一面是痛恨的。那只是一次人生的经历，给他的精神带来的也只有无奈和苦楚。后来他求学于北大，对此的感受是更为强烈的，才知道“五四”新文化讲自由的选择在这个古老国度的价值，也自然神往于自由恋爱的生活。当杨沫出现在他面前的时候，他知道这样的机会来了。
关于他们间的恋情，杨沫在《我一生的三个爱人》里有过描述，杨沫的儿子老鬼也著书谈及此事。他们相识的时间是1931年，那时张中行二十一岁，杨沫十七岁。杨沫原名杨成业，和张中行同居时改名为君默。她喜欢张中行是因为他有才华，有精神的高度。在这位大哥哥的面前能聆听到许多神奇的知识，对渴求思想的她来说，他是一个老师。另一方面，张氏是个富有感情的人，身上也有男人迷人的东西。她后来在文化上取得进步，张中行的作用也是不小的。而张中行在这位少女身上也感受到了一股清新的气息，她有知识女性的韵味和灵动的意识。初次见面，印象是好的，有一种鲜活的东西打动了他，完全不像乡下的女子，这对他是个刺激，他隐隐地产生了好感。他写道：
有一天，于大哥来了，说他表妹李绍强住西城大乘巷，在温泉女中上高中，有个同学名杨成业，反对包办婚姻，离开也住在西城的家，决定不再上学，谋自立。不知道香河县立小学（我长兄是校长）是否需要人，希望我帮忙介绍，并说如果可以，他想先带她来见见面。其时我正幻想维新，对于年轻的女性，而且胆敢抗婚的，当然很感兴趣，就表示愿意见面。过一两天，是上午，于大哥带着她来了。她十七岁，中等身材，不胖而偏于丰满，眼睛明亮有神，言谈举止都清爽，有理想不世俗，像是也富于感情。她原籍湖南湘阴，北京生人，父亲杨震华，据说中过举人，民国二年北京大学商科银行学门毕业，曾创办新华大学；母亲姓丁，湖南平江人，世家小姐；在北京，她还有个哥哥，两个妹妹。总是因为，除了亲属以外，我没有同年轻女性有过交往吧，觉得她很好，如此年轻而有大志，在女性中是少有的。正如一切男性一样，对某女性印象好，就想亲近，并有所想就实行。那一天，我们谈到近中午，就请他和于大哥到东安市场东来顺去吃午饭。其后是我写信问香河是否缺人，说如果缺，于大哥推荐一位，如何如何，我以为很好，可以去。回信说缺人，欢迎前往。这其间，以及长途汽车站侵晨送行，我们又见了几次面，以致上车时都有惜别之意，约定以后常写信。且夫惜别，情也，情会发展，具体到事是信多，收到看完就复；复，写，三页五页，情意还是不能罄尽。
他们很快地坠入爱河，不久开始了同居的生活。那时北大的生活是自由的，学生在学校周围租房子，男女同居是不奇怪的事情。北大附近的沙滩有许多民房里住着青年男女，故事自然是多的。不过张中行毕竟不是浪漫的人物，喜欢读书，也希望心上的人能平静地和自己相伴。开始是很幸福的。张中行在《户外的树》这篇散文中追忆，当年，他曾写过一篇《院里的树》，记述的就是他与杨沫一起生活的情景：“院里有一棵小树，高度仅可及屋檐，可是每日清晨，总可以招来几只麻雀，落在上面叽叽喳喳叫，我们喜欢听。冬日，雪天，它们叫得更繁碎，我们推测，这是找食物困难了，就打扫一块空地，撒一点米，隔窗看它们飞下地，啄食，心里感到安慰。”那一段难忘的生活留给青年时代的记忆也是美好的吧。
浪漫的爱，起初给他们的幸福是全新的。张中行沉浸在梦一般的时光里，加之大学里的氛围，他觉得一种有活力的人生在慢慢向自己走来。杨沫那时候喜欢读新文学的书，张中行的趣味在古书与外国哲学那里。他们很快就在沙滩一带住下，日子虽苦，但还是其乐不小的。直到杨沫出现，他才真正地进入了新式生活里。农村的观念在此崩解了。他在那时也才真正懂得了新式生活的价值。
他们的同居是在1932年春，热度持续了四年。这四年是他人生中充实的四年，所获当然是多的。精神在发生着巨变，思想也是在这个时期形成的。可是后来情况渐渐变化。待到1936年时，意外的事情发生了。他在《流年碎影》中介绍道：
是1936年早春，她在香河，我在天津，收到也在香河教书的刘君一封信，说杨与在那里暂住的马君来往过于密切，如果我还想保全这个小家，最好把杨接到天津去。其时我的心中情多理少，就听了刘君的劝告，先是写信，然后亲自去，记得到京津公路的安平站，把她接到天津。在南开中学附近租了两间西房，又过起共朝夕的日子。但我们都觉得有了隔阂，心都不安，而情况不一样。我体会，她先是在新旧间徘徊，很苦，继而新的重量增加，更苦。我当然也不好过。但都不谈这件事，表面还平静。学期终了，我解聘，一同回到北京，投奔他哥哥在西城的住处。不记得是因为有预感还是另有所图，我在母校新四斋借得一个床位。可能不很久，我反复衡量当时的情况，头脑中忽然理智占了上风，确认为了使无尽的苦有尽，应该分手，另谋生路。记得是一天下午，在他哥哥住处的西屋，我向她说了此意，她面容木然，没说什么。我辞出，到北大新四斋去住，我们就这样分离了。
除了无奈和痛苦外，他由此也从肉身的角度体味到生命的宿命。爱是不能强迫的，也是不可抗拒的。情感上接受不了是一回事，但在理性的层面，主张自由平等的北大人，怎么能不知道人各有己的含义呢？我们完全能够理解那时他的心情，那对他是巨大的打击。主要是情感上受不了，似乎是自己生命的一部分丢失了。那一刻他大概觉得，只有自己才是真实的，别人的存在有不可预测的东西，自己是无法控制的。这在他是一种大苦，人不能超越于此。没有办法，日要升起，月要落下，只好由她去吧。
而且也不能不在此反省自己的过失。留不住自己的心上人，至少是缺少什么定力吧。杨沫认为张中行在家庭生活上是有大男子主义的因素，不太关心家里的生活。这其实是夫妻间的感受，我们是说不清楚的。不过从现有的资料看，杨沫那时不安于旧式的生活，要到社会的生活里，并渴望轰轰烈烈的生活，走革命的路，那种浪漫和激进的快感，比家庭里不变的沉默的日子要有趣。青年如果像囚牢里的鸟，那就太可怜了。而张中行的学者的枯燥古板的节奏是满足不了她的渴求的。所以杨沫在回忆文章中强调了自我解放的意义，她离开张中行，实在也是可以理解的一种选择。这一点，张中行也不讳言，后来他曾谈到，他们的分手，对杨沫个人的发展来说，是有益的。
后来，当杨沫用自己的经历写下《青春之歌》的时候，她把对张中行的记忆变成了人生观的话题，对书斋的生活做了否定的判断。“余永泽就是张中行”，这是一句流行的话。应当说，这深深地刺伤了他，虽然他没有公开地抗议，并且说过无所谓的话。可问题是，私生活就没有超历史的纯生命的意义吗？如果承认的话，那么杨沫的判断在张中行看来是有问题的。他有一次和我说，解放后两人还在电报大楼约会过，杨见面还叙说过婚姻里的困惑，抱怨现在的丈夫对自己的不好。那显然不是政治和意识形态的问题。可是杨沫几乎把问题都集中到这个领域了。在张中行看来，这是意识不健全之故。人的功利主义和道德化叙述，其实质遮蔽了人性里的本色。而他一生要直面的恰恰是本色的存在。两人最终的分离，并且格格不入，是世界观的因素使然，所谓道不同，那是没有办法的。
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