项羽的失败主要在于失去了范增，而陈平除范增用的是反间计。其实，尽管具体情况是千差万别的，但就反间计本身来说，却是一成不变的。反间计的规律就是使对方产生疑心来达到自己的目的。
在楚汉相争的初期和中期，刘邦实际上处于十分不利的地位。然而，项羽却最终失败了。项羽失败在很大的程度上可以说是性格悲剧。
刘邦虽然是个流氓，但他有一样别人无法比拟的好处，就是善于听信忠言，能够使用人才，为了大事可以不惜一切代价。项羽虽然是个英雄，但他却天生没有领袖的品质，因为他行“妇人之仁”。例如，他可以在打仗时身先士卒，关心士兵的生活，但却不能慷慨地封赏将士。据史书记载，任命将领的大印都刻好了，他却舍不得把它给应该封赏的人，而是把大印拿在手里，玩来玩去，把大印的棱角都磨光了，还是舍不得送给人。所以，他不能大胆地使用人才。
与此相关的就是他刚愎自用、优柔寡断、狭隘多疑。陈平正是利用他的这一特点来除掉他的得力助手的。
汉三年（公元前204年）初，楚、汉两军在荥阳、成皋一线相持。项羽兵围荥阳，截断汉军粮道。刘邦的形势非常危急。
汉军缺粮，时间一久，就难以固守，于是派出使臣向项羽议和，提出荥阳、成皋以东归楚，以西归汉，以鸿沟为界，两国就此罢兵，分而治之。项羽听了使者的话，就想讲和，范增进言道：“刘邦即将兵败，今日不取，日后必悔。当初在鸿门宴上，你已经失去了一次机会，此时再不灭掉刘邦，将来就必定要被刘邦所灭。”项羽听了他的这一番话，觉得十分有道理，于是拒和，发兵猛攻荥阳。
刘邦见议和不成，在荥阳城内整日忧心忡忡。一次他对陈平说：“天下纷扰，究竟何时得了？”陈平说道：“大王所虑，无非是那项王。我料项王手下只有范增、钟离眜等数位忠臣，他的能臣良将并不多。项羽生性多疑，想来刚愎自用，不能明察人事，大王若肯捐弃巨金，贿通楚人，流言反间，使项羽君臣相疑，然后乘机进入，破楚就容易了。”
刘邦听后，连说：“金银何足惜，只要能破楚兴汉，财物尽管用。”便命左右取出黄金四万斤，交与陈平，叫他按计行事。
陈平受金退出，回到住所，立即唤来几名心腹小校，叫他们扮成楚军模样，怀金出城，混入楚营，贿赂楚王左右，散布谣言。数日后，楚营中流言四起，说钟离眜自恃功多，得不到分封，将要联汉灭楚。这事正是项羽所担心的，如今出了这样的传言，项羽不得不相信，所以就处处提防钟离眜。
为了弄清真相，项羽决定借议和为名，遣使入汉，顺便探察城内虚实。陈平听说楚使要来，正中下怀，便和刘邦布好圈套，专等楚使上钩。
楚使进入荥阳城，直往汉王府，拜见刘邦。刘邦假装酒醉，敷衍数语后，便令陈平将楚使带出。
陈平将楚使导入客馆，留他午宴。两人静坐片刻，一班仆役已将美酒佳肴摆好。陈平装作自己只是受了刘邦的托付，是替刘邦招待客人，并不认识来使，于是问道：“范亚父可好！足下是否带有亚父手书？”楚使一愣，突然明白了是怎么回事，正色道：“我是受楚王之命，前来议和的，并非由亚父所遣。”
陈平听了，故意装作十分惊慌的样子，立即掩饰说：“刚才说的是戏言，原来是项王使臣！”说完，起身步出。楚使正想用餐，不料一班仆役进来，将满案的美食全部抬出，换上了一桌粗食淡饭。楚使见了，不由怒气上冲，当即拍案而起，不辞而别，饿着肚皮返回了楚营。
一到楚营，楚使立即去见楚王，将自己的所见所闻添油加醋地告诉了项羽，并特别提醒项王，范增私通汉王，要时刻注意提防。
其实，这是个并不怎样高明的反间计，稍微理智一点，就会察觉其中的破绽，只是项羽多疑，又兼性格急躁，头脑简单，没有多想这些。
项羽听后大怒道：“前日我已听到关于他的传闻，今日看来，这老匹夫果通刘邦。”当即就想派人将范增拿来问罪。还是左右替范增排解，项羽这才暂时忍住，但对范增已不再信任。
范增可以说对项羽一直忠心耿耿，他心无二用，对此事一无所知，一心协助项羽打败刘邦。他见项羽为了议和又放松了攻城，便找到项羽，劝他加紧攻城。项羽不禁怒道：“你叫我迅速攻破荥阳，恐怕荥阳未下，我的头颅就要搬家了！”范增见项羽无端发怒，一时摸不着头脑，但他知道项羽性格多疑，不知又听到了什么流言，对自己也产生了戒心。想起近年自己对项羽忠心耿耿，一心助楚灭汉，他不仅不听自己的忠言，反而怀疑自己，十分伤心。他再也忍耐不住了，便向项羽说道：“现在天下事已定，望大王好自为之。臣已年老体衰，望大王赐臣骸骨，归葬故土。”说完，转身走出。项羽也不加挽留，任他自去。
范增回到本营，将项王所封印绶，遣人送还项羽。自己草草收拾，即日东归。他想到楚国江山，日后定归刘邦，不禁又气又急。不久背上忽然起了一个恶疮，因途中难寻良医，又兼旅途劳累，年岁已长，不久背疮突然爆裂，血流不止，疼死在驿舍中。从吏只得买棺殓尸，运回居巢（今安徽巢县东北），葬于城东。
与刘邦相比，项羽的确具有更多的英雄特征。他勇猛善战、不畏艰难、性格直爽、恩怨分明、爱惜属下、讲究道义，有“力拔山兮气盖世”的气概，但这些性格素质却正是他成为帝王的障碍。他没有刘邦的无耻、狡诈、残忍和阴险，更没有刘邦的雄才大略，所以中了陈平的反间计，失去了一个得力的助手和忠臣。
项羽虽然失败了，但他的英雄风采却留下了永恒的魅力。越是悲剧式的英雄，就越能打动人心。这悲剧的结局使得英雄人格深处的光彩闪现得更加灿烂动人。
（参见《史记》、《资治通鉴》等）
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