章太炎论人，有时候很受情绪影响。某一个地方的人与他有了矛盾，他可能会把这个地方的人说得一无是处。例如说广东人好利，湖南人“朴气衰矣”，是正与孙中山、黄兴交恶的时候说的。其他如：“上海人眼光如豆，无论爱我忌我，其识见皆卑卑，无一语可听也。”“剑侯近遣顾某送一信来，以顾系杭县人，杭县人难信，故不欲见之。”“北方学子，恐亦未能大就也。”
章太炎一生喜欢评价人物，最有代表性的是对民国开国元勋们的评价。民国论功授勋的时候，他给负责此事的官员写信，声明“二等勋位，弟必不受”，他要的是一等。为什么呢？“中山但有鼓吹而授大勋，吾虽慵懦，鼓吹之功，必贤于中山远矣。”接着，他总结了自己对革命的贡献，列出包括自己在内的五个人，功劳都高于孙中山：
由我而推，有五人焉：弟则首正大义，截断众流；黄克强百战疮痍，艰难缔造；孙尧卿振威江汉，天下向风；段芝泉首请共和，威加万乘；汪精卫和会南北，转危为安。如是五人，虽不敢上拟黎公，而必高于孙前总统也。
把黎元洪、段祺瑞和汪精卫等看得高于孙中山，实在是负气之论。
他对自己的评价，除了以上所说，还有一些，如在家信中谈及他为何被袁世凯囚禁时，说是因为在反清革命中功绩最大，树大招风：“当今之时，倘夙隶革命党籍及开国有功者，如非变节效媚，无不在嫌疑中，非独吾一人也。然所以致此者，亦因旧时清誉过于孙、黄，故其忌之益甚，殆非杀其身、败其名不已。”
章太炎参加反袁斗争后，在军阀割据中，渐渐找不到自己的位置，主张得不到响应，成了奔走游说的纵横家一类人物。
有一点他是从青年到老年始终如一的，就是警惕和反对俄国。
晚年，他反对孙中山三大主义中“联俄容共”。孙中山1925年去世，他在痛悼之余，还念念不忘孙中山的这个“罪过”。他为孙中山写的挽联是：
孙郎使天下三分，当魏德萌芽，江表岂曾忘袭许；
南国本吾家旧物，怨灵修浩荡，武关无故入盟秦。
上联肯定孙反袁的功劳，下联则抨击其联俄政策。尽管章太炎对孙中山多有微词，但两人的大方向和革命精神是一致的。孙中山去世时，他还写了一篇典雅的《祭孙公文》，称赞孙中山倡导革命、光复中华，盖世功勋不可磨灭。其中有这样的句子：“百夫雷同，胪句传诺。余岂异邮，好是谔谔。兰之同臭，石之攻厝。如何南枢，委命穷朔。沮公北盟，终亦不获。”为自己没有能够阻止孙中山联俄容共而深感惋惜，但他像古人那样“一士谔谔”，反对孙中山的某些主张，是为公，而不是为了一己之私。他还曾提出为孙中山写墓志铭，说只有自己才有资格。
章太炎对蒋介石也没有好感。与反对俄国一致的，他也极力反对共产思想。他在上海成立“反赤救国大联合”，亲任理事长，通电全国，反对“赤化”。1921年，日本作家芥川龙之介来沪，拜访章太炎。在芥川眼里，尽管章太炎“长得实在称不上仪表堂堂”，但“那双细细的眼睛，在一副高雅的无框眼镜后面不时冷冷地微笑着，显示出他绝不是一个凡夫俗子”。他为章太炎的雄辩所慑服，以至于“忘记了吸烟”。章太炎说：“现代的中国，不幸在政治上已经堕落。不正的公行，或比清末还要更甚。至于学问艺术方面，尤为沉滞。”但章太炎仍然是乐观的：“中国的国民，向不趋极端的，所以要使中国赤化，殊不可能。一部分学生正欢迎着劳农主义，可是学生并非即是国民，他们虽一时赤化，不久就会抛弃其主张吧。”章太炎曾在上海国民大学发表《我们最后的责任》演讲，称：“借着俄人的势力，压迫我们中华民族，这是一件很可耻的事……凡是借外人势力来压迫中华民族的，我们应当反对他，这便是我们最后的责任。”
蒋介石率军北伐，节节胜利。章太炎却发表《讨蒋介石》全国通电：“蒋中正为赤俄之顺民，奉赤俄之政策，叛国反常。”吊诡的是，1927年蒋介石在上海清除共产党的同时，国民党上海当局开列了一个通缉“著名学阀”的名单，名单上有数十人，章太炎高居首位。章太炎被迫逃亡，虽无生命危险，但老家余杭仓前镇的财产被没收拍卖。
蒋介石政府废弃了民国成立以来一直使用的五色国旗，改为青天白日旗。章太炎气愤至极，在给友人的信中说，“今之拔去五色旗，宣言以党治国者，皆背叛民国之贼也！”他自号“中华民国遗民”。
1928年11月，章太炎在一次演讲中称孙中山的三民主义是“联外主义、党治主义、民不聊生主义”，认为袁世凯还只是一个人想做皇帝，而孙中山们则是一个党要做皇帝，此种“叛国”行为，应该人人共击之。“今日中国之民不堪命，祸首实属孙中山……革命尚未成功，国民尚须努力，应共奋起。”
为此，他又一次被国民政府通缉。
章太炎擅长写对联。在简短的对仗工整的句子里表达丰富的深意，是衡量一个人学问高低的试金石。章太炎一生好联很多，略举两个，前者用典生僻，后者因为用典伤人。
章太炎与梁启超友善时，常在一起商讨学问。有一次，章太炎想为难一下梁启超，出个上联道“今古三更生：中垒、北江、南海”，让梁启超对下联。中国历史上有三个人名号“更生”，一个是汉朝的刘向，本名更生，官至中垒校尉；一个是清代的洪亮吉，世称北江先生，他曾经被发配充军，生还以后自号更生；另外一个就是梁启超的老师康有为，世称南海先生，变法失败后流亡国外，改名更生。梁启超想了半天，对不上来。确实，找出三个同名的人并不容易。他问章太炎下联是什么，不成想，章太炎自己也对不出。直到很多年后，才有人对出来，道是：“世间一长物：孔兄、墨哥、佛郎。”这三样听起来像是对人的称呼，实乃货币名称，孔兄当然是本国的孔方兄，墨哥是墨西哥银元，曾在中国流通，佛郎今译法郎。上联的“中、北、南”，都是方位，下联的“孔、墨、佛”，均为教派，堪称绝对。
弟子黄侃50岁寿辰时，章太炎送给他一副对联：“韦编三绝今知命，黄绢初裁好著书。”黄侃一生勤苦读书，为学十分严谨，遵循古人遗训，不读通天下书，决不妄下判断，年轻时曾立下志愿：五十岁以后开始著书立说。章太炎多次催促他将心得写出来，他都以这个志愿婉辞。这一年满五十岁，知天命了，可以著书了。章太炎的对联就是这个意思。然而，黄侃接到这个联语后，心里咯噔一下，觉得是不祥之兆。因为下联中的“黄绢”，是有颜色的丝，正好组成一个
“绝”字，再与上联的命字连起来读，就成了“命绝”。
真是一语成谶，不多久，黄侃就去世了。
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