1912年总算安然过去，周作人不抱希望的“中华民国”居然也还立住了脚。可这时袁世凯篡夺了大权，一个更黑暗的时期来临了。1913年春，宋教仁被暗杀，宋主张与袁合作，是国民党里态度最温和的人物，连这样的人袁世凯也不能容，民国还有何希望可言？很少在日记里记政治要闻的周作人记下了此事，他的悲观似乎被更加确凿地证实了。这以后是二次革命失败，袁氏的独裁愈演愈烈，先是终身总统，随后又想当皇帝，发起筹安会的帝制运动，大搞特务统治，消灭异己，将一个中华民国弄得乌烟瘴气。周作人虽在远离政治中心的小城，却体味到那压抑窒息的气氛。
从杭州回来后的几年间，他一直在教育界做事，一面在浙江省立第五中学教外语，一面担任县教育会的会长。绍兴教育界的情形并不好到哪里，第五中学即先前的第五师范学校，鲁迅做过校长，因当局根本不重视教育，校中一些人又多是些嫉贤妒能、只知谋一己私利的宵小之辈，鲁迅实在不愿待下去，遂应蔡元培之邀，到南京教育部去任职了。鲁迅的好友范爱农也曾在该校做过学监，因受那班人的排挤，又不愿同流合污，与之为伍，最终也是离开，不久以后即郁郁而终。鲁迅在《哀范君》一诗里有“狐狸方去穴，桃偶尽登场”的句子，说的就是绍兴教育界乌烟瘴气的情形。周作人自己作的挽诗《哀范爱农先生》中也有“傲骨遭俗忌，屡见蝼蚁欺”的句子，表示愤怒与不屑。现在教育界的情形还是如此，学校或教育会里，大多还是他们鄙夷的那些人，周作人却要与这些“蝼蚁”共事，加上目下这压抑的气氛，又能成什么事？可为了谋生，也只好与之周旋。他自我解嘲地说，那几年在会长任上，他扮演的就是一个“桃偶”的角色。
既以“桃偶”自喻，他的消极态度也就可想而知。但教育会长一职有五十元钱的津贴，于家里的生活很是需要，而光拿钱不干事未免说不过去，于是就办了一份《绍兴教育会月刊》。他对教育原本并不是无话可说，鲁迅当校长那阵子，曾同当小学校长的周建人一起，对绍兴城里的小学教育情况做过全面的调查，发现许多适龄儿童不能入学，于是三弟兄一起写了《维持小学之意见》一文，发表在《越铎日报》上，文章署名是周树人、周建人，而起草者则是尚在家闲居的周作人，鲁迅只在他的底稿上做了个别地方的修改。文中申述通俗教育的重要，呼吁组织区学，造福地方。周作人的主张，自然也是如此。此时做了会长，办了刊物，客观上也需要发表些意见了，于是便有了一批有关教育的译著。他的《儿童问题之初解》将儿童视为“未来之国民”，力陈儿童教育的重要，与上面提到的文章有相承处。这固然因为一个县这样的地方教育多半是以小学为主，属儿童教育的范畴，另一方面则因周作人自己对儿童问题一直很有兴趣。在学校教书，他可以视具体的情况而敷衍，写文章做研究他的态度就有些不同，一定要将个人的兴趣放进去他才能持之以恒。
他对儿童问题的兴趣是理论上的思索，他希望能够建立起一种对儿童的新的概念。这新概念的背景当然是他在日本时接受的一些西方学说。中国的传统向来“重老而轻少”，从不关心儿童的意愿，周作人则要求将儿童当作有意志的“人”来对待，要顺其自然地发展他的天性，尊重他作为个体的意志。事实上，周作人一直关注“人”的问题，他像鲁迅一样，以为民族复兴的关键首在“立人”，——这个“人”是健全的有个性的“人”，不是专制体制造就出来的群氓——，儿童问题正是“立人”这个更广大的问题的一个方面。由儿童教育，他后来又转向了童话的研究，并且发起征求绍兴儿歌童话的活动，因为要让儿童天性顺其自然地发展，首先要知道这天性是怎样的，而童话正是一面镜子。
对于一个县的教育会，也许制定具体的政策，采取一些具体的办学措施，才更是当务之急，像童话研究、征集儿歌之类关乎“义理”的探讨似乎是太玄远了。可周作人的兴趣更在理论，他在教育会长任上，像《维持小学之意见》中组织区学那一类的建议倒没有了。他搞过小学教科书的审定，也亲自主持过绍兴县小学校成绩展览会，并在一篇文章中对展览中那些反映出儿童率真天性的课外手工、美术作品大加赞赏，也算是对自己教育思想的某种实践，但他对这些具体的事务性工作心底里是不大重视的，他把它们都叫做“公事”，相反，在教育会刊物上发表的那些研究文章，虽也属工作的范畴，但因已纳入到个人的思路之中，他就称之为“自己的工作”或“私人的事”。外人看来也许是一回事，他则将二者区分得很清楚：“公事”是尽义务，可以应付，“自己的工作”则要投入，因为那是真正有意义的。在他看来，这也就是“职业”与“事业”的分别吧？
这一时期他“自己的工作”还包括译介外国文学、刊刻《会稽郡故书杂集》、搜集金石小品等等。翻译是在日本的工作的继续，其他两项则都与鲁迅有关：《会稽郡故书杂集》是鲁迅辑录的绍兴乡贤前辈的著作，周作人回国后即帮助鲁迅翻看古书类书，抄录、校对，这时鲁迅已在北京，又是他联系刊刻，委实花了不少心血，所以鲁迅执意要署上周作人的名字，将该书看作兄弟二人合作的产物。至于搜集金石拓本，多少也是因为鲁迅的影响，鲁迅有过一段时间热衷于这一类的搜集，因那原是有意思的，所费又不多。
《会稽郡故书杂集》是鲁迅辑录而由周作人去张罗刊刻、周作人翻译的作品，有些则是经鲁迅张罗而得以出版，比如《炭画》就是如此。两兄弟真有点“二位一体”的味道。最有趣的是，鲁迅最早发表的一篇文言小说《怀旧》也是由周作人寄出，登在《小说月报》上。这小说是鲁迅1911年写的，写革命前夜的情形，就以相邻的富翁为原型，很有讽刺意味，与当时发生的事情正是同步。写好后也就搁下了，甚至也没有题目，周作人则在事隔两年后找出来抄好，加了题目并署了“周”的名投稿。“周”通常是周作人常用的笔名，所以很长时间人们不知《怀旧》出自鲁迅之手，总以为《狂人日记》是他的第一篇小说。周作人的“冒名顶替”却不是要将小说据为己有，他们兄弟二人那时的情形实在便是这样不分彼此的。周作人差不多与鲁迅写《怀旧》的同时，自己也写过一个短篇小说，题为《黄昏》，是以留学日本时的一位熟人作原型，但他倒没有将自己的这一篇寄出去，因为觉得比不了《怀旧》，自己不满意，故虽也修改誊抄好了，后来还是收起不提。——周作人此后再没写过小说，所以这也是他唯一的尝试了。
光阴荏苒，几年的时间过去，周作人对家乡的生活已由初回国时的不适应到渐渐习惯了。教教中学里的课程，自然不在话下，教育会长的职分，因为毕竟是闲差，他也应付裕如。译书，做自己感兴趣的研究，搜集古物沉潜含玩……他似乎又回到了从前的生活节奏，悠闲平静，从容自在。日子就这么过下去么？他在东京时过着类似的生活并未想到改变，现在呢？有一点是不同的，那时他是学生的身份，不论怎么说，学生似乎意味着事业还未真正开始，那是预备的阶段，现在他则已过而立之年，也已在社会上混了多时了，要干事业，应该已见端倪，而他虽说并非“老大无成”，但从来没有把眼下所做的一切看作安身立命的所在。
周作人性情温和，似乎是个可以随遇而安的人，可骨子里对自己的学问见识却是相当自信，而且也想有一番大的作为，虽说他对未来并没有一个清晰的想象，可就这样下去，同周围的人一样，泰然地做一个地方知名人士他是心有不甘的。不知他是否有过一种建功立业的迫切感，总之就在习惯了绍兴的生活之后，他又慢慢对自己的状况感到不满，用他的话说，是“在绍兴住得有点腻了”，“腻”当然同小地方的闭塞有关，不谈事业在“预备”与当“开始”心理上的不同，东京的气象也不是绍兴可比的。
他两度离开家乡，到南京，去日本，都同鲁迅有关，说鲁迅为他铺好了路也无不可，这一次想到的是去北京谋发展，也还是因为鲁迅在教育部任职。最初是想去找份科员之类的差事，因那时正值袁世凯气焰嚣张，北京的气氛很压抑，事情也就搁下。直到两年以后，周作人才等来了一个机会。这是1917年，袁世凯的皇帝梦已经破产，袁本人也死了，国内的政治形势虽未有大的变化，文化教育界却有一件对日后中国有深远影响的大事发生，那便是蔡元培出任北京大学校长。蔡元培是前清翰林，后成为光复会首领，国民党元老，有旧学问的根底，又留学德国，接受了西方现代思想的洗礼，此番出掌北大，雄心勃勃，锐意改革，希望建立起一座现代意义上的大学。改革的一项重要内容，便是新的课程设置。添加的课程中，有一门希腊文学史和古英文，蔡元培接受鲁迅好友，其时也在教育部任职的许寿裳的建议，请周作人担任。希腊文学一直是周作人喜爱的，古英文他也曾因好奇下过功夫自修，那时都是出于个人兴趣，绝然想不到什么“学以致用”，这时却成了他进入高等学府的契机。既合志趣，又是不错的职位，对周作人而言，这要比到什么部里做个小官好得多了，从鲁迅的来信中得知这一消息，他一定有望外之喜。与鲁迅书信往返商讨了几次之后，北行的事便定下了。
与头一次离家时的情形不同，这一次他的心情要平静从容得多。二十岁往南京念书时，他“逃离”家乡的冲动是那样的强烈，家里的那种旧式生活以及他的处境简直令他有一种“是可忍孰不可忍”的愤然，他的离家是一次急不择路义无反顾的“出走”。此番北行，“冲动”“出走”这些带有强烈感情色彩的字眼都用不上了，他对机会的等待、选择当中包含了更多的理智和审慎。毕竟，他眼下的境况不像当初那样糟糕，因为在绍兴已有一定的根基，他似乎是进可攻退可守的。同时，年岁加长，对人生社会有了更多的阅历，他已经不复再有当年的狂躁不安，对未来的考虑不再是朦胧的憧憬，而要稳健周全多了。
但要离开熟悉的生活，去到北京那样一个全然陌生的环境，心下不起一点波澜是不可能的。行前他已经隐隐有一种预感——此次的离去也许是他人生的重大转折，不像到南京、日本念书，那都是过渡性的，这一次显然是作长久计，也许这就是永久的离开了。
仿佛是要证实这种预感，在周作人早年生活中出现的旧人此时一一隐去。那位将他弄到南京读书，曾为水师学堂管轮堂监督的椒生公恰在他行前去世。这位叔祖头脑顽固，特别讲道学，周作人他们背后给起了个诨号叫“圣人”，不想年近古稀，“圣人”突然变得好色，竟至做出扒灰的勾当，弄到死后家中人都借口躲开，只剩下周作人等几个疏远的本家在场送殓。周作人起程的那天，正值椒生公的“五七”，中午去拜祭，傍晚就上路了。路经宁波，他还去访了儿时的玩伴伯升叔。伯升叔从小和他在一起读书，在南京的几年也一直在一起，两人关系很好，他的婚姻是周作人的母亲做的主，他虽不情愿却还是服从了，以后的家庭生活很不如意。这次周作人访他，当然是行前作别的意思，不想也就成了二人最后的一面，第二年他就亡故了。
周作人是善感的，他对故乡有一种混合了不满不屑又不无留恋的复杂情绪，长久的置身其中他不能忍受，一旦别去又有几分怅惘，毕竟这是他熟悉的生活，毕竟他往昔很长一段时光是在这里度过的。对于他，椒生公、伯升叔这些旧人代表了往昔的生活，向他提示那种生活特有的一种空气，不论是爱是憎，这些人的命运都令他生出人生的感慨。现在这些与他生活有过很大关系的人从他身边消失了，这是否意味着他与故乡旧式生活的牵连将就此结束，一种全新的生活就要开始了呢？
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