幼小父母双亡，童稚孤苦无依，小时瞎摸乱闯，青年孜孜不倦，一直到了如日中天的鼎盛中年，杜月笙开始摆个场面，稍微有些风光；将那成功滋味，统统地尝一尝，他倒是有过一阵子神怡心旷，快乐欢畅。
他的兴趣向多方面发展，而且，每每证明无论他学什么，进度都是相当的快。不过有一点，由于时间和精力的有限，使他唯有浅尝辄止，无法深入。
譬如说唱京戏，他有一个愿望：凡是他所看过听过的好戏他都想照单全收，因此，生旦净丑，文武场面，他样样都能来上两手，或则整出，或则一段。譬如说：他昨天听了一出姚玉兰的捉放宿店觉得过瘾，今天他便会请姚老生亲自传授，明天又看了杨小楼的起霸边式又好看不过，后日他又请杨老板来教他练武功了。唱不唱得像，练不练得成，他却是并不在意，反正是好白相的，杜月笙决不会去吃开口饭。
不过，杜月笙虽然不靠唱戏吃饭，倘使他若兴致一来，粉墨登场，却比任何京朝名伶，海派大角，还更叫座，更有号召力，票房价值更高。前后二三十年间，每一次上海发起劝募捐款，杜月笙不是主任委员，便是当总干事，他担任提调，必定排得出令人叹为观止的戏码，请得齐天下闻名的角儿，而在精彩百出，好戏连台的节目单里，总归要排上一场沪上名票大会串。这里所谓的名票，实是为“名人”的代名祠，如杜月笙、张啸林、张蔚如，以及许多黄浦滩上字号响当当的大亨。看他们的戏，台上汗流夹背，台下阵阵哄堂，荒腔野板，忘词漏场，不但照样引起满座的彩声，而且立即被人偷“学”了去，传为佳话，笑痛肚皮。这是台上台下，亲切而纯挚的感情交流，戏演得越糟，反倒越加讨好。因此，只要排出杜月笙他们的戏目，义演场中，准定全场爆满之外，还有人千方百计地想弄张站票。
杜月笙会哼的戏很多，唱得好的却少，原因要归罪他那一口浦东腔调。他学的是老生和武生，由于南北名伶无人不敬杜先生，和“名师们”研究切磋机会之多，当代不作第二人想。尤其往后姚玉兰和孟小冬两位菊坛祭酒先后来归，闺房之乐，往往一曲绕梁，时人曾有“天下之歌，尽入杜门”的赞叹。有这两位夫人的尽心指点，加上杜月笙的兴趣，如果他有志于此，他很可能成为评剧角儿。
在评剧方面经常指点调教的，有金少山的令兄金仲仁和名小花苗胜春。杜月笙会的老生戏，多半出自金仲仁所授，苗胜春则每逢杜月笙票戏，从订制行头、排练，到检场，统统归他一手包办。
能够成搬上台去唱的，杜月笙一共会六出戏，——他生平票戏也只票过这六出。顶拿手的是“大霸拜山”、“落马湖”，以次类推则为“完璧归赵”、“刀劈三关”，还有一出和“伶王”梅兰芳合演的“四郎探母”。其中那出“刀劈三关”，是姚玉兰夫人所授。再末，便是有一次证券交易所理事长张蔚如票演“苏三起解”，“三堂会审”那一大段戏里，杜月笙和张啸林应邀客串“红袍”，两大亨全部崭新行头，一左一右，陪点堂上王三、阶下苏三，分明是“活道具”似的陪衬角色，但当两大亨念一次道白，台下准定会轰起满堂彩来。各方友好赠送的花篮，从剧场大门口，沿路排满直到戏台，这两位沪上闻人收到的花篮总共四百多只，漪欤盛哉，两位配角十足抢尽了主角的风光。
1924年，大江南北爆发了齐卢之战，齐燮元加上了孙传芳，跟浙江军务督办卢永祥，在江南一带炮火连天，鏖战不休。各地难民，扶老携幼，纷纷逃往上海避难，他们席地幕天，餐风露宿，眼看着就要成为饿殍。杜月笙登高一呼，吁请上海各界，同伸援手，加以救济。那一次，他所举办的评剧义演，极为成功。连日满座之余，观众纷纷要求，请杜先生也出来唱一出。
这是他平生第一次公开登台，也情之紧张热烈，自是不在话下，除了加紧恶性补习，他更自掏腰包，做了一套簇新漂亮的行头，那一回，他唱的是“天霸拜山”，饰演黄天霸一角。
戏装店的老板，亲自来给杜月笙量尺码，做行头，一群朋友，在旁边七嘴八舌，提意见，出主张。其中有一位说：
“杜先生，这个戏装里面，头盔是顶要紧的，你不妨用两钿，把它做得特别漂亮。”
杜月笙问他：
“怎么样个漂亮法呢？”
“人家角儿的头盔都用泡泡珠，杜先生你何妨用水钻？五彩灯光一照，光彩夺目，那不是要比泡泡珠漂亮得多吗？”
一时高兴，杜月笙脱口便说：
“好，就用水钻。”
于是在他身旁又有人提出建议：
“天霸拜山里的黄天霸，出场下场一共是四次。杜先生，你应该做四套行头，每次出场换一套。”
“好，就做四套。”
回到前楼太太沈月英的房间，把这一番经过一说，沈月英笑得合不拢口问：
“唱戏又不是做新娘娘，何必出一次场就要换一回装呢？换上换下，只怕你赶不及啊。”
“哎呀，这个你就不懂了。”杜月笙聊以解嘲的回答她说：“人家角儿唱戏，有的靠唱工，有的靠做工，看戏朋友不是饱了耳福，就是饱了眼福。我呢，唱工不灵，做工又不行，只好做两套行头让大家看看了。”
四套戏装全部做好，从里到外，一包湘绣，精工裁制，价钱大得吓坏人，苗胜春帮忙他一套套地试着。杜月笙站在大穿衣镜前，做了几个边式，环立周围的人，忙不迭地叫好。却是杜月笙愁眉苦脸地转过身来，双手一甩袍袖，神情沮丧地说：
“算了罢！我身材又瘦又长，天生不是衣服架子。再漂亮的行头，着在我身上也会走样！”
于是，大家都哈哈大笑起来。
“天霸拜山”里的第二主角，大花脸窦尔敦，杜月笙挽请“啸林哥”客串，张啸林一口答应，他的黑头戏出于金少山的传授，因此，他是相当有把握的，最低限度，他连腔咬字要比杜月笙准确得多。
公演之夜，盛况空前，上海早期三老之一，黄浦滩人人呼之为“洽老”的虞洽卿，和商界名流王晓籁，端张椅子坐在文武场面旁边，双双为杜张二人把场。台上台下，嫣红姹紫的鲜花，堆得花团锦簇，层层叠叠，戏院里全场爆满不算，作“壁上观”者更大有人在。尤有顾嘉棠、叶焯山等“小八股党”，以及杜月笙、张啸林的保镳亲随，在人丛中昂首挺胸，挤来挤去，仿佛是他们在办什么大喜事。
轮到杜张两大亨相继登场，掌声与彩声，差点要把戏院的屋顶掀开，张大帅一张口，全场顿时鸦雀无声，观众们大概都晓得张大帅的毛躁脾气，怕他光起火来要骂“妈特个×！”
绣帘一掀，杜月笙在上场门口出现，掌声如雷，彩声似潮，观众的热烈情绪达到最高峰，观众里还有他的门徒在高喊：“喏，杜先生，杜先生出来了！”他身上全部湘绣的行头灿烂夺目，蟠龙绣凤，珠光宝气，最精彩的尤数他头上那顶“百宝冠”，上千粒熠熠生光的水钻，经过顶灯、台灯、脚灯，十几道光线交相映射，交幻为五彩辉芒，看上去就像霞光万道，瑞气千条。
演的是“黄天霸单骑拜山”故事，杜月笙亲赴落马湖，拜见张大帅。两个人分宾主之位坐定，开始大段的对白。台下的观众这时又发现：杜月笙的脸孔始终向后仰着，两只眼睛居然是咪起了的。
还有人以为他是学三麻子唱关公戏，照例不睁眼呢；台上的张大帅一阵心慌，忘了词儿，台下没有人敢喝倒彩；但见他从容自在，不惊不慌，右手甩开了大摺扇，两只眼落在扇面上。扇面上写得有全部词儿，“窦尔敦”得救了，他继续将江湖上的言语，细细地再与杜月笙讲。
眼睛珠子移到眼角边，杜月笙一眼看见啸林哥玩的把戏，他不禁又惊又羡，窦尔敦上场照例要带大摺扇，那把摺扇此刻发挥了莫大的作用。回头想到自己，暗暗地喊声糟糕，自己演的是黄天霸。黄天霸在“拜山”的时候是要赤手空拳单骑拜山的，啸林哥的扇子上有“夹带”，待会儿要是自己也忘了词儿，那可怎么办呢？
心中一急，果真就把词忘了，窦尔敦的道白念完，他满头大汗，目瞪口怯，头一个字就接不上。前台后台个个都在为他着急，这出戏该怎么往下续呢？僵住了时，杜月笙一眼看见有人擎个小茶壶在向他走来，他不觉眼睛一亮，精神骤振，来人正是降格担任检查的名小花苗胜春，趁他喝茶的时候，嘴巴贴紧他耳朵，将他忘了的那几句词，轻轻地提上一提。
杜月笙用他浓重的浦东腔，继续往下念道白。管他念的是什么呢？在台上的虞洽卿、王晓籁和张啸林，以及台下的“小八股党”、保镖亲随，还有成千上百，满坑满谷的观众，齐齐地吁出一口气。
黄天霸在“拜山”一剧中“出将入相”，四上四下，照说，每一次上下场之间，杜月笙正好轻松轻松，歇一歇气。可是沈月英的警告不幸而言中，他由于备下了四套戏装，隔场便要换一套。当他一出下场门，马上就有人忙不迭地为他卸行头，人才步进后面化妆室，又有手忙脚乱替他换新装的，在他周围忙碌紧张。这么一来，把杠月笙开口说句话的时间都给剥削了。
第二度上场，台下开始窃窃私语，议论纷纭，因为满场的看客，只见杜月笙额汗涔涔，身体摇摇晃晃，看起来仿佛头重脚轻，摇摇欲坠，谁也想不透究竟是怎么一回事？好不容易，等他痛苦万状地把这出戏唱完，回进下场门，早有太太少爷，跟班保镖，争先恐后，把他搀牢。然后踉踉跄跄，跨进他专用的化妆室，不管哪个如何焦急关切问他的话，他始终置若罔闻，一语不发。
卸罢装，更过衣，手巾把子和热茶，一大堆人服侍了他好半天，方始看见杜月笙呼吸调匀，脸皮由白转红，他浩然一声长叹，连连地摇着头说：
“这只断命的水钻头盔，真是害死我了！”
沈月英连忙将那顶特制的头盗捧过来，“啊呀！”她惊叫一声，这才明白过来，头盔上的水钻，层层匝匝，密若繁星，总共有好几百粒之多，那水钻的分量好重！这顶头盔，比普通头盔重得多了。可不是差一点儿把杜月笙压垮了吗？
后来他常说：唱那一出戏，等于害了一场大病。
有一段时期，杜月笙喜欢唱一段“打严嵩”，那是老生戏，有大段的唱工。杜月笙唱戏的嗓子倒也无啥，只是他那一口响音，一世不改，唱起戏来，当然不能例外，经过他公开露过一次，黄浦滩上纷起效尤，杜月笙浦东腔“打严嵩”，其盛行有如今日之黄梅调。
当时，上海有一位戏剧界怪才，笑舞台的王无能，原是一名丑角，但他独出心裁，将北方的相声，南边的说书，乃至各种戏剧、歌曲、方言、俚谚兼容并蓄，连叙述带唱做，一人兼饰数角，名之为独脚戏，又称冷面滑稽。专以逗笑观众为能事，果然风行一时。
王无能唱浦东腔“杜月笙打严嵩”当年是他的一绝，老上海听了，包准笑得翻倒。有一天，一位朋友告诉杜月笙：
“王无能学你的打严嵩，确实是惟妙惟肖。”
杜月笙一听说是“真有这个事情”。他乘兴吩咐手下，明天下午去把王无能请来。
吃开口饭的朋友，谁不格外敬畏杜月笙三分，王无能因为自己经常拿杜月笙当笑料，辄感唐突冒犯，难免做“贼”心虚，如今一见杜月笙派人来请，误以为他要加以惩处，或是教训。当时吓得魂飞天外，向来人鞠躬作揖，声声讨饶，于是来人哈哈大笑地说：
“你放心，去了自有你的好处。”
王无能硬起头皮，跟来人进了华格臬路杜公馆，只见公馆里的人少长成集，还有临时赶来看热闹的要好朋友，或坐或立，挤了一屋。
不曾进门以前，顾嘉棠等好在客厅门口，他一拉王无能的手臂，悄悄地吩咐他说：
“你要学得像，杜先生才开心。”
王无能苍白着脸，点了点头。进门以后，喊了杜先生，脸上堆着强笑。杜月笙对他很客气，谈几句闲言，方始请他表演一段。
黄浦滩上正在流行“杜月笙打严嵩”，杜公馆里无人不知，无人不晓，唯独杜月笙一个人被蒙在鼓里，因此，当王无能字正腔圆，才唱了三句，满屋子人全部都撑不住了，望望杜月笙，望望王无能，一个个笑得弯腰呵背，流出眼泪水。杜月笙不愠不恼，他也随着众人高声大笑，一叠声地夸奖王无能：
“学得像，学得真像！”
唱唱笑笑，笑笑唱唱，闹了一两个钟头，杜月笙神情愉快，为历来所罕见，他笑得合不拢嘴。王无能告辞，他关照听差，奉送两百大洋。王无能去了很久，他还在不停地向家属亲人们说：
“蛮开心格，蛮开心格！”
受到黄金荣和金廷荪的影响，杜月笙除了爱好评剧，他对于全国各地来沪献艺的伶人，一概亲近爱护。上海侠林人物，用浦东腔称“角儿”，就是他由北方话转来的独创名词。上海是我国第一大都市，洋场十里，笙歌处处，民元前后，自谭鑫培以次的京朝名角，莫不竞往上海淘金，这些伶人到达上海，照规矩免不了要拜码头，而黄杜张金四大亨都是必须先拜为宜的。这四兄弟对角儿们也真能尽心尽力地照应，彼此往来，亲密有如家人。因此之故，自杜月笙出道以后的三四十年间，国内知名的伶人，几乎没有一个不崇仰杜先生，感激杜先生，天大的事情，只要杜先生出面，立可一言而决。而名伶们置身上海，但如曾经拜过杜门，自此就不需一心一意把戏唱好，高枕无忧，稳赚钞票，即今天坍下来，也有杜月笙替他们撑腰。
杜月笙一生交结过的名伶车载斗量，多如过江之鲫，私下他颇为推许红遍大江南北，曾使上海万人空巷的梅兰芳。梅兰芳第一次到上海，是在1913年，演出于许少卿开设的丹桂第一台。他到同孚里黄公馆去拜望过黄金荣，杜月笙和他见过一面。
梅兰芳二度南来，杜月笙已经身为沪上闻人，华格臬路杜公馆冠盖云集，车马盈门，梅兰芳再次谒见，两个人都是黄浦滩上家喻户晓，最出风头的人物，但是主与客的谦恭自抑，虚怀若谷，却也同样的是等量齐观，毫无轩轾。梅兰芳在上海，无论唱戏酬酢如何繁忙，经常都会特地抽出时间，到杜公馆去望望。
杜月笙几个在上学的孩子，因为父亲的启发奖诱，从小便对评剧绕有兴趣，兼以戏听得多，学习起来特别便利，念小学时便能粉墨登场，票几出戏。其中以老大杜维藩、老三杜维屏工老生，老二杜维垣唱黑头，这三位小兄弟合演一出“黄鹤楼”，拖出金廷荪的大儿子金元声饰演赵云，居然有声有色，苗头十足。往往梅兰芳也绿叶牡丹，参加他们，唱出压轴子，而小兄弟们的“黄鹤楼”则挂到第二，算是大轴子戏了。凡此场合，杜月笙和他的众家亲友，当然是兴高采烈，笑口常开的基本观众。
等到梅兰芳的压轴子戏唱完，杜月笙带头大批人马上后台，当他看见梅兰芳妆都没有卸，先赶着向前台后台的伙计们道乏，连那些跑龙套的，他也双手一拱，向他们连声他说：
“辛苦，辛苦！”
杜月笙必定会告诫他的孩子们说：
“你们看好，我要你们学的，就是人家的这种谦虚诚恳。这才是真正了不起的。”
杜公馆有一名老佣人，名唤阿柄，阿柄死得早，他遗下一个弟弟，小名毛毛。杜月笙乃将毛毛收养在家里，平时并不把他当做佣人看待，毛毛有小聪明，在杜公馆“见多识广”，皮簧音律，居然无师自通。杜月笙觉得这孩子大可造就，便央托梅兰芳的琴师王少卿，试试这毛毛有否学胡琴的天分。
王少卿绰号二片，他是梨园世家，梅兰芳头回在上海露演，便是给王少卿的父亲王凤卿跨刀。二片一试毛毛的琴艺，也认为他“孺子可教”，便经常把毛毛带在身边，亲予指教。接连有几次，毛毛到过梅兰芳的寓所，帮忙拉拉二胡，往后梅兰芳吊嗓子，王二片偷偷不去应卯，便叫毛毛为他代劳。
一天下午，杜月笙趁自己的孩子在跟前，特地把毛毛喊了来，和颜悦色地问他：梅老板待你怎么样？
毛毛赞叹不置地回答：
“哎呀爷叔，梅老板的做人真叫没有话说；像我这样的小鬼头，每次到他家里，他总归要立起来迎接。告辞的时候，他一定亲自送到大门口，把我当个贵客似的。还有，明明是他在教我，他绝口不说什么教呀指点的，梅老板总是这么笑嘻嘻地说：‘这个地方，让我们来研究研究。’”
“你们听听，”杜月笙立刻指点他的子女，“一个有学问的人懂得谦虚不难，难在梅兰芳只不过是个角儿，他是个唱红了半边天的角儿。”
杜月笙的皮簧癖，同样的影响了他两位结拜弟兄，张啸林和王晓籁，张啸林天生异“嗓”，王晓籁腔大声宏，中气之足，远胜杜月笙。所以他们两个都学黑头，往后便时常陪着杜月笙票戏，就串那一出“连环套”，一向是杜张老搭档，黄天霸一角由杜月笙扮演，张啸林去窦尔敦，这一出戏由于一对名票铢两悉称，旗鼓相当，笑话多，于是彩声更多。顾嘉棠、高鑫宝，叶焯山、芮庆荣这一般老弟兄眼见老大哥出钱出力，反而挨人喝倒彩，哄堂大笑，难免有点气忿难忍，有时候亲自带领徒众，到戏院子里去怒目横眉，把场示威。杜月笙听说到每每加以阻拦，他会这么洒脱地告诉他们：
“戏馆里是要闹得猛一点才好！”
杜月笙不喜欢看电影，他嫌电影院里“漆黑”、“气闷”、“人多且杂”，而且电影故事“千篇一律，呒没意思”，所以他除非必要，决不涉足电影院，中国片不看，外国片也是望望然而去。其实，凡此都是早年的事，我国第一部有声电影“歌女红牡丹”，首映之期，厥为1931年3月15日，在此之前，早期国片制作之简陋，素材之贫乏，自然不能和往后的蓬勃发展时期同日而语。因此，杜月笙对电影的批评纯系针对早期情形而发，1921年前后的电影实在是没有什么看头，那些七拼八凑，发不出声的“阎瑞生与王连英”、“王先生和小陈”、“梁祝痛史”、“宏碧缘”等等，看头一次觉得新鲜，一部部接着往下看，谁都会为之兴致缺缺。
后来电影事业突飞猛进，水准之提高，与曩昔不能相提并论，当中外电影取评剧、话剧而代之，渐次成为中国人的主要娱乐，而杜月笙照旧不屑一顾，那是因为他有了：先入为主的观念，以及他事务繁忙，和后来的气喘痼疾不允许他到电影院去泡上一二个钟头。
1927年以前，上海的国产影业，向为“天一”、“明星”和“联华”三大公司鼎足而立。“天一”即今香港邵氏影业公司的前身，由邵醉翁、邵村人、邵仁仗、邵逸夫等昆仲的一手创办。“联华”是往后倾向左派人士的组合。唯独“明星”，以资金雄厚，人才荟萃的纯民营姿态出现，曾经稳执我国影业牛耳二十余年。而开风气之先的明星公司，它的创办人如周剑云、张石川等，都是当年杜月笙出类拔萃的学生，当他们有意振兴中国电影，杜月笙曾经给予多方面的协助，为他们筹措巨额的资金，甚至把杜美路的房子一度改建摄影棚。因此，不但在明星公司创办人的名单上，杜月笙始终榜上有名，同时更使他和影业人士关系密切，熠熠红星如胡蝶、徐来、阮玲玉辈，莫不为杜门座上客，就连郑鹧鸪、郑正秋等也成为他夹袋中的人物。杜月笙的法文秘书李应生，其千金李旦旦稍后亦曾当了电影明星，自亦与杜月笙的大力提携有关。
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