最初的见面是什么时候，没有相关的资料记载。吕叔湘说两人有三十年的交往史，那么推算起来是在二十世纪五十年代末期吧。吕叔湘的水平是语言学界公认的，张中行对他也是佩服得很。为什么呢？就是在他身上多是学究的东西，没有世俗的那一面。吕叔湘对古文与英文都有研究，思想是科学家式的，旧文人的东西他熟悉，现代性的基本理念也是深刻的。所以一看见他，张中行就有亲切的感觉，他似乎和“五四”那代人有相同的一面，儒雅、亲和、有见识。那是颇为吸引人的。
如果不是因为潜心于语言的科学分析研究，吕叔湘或许是个作家或文坛的随笔家。他的情趣广泛，只是因为太热爱语言学理论与实践，把自己的许多爱好舍弃了。他的身上有苦雨斋的某些影子，对民俗学、心理学、文学都有很深的见解，文字也平易而清秀。周作人当年注意到的文化现象，他也是多加留意的，而且也有所研究。不过分歧的地方是，前者从审美的趣味入手的时候多，有点士大夫和现代闲散文人的影子；后者却处处以冷静的科学的眼光打量事物，就有点科学家的逻辑的严明了。
像吕叔湘这样的人，是有一种情结在的，就是从文字入手，去找我们这个民族思想和文化的深层规律。比如周作人研究笑话，从民俗的角度入手，旨在讲世俗的智慧。吕叔湘同样欣赏笑话，却从语言学的角度阐明词语的奇妙组合给人带来的启发。他从周作人校订的《明清笑话四种》入手，仔细分析民间话语的幽默和才气的因由，就把文人的趣味变为科学研究的对象，思想升到了很高的地方。再比如周作人翻译蔼理斯的性心理学文章，是一种精神的渴求。吕叔湘却在蔼理斯那里找和弗洛伊德不同的逻辑线索。兴趣相投，可是走的路不一样，而智慧的表达各有千秋。张中行从吕叔湘身上大概看到了苦雨斋的气韵，在一定程度上说，精神的流向是一致的吧。
在张中行的眼里，吕叔湘的可贵在于现代意识中有突进的亮点。比如对文字改革的看法，吕叔湘和鲁迅、钱玄同就有重合的地方。他们希望汉字能让人人懂得，但又非民族的虚无主义者，对古典文献能进行现代性的解释。吕叔湘有一篇《魏晋人名考》，就出笔不凡，其间可看出王国维式的功夫。他对古文献的熟悉，也使人佩服。他常常在商务印书馆和中华书局的书中发现错误，尤其能注意到古今词语的变化，在方言、成语、古语里，发现民族心理的因子。他的考据功夫很深，真是了得，可他自己不陷到诗文的趣味里，而是返身自问，从高远的角度思考问题，总能感到哲学的力量在里边。
吕叔湘晚年有本随笔集《未晚斋杂览》，谈天说地的状态和旧式京派文人很像，甚至带有周作人的趣味。比如谈爱德华·李尔，谈蔼里斯、赫胥黎、葛德文等，材料都出自英文原版，讲了许多别人不说的话。他的特点是善于求庛，看到流行观念的错处，博学之，严明之，感怀之。较之一般的学人，他不是个盲从的人，而是个存疑的追问者，而且绝不重复别人的学术思路，总是在没有路的地方走路。不盲从，是语言学研究要坚持的立场，其间不能不被科学的理性所规范。所以他比一般的文人就多出一点严明气，他的这一趣味对张中行的吸引力是自然的。不同的是吕叔湘的文章是节制的，不太放出自己的感情世界，他将哲思点染出来，紧缩着笔锋，似乎没有周作人的温润，也没有张中行那样的情思滚滚。这种严谨的态度倒是使别人望而生畏，一个谦谦君子的形象，很感人。
1990年，张中行写了本关于文言文的著作送给吕叔湘，请他写序。读了原稿后，他感叹张氏的深切和认真，内心是佩服的。不久张中行来取稿子，问文写得如何。于是有了如下的对话。
“这是一本异常有用的书，你就拿去出版吧。”吕氏叹道。
张氏说：“你还没有给它取名呢。”
吕氏说：“这本书的目的是要把读者引进文言世界，何不就叫《文言世界漫游记》？如果你嫌这个名字太时髦，喜欢古雅点，那就不妨叫《文言津逮》。”
“好，就叫《文言津逮》。”张氏兴奋地说道。
这一本书，在思路和精神上，都有张中行自己特别的东西，很是可贵，也留下了他和吕叔湘间的友谊。在气质上和人生的态度上，他们有很多的差异；而从学问的兴趣和治学的品格上说，他们实在可说是同路者。在语言日趋无趣的年代，他们的焦虑和期盼的心，何尝不是一样的？
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