在实力雄厚的大生纱厂支撑下，张謇以讲求实效的经济思想头脑和敏锐灵活的经营方式全方位投资经济社会各部门。
他投资盐垦公司，先后创办大晋、大豫、大赉、大丰等70多个盐垦公司，南到长江口附近的吕四场，北到海州以南的陈家港，包括南通、如皋、东台、盐城、阜宁、涟水等县，土地面积455万亩，投资总值2119万元。
投资金融业：为解决新办企业的资金需要，大生系统1897年开始筹办淮海银行，1919年11月正式营业，董事长为张謇之子张孝若。
连锁企业：大生企业集团除辛亥革命以前创办的重工、交通、食品、机器、印刷、文教、卫生、福利等企事业单位外，自1912年以来，先后创办与棉纺织业息息相关的许多连锁企业。为了适应大生公司的运输需要，张謇等陆续筹建大达轮船公司，大储栈等储运企业，以及许多服务性企业。1920年前后，张謇实业建设进入鼎盛期。当时他身兼南通实业、纺织、盐垦总管理处总理，大生第一、二纺织公司董事长，通海、新南、华成、新通等盐垦董事长，大达轮船公司总理，南通电厂筹备会主任，淮海银行董事长，交通银行总理，中国银行董事，大生第三纺织公司董事长等等职务。为开辟国际贸易市场，张謇还先后与美国前任驻华公使芮恩斯磋商，重新规划、建立中美合办银行及太平洋航运业。
尽管向海外扩张的计划未能取得预期的效果，大生资本集团在国内却是首屈一指的大企业，成为长江三角洲以棉纺织业为核心的综合性企业。在中国民族资本棉纺工业初创伊始，即险象环生、纷纷失败的困难时期，惟有张謇创办的大生纱厂取得真正的成功，并发展成为近代中国第一个规模较大的民族资本企业系统。它犹如昏暗中出现的一点星火，在近代中国由自然经济向商品经济过渡的社会经济变革初期，为摸索前进中的中国民族工业带来一线希望。它向国人证明：在同等的历史条件下，实业家是否具有明确的经营目标、经营思想和经营策略是企业成败的关键。张謇兴办实业，创建大生纱厂，是为了“通州民生”，“民富国强”，“图存救亡”。在此崇高目标的推动下，给了他历尽千辛万苦，艰难创业的决心和毅力，大生生产以后，又以高瞻远瞩的企业家精神和风度开拓前进，为大生制订了经营企业的总方针和灵活的经营策略，从而在面对日商和沪商在南通竞购原料棉和推销棉纱的激烈竞争中，充分利用当地有利的市场条件，取得了举世瞩目的历史性成就。至本世纪20年代初，张謇成为“中国第一个实业大王”。对此，毛泽东也给予了肯定。他在50年代中期谈到中国民族工业时，曾说过有4个人不能忘记：讲重工业，不能忘记张之洞；讲轻工业，不能忘记张謇；讲化学工业，不能忘记范旭东；讲交通运输，不能忘记卢作孚。这是基于历史事实作出的客观评价和结论。
1921年，正当张謇踌躇满志地筹备举办来年南通自治会第25年报告会，借以纪念自己70大寿的隆重时刻，通海地区突然遭到特大台风暴雨，以后又是连续4天“疾风盛雨”，接着又遇秋潮大汛汹涌而来，外江内河同时泛滥成灾，使得张謇苦心经营的农垦，水利等地方自治核心事业毁于一旦。张謇面对自然灾害的严重打击，并不气馁，他决定将报告会时间推迟到1927年作为南通地方自治30周年庆典。张謇希望今后5年期间，能够恢复破坏的农垦、水利工程，使大生资本集团达到更加繁荣兴旺的目标。但是，他万万没有料到，这却是大生资本集团走向衰败的开始。欧战结束后帝国主义列强加剧了对华的经济掠夺，通海关布庄销路大大萎缩，使大生纱厂逐步失去了通海关庄布生产这个棉纱市场。
1922年，一个惊人的消息突然传出大生企业系统的两大盈利企业——一厂和二厂都出现严重亏损，一直被张謇视为财源利薮的盐垦事业，由于资金需求量大，又具有相当大的风险性，水利工程尚未完全解决，如遇风潮大灾，多数赔累不堪，只好将这种“盐垦拖欠”转嫁到大生纱厂账册上，永无归还之日。
由于大生纱厂历来实行“得到全分”的方针，严重削弱了企业本身的资金积累，特别是大盈之年自治锐进，又使大生企业摊子铺得太大，造成“事大本小”的尖锐矛盾。因此面对巨额亏损的困境，大生资本集团只有到处求援借债，以求苟延残喘。但是，杯水车薪，无济于事，债务如山，责难纷至。张謇在穷途末路上，只好将起死回生的希望寄托在“利用外资”上。他先后与日本、美国商谈货款事宜，均未成功。由于多种原因，特别是1924年大规模的江浙之战和第二次直奉战争爆发，战火一直延烧到张謇赖以生存的长江口，大生资本集团，不但销路受阻，并因这些军阀多次来通，频加勒索，对已处困境的大生资本集团无异是投石下井的致命打击。
1925年，大生资本集团终因资不抵债，停产的厄运降临了。大生资本集团向雄心勃勃的江浙财团提出清资还债。当年7月，由上海方面的中国、交通、金城、上海四行和永丰，永聚钱庄组成债权人团，全部接管了大生厂。不幸的是，江浙财团也无法使这个老迈衰疲的大生纱厂起死回生。在全球经济危机的影响和日本纱厂的排挤下，大生纱厂依然产销两困，不久落入四大家族官僚资本手中。通海地区的企业王国在军阀混战、哀鸿遍野的情况下走向最后崩溃。
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