卫青与卫子夫同母不同父。他们的母亲本是平阳侯家的婢女，嫁给了卫氏，生有一男三女，长女名叫君孺，次女名叫少儿，三女就是卫子夫。丈夫死后，卫媪仍到平阳侯家做佣人，与家僮郑季暗中勾搭，生下一个男孩，取名为卫青。卫青的母亲独自将卫青抚养多年，其中的辛苦艰难自不必说。卫青长大后，便跟着郑季生活。妇人本来就心胸狭窄，郑季的妻子更是如此，况且家中已有几个儿子，还要他人的儿子何用？但郑季既然已经将卫青收留，也不好再让他到别处去，就令卫青放羊，把他当做奴仆一样任意呵斥。郑家的几个儿子，也不与卫青称兄道弟，一味虐待卫青。卫青寄人篱下，受了很多苦楚。
长大后，卫青不愿再受郑家奴役，就回到生母身旁，求她代为设法。卫媪就到平阳公主那里求情。公主召来卫青，见他是一个彪形大汉，相貌堂堂，于是就让他做骑奴。每当公主出行，卫青就骑马相随，虽未得到一官半职，总比在家里好许多。当时卫氏三女都已入都，长女嫁给太子舍人公孙贺，次女与平阳家吏霍仲孺偷情，生下一子，名叫霍去病。三女卫子夫，已选入宫中。卫青暗想，郑家兄弟无情无义，不如改从母姓，与郑氏断绝亲情，因此用卫姓，自取一个字，叫做仲卿。这“仲卿”二字的意思是，卫家已有长子，自己认作同宗，应该排行第二，所以取一“仲”字，“卿”字是志在求取荣耀。由此可见，卫青进入公主家后，已经粗识文字，粗通音义了。
卫青做了一两年骑奴，认识了好几个朋友，如骑郎公孙敖等，后来有人替他引荐，转入建章宫当差。不料与窦太主做了对头，竟被窦太主派人绑去，险些人头落地。多亏公孙敖等人召集骑士，急忙前去营救，才将卫青的小命救回。武帝知道此事后，更加恼怒，索性召见卫青，加以任用，让他做建章监侍中。不久又封卫子夫为夫人，迁升卫青为大中大夫。就是卫青同母的兄弟姐妹，也都一并加恩。
至于卫青的兄长，史家没有留下他的真实姓名，当时人们因他贵为皇戚，排行最长，就称他为卫长君。因为妹妹显贵，他也得封侍中一职。卫媪的长女君孺嫁给公孙贺。公孙贺的父亲曾是陇西太守，被封为平曲侯，后来犯罪，被剥夺了受封的权利。公孙贺却得以侍奉武帝，曾为舍人，夫因妻贵，升官太仆。次女少儿与霍仲孺私通后，又看中了一个名叫陈掌的年轻人，两人私相往来。陈掌是前曲逆侯陈平的曾孙，上面有一个兄长名叫陈何，因擅夺人妻，被判死刑，封邑被削。陈掌寄寓都中，不过做个平常小吏，只因他面庞秀美，为少儿所喜爱。陈掌既得少妇，又沐皇恩，被封为詹事。就是挽救卫青的公孙敖，也获得奖赏，升任大中大夫。
窦太主本想杀死卫青，反而弄巧成拙，悔恨不迭，却无处诉苦。陈皇后更是闷闷不乐，天天想除掉卫子夫，偏偏卫子夫越来越受到皇帝的宠爱。龙颜咫尺，却似远隔天涯，陈皇后无从挽回局面，只是长锁娥眉，终日不展。
武帝本想废去陈皇后，因怕太皇太后窦氏出来阻挠，所以只有厚待卫氏姐弟，陈皇后母女也不敢再过问。但太皇太后已经不悦，每次武帝前来探望，便说些责备的话。武帝不便反抗，心里却很抑郁，常常与一群侍臣嘲风弄月、吟诗醉酒，消磨光阴。侍臣多来自远方，大都有一些技能，能讨主上喜爱。其中数辞章、滑稽两派最讨武帝欢心。滑稽派首推东方朔，辞章派首推司马相如，其他的如庄助枚、吾邱寿王、主父偃、朱买臣等人都颇得武帝欢心。迄今仍传有东方朔、司马相如的一些事情，脍炙人口，称道不衰。东方朔字曼倩，是平原厌次人，少年时便喜欢读书，语言诙谐。听说汉廷广求文士，他也想乘机光耀门楣，于是西入长安，上疏自荐。
如果是老成的皇帝，看了东方朔的自荐书，一定会认为他为人痴狂，弃之不问。可武帝却把东方朔当做奇人，有心留用，于是令他在公车令处等待诏令。东方朔遵诏留下，可好久也不见有诏令下达，在公车令处领取的钱米，只够一日三餐，东方朔望眼欲穿，囊中羞涩。
有一次东方朔在都中游玩，见有一群侏儒经过，便吓唬他们：“你们的死期就在眼前，难道还不知道吗？”侏儒惊问原因。东方朔说：“我听说朝廷把你们召来，名为侍奉天子，实是设法除掉你们。试想你们一不能为官，二不能为农，三不能为兵，无益于国家，白白消耗衣食，如果一概处死，还能省许多财物。可朝廷又怕无故杀死你们会引起众怒，所以才把你们引诱进来，暗地加害。”侏儒听了这些话，都吓得脸色惨白，声泪俱下，齐声问东方朔有何妙计。东方朔回答说：“你们等御驾一出来，就上前叩头请罪。如果天子问原因，你们就推到我东方朔身上，包管无事。”侏儒信以为真，第二天到宫门外等着，好容易才盼到皇帝的车驾到来。他们一拥而上，跪在路边叩头，请皇上免去自己的死罪。武帝惊问原因，大众齐声道：“东方朔传话，我们将全部被杀，所以前来求皇上免去死罪。”武帝道：“朕并没有这个意思，你等暂且退下，等朕问明东方朔再说。”
众人拜谢离去。武帝就命人前去召见东方朔。东方朔正愁无从见驾，所以才想了这个计策，忽然听到皇帝召见，立即欣然赶来。武帝忙问道：“你妖言惑众，难道目无王法吗？”东方朔跪答道：“侏儒身长三尺，每次领取一袋粮食，二百四十钱；臣身长九尺有余，也只能领取一袋粮食，二百四十钱。侏儒快撑死了，臣却快饿死了。臣以为陛下求才，可用即用，不可用就放回家去，否则到头来，饥饿难耐，难免一死！”
武帝听罢，不禁大笑，传令东方朔在金马门待诏。金马门在宫内，东方朔既然得以入宫，便容易见到皇帝了。不久，武帝召集术士猜谜。令左右取来一盂，把壁虎放在盂下，让人猜测。众术士屡猜不中，东方朔走过来说：“臣曾研究易理，能猜到里面是什么东西。”武帝就令他去猜，东方朔用蓍草卜卦，依象推测，随后答出四句：“臣以为里面的东西是龙又无角，是蛇又无足，擅长爬壁，不是壁虎就是蜥蜴。”
武帝见东方朔猜中，暗暗称奇，命左右赐帛十匹。东方朔又接连猜了好多次，无不猜中。郭舍人因射复[ 射复：中国古代的一种游戏，类似于今天的猜谜。]而得宠，口才极好，他见东方朔大出风头，不禁起了妒意，向武帝进言说：“东方朔不过侥幸猜中，不足为奇。臣愿让东方朔再猜，若再能猜中，臣愿受杖刑一百下。否则就让东方朔受杖刑，臣领取皇上的赏赐。”说着，就秘密地向盂下放进一个东西，让东方朔猜。东方朔卜完卦，含糊地说：“这不过是个小东西啊。”郭舍人冷笑道：“我就知道你猜不中，何必故弄玄虚？”话未说完，东方朔又补充一句：“寄生虫。”郭舍人不禁大惊失色，揭开盂一看，果然是树上的寄生虫。
既然有言在先，郭舍人免不了要受皮肉之苦，所以他只得走出殿外受罚。随后喝打声与呼痛声一起传来，东方朔拍手大笑：“哈！口无毛，声嗷嗷，屁股高！”郭舍人又痛又恨，等到受刑完毕，一瘸一拐地走上殿阶，哭着对武帝说：“东方朔胆敢侮辱天子的侍从，皇上一定要治他死罪。”武帝问东方朔：“你为何要侮辱他？”东方朔回答说：“臣不敢侮辱他，只是给他说了一句隐语。”武帝问是什么隐语，东方朔作了解释：“口无毛是指狗张开嘴，声嗷嗷是鸟待哺的声音，屁股高是鹤俯下身去啄食的状态，怎么能说是侮辱他呢？”郭舍人从旁应声道：“东方朔有隐语，臣也有隐语。如果东方朔不知道答案，也应该受罚。”东方朔笑了笑：“你说来听听。”郭舍人信口胡诌了一番，东方朔不假思索，侃侃而谈，竟说出了一番道理。郭舍人辩不过东方朔，只好自认倒霉。武帝因此更加重用东方朔，封他为郎官。东方朔常常陪伴在武帝左右，偶尔作些谐语，博得武帝欢颜，渐渐成了武帝的庞臣，就算有时言行有些过分，武帝也不责备他，且常称东方朔为先生。
东都进献一个矮人，矮人进来拜见武帝，见东方朔在旁边，很诧异地说：“此人常偷王母的蟠桃，为何也在这里？”武帝问起原因，矮人回答说：“西方有王母种的蟠桃，三千年才结一次果，此人行为不良，已经偷桃三次了。”武帝又问东方朔，东方朔笑而不答。其实东方朔并非仙人，不过略有异术，在当时小有名气！偷桃一说，也是他与矮人串通好的，所以东方朔毫不辩白。后世以讹传讹，竟把这件事当做实事来看，怀疑他有不死术，说他偷吃蟠桃，得以延年益寿，这更是无稽之谈。东方朔虽然好开玩笑，却也不是没有正经的时候，他也曾上谏劝阻武帝开辟林苑，可惜武帝不肯相信他。
武帝与众人谈笑度日，还觉得趣味有限。大中大夫吾邱寿王阿谀奉承，请旨拓造上林苑，与南山相接，预先估算价值，圈地赔偿百姓。武帝因国库充盈，毫不吝惜。东方朔请武帝收回开拓上林苑的旨意，武帝见他这样说，也连连称好，并迁升东方朔为大中大夫。但游猎一事，始终念念不忘，所以后来仍旧依从吾邱寿王的奏请，拓造上林苑。
拓造上林苑一事，还引出一篇《上林赋》来。《上林赋》是何人所作呢？就是上文所说的司马相如。
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