从那时困境重重的形势考虑，郑成功认为必须改变固守金厦、徐图进取的战略，以更为积极大胆的出击，来摆脱目前被动应战的困境。根据他所得到的情报，清军在南方的主力正乘永历朝内部孙可望、李定国之间的内斗，开赴云贵一带征剿，驻防江南一带的兵力十分薄弱，这是进兵江南的绝好机会。郑成功确信，江南各地汉族官绅士民因对清朝强行圈地、剃发、易服等做法不满而怀念明朝、密谋反清的大有人在，如果郑军以“明朝王师”的名义北上，必然会纷纷前来归顺。江南的政治中心南京，古称金陵，是明朝太祖皇帝朱元璋陵寝重地，又是地位仅次于北京的“留都”，如能进兵攻取，则可以号召江南，控扼运河粮道，进而问鼎中原。永历十一年（1657）四月，郑成功召集提督镇将及参军共同商议作战计划，吏官潘庚钟认为只控制沿海地方“不足以号召天下”，工官冯澄世、参军陈永华也提出“入据长江，截断清朝运粮通道”的想法，得到郑成功的赞许，郑成功说：“我早就有这样的想法了。”
郑成功对北征南京早有筹划，早在永历七年（1653）三月，就派水师将领张名振、陈辉率军进入长江，溯海北上，直抵直隶（河北）天津，焚毁清军粮船百余只。永历九年（1655）七月再派洪旭、陈六御等统帅水师二十余镇北上，攻取舟山。因此郑成功对长江形势和清军虚实有了初步了解，又得到原鲁监国政权兵部侍郎张煌言在浙东一带发展的反清义士的策应，认为有了制胜的把握。所以永历十一年（1657）初，郑成功就加紧筹备北征。他下令各镇取运造船材料，赶造战船，由忠振伯洪旭掌管造船事务，命令水师前军张英率部前往浙江温州、牙城、潋寨等地措粮取饷，水师后镇施举前往浙江定关一带探查敌情，招募熟悉水情的渔民作为进入长江的向导。此外他还委派兵官张光启协同陆师总督黄廷点验防守思明州的水陆官兵有无老弱、旗帜是否鲜明、武器是否齐备，要求逐项填明后回报。郑成功还亲临检阅，直接检查追征粮饷与制造兵器、战船两项重大军务。对于选定出征的将领家眷，郑成功请夫人董氏在王府内七次宴请款待，赐给银钱帛匹，以示慰问。
一切筹备妥当，郑成功任命忠振伯洪旭为居守兵官，统水陆四镇留守思明州，于永历十一年（1657）七月出师北伐。八月郑军接连攻克浙江黄岩、台州、海门。九月，因闽安镇（闽安镇扼守闽江下游，邻近省城福州，据之可以封锁福州清军南下水道）被清军攻陷，郑成功恐金厦两岛有失，只得率军放弃台州南归。不过，郑军这一次北上虽然中途折回，却通过实地行船和作战，使水陆将士熟习浙东沿海气候水情，进一步探明清军兵力虚实，同时夺得舟山数岛，建立若干驻兵囤粮的据点，为来年再度北征奠定基础。
郑军南归之后，郑成功仍严令全军训练，为再次北征做准备。为此，他特别指派猛将陈鹏、陈魁统领、训练号称“铁人”的虎卫镇。铁人所穿甲胄，最初取自缴获的清军阿格商部满洲铁骑配备的铁制锁子甲。开始郑军有将领因铁甲全身穿戴重量超过三十斤，提出质疑，认为兵士负重太过，战胜时无法快速追击，战败时更难以快速后撤。提督甘辉对此不以为然，说：“宋朝时岳家军将士都背负沉重的武器装备，本朝（指明朝）名将戚继光更是下令士卒以沙袋捆绑在脚上操练，难道他们就不怕重吗？其实主要在挑选和训练上要得法罢了。”郑成功被甘辉的勇敢精神所折服，于是下令挑选体壮力猛，能举起三百斤重石狮的士卒入虎卫镇，着重操演双手刀劈砍法与开弓射箭。为适应于南方海岸泥泞地上快速奔走，虎卫镇士卒由全身披挂改为披挂至膝，膝盖以下裸腿赤足。又考虑铁甲沉重，行军时难免自耗体力，所以每班另配“伙兵”三人，挑担子帮铁人军运送战裙、铁臂、铁面（铁人加戴铁制面具，只露双目，以增加震慑力）。郑成功还将虎卫镇扩编成左、右两镇，每镇统辖四个协、一个火攻营，协下设十个班，每班由六至八人组成（挑负甲胄的伙兵不计算在内），依此约略计算，郑军应有铁人兵五千名。北征在即，郑成功自信以虎卫镇铁人军作为前锋，可以应付与满洲铁骑在陆上的恶战。
为了解除北征的后顾之忧，郑成功决定彻底歼灭盘踞于闽粤交界海域的海寇苏利、许龙。苏许二人虽未正式降清，但为了阻止郑军进入潮汕地区征粮，常常主动配合清军征剿，多次截击郑军战船，长期与明郑为敌。永历十一年（1657）年底，郑军先攻破潮州港鸥汀寨，剿灭苏利及其部属。次年（永历十二年，1658年）四月，郑成功亲率虎卫镇从金门星夜乘舟顺流而下，直捣广东南洋港，虎卫铁人军初试锋芒，双手利刃横劈竖砍，如入无人之地，许龙不堪重击，孤身一人逃脱，郑军放火“焚其巢穴而回”。
永历十二年（1658）五月，郑成功亲统雄师十万，战船数千艘，再次溯海北上，再次进军南京。八月间，因在浙江羊山为风暴所阻，全师折回舟山休整。这次遭遇风暴袭击，影响甚大。不少南明史资料详细记载了羊山飓风郑军遭受损失的情形：郑成功痛失两位幼子，兵将溺水死者二百余人，六艘中军船覆沉了一艘，战船沉没五十余号，其他未沉船只，或断桅或折舵，已不堪征战。此外，又因惧怕风浪，出现北方籍兵士逃亡事件，引起郑成功猜疑，竟在途中下令解除北方籍将领贺世明、朴世用、魏光华、李必、张魁五人的兵权，以致生性耿直的贺世明“以心迹不明”“忿激气死”。这次撤换北方籍将领在一定程度上动摇了军心，削弱了北方籍将领的士气，而郑成功在处理本次事件时，有些偏听和急躁。至于郑成功幼子的殒命，则是由于当时号令官兵家眷随船征战，所以许多将领的妻儿由另外的运输船载运，部分家眷也在风暴中覆亡，这应该是郑成功在这次征战策略上失误的地方。
永历十二年（1658）八月至永历十三年（1659）四月间，郑军战船停泊在浙东温州、台州沿海及舟山群岛一带休整，北进长江的计划不得不再次推迟，许多将领劝谏郑成功撤师南归，郑成功以“业已出师，理无再还”八字作答，表示自己有进无退的决心。浙东沿海地区并不缺乏粮食木料，郑军攻占了邻近海门、盘石、乐清等州县卫所，夺粮取饷，基本上没有缺粮之患。
永历十三年（1659）四月，郑成功见南风已发，下令全军师出舟山，一路奋勇鏖战，连续攻克长江重镇瓜洲、镇江，生擒清朝总督朱衣佐。在镇江银山战役中，郑成功指挥虎卫镇铁人军与另外一支富有闽南特色的“藤牌兵”相互配合，用清军将领难以抵挡的步兵战法，杀得清军江宁提督管效忠大声哀叹说：“自从我进关（指清军进山海关）以来，还没有遇上过这么骁勇的对手！”郑军的“藤牌兵”所用的“藤牌”，当时又称“团牌”，其实就是一种用藤条层层编结起来的盾牌，由于在制作后又用桐油浸泡过，所以十分扎实坚韧，既轻便又不怕水，甚至能抵挡火枪鸟铳的射击，一般的弓箭当然更不在话下。郑成功在永历五年（1651）就下令选择有胆量，又身轻足健的少年军士，组成藤牌兵，他们作战的特点是用藤牌掩护步兵冲锋，又能乘隙砍劈敌方骑兵的马足，常常令对手防不胜防。由于郑军“铁人”的奋勇冲击，江南一带清军有些闻风丧胆，还留下一段战争佳话：当时，随同郑成功北伐的张煌言部所辖将领徐明等四人乘坐小哨船前往芜湖执行侦察任务，因为误入港汊而驶入浦江港，恰好遇见郑军虎卫镇四名“铁人”在岸边与两百清军步兵相向对峙，徐明四人大声呐喊登岸相助，大概这四人也穿着铁甲，因而合成八人奋勇突入清军队伍中，这两百名清军步兵应该是慑于“铁人”的威名，竟然全部惊慌失措，掉头而逃。之后八名铁甲军士乘胜追击，奇迹般地夺取了江浦县城。当时该地就有编童谣：“是虎乎否、八员铁将，惊走满城守虏。”意思就是说郑军的“铁人”真是像猛虎一样，把守卫县城的清军都吓得夺路而逃。
此时，郑军声威震撼大江南北，许多州县相继归附，张煌言督率水师前镇溯江直入芜湖，在一月之间，收复当地四府、三州、二十三县，使郑军顺利兵临南京城下。
永历十三年（1659）七月初七日，连连获胜的郑军水陆师相继抵达南京城外。兴奋之余，郑成功挥笔写下《出师讨满夷，自瓜洲至金陵（南京）》七言诗句：“缟素临江誓灭胡，雄师十万气吞吴。试看天堑投鞭渡，不信中原不姓朱。”郑成功在观音门一带亲自登岸观察地形，随即下令大军首尾相连，扎营狮子山一带。清南京守将江南总督郎廷佐见郑军声势浩大，一面飞报清廷求援，一面整备战具坚守城池。郑成功根据兵法“攻心为上”的原则，不听参军潘庚钟等人的劝谏，只传令围城等待清军投降。十七日，中提督甘辉再次提醒郑成功，大军久屯城下，易致士气懈怠，请求急速攻城，郑成功仍从力求兵不血刃以争取人心的策略考虑，没有采纳甘辉的提议。这样，南京城内清军得以从容准备，而在十二天内相继进入南京的清军援军就有近六千人。相反，郑军将士因为得到等待清军献城归降的命令，多放松警戒，前锋镇总兵余新甚至放纵部下兵众离营砍柴捕鱼。七月二十二日，清军大将梁化凤侦察获悉凤仪门外郑军防御疏漏，先以火炮猛击郑军前锋镇营地，再率领士兵挖开封闭已久的神策门，乘夜突袭郑军营寨，郑军猝不及防，数镇兵马一下子全军覆没。二十三日郑成功重新部署部队，准备在观音山与清军决战。二十四日早晨，清军分兵全力向观音山的郑军发起进攻，郑军将士拼死抵抗，还是抵挡不住清军的进攻，全线崩溃，郑军号称“铁人”所向披靡的虎卫镇将士，因身披重甲，行动迟缓，又被其他镇营溃散的士卒挤成一团，已来不及有序布阵，在撤离江岸时多数身陷泥淖，溺水身亡。之后郑成功虽组织反击，但由于军心已乱，加以腹背受敌，统帅军令无法传达，只得下令放弃南京，抽兵下船，退入江中。为掩护郑成功退入船中，部分陆师在中提督甘辉的率领下仍拼死抵挡，替代主帅坚守中军指挥黄盖（代表主帅郑成功所在位置的黄色伞形仪仗，有长柄可持）的吏官潘庚钟先被乱箭射死，甘辉力战不退，口中高喊“我是甘辉，能擒我者可以去请功”，终于力尽被擒。
此战结束后，清将管效忠喝令甘辉跪下投降，甘辉不肯下跪，管效忠嘲讽道：“做将军的应当战死沙场，你现在既然被擒，就应该投诚归顺，怎么敢无礼抗拒？难道说我的剑不够锋利吗？”甘辉朗声回答：“我岂不懂得大丈夫应当战死沙场？但见大厦将倾，不是我一木可以支撑。若是让我与士卒一起默默地埋葬于荒土之下，却是我所不愿意的。我今天自报姓名让你所擒，正是要让后人知道我是怎样死的！”管效忠见他英勇壮烈，心生敬佩，再次劝他归降，让另一位郑军降将余新一同劝说。甘辉不等余新开口，睁大眼睛痛骂道：“余新匹夫，你真是枉生于天地之间！你兵败投降，还有什么脸面来见我？你今天虽然投降，也不可能让你久活！我甘辉头可断，志向却不可移！”一边骂不绝口，甚至飞脚去踢余新。就这样，甘辉被清军杀害于南京城外，成为北伐战役中郑军牺牲的最高级将领。
北伐南京战役的失败，使郑军伤亡惨重，并失去大批优秀将领。由于无力挽回败局，郑成功被迫下令水师撤出长江，回到厦门。郑成功对于中提督甘辉的阵亡感到特别痛心，深深痛悔不听他的忠言，说：“我如果早些听从甘将军之言，应当不至于遭受这样的惨败啊！”因而后来他在厦门兴建忠臣庙祭祀北征将士亡灵时，下令将甘辉名列首位，又将自己的女儿许配甘辉之子甘孟煜，以示抚恤之情。甘孟煜后来继续辅佐成功之子郑经，在台湾郑氏政权中担任天兴州知州。
北伐南京是郑成功抗清事业的最高峰。此后，郑军只得力保后方，再无力量对清军发动大规模进攻，整个抗清形势由此转入低潮。
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